grupo Amino.
Ejemplos:
FUNCIONES NITROGENADAS
(AMINAS, AMIDAS, NITRILOS)
Son
compuestos
Otras Aminas:
H
CH2 - CH3
2.1.
Amina Primaria
Ejemplos:
CH3 NH2
R NH2
R Radical
2.2.
Amina Secundaria
Ejemplos:
H
2.3.
58
N - Etil - 1- Propanamina
Amina Terciaria
HN - CH3
b)
c) Amina Aromtica
N - Metil - 2 - Butanamina
NH2 Fenilamina
d) Amina Heterocclica
PIRROL
CH3
N - Etil - N - Metil - Propilamina
e) Poliamina
NH2
1,3 Butanodiamina
3. NOMENCLATURA DE LAS AMINAS:
Para
nombrar
a
las
aminas
PRIMARIAS, se aade el sufijo amina
al nombre del radical; tambin se les
puede
nombrar
cambiando
la
terminacin O del Hidrocarburo por
CH3
d)
CH3
Ejemplos:
H
N - Etil - Propilamina
Trifenilamina
: N - Metil - Etilamina
2. CLASES:
Ejemplos:
b) Amina Mixta
Para
nombrar
a
las
Aminas
SECUNDARIAS o Terciarias se utiliza a
la letra N para indicar los radicales
ms pequeos que se unen al
Nitrgeno.
N - CH2 - CH3
3 - Metil - 1 - Butanamina
a) Amina Simple
a) CH3 NH2
R - N - R
(NH3 )
b)
b)
AMINAS
1. DEFINICIN:
CH3
H
Dimetilamina
b)
Etilamina o 1 - Etanamina
Ejemplos:
a) CH3 - N - CH3
N + 2H2
Hidrgeno
Pt
35
Observacin: La Marihuana,
alcaloide, es un alucingeno.
CH3 - NH3 + Cl
Cloruro de Metil Amonio
(Sal)
1.
NH2
3.
4.
11.
...............................................................
...............................................................
NH2
CH3 - CH - CH2 - CH2OH
...............................................................
NH2
14.
...............................................................
CH3
CH2 - NH2
NH2
15.
OH
NH2
...............................................................
...............................................................
6.
...............................................................
...............................................................
13.
16.
NH2 NH2
19.
10.
...............................................................
5.
CH2 = CH - CH - CH - CH3
CH2 - N - CH2
12.
NH2
...............................................................
...............................................................
...............................................................
CH2
NH2
18.
9.
NH2
...............................................................
NH2
NH
H
H
H
H
17.
...............................................................
...............................................................
NH2
8.
CH2
...............................................................
6. AMINAS IMPORTANTES
58
...............................................................
CH3 - (CH2)4 - N - (CH2)7 - CH3
2.
(CH3)4 - CH3
7.
es
EJERCICIOS
no
...............................................................
CH3
20.
NH2
e)
NH3
b) -NH
d)
NH 4
CH3NH2
b)
CH3NHCH3
c)
C 2H5NHC3H7
d)
(CH3 )3 N
e)
(C3H7 ) 2 NH
NH2
35
a)
(C 6H5 ) 2 NO
b)
2. CLASES:
2.1.Amida Primaria:
Ejemplo:
d)
CH3 - CO - NH2
(C 6H5 ) 2 NH
c)
(C 6H5 )3 N2
: Etanamida o Acetamida
( C 6 H 4 ) 2 N3
e)
(C 3H3 )3 N2
R CO : Radical Acilo
Primaria
Secundaria
Terciaria
Mixta
Simple
N
Es una amina:
FUNCIN AMIDA
1. DEFINICIN:
Son
compuestos
nitrogenados cuaternarios (C, H, O, N)
que resultan al sustituir el grupo
( OH )
hidrxilo
del
grupo
carboxlico de los cidos orgnicos por
( NH 2 )
el grupo amino
, tambin
se consideran resultantes de sustituir 1,
2 o los 3 hidrgenos del Amonaco por
radicales Acilo.
Ejemplos:
Grupo Amino
CH3 - CO - NH2
Radical
Acilo
58
R - CO - NH2
Etanamida (IUPAC)
Acetamida (COMUN)
2.2.Amida Secundaria:
Ejemplo:
CH3 - CO - N - CO - H
H
N Metanoilo Etanamida.
R - CO - N - CO - R
H
R - CO - N - R
H
2.3.Amida Terciaria:
Ejemplo:
CH3 - CO - N - CO - CH3
CO - CH3
Trietanamida
R - CO - N - CO - R
CO - R
b)
CO - CH3
N H
Etanamida (IUPAC) o
Acetamida (COMUN)
N - Etanoilo - Propanamida
b)
CH3
CH3
CH3 C N H2O
Etanonitrilo
(Nitrilo)
Agua
CH3 CO NH2
Etanamida o Acetamida
(Amida)
R - CO - N - R
R
OTRA AMIDA
AMIDA AROMTICA
Ejemplo:
CO - NH2 Benzamida
2. NOMENCLATURA:
Las
amidas
primarias de acuerdo a la IUPAC, se
cambia la terminacin oico del cido
por AMIDA y segn la Nomenclatura
comn se cambia ICO por AMIDA.
Ejemplos:
a) CH3 - CH2 - CH2 - CO - NH2
: Butanamida (IUPAC)
Butiramida (COMUN)
CH3 CO Cl NH 3
Cloruro de Etanoilo Amonaco
(Cloruro de Acilo)
cido
Clorhdrico
5.2.Propiedades Qumicas:
CH3 CO NH2
-H 2O
CH3 C N H2O
Etanonitrilo
(Nitrilo)
Agua
a) En Medio cido.
Se obtiene un cido carboxlico.
Ejemplo:
CH3 CO NH2 H2O HCl
Etanamida
cido
Agua
(Amida)
Clorhdrico
CH3 COOH
NH4Cl
Ac. Etanoico
(Ac. Carboxlico)
Cloruro de
Amonio
b) En Medio Bsico:
Se obtiene una sal orgnica o jabn.
Ejemplos:
CH3 CO NH2 NaOH
Etanamida
(Amida)
CH3 COONa
Etanoato de Sodio
(Sal o Jabn
Hidrxido
de Sodio
NH3
Amonaco
..............................................................
7.
Nylon 6,6
(NH
CO NH )
2
2
6. UREA
Es una amida, es slida, soluble en
agua y alcohol, se halla en la orina
aproximadamente 20 g/l. Se usa como
fertilizante en la agricultura y en la
industria en la elaboracin de plsticos.
O
H-C-N
..............................................................
1.
11.
..............................................................
..............................................................
CO - CH2 - CH2 - CH2Cl
C
H-N
..............................................................
13
4.
5.
CH3
CH3
..............................................................
CH3 - CO - N - CO - H
6.
58
..............................................................
CO - (CH2)4 - CH3
N-H
..............................................................
..............................................................
O
CH3
CH3 - CH2 - C - N
CH2 - CH3
12.
CH3
CH3 - CH2 - CH - CO - NH2
3.
10.
(HCO) 2 NH
..............................................................
19.
..............................................................
CH2 = CH - CO - N - CH2 - CH3
CO - CH = CH2
20.
..............................................................
21. La UREA es:
a) Amida
b) Amina
c) Aminocido d) Imina
e) Nitrilo
22. El grupo funcional caracterstico de las
amidas es:
O
-C-NH2
a) -COb)
c)
NH2
e)
COONH2
d) O
c) Urea
d) Acido oxlico
e) Acido pentanoico
a) VVVV
c) VFFV
e) FVVF
b) VVFF
d) FVFV
FUNCIN NITRILO ( R C N )
1. DEFINICIN:
Son
compuestos
CH3 NH2 H2
O
14.
CH3 - C - OH - HCN
15.
b)
c) HCN
d)
HCN H2
e)
CH3 CONH2
..............................................................
3 bromobutanamida
- bromobutanamina
- bromobutanamida
- bromobutanamida
- bromobutiramida
a) Acido hexanodioico
CH3 - CH - C - NH - CH 3
..............................................................
a)
b)
c)
d)
e)
18.
C N Br
EJERCICIOS
2.
..............................................................
CH3
CH3
9.
CH3
17.
8.
..............................................................
O
CH3 CH C NH CH3
CH3
..............................................................
cido Adpico
(CH3 CO)3 N
..............................................................
16.
( C N)
o CIANURO
, que se
une generalmente a un radical.
Ejemplo:
CH3 C N
R
Ciano
Cianuro
: Etanonitrilo
Acetonitrilo
Nitrilo Actico
Cianuro de Metilo
2. CLASIFICACIN
35
CH2 CH C N
: Propenonitrilo
Acrilonitrilo
Nitrilo Acrlico
Cianuro de Vinil
C N : Toluenonitrilo
Benzonitrilo
Cianuro de
Fenilo
3. NOMENCLATURA
Para nombrar se aade al nombre del
hidrocarburo la palabra nitrilo.
Ejemplo:
a) CH3 C N : Etanonitrilo
b) H C N : Metanonitrilo
Tambin se pueden nombrar como
cianuros.
Ejemplo:
a) CH3 C N : Cianuro de Metilo
Cianuro
b) CH3 CH2 CH2 C N
5. PROPIEDADES:
5.1 Propiedades Fsicas:
Tienen
olor
etreo
que
recuerdan a las almendras
amargas u olor aliceo.
5.2 Propiedades Qumicas:
a) CH3 C N H2O
Etanonitrilo
CH3 CO NH2
4. OBTENCIN
4.1. Por deshidratacin de las Amidas
H2O
CH3 CO NH2
CH3 C N
Etanamida
Etanonitrilo
(Amida)
(Nitrilo)
4.2. Por
tratamiento
de
un
halogenuro de alquilo con el
cianuro de Potasio
CH3 CH2 Cl K C N
58
n CH 2 = CH - C N
Acrilonitrilo
(Propeno - nitrilo)
CH2 C H
Cianuro de
Potasio
9.
EJERCICIOS
10.
11. N C (CH2 )8 C N
.............................................................
12.
CH3
CH3 - C - CH2 - C N
13.
CH3
CH3 - CH - N C
.............................................................
14.
3.
.............................................................
4.
.............................................................
C N
5.
.............................................................
Etilanina
(AMINA-PRIMARIA)
6. NITRILOS IMPORTANTES:
6.1 Metanonitrilo, cido cianhdrico,
CH3 CH CH CH2 C N
6.
CH3 Br
.............................................................
(H C N)
cido prsico
Se hallan en las almendras
amargas (pepa de algunas frutas),
es txico, soluble en agua, se utiliza
como veneno para ratas, tambin
se usa como insecticida y
funguicida.
Cl
7.
CH3 CH2 12 C N
.............................................................
8.
CH3 CH2 15 C N
.............................................................
CH3
.............................................................
CH3 - CH - CH2 - C N
2.
NC (CH2 ) 4 CN
.............................................................
CH2 CH C N
.............................................................
NOMBRAR:
1.
N C (CH2 ) 2 C N
.............................................................
CN n
Orlon
b) CH3 C N 2H2O
Etanonitrilo
CH3 C N 2H2
Etanonitrilo
Acrilonitrilo
: Cianuro de Propilo
(CH2 CH C N)
Etanamida
Cianuro
Cloruro de Etilo
(Halogenuro de Alquilo)
6.2 Propenonitrilo
CH3
.............................................................
C - (CH2)6 - C
N
15. N
.............................................................
e) ISOPRENO
19. No corresponde a las propiedades de
los Nitrilos:
a) El 1er nitrilo es gaseoso (cidos
cianhdricos)
b) Por reduccin generan Aminas
primarias
c) Por hidratacin generan Amidas
d) Los nitrilos superiores son slidos
e) Presentan al grupo cianuro
20. La frmula del cianuro de propilo es:
a)
C 3 H5 N
b)
C 4H7N
c)
C 5H9N
d)
(CH3 )3 N
e)
CH3N
SH2
d) HCNS
NH 4 CNO
e)
22. Hallar la masa molecular del cianuro de
Ferrilo (C = 12; N = 14; H = 1)
a) 100
b) 80
c) 78
d) 103
e) 105
23. El metanonitrilo se obtiene combinando:
a) Cianuro de potasio con el cido
fosfrico
b) Cianuro de sodio con el cido
clorhdrico
c) Cianato depotasio con el cido
sulfrico
d) Cianato de sodio con el cido
ntrico
e) Cianuro de potasio con el cido
sulfrico
58
35