ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL ESPOL-

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS Y AMBIENTALES DCQA-

Practica N2
OBTENCION DEL ACIDO ACETILSALICILICO
Y
DETERMINACION DE INDICE DE REFRACCION
Fecha: 4-11-2013
Estudiante: Johanna Salazar Snchez
Grupo: F
Profesora: MSc. Karla Miranda Ramos
2.1 OBTENCION DEL ACIDO ACETILSALICILICO
OBJETIVO
Ensear al estudiante la tcnica adecuada para sintetizar un producto orgnico
Conocer las tcnicas de calentamiento y enfriamiento que se produce durante el proceso
de obtencin de una sustancia orgnica
Reaccin de esterificacin
Identificar la pureza del producto obtenido
TEORIA
El descubridor de la aspirina era alemn, concretamente nacido en Ludwigshafen. Estudi
Farmacia en la Universidad de Munich. Haba trabajado en un laboratorio pblico antes de entrar
en la Bayer donde consigui la sntesis en estado puro del cido acetil saliclico. (http://www.todo-
ciencia.com/quimica/0i76868300d1016212668.php)
Uno de los hidroxicidos aromticos ms importantes es el cido saliclico o cido o-
hidroxibenzoico. La importancia de este cido y sus derivados radica en el hecho de su amplia
aplicacin como antipirtico y analgsico.

El cido saliclico es ms fuerte que el benzoico debido a la presencia del grupo fenlico contiguo.
La ionizacin del cido saliclico est favorecida porque el ion salicilato, una vez formado, se
estabiliza mediante un enlace de hidrgeno entre el hidrgeno fenlico y cualquiera de los tomos
de oxgeno del grupo carboxilato. Es la sustancia inicial para la obtencin de varios steres muy
tiles. En algunas reacciones queda implicado el grupo carboxilo, pero en otras el grupo fenol.
Los steres obtenidos cuando slo el grupo carboxilo del cido saliclico est implicado se llaman
salicilatos. El salicilato de metilo, agente oloroso ampliamente utilizado en confituras y pastas
dentrficas, constituye un ejemplo de esa clase de steres y se le conoce como agente de
wintergreen. Se obtiene por esterificacin directa del cido saliclico con el alcohol metlico.
El analgsico de accin perifrica ms utilizado es el cido acetilsaliclico, tambin conocido como
aspirina. Este compuesto tan sencillo posee un notable espectro de actividades biolgicas: es un
analgsico suave y un antipirtico muy eficaz, antiinflamatorio, antirreumtico y efectivo para
prevenir cogulos sanguneos en las arterias. La aspirina es el mejor ejemplo de un ster que
implica exclusivamente el grupo fenol del cido saliclico. Se obtiene por acetilacin del grupo
hidroxi por reaccin con anhdrido actico. (http://www.ugr.es/~quiored/doc/p17.pdf)

Reaccin

MATERIALES Y REACTIVOS
Baln esmerilizado 100 ml

Nuez y agarradera

Recipiente con hielo picado

Vaso de precipitacin de 250 ml

Pipeta y pera

Balanza analtica


Papel filtro

Temperatura

Embudo Buchner

Soporte universal

Manguera
Refrigerante en bola
Acido saliclico
Anhdrido actico
Acido fosfrico
Agua destilada

ESQUEMA DE PROCEDIMIENTO







colocar 3g de acido
salicilico en un balon de
100ml
agregar 6 ml de
anhidrido acetico y
luego de 6 a 8 gotas de
acido fosforico
agitar suavemente para
mezclar las capas.
armar el equipo de
reflujo
luego colocar la
muestra en bao maria
para mantener una
temperatura entre
70C y 80C
quitar el balon del bao
y agregar lentamente 1
ml de agua destilada
agitar la mezcla y
colocar 20 ml de agua
destilada
filtrar cundo el
producte se haya
cristalizado
colocar el producto en
un matraz y aadir 8 -
10 ml de etanol
calentar suavemnete el
matrazen bao Maria
hasta que se disuelvan
los cristales
aadir 25 ml de agua
destilada y continuar
con la calefaccion
dejar reposar el filtrado
por algunos minutos
enfriar la mezcla en un
bao de hielo para
aegurar el cristalizado
filtrar el producto y
lavar el slido con una
pequea cantidad de
agua destilada
dejar secar el producto
obtenido y luego pesar
realizar los calculos
necesarios
DIBUJOS O GRAFICO


Figura1. Sistema de reflujo figura2. Bao de frio


Figura3. Bao mara

TABLA DE DATOS
Reactivos utilizados
Anhdrido actico 6ml
Acido saliclico 3g
Producto obtenido
Acido acetilsaliclico 8.32g


CALCULOS

TABLA DE RESULTADOS



cido saliclico Aspirina comercial Filtrado final
Color de muestra Blanco Blanco Blanco
Color con tricloruro de
hierro
morado Medio amarilloso Amarillo naranja

ANALISIS DE RESULTADOS
Podemos observar que nuestro porcentaje de rendimiento es muy elevado y fuera de lo normal
esto se debe que al pesar la muestra aun estaba hmeda, ya que esta tena que haber sido secada
en la estufa para que la muestra quede totalmente seca y obtengamos la masa real de nuestro
producto elaborado. Calculando el valor terico que debimos obtener de acido acetilsaliclico fue
de 3.93g por ende el valor real debera ser prximo al indicado.


RECOMENDACIONES
Seguir el procedimiento paso a paso para que el producto obtenido sea el requerido
Trabajar cuidadosa y ordenadamente
Al momento de filtrar el producto tratar de que no se pierda mucho producto ya que
afectara a nuestro rendimiento
Usar mascarillas y guantes porque los reactivos a utilizar con irritantes
CONCLUSIONES
Logramos sintetizar acido acetilsaliclico a partir de anhdrido actico y acido saliclico
usando acido fosfrico como catalizador.
Conocimos mtodos de calentamiento y enfriamiento para la sntesis del acido
acetilsaliclico
Aprendimos el mecanismo de reaccin para esta sntesis
Identificamos la pureza del acido obtenido a partir de

2.2 INDICE DE REFRACCION
OBJETIVO
Hallar el ndice de refraccin de lquidos orgnicos.
TEORIA
La refraccin de una onda es la flexin que sufre cuando entra en un medio con velocidad de
propagacin diferente. La refraccin de la luz, cuando pasa de un medio de propagacin rpido a
otro ms lento, dobla el rayo de luz en direccin a la normal a la superficie de contacto entre
ambos medios. La cantidad de difraccin depende de los ndices de refraccin de los dos medios y
se describe cuantitativamente por la ley de Snell. (http://hyperphysics.phy-
astr.gsu.edu/hbasees/geoopt/refr.html)
La determinacin del ndice de Refraccin se ve influenciada por la temperatura y la longitud de
onda de la luz emitida. Bajo condiciones controladas de medida, es una propiedad constante para
un medio y permite determinar la pureza de una sustancia o cuantificar un determinado
compuesto en mezclas binarias de constituyentes conocidos.
Los refractmetros son instrumentos relevantes en la industria alimentaria, ya que se emplean en
el anlisis de productos lquidos y en el control de operaciones durante el procesamiento de
diversos alimentos
(http://www.hannainst.es/biblioteca/index.php?pg=0&CodApartado=54&CodTema=198)
MATERIALES Y REACTIVOS
Muestra
Etanol
Metanol
Agua
Refractmetro

ESQUEMA DE PROCEDIMIENTO

DIBUJOS O GRAFICOS

Figura. Refractmetro y sus partes
abrir el prisma de
refractometro
manual
colocar 2 gotas
del liquido de
muestra
cerrar el prisma y
acercarle la
lampara del
equipo
observar por el
ocular y hacer
girar hasta que
observe el campo
de interfase
incidir la fase con
la interseccion de
la lente
registrar el valor
numerico como
indice de
refraccion

TABLA DE DATOS
SUSTANCIAS INDICE DE REFRACCION
Agua 1.333
Etanol 1.362
Metanol 1.329

CALCULOS
Agua

Etanol

Metanol

TABLA DE RESULTADOS
Sustancias % de error
Agua 0%
Etanol 0.07%
Metanol 0%

ANALISIS DE RESULTADOS
Calculamos los porcentaje de error para cada sustancia utilizada como muestra comparando con el
valor terico y observamos que para el agua el valor terico era igual al experimental por ende el
porcentaje de error es 0% lo mismo sucedi para el metanol, en cambio para el etanol si existi un
porcentaje de error de 0.07%, en fin podemos decir que los valores obtenidos experimentalmente
son muy cercanos a los valores reales

RECOMENDACIONES
Dejar que capte la mayor cantidad de luz para tener una mejor apreciacin
Colocar la muestra en el lugar correspondiente y como se indica
CONCLUSIONES
Medimos el ndice de refraccin de la sustancias indicada agua, metanol y etanol.
El ndice de refraccin es una caracterstica propia de cada sustancia por lo tanto sirve
para identificarlas.
BIBLIOGRAFIA
Toda ciencia
http://www.todo-ciencia.com/quimica/0i76868300d1016212668.php
Universidad de Granada
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p17.pdf
Hyperphysics
http://hyperphysics.phy-astr.gsu.edu/hbasees/geoopt/refr.html
Biblioteca qumica
http://www.hannainst.es/biblioteca/index.php?pg=0&CodApartado=54&CodTema=198

ANEXOS
a) Escriba la reaccin qumica

c) Qu tipo de mecanismo sigue la reaccin?
La sntesis de la aspirina sigue un mecanismo de substitucin nucleflica en donde el grupo fenol
del cido saliclico acta como nucleofilo y ataca al carbono carbonilo del anhdrido actico. Es una
reaccin de acetilacin del cido saliclico por el anhdrido actico en medio cido.

d) Cul es la reaccin que promueve el uso de FeCl3?

e) Cmo se puede comprobar la pureza del producto sintetizado?
Dejamos secar la muestra todo un da para someterla a la ltima prueba, la comparacin con la
aspirina comercial mediante la cromatografa en capa fina. Podemos afirmar que la aspirina
sintetizada es de gran pureza. Por una valoracin O con el mismo Fe Cl3 y mediante la toma del
punto de fusin de una pequea muestra
f) Cmo purificamos el cido acetilsaliclico?
La cristalizacin es una tcnica utilizada para la purificacin de sustancias slidas, basada en
general en la mayor solubilidad que suelen presentar los slidos en un disolvente en caliente que
en fro. En nuestro caso, se utiliz un enfriamiento rpido, lo cual genera cristales de un menor
tamao que si se deja enfriar lentamente el sistema. Adems, se agreg agua fra al baln, lo que
produce un doble efecto, tanto al disminuir la temperatura del sistema, como al producir un
efecto de cambio de solvente, del cual se hablar a continuacin.
Recristalizacin Siempre es necesario eliminar impurezas insolubles antes de recristalizar, para que
los cristales al formarse no queden impregnados de las mismas. Para este fin se utiliza la filtracin
por gravedad. La filtracin es un mtodo para separar partculas slidas de un lquido, siendo una
de las tcnicas ms frecuentemente utilizadas en el laboratorio. La filtracin por gravedad la
realizamos a travs de un embudo de vidrio provisto de un filtro de papel plegado en diecisis,
pues interesa el filtrado, descartando las impurezas insolubles que quedan adheridas al papel de
filtro.
g) Qu es un bao de agua fra o un bao de hielo?
Es un proceso en el cual se coloca la sustancia con el fin de que se cristalice gracias a bajas
temperaturas
h) Qu otro reactivo se puede utilizar en lugar del anhdrido actico y por qu?
Cloruro de etanolo (cloruro de acetilo). Lo que necesitas es un "dador de acetilo", el grupo que
deseas incorporar al cido saliclico. Los anhdridos son buenos dadores, pero los haluros de acilo
tambin son muy buenos dadores. No se suele emplear porque genera cido clorhdrico en la
reaccin, y como va bastante bien con anhdrido actico y generando cido actico, se prefiere lo
que tenga menos riesgos. Tambin te valdra cualquier otro haluros, menos el fluoruro, pero no se
emplearan aunque se pudiese porque son mucho ms caros.
i) Cul es la misin del cido fosfrico al 85%?
La utilizacin del cido fosfrico, es para evitar que se pierda el hidrogenin (H+) del cido
saliclico, y evitar que la reaccin se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo
hidroxilo. Catalizador
j) Ordenar de mayor a menor reactividad los diferentes tipos de derivados de cidos justificar la
respuesta?
Haluros de acilo-anhdrido de acido- ester- acido carboxlico- amina