Anda di halaman 1dari 11

1

PERCOBAAN VII
ISOMER GEOMETRI

I. Tujuan Percobaan
Adapun tujuan dari percobaan ini adalah
1. Memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer geometri
2. Mengetahui perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer cis dan
trans
3. Menentukan titik leleh dari asam maleat dan asam fumarat
4. Menentukan massa asam maleat dan asam fumarat yang terbentuk
5. Menentukan % rendemen asam maleat dan asam fumarat
6. Mengubah asam maleat menjadi asam fumarat

II. Landasan Teori
Isomer geometri adalah isomer dimana atom atom yang berikatan satu
sama lain tidak berbeda, tetapi posisi atom atau gugus berbeda, sebab beberapa atom
menempati posisi berbeda dalam ruang. Isomer cis mempunyai posisi gugus yang
identik. Pada butena, gugus alkil menempel pada sisi ikatan rangkap dua yang sama,
sedangkan isomer trans mempunyai gugus pada posisi berlawanan satu sama lain.
Suatu alkena dengan rumus umum

Mempunyai isomer geometri hanya jika gugus A dan B berbeda, juga gugus D dan E
berbeda, tetapi A dan E atau B dan D sama. Oleh karena itu, tidak terdapat isomer
pada molekul propena, CH
2
=CHCH
3
.
(Yayan Sunarya.2012:456)
2

Sifat-sifat fisik, seperti titik didih senyawa berisomer cis dan trans berbeda.
Cis dan trans bukan isomer struktural, karena urutan ikatan atom-atom dan lokasi
ikatan rangkapnya sama. Pasangan isomer ini masuk dalam kategori stereoisomer.
Isomer cis dan trans pada suatu senyawa dapat mempengaruhi titik
didihnya, sehingga senyawa berisomer cis dan trans dapat dipisahkan dengan
destilasi.
Reaksi Adisi
Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan
rangkap dua atau rangkap tiga. Suatu pereaksi di adisikan kepada alkena tanpa
terlepasnya atom-atom lain. Karakteristik utama senyaw tak jenuh adalah adisi
pereaksi kepada ikatan phi. Senyawa yang mengandung ikatan phi biasanya berenergi
lebih tinggi daripada senyawa yang mengandung hanya ikatan sigma, sehingga suatu
reaksi adisi biasanya eksoterm.
Jenis-jenis reaksi adisi
a. Adisi markovnikov
Jika suatu alkena tak simetris (gugus yang terikat pada kedua karbon SP
2
tidak
sama), akan terdapat kemungkinn diperoleh dua produk yang berlainan.
b. Adisi antimarkovnikov
Adisi HBr terhadap alkena kadang-kadang berjalan mematuhi aturan
markovnikov, tetapi kadang-kadang tidak.
Adisi Br kepada Alkena :


Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah reaksi dimana terjadi pelepasan gugus-gugus tertentu dari
sutu senyawa. Raksi ini terjadi pada senyawa-senyawa yang jenuh. Produk organic
suatu reaksi eliminasi suatu alkil halide adalah suatu lkena.
Jenis-jenis reaksi eliminasi :
a. Reaksi eliminasi I (E
1
)
3

Suatu karbokation adalah suatu zat antara yang tidak stabil dan berenergi tinggi.
Salah satu cara karbokation mencapai produk yng stabil adalah dengan bereaksi
dengan sebuah nukleofil, namun terdpat sutu alternative, yaitu karbokation itu dapat
memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam suatu reaksi eliminasi, dalam hal
ini reaksi E
1
menjadi sebuah alkena, contoh :
b. Reaksi Eliminasi II (E
2
)
Reaksi E
2
berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat antara melainkan berupa
reaksi serempak, yakni terjadi pada suatu tahap, mekanismenya :
- Basa membentuk ikatan dengan hydrogen
- Electron C-H membentuk ikatan phi
- Br bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br
Dalam reaksi E
2
alkil halide tersier bereaksi palinh cepat dan alkil halide primer
paling lambat.
(Fessenden, 1992)
Alkena
Golongan senyawa ini mempunyai sifat-sifat fisika yang hampir sama dengan alkana,
tetapi sifat-sifat kimianya sangat berbeda. Alkena mempunyai 2 atom H lebih sedikit
daripada alkana dan dan merupakan senyawa tidak jenuh. Rumus untrue alkana
C
n
H
2n
. Isomer pada alkena di tentukan oleh susunan rantai karbonnya juga ditentukan
oleh kedudukan dari ikatan rangkapnya.
(Respati, 1986)
Asam Maleat dan Asan Fumarat keduanya mempunyai rumus struktur
HO
2
CCH = CHCO
2
H (asam butendionat). Asam maleat dapat dengah mudah
membentuk membentuk konorer anhidrat dari pemanasan atau treatment dengan
menggunakan dehydrating agents, contohnya air. Asam fumarat tidak dengan mudah
membentuk suatu anhidrit tetapi pada pemanasan yang terus-menerus. Asam fumarat
dapat diubah menjadi anhidrida maleat. Asam maleat adalah isomer cis dan asam
fumarat isomer trans. Asam maleat dapat diperoleh dari oksidassi benzena.
(Wilcox, 1995)

4

III. Prosedur Kerja
3.1 Alat dan Bahan
Alat
- Erlenmeyer 125 mL
- Pembakar bunsen
- Corong buchner
- Labu bulat 400 mL
- Alat penentuan titik leleh
Bahan
- Kertas saring
- Anhidrat asetat
- HCl pekat

3.2 Skema Kerja


Didihkan dalam erlenmeyer
Ditambahkan anhidrat meleat
Didinginkan dibawah pancuran air
keran

Dikumpulkan diatas corong buchner
Dikeringkan
Ditentukan titik leleh

Dimasukkan dalam labu bundar
Ditambahkan 15 mL HCl pekat selam
10 menit
20 mL akuades
Kristal asam meleat
Filtrat
5

Didinginkan pada suhu kamar



Dikumpulkan dalam corong
Dikeringkan





















Kristal asam fumarat
HASIL
6

IV. Hasil dan Pembahasan
4.2 Hasil

NO Perlakuan Hasil
1 20 mL akuades dididihkan dalam
erlenmeyer
larutan tak berwarna
2 Ditambahkan 15 gr anhidrat meleat Asam meleat melarut dan
terbentuk larutan tak berwarna
3 Didinginkan erlenmeyer berisi larutan
meleat dibawah air keran
Terbentuk kristal berwarna putih
4 Kristal asam meleat Berwarna putih, filtrat tak
berwarna
5 Penentuan titik leleh asam meleat 138
6 Filtrat + 15 mL HCl pekat Larutan bening
7 Pendinginan larutan pada suhu kamar Terbentuk kristal asam fumarat
8 Penentuan titik leleh asam fumarat 280 dan 285

4.2 Pembahasan
Percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat ini bertujuan untuk
memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer geometri serta memahami
perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer cis dan trans. Dalam hal ini
senyawa yang berisomer cis dan trans adalah asam maleat dan asam fumarat. Prinsip
dari percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminsi, yaitu memutuskan ikatan phi dengan
reaksi adisi dan kemudian membentuk kembali dengan menggunakan reaksi
eliminasi. Metode yang digunakan yaitu metode refluks ( yaitu Proses pendidihan
atau pendestilasian dengan kolom fraksionasi sehingga uap yang terbentuk
berkondensasi dan mengalir lagi kebawah akibatnya terjadi proses alir balik dan
proses ini berlaku kontinyu), selain itu juga menggunakan metode kristalisasi
(pemisahan endapan dari larutan berdasarkan perbedaan kelarutan), dan metode
rekristalisasi (pemurnian Kristal dari larutan pengotor).
7

Asam maleat dan asam fumarat memiliki rumus molekul yang sama, yaitu
HOOCCHHCHCOOH tetapi memiliki susunan yang berbeda dalam ruang. Isomer
geometri adalah isomer yang diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul dan hanya
dijumpai dalam dua kelas senyawa, yaitu alkena dan senyawa siklik. Asam-asam
maleat mempunyai struktur cis sedangkan asam fumarat mempunyai struktur trans.
Proses yang pertama adalah perubahan maleat anhidrid menjadi asam maleat.
Digunakan maleat anhidrid karena lebih stabil dari pada asamnya, yang disebabkan
oleh kebebasan maleat anhidrid untuk bergerak dari pada asm maleat yang kaku (ada
ikatan phi-nya). Maleat anhidrid terdiri dari 2 molekul asam maleat yang tidak
mengandung air. Sehingga untuk merubahnya menjadi asam maleat diperlukan
hidrolisis pada suhu tinggi.

Untuk memecah anhirid maleat diperlukan energy yang besar untuk memutus
ikatan C-O sehingga reaksi dilakukan pada suhu yang tinggi. Oleh karena itu
aquadest (yang bertujuan untuk menghidrolisis/memcah anhidrid maleat menjadi
asam maleat) yang akan ditambahkan dalam keadaan panas. Suhu tinggi (pemanasan
aquadet) ini dimaksudkan untuk memutuskan ikatan C-O, selain itu aquadest
dipanaskan supaya anhidrid maleat mudah larut. Setelah anhidrid maleat larut dalam
air, larutan ini didinginkan dalam air es sampai asam maleat yang terbentuk
mengendap sempuna. Proses pendinginan tersebut bertujuan untuk proses kristalisasi
8

dengan menurunkan kelarutan produk asam maleat. Perubahan suhu yang terjadi
dapat mempengaruhi struktur morfologi Kristal, baik pada bentk maupun ukurannya.
Jika perubahan suhunya sangat besar, Kristal yang terbentuk berukuran besar. Namun
jika perubahan suhunya tidak begitu besar dibutuhkan waktu yang lama untuk
membentuk Kristal, kristal yang terbentuk lebih kecil dan halus. Karena perubahan
suhu yang besar ini akan menyebabkan daya larut dari suatu larutan akan semakin
kecil, dengan semakin kecilnya daya larut suatu laruatan maka larutan tersebut akan
semakin cepat untuk membentuk Kristal. Setelah lautan tersebut membentuk
endapan, kemudian disaring dengan tujuan untuk memisahkan endapan asam maleat
dari hasil larutan hidrolisisis anhidrid maleat. Dari percobaan ini titik leleh dari asam
maleat adalah 135 - 138.
Filtrate hasil penyaringan akan diproses lebih lanjut untuk pembuatan asam
fumarat dengan menggunakan reaksi adisi dan elimiasi.
1. Reaksi Adisi
Pada tahap ini, filtrate hasil penyaringan yang berupa larutan asam maleat
ditambah dengan HCl pekat. HCl berfungsi untuk mengadisi ikatan rangkap C=C
pada asam maleat. Reaksi ini merupakan reaksi adisi elektofilik karena serangan awal
dilakukan oleh sebuah elektrofil. Reaksi adisi ini menghasilkan ikatan tunggal C-C
yang mudah berotasi sehingga terjadi perubahan letak gugus-gugus yang terikat pada
dua atom C tersebut. Molekul ini dapat mengalami rotasi karena gugus-gugusnya
hanya terikat oleh ikatan sigma, bukan ikatan rangkap (ikatan phi), sehingga brntuk
keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. Sebuah molekul
bukanlah partikel static yang berdiam diri, melainkan bergerak, memutar dan
membengkokkan diri. Hal inilah yang menyebabkan molekul cenderung untuk
berotasi. Akibat rotasi ini, gugus karbonil yang pada awalnya terletak pada satu sisi
(cis) berubah menjadi saling berseberangan (isomer trans).
Setelah ditambah dengan HCl, larutan direfluks. Proses refluks bertujuan
untuk mempercepat reaksi adisi, karena untuk memecah ikatan phi (ikatan rangkap)
menjadi ikatan sigma (ikatan tunggal) karbon-karbon membutuhkan energy yang
tinggi dan energy ini tidak tersedia untuk molekul pada temperature kamar, sehingga
9

pendidihan pada proses refluks ini dapat menyediakan energy bagi molekul untuk
memecahkan ikatan phi (ikatan rangkap).
2. Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi bertujuan untuk membentuk kembali ikatan rangkap karbon-
karbon sehingga bisa terbentuk asam fumarat. Reaksi eliminasi yang terjadi
merupakan reaksi eliminasi pertama (E1) karena berlangsung lewat zat antara
karbokation.


Setelah direfluks, larutan didinginkan, dengan tujuan untuk pendinginan tersebut
bertujuan untuk proses kristalisasi dengan menurunkan kelarutan produk asam
fumarat. Setelah lautan tersebut membentuk endapan, kemudian disaring dengan
tujuan untuk memisahkan endapan asam fumarat dari larutan. Dari percobaan ini titik
leleh dari asam fumarat adalah 280 - 285
Titik leleh asam maleat lebih rendah dari pada asam fumarat karena pada
asam maleat. Hal ini menandakan adanya perbedaan sifat fisik antara senyawa
berisomer cis dan trans. Senyawa berisomer Cis memiliki titik leleh lebih kecil karena
10

adanya tolakan antara dua gugus karboksilat yang bersebelahan mengakibatkan
senyawa ini kurang stabil. Sedangkan senyawa yang berisomer trans memiliki
tolakan yang lebih kecil sehingga senyawanya relative stabil. Dengan demikian titik
leleh asam fumarat lebih tinggi dari pada asam maleat.
Kestabilan senyawa yang berisomer cis dan trans dapat dijelaskan dengan
ikatan hidrogen. Asam maleat (senyawa cis) memiliki ikatan hidrogen intramolekul
yang merupakan ikatan hidrogen yang terjadi dalam satu molekul. Sedangkan pada
asam fumarat (senyawa trans) membentuk ikatan intermolekul yang merupakan
ikatan hidrogen yang terjadi antar molekul- molekul satu sama lain. Senyawa yang
membentuk ikatan hidrogen intermolekul cenderung lebih stabil sehingga titik
lelehnya lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa yang membentuk ikatan hidrogen
intramolekul. Selain itu rintangan sterik asam maleat lebih besar daripada asam
fumarat sehingga lebih stabil dan ikatan hidrogen pada asam fumarat lebih banyak
daripada asam maleat sehingga asam fumarat lebih stabil.

V. Kesimpulan dan Saran
5.1 Kesimpulan
1. Asam maleat dan asam fumarat merupakan isomer geometric is-trans. Asam
maleat berisomer cis, sedangkan asam fumarat berisomer trans.
2. Prinsip dasar pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat adalah
berdasarkan reaksi adisi-eliminasi.
3. Asam maleat dan asam fumarat dapat dibedakan sifat fisiknya berdasarkan
perbedaan titik lelehnya
4. Titik leleh asam maleat lebih rendah dari pada asam fumarat. Titik leleh asam
maleat adalah 138 sedangkan titik leleh asam fumarat adalah 280 - 285.
5.2 Saran
Diharapkan kelengkapan bahan pada percobaan ini, agar percobaan ini dapat
dilakuakn oleh praktikan, sehingga praktikan dapat mengerti dan paham tentang
percobaan isomer geometri ini

11

VI. Daftar Pustaka
Fessenden, R. J. 1992. Kimia Organik. Jilid 1. Jakarta: Erlangga
Respati. 1986. Dasar-Dasar Ilmu Kimia untuk Universitas. Jakarta: Aksara Baru
Sunarya, Yayam. 2012. Kimia Dasar 2. Bandung : Yrama Widya
Wilcox. 1995. Experimental Organic Chemistry. New Jersey: Prentice Hall