Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de carbono e
hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es C
n
H
2n+2
, y
para cicloalcanos es C
n
H
2n
. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los "alcanos" son molculas orgnicas formadas nicamente por tomos de carbono e
hidrgeno, sin funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales
como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. Esto hace que su
reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la
causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). La relacin C/H
es de C
n
H
2n+2
siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula (advertir que
esta relacin slo se cumple en alcanos lineales o ramificados no cclicos, por ejemplo
el ciclobutano, donde la relacin es C
n
H
2n
). Todos los enlaces dentro de las molculas
de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par
de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:


Donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano
con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el
butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. A partir de cinco
carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea directamente o
mediante cracking o pirlisis, esto es, rotura de trmica de molculas mayores. Son los
productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos. Estos son algunos
ejemplos de alcanos:

Nomenclatura
La nomenclatura IUPAC (forma sistemtica de denominar a los compuestos) para los
alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en
identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados
lineales son nombradas sistemticamente con un prefijo numrico griego que denota
el nmero de tomos de carbono, y el sufijo "-ano".
Propiedades fsicas
Punto de ebullicin


Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rosa) de los primeros 14 n-alcanes, en C.
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals. Mayores fuerzas
intermolecules de este tipo dan origen a mayores puntos de ebullicin de los alcanos.
3

Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:
el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa con la
masa molecular del alcano
el rea superficial de la molcula
Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH
4
hasta el C
4
H
10
son gases; desde el
C
5
H
12
hasta C
17
H
36
son lquidos; y los posteriores a C
18
H
38
son slidos. Como el punto
de ebullicin de los alcanos est determinado principalmente por el peso, no debera
sorprender que los puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal con la masa
molecular de la molcula. Como regla rpida, el punto de ebullicin se incrementa
entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica
a otras series homlogas.
3

Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de
cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie en contacto, con lo que hay
mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo,
comprese el isobutano y el n-butano, que hierve a -12 y 0 C, y el 2,2-dimetilbutano y
2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58C, respectivamente.
3
En el ltimo caso, dos
molculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las
molculas de 2,2-dimetilbutano entre s, con lo que hay mayores fuerzas de van der
Waals.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus
contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que
proporcionan planos para el contacto intermolecular.
Punto de fusin
El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin por
la misma razn que se explic anteriormente. Esto es, (si todas las dems
caractersticas se mantienen iguales), a molcula ms grande corresponde mayor
punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusin y los
puntos de ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y fija que los lquidos.
Esta estructura rgida requiere energa para poder romperse durante la fusin.
Entonces, las estructuras slidas mejor construidas requerirn mayor energa para la
fusin. Para los alcanos, esto puede verse en el grfico anterior. Los alcanos de
longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores que los esperados,
comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de
longitud par se empacan bien en la fase slida, formando una estructura bien
organizada, que requiere mayor energa para romperse. Los alcanos de longitud impar
se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento ms desordenado
requiere menos energa para romperse.
10

Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o
menores que la de los alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la
habilidad del alcano en cuestin para empacarse bien en la fase slida: esto es
particularmente verdadero para los isoalcanos (ismeros 2-metil), que suelen tener
mayores puntos de fusin que sus anlogos lineales
Conductividad
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente
por un campo elctrico.
Solubilidad en agua
No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua.
Puesto que los enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn
apartados de una molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a
un incremento en el orden molecular (reduccin de entropa). Como no hay enlaces
significativos entre las molculas de agua y las molculas de alcano, la segunda ley de
la termodinmica sugiere que esta reduccin en la entropa se minimizara al minimizar
el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofbicos (repelen
el agua).
Solubilidad en otros solventes
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se
denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en
todas las proporciones.
Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos
de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos
forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.
Geometra molecular


Hibridacin sp
3
en el metano.
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus caractersticas fsicas y
qumicas. Se deriva de la configuracin electrnica del carbono, que tiene cuatro
electrones de valencia. Los tomos de carbono en los alcanos siempre tienen
hibridacin sp
3
, lo que quiere decir que los electrones de valencia estn en cuatro
orbitales equivalentes, derivados de la combinacin del orbital 2s y los orbitales 2p.
Estos orbitales, que tienen energas idnticas, estn orientados espacialmente en la
forma de un tetraedro, con un ngulo de cos
1
() 109.47 entre ellos.
Longitudes de enlace y ngulos de enlace
Una molcula de alcano tiene slo enlaces simples C H y C C. Los primeros resultan
del traslape de un orbital sp
3
del tomo de carbono con el orbital 1s de un tomo de
hidrgeno; los ltimos del traslape de dos orbitales sp
3
en tomos de carbono
diferentes. La longitud de enlace es de 1,0910
10
m para un enlace C H y
1,5410
10
m para un enlace C C.


Estructura tetradrica del metano.
La disposicin espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales sp
3
; estn
dispuestos tetradricamente, con un ngulo de 109,47 entre ellos. La frmula
estructural que representa a los enlaces como si estuvieran en ngulos rectos unos con
otros, aunque comn y til, no corresponde con la realidad.
Conformaciones
La frmula estructural y los ngulos de enlace no suelen ser suficientes para describir
la geometra de una molcula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono
carbono: el ngulo de torsin entre los tomos o grupos unidos a los tomos a cada
extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ngulos de torsin de la
molcula se conoce como su conformacin.


Proyecciones de Newman de las dos conformaciones lmite del etano:: eclipsada a la
izquierda, alternada a la derecha.


Modelos de bolas y palitos de los dos rotmeros del etano
El etano constituye el caso ms simple para el estudio de las conformaciones de los
alcanos, dado que slo hay un enlace C C. Si se ve a lo largo del enlace C C, se
tendr la denominada proyeccin de Newman. Los tomos de hidrgeno tanto en el
tomo carbono anterior como en el tomo de carbono posterior tienen un ngulo de
120 entre ellos, resultante de la proyeccin de la base del tetraedro en una superficie
plana. Sin embargo, el ngulo de torsin entre un tomo de hidrgeno dado del
carbono anterior y un tomo de hidrgeno dado del carbono posterior puede variar
libremente entre 0 y 360. Esto es una consecuencia de la rotacin libre alrededor del
enlace carbono carbono. A pesar de esta aparente libertad, slo hay dos
conformaciones limitantes importantes: conformacin eclipsada y conformacin
alternada.
Las dos conformaciones, tambin conocidas como rotmeros, difieren en energa: la
conformacin alternada es 12,6 kJ/mol menor en energa (por tanto, ms estable) que
la conformacin eclipsada (menos estable).
La diferencia en energa entre las dos conformaciones, conocida como la energa
torsional es baja comparada con la energa trmica de una molcula de etano a
temperatura ambiente. Hay rotacin constante alrededor del enlace C-C. El tiempo
tomado para que una molcula de etano pase de la conformacin alternada a la
siguiente, equivalente a la rotacin de un grupo CH
3
en 120 relativo a otro, es del
orden de 10
11
segundos.
El caso de alcanos mayores es ms complejo, pero se basa en los mismos principios,
con la conformacin antiperiplanar siendo ms favorecida alrededor de cada enlace
carbono-carbono. Por esta razn, los alcanos suelen mostrar una disposicin en zigzag
en los diagramas o en los modelos. La estructura real siempre diferir en algo de estas
formas idealizadas, debido a que las diferencias en energa entre las conformaciones
son pequeas comparadas con la energa trmica de las molculas: las molculas de
alcano no tienen una forma estructura fija, aunquelos modelos as lo sugieran.
NOMBRE Frmula B.P./
o
C M.P./
o
C Densidad/g cm
-3
(20
o
C)
Metano CH
4
-162 -183 gas
Etano C
2
H
6
-89 -172 gas
Propano C
3
H
8
-42 -188 gas
Butano C
4
H
10
-0.5 -135 gas
Pentano C
5
H
12
36 -130 0.626
Hexano C
6
H
14
69 -95 0.659
Heptano C
7
H
16
98 -91 0.684
Octano C
8
H
18
126 -57 0.703
Nonano C
9
H
20
151 -54 0.718
Decano C
10
H
22
174 -30 0.730
Undecano C
11
H
24
196 -26 0.740
Dodecano C
12
H
26
216 -10 0.749
Triacontano C
30
H
62
343 37 slido

Propiedades espectroscpicas
Prcticamente todos los compuestos orgnicos contienen enlaces carbono carbono y
carbono hidrgeno, con lo que muestran algunas caractersticas de los alcanos en sus
espectros. Los alcanos se distinguen por no tener otros grupos y, por tanto, por la
"ausencia" de otras caractersticas espectroscpicas.
Espectroscopa en el infrarrojo
La elongacin carbono hidrgeno da una absorcin fuerte entre 2850 y 2960 cm
-1
,
mientras que la elongacin carbono carbono absorbe entre 800 y 1300 cm
-1
. Las
flexiones carbono hidrgeno dependen de la naturaleza del grupo: los grupos metilo
muestran bandas a 1465 cm
-1
y 1450
-1
. Las cadenas carbonadas con ms de cuatro
tomos de carbono muestran una absorcin dbil alrededor de 725 cm
-1
.
Espectroscopa NMR
La resonancia del protn de los alcanos suele encontrarse en
H
= 0.5 1.5. La
resonancia del carbono-13 depende del nmero de tomos de hidrgeno unidos al
carbono:
C
= 8 30 (primario, metilo, -CH
3
), 15 55 (secundario, metileno, -CH
2
-), 20
60 (terciario, metino, C-H) y cuaternario. La resonancia de carbono-13 de los tomos
de carbono cuaternarios es caractersticamente dbil, debido a la falta de efecto
nuclear Overhauser y el largo tiempo de relajacin, y puede faltar en muestras dbiles,
o en muestras que no han sido corridas un tiempo lo suficientemente largo.
Espectrometra de masas
Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion molecular es generalmente
dbil. El patrn de fragmentacin puede ser difcil de interpretar, pero, en el caso de
los alcanos de cadena ramificada, la cadena carbonada se rompe preferentemente en
los tomos de carbono terciarios y cuaternarios, debido a la relativa estabilidad de los
radicales libres resultantes. El fragmento resultante de la prdida de slo un grupo
metilo (M-15) suele estar ausente, y otros fragmentos suelen estar espaciados a
intervalos de catorce unidades de masa, correspondiendo a la prdida secuencial de
grupos CH
2
.
Propiedades qumicas
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus
enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A
diferencia de muchos otros compuestos orgnicos, no tienen grupo funcional.
Slo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de
acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son
prcticamente inertes a los cidos y bases. Su inercia es la fuente del trmino parafinas
(que significa "falto de afinidad"). En el petrleo crudo, las molculas de alcanos
permanecen qumicamente sin cambios por millones de aos.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y
los halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente
reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidacin posible para
el carbono (-4). La reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los
halgenos, a la reaccin de sustitucin. Adems, los alcanos interactan con, y se unen
a, ciertos complejos de metales de transicin (ver: activacin del enlace carbono-
hidrgeno).
Los radicales libres, molculas con un nmero impar de electrones, juegan un papel
importante en la mayora de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el
reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena
corta, y los alcanos de cadena lineal en los ismeros ramificados, respectivamente.
En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace puede diferir
significativamente del valor ptimo (109,47) para permitir alos diferentes grupos
suficiente espacio. Esto origina una tensin en la molcula conocida como
impedimento estrico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad.
Reacciones con oxgeno
Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, si bien se
torna ms difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de carbono. La
ecuacin general para la combustin completa es:
C
n
H
2n+2
+ (1,5n+0,5)O
2
(n+1)H
2
O + nCO
2

En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido de carbono o inclusive
negro de humo, como se muestra a continuacin:
C
n
H
(2n+2)
+ nO
2
(n+1)H
2
+ nCO
Por ejemplo metano:
CH
4
+ 2O
2
CO
2
+ 2H
2
O
CH
4
+ O
2
C + 2H
2
O
Ver tabla de calor de formacin de alcanos para informacin detallada. El cambio de
entalpa estndar de combustin,
c
H
o
, para los alcanos se incrementa
aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo CH
2
en una serie homloga. Los
alcanos de cadena ramificada tienen menores valores de
c
H
o
que los alcanos de
cadena lineal del mismo nmero de tomos de carbono, por lo que pueden ser vistos
como algo ms estables.
Reacciones con halgenos
Artculo principal: Halogenacin radicalaria
Los alcanos reaccionan con halgenos en la denominada reaccin de halogenacin
radicalaria. Los tomos de hidrgeno del alcano son reemplazados progresivamente
por tomos de halgeno. Los radicales libres son las especies que participan en la
reaccin, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reaccin es
altamente exotrmica, y puede resultar en una explosin.
Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos
halogenados.
Los experimentos han mostrado que toda halogenacin produce una mezcla de todos
los ismeros posibles, indicando que todos los tomos de hidrgeno son susceptibles
de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estadstica: los
tomos de hidrgeno secundarios y terciarios son reemplazados preferentemente
debido a la mayor estabilidad de los radicales secundarios y terciarios. Un ejemplo
puede verse en la monobromacin del propano:
3


Cracking
El cracking rompe molculas grandes en unidades ms pequeas, Esta operacin
puede realizarse con un mtodo trmico o un mtodo cataltico. El proceso de cracking
trmico sigue un mecanismo de reaccin homoltico con formacin de radicales libres.
El proceso de cracking cataltico involucra la presencia de un catalizador cido
(generalmente cidos slidos como silica-almina y zeolitas), que promueven la
heterlisis (ruptura asimtrica) de los enlaces, produciendo pares de iones de cargas
opuestas, generalmente un carbocatin y el anin hidruro, que es muy inestable. Los
radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren
procesos de reordenamiento de la cadena, y la escisin del enlace C-C en la posicin
beta, adems de transferencias de hidrgeno o hidruro intramolecular y
extramolecular. En ambos tipos de procesos, los reactivos intermediarios (radicales,
iones) se regeneran permanentemente, por lo que proceden por un mecanismo de
autopropagacin en en cadena. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en
una recombinacin de iones o radicales.
Isomerizacin y reformado
La isomerizacin y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son
calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerizacin, los alcanos
se convierten en sus ismeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se
convierten en sus formas cclicas o en hidrocarburos aromticos, liberando hidrgeno
como subproducto. Ambos procesos elevan el ndice de octano de la sustancia.
Otras reacciones
Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de nquel para
producir hidrgeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas
reacciones requieren condiciones especiales. La fermentacin de los alcanos a cidos
carboxlicos es de importancia tcnica. En la reaccin de Reed, el dixido de azufre y
cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido
por luz.

Cmo se nombran?

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-,
et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los dems se nombran mediante los
prefijos griegos que indican el nmero de tomos de carbono y la terminacin "-ano".
Frmula Nombre Radical Nombre

Metano

Metil-(o)

Etano

Etil-(o)

Propano

Propil-(o)

Butano

Butil-(o)

Pentano

Pentil-(o)

Hexano

Hexil-(o)

Heptano

Heptil-
(o)

Octano

Octil-(o)
Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:
N de C Nombre N de C Nombre
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 hentriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 tetracontano
13 tridecano 41 hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
19 nonadecano 100 hectano
20 eicosano 200 dihectano
21 heneicosano 300 trihectano
22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin
de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponible
para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo,
o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de
normas para su correcta nomenclatura.
Se elige la cadena ms larga. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de
carbonos se escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones.

3-metil-hexano
Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el
extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la posible
serie de nmeros "localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de
su correspondiente nmero localizador y con la terminacin "-il" para indicar
que son radicales.
Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero
localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico.

4-etil-2-metil-5-propil-octano
Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros
localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-",
"tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetil-butano
Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por
orden alfabtico anteponiendo su nmero localizador a cada radical. en el
orden alfabtico no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. as como
sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en
cuenta iso-.

5-isopropil-3-metil-octano
Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma
independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los
dems radicales por orden alfabtico. En estos casos se ordenan por la primera
letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta
la "d" para el orden alfabtico, por ser un radical complejo.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano


Si nos dan la frmula


Busca la cadena ms larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos
comenzando por el extremo que tenga ms cerca una ramificacin. Marca los radicales
y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los
nombres de los radicales por orden alfabtico. Por ltimo nombra la cadena principal
con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.

Si nos dan el nombre


Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los radicales
sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos
con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Ejemplos


3-metil-pentano

4-etil-2,4-dimetil-hexano

3-isopropil-2,5-dimetil-
heptano
La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales
substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:

isopropilo (ismero do propilo)
(1-metiletilo)

isobutilo
(2-metilpropilo)

secbutilo (butilo secundario)
(1-metilpropilo)

tercbutilo (butilo terciario)
(1,1-dimetiletilo)

isopentilo
(3-metilbutilo)

neopentilo
(2,2-dimetilpropilo)



Alquenos


Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su
molcula, y por eso son denominados insaturados. La frmula general es C
n
H
2n
. Se
puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de
hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen
todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -
eno sistemtica por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama
etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cclicos reciben el nombre de
cicloalquenos. Ver tambin la Produccin de Olefinas a nivel industrial.
Nomenclatura
1. El Sufijo correspondiente al enlace doble es eno y sustituye a ano cuando se da el
alcano correspondiente.
2. El sufijo correspondiente al enlace triple es ino y sustituye a ano cuando se da el
alcano correspondiente.
3. Se escoge la cadena carbonada ms larga que contenga la funcin doble ligadura.
4. Las posiciones de los enlaces con nmero menor de carbono las forma el doble
enlace.
5. Las posiciones se separan del nombre con un guin y entre s con comas.

Estructura electrnica: el enlace
El doble enlace utilizaremos como ejemplo el eteno. El doble enlace tiene dos
componentes: el y el . Los dos tomos de carbono que comparten el enlace tienen
una hibridacin sp
2
, hibridacin resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales
2p, lo cual conduce a la formacin de tres orbitales sp
2
de geometra trigonal plana. Al
combinarse estos orbitales sp
2
los electrones compartidos forman un enlace , situado
entre ambos carbonos.

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp
2
que enlaza a
un tomo de hidrgeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formacin del
enlace (lnea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos
orbitales 2p perpendiculares al plano de la molcula. En este tipo de enlace los
electrones estn deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo
del plano molecular.
Propiedades fsicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los
alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se
modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la
acidez.
Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil. El enlace
alquilo-alquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp
2
, ya que la
componente s de un orbital sp
2
es mayor que en un sp
3
(esto podra interpretarse
como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp
2
y 1:3 en sp
3
, aunque
dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en
orbitales hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por
tanto el orbital sp
2
es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin
neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la
molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como
se aprecia en la figura inferior.

'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda
trans , pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es
nulo al anularse ambos momentos dipolares.
Acidez
El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la
polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pK
a
de 50 ( un K
a
de 10
-50
) frente
al pK
a
= 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al
desprenderse un electrn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en
el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace
simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es mucho menor que la de
los alcoholes o los cidos carboxlicos.
Reacciones
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las
de adicin de otras molculas, como haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos.
Tambin sufren reacciones de polimerizacin, muy importantes industrialmente.
1. Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno formando
alcanos halogenados del modo CH
3
CH
2
=CH
2
+ HX CH
3
CHXCH
3
. Por ejemplo,
halogenacin con el cido HBr:

Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles.
1. Hidrogenacin: se refiere a la hidrogenacin cataltica (usando Pt, Pd, o Ni)
formando alcanos del modo CH
2
=CH
2
+ H
2
CH
3
CH
3
.
2. Halogenacin: se refiere a la reaccin con halgenos (representados por la X)
del modo CH
2
=CH
2
+ X
2
XCH
2
CH
2
X. Por ejemplo, halogenacin con bromo:

1. Polimerizacin: Forman polmeros del modo n CH
2
=CH
2
(-CH
2
-CH
2
-)
n

polmero, (polietileno en este caso).
Qu son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms dobles
enlaces, C=C.

Cmo se nombran?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin en "-eno". De todas
formas, hay que seguir las siguientes reglas:
Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace.
De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el
mayor nmero de dobles enlaces, aunque sea ms corta que las otras.

3-propil-1,4-hexadieno
Se comienza a contar por elextremo ms cercanoa un doble enlace, con lo que
el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de
nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer
carbono que contiene ese doble enlace.

4-metil-1-penteno
En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las
terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los nmeros que
indican la posicin de esos dobles enlaces.

1,3,5-hexatrieno


Si nos dan la frmula


Busca la cadena ms larga que contenga todos los dobles enlaces, en este caso es de
5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca
una insaturacin, es decir, un doble enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos
estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por
orden alfabtico. Por ltimo, nombra la cadena principal con el prefijo
correspondiente y terminado en--eno.

Si nos dan el nombre


Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita el doble
enlace en el carbono que nos indica el localizador, el 2. Sita los radicales sobre la
cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con
hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Ejemplos


eteno (etileno)

propeno

1-buteno

2-buteno

etenilo (vinilo)

2-propenilo (alilo)

1-propenilo

1,3-butadieno

3-etil-4-metil-1-
penteno

6-metil-3-propil-1,3,5-
heptatrieno








Alquinos


Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre dos
tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del
triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es C
n
H
2n-2

Nomenclatura
Para dar nombre a los hidrocarburos del tipo alcano, alqueno y alquino se siguen
ciertas reglas.
1. Se toma como cadena principal, la ms larga en forma lineal o en secuencia
vertical u horizontal.
2. Si todos los carbonos estn unidos entre si por ligado limpio o simple, son
saturados del tipo alcanos y se les nombra con el nmero ordinal griego, con
terminacin ano, excepto los 4 primeros que tienen nombre especial(met- un
carbono, et. dos, prop- tres y but- cuatro).
3. Cuando los hidrocarburos saturados, tipo alcanos se les quita un hidrgeno, en
cualquiera de sus extremos, resulta un radical hidrocarburo, quedando una
valencia insatisfecha del carbono, y por ah se une a otro compuesto, su
nombre lo toma del carbono 8 saturado con terminacin il o ilo.
4. Cuando en las cadenas de carbono existe al menos uno de stos que est unido
a otro carbono por triple enlace, ste es un Alquino y su temiacin es en "ino".
Ej: Propino, Butino, Pentino.
Propiedades fsicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de
baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos
que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento
del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos
de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo
esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que
aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de
ebullicin..
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas
son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Propiedades qumicas
Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con
hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre
carbonato clcico parcialmente envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio
sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente.
HCCH + H
2
CH2=CH2 + H
2
CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es
elevada pueden ser atacados por nuclefilos. La razn se encuentra en la relativa
estabilidad del anin de vinilo formado.
Frente a bases fuertes como el sodio en disolucin amoniacal, el bromomagnesiano de
etilo etc. reaccionan como cidos dbiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para
dar de nuevo el alquino libre.
As como los alquenos, los alquinos participan en halogenacin e hidrohalogenacin.

Qu son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms triples
enlaces, Carbono-Carbono.

Cmo se nombran?
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero
terminando en "-ino".
Ms interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y
triples enlaces en su molcula.
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con
preferencia por los dobles enlaces que sern los que dan nombre al
hidrocarburo.

1-buten-3-ino
La cadena principal es la que tenga mayor nmero de insaturaciones
(indistintamente), pero buscando que los nmeros localizadores sean los ms
bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble
enlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino


Si nos dan la frmula


Busca la cadena ms larga que contenga todos los triples enlaces, en este caso es de
5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca
una insaturacin, es decir, un triple enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos
estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por
orden alfabtico. Por ltimo, nombra la cadena principal con el prefijo
correspondiente y terminada en -ino.

Si nos dan el nombre


Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los triples
enlaces en los carbonos que nos indican los localizadores, el 1 y 4. Sita los radicales
sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos
con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Ejemplos


etino (acetileno)

propino

1-butino

2-butino

etinilo

2-propinilo

1-propinilo

1-pentino