UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

CIENCIAS QUMICAS
QUMICA ORGNICA III
Nombre: Kevin Espn Carrera: Qumica
Titul: Sintesis de Acetanilida
Objetivo
Obtener una amida a travs de anilina y de anhdrido actico, por sustitucin nucleofilica acilica.
Caracterizar el compuesto obtenido mediante el punto de Fusin.
Abstract
Los anhdridos de cidos son susceptibles a la sustitucin nucleofilica, y debido a esta propiedad, es fcil
de intercambiar en otro derivado de cido carboxlico como lo es una amida, y en especfico el anhdrido
actico en una amida llamada acetanilida
Introduccin
La acetanilida es un slido blanco con la apariencia de hojas o escamas brillante, tambin conocida como
N fenil acetamida o acetanil.

Ilustracin 1: Estructura
Elaborado por: Espn Kevin.
La acetanilida se sintetiza fcilmente mediante una sustitucin aclica, en el anhdrido actico con anilina,
que se da a temperatura ambiente, o para asegurar la reaccin con un poco de calentamiento
Usos:
Acelerador del caucho, inhibidor del perxido de hidrgeno, estabilizador para steres de celulosa
absorbentes, elaboracin de productos intermedios: alcanfor sinttico, productos qumico-farmaceticos,
colorante y precursor en la elaboracin de la penicilina.
1
(Cosmos Online, s.f.)
Farmacia:
La acetanilida fue el primero derivado de anilina encontrado casualmente poseer analgsico, as como
propiedades antipirticas, y se introdujo rpidamente en la prctica mdica bajo el nombre de Antifebrin
por A. Cahn y P. Hepp en 1886. Sin embargo, sus efectos txicos inaceptables, siendo el ms alarmante
cianosis debido a metahemoglobinemia.
2
(E-Centro, 2012)

Procedimiento:
En un baln de 100 mL se disolvi 1,4 mL de anilina en 3 mL de cido actico glacial, posteriormente se
aadi 1,8 mL de anhdrido actico, lo cual genero calentamiento en el baln
Se mantuvo en reflujo durante 15 minutos se enfri a temperatura ambiente, y despus se agreg 2 mL
de agua destilada en el baln para hidrolizar el exceso de anhdrido actico.
Nuevamente se llev a reflujo durante 5 minutos, se dej enfriar, y se verti en un vaso con 8 ml de agua
destilada fra, con agitacin continua, se dej en reposo durante 15 minutos, se filtr al vaco, se
recristaliz en agua y se midi el punto de fusin.
Resultados y discusiones
Reaccin total:
NH
2
+
O
O
O
C H
3
C H
3 CH
3
COOH
N H
O
CH
3
+
O
OH
C H
3

Elaborado por: Espn Kevin.
Tabla de resultados.-
Producto Caractersticas Peso, g Rango de Fusin, C
Solido Blanco, Cristalino,
eescamas, brillante
1.68 98,2 99,3

o El rango de fusin del solido obtenido fue de 98,2 C 99,3 C, muy alejado de 114 C
3

(Ecured, s.f.) que pertenece a la acetanilida puede ser a contaminaciones presentes en el
producto obtenido, ya que no se realiz una adecuada recristalizacin del mismo.
o Otra caracterstica del solido obtenido es que no era totalmente blanco, tena una tonalidad
amarilla, a comparacin con la acetanilida que son cristales completamente blancos,
demostrando la existencia de impurezas no eliminadas correctamente.
Conclusiones
Se obtuvo 1,68 gramos de un slido blanco cristalino, con forma de escamas brillantes.
El slido tuvo un rango de fusin entre 98,2 C a 99,3 C, muy diferente a la acetanilida con un
punto de fusin de 114 C. pero se presume que es acetanilida por su aspecto.
Bibliografa

[1] Cosmos Online. (s.f.). Informacin Tcnica y Comercial de la Acetanilida . Obtenido de Cosmos
Online: http://www.cosmos.com.mx/wiki/cwny/acetanilida-acetilaminobenceno
[2] E-Centro. (2012). Acetanilida, Preparacin y propiedades, Aplicaciones, Notas. Obtenido de E-
Centro: http://centrodeartigos.com/revista-digital-educacion-tecnologia-educativa/contenido-
20013.html
[3] Ecured. (s.f.). Acetanilida. Obtenido de Ecured: http://www.ecured.cu/index.php/Acetanilida