OBTENCIN DE DE BENZANILIDA

OBJETIVO:
Que el alumno ayudado de diversos puntos prcticos pueda obtener benzanilida.
FUNDAMENTO:
Esta invencin se refiere a un procedimiento para la produccin de benzanilida, que es til
por ejemplo como germicida agrcola.
Ms especialmente se refiere a un procedimiento industrial mejorado para la produccin de
benzanilida de gran pureza por reaccin de cloruro de benzoilo, alcohol etlico
GENERALIDADES:
Anilina
La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgnico, lquido entre incoloro y
ligeramente amarillo de olor caracterstico. No se evapora fcilmente a temperatura
ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se mezcla fcilmente con la mayora
de los solventes orgnicos.

La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la
espuma de poliuretano, productos qumicos agrcolas, pinturas sintticas, antioxidantes,
estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas y barnices y explosivos.

General.

Nomenclatura IUPAC Fenilamina
Frmula semidesarrollada n/d
Frmula molecular C6H7N

Propiedades fsicas
Estado de agregacin n/d
Apariencia n/d
Masa molecular 93.13 uma
Punto de fusin 266.45 K (-6.7 C)
Punto de ebullicin 457.28 K (184.13 C)
Temperatura crtica ? K (? C)
Presin crtica n/d atm.
Densidad 1021.7 kg/m
Estructura cristalina n/d
Viscosidad n/d
ndice de refraccin n/d

Propiedades qumicas
Acidez (pKa) n/d
Solubilidad 3.6 g/100 mL a 20C en agua
KPS n/d
Momento dipolar n/d D
Termoqumica
fH0gas n/d kJ/mol
fH0lquido n/d kJ/mol
fH0slido n/d kJ/mol
S0gas, 1 bar n/d J mol-1 K-1
S0lquido, 1 bar n/d J mol-1 K-1
S0slido n/d J mol-1 K-1
E0 n/d Volt
Calor especfico n/d cal/g

Peligrosidad
Punto de inflamabilidad n/d
Temperatura de autoignicin n/d
Nmero CAS [62-53-3]
Nmero RTECS n/d

Riesgos
Ingestin n/d
Inhalacin n/d
Piel n/d
Ojos n/d
Ms informacin n/d
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

La anilina puede ser txica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daa a
la hemoglobina, una protena que transporta el oxgeno en la sangre. La hemoglobina
daada no puede transportar oxgeno. Esta condicin se conoce como metahemoglobinemia
y su gravedad depende de la cantidad de anilina a la que se expuso y de la duracin de la
exposicin. La metahemoglobinemia, el sntoma ms sobresaliente de intoxicacin con
anilina en seres humanos, produce cianosis (una coloracin azul-prpura de la piel) luego
de exposicin aguda a altos niveles de anilina. Tambin pueden ocurrir mareo, dolores de
cabeza, latido irregular del corazn, convulsiones, coma y la muerte. El contacto directo
con la anilina tambin puede producir irritacin de la piel y los ojos.

La exposicin prolongada a niveles de anilina ms bajos puede causar sntomas similares a
los observados en casos de exposicin aguda a altos niveles. No hay datos confiables acerca
de si la anilina afecta adversamente la reproduccin en seres humanos. Los estudios en
animales no han demostrado efectos adversos de la anilina sobre la reproduccin.
Hidrxido de sodio
Nombre Tcnico: Hidrxido de Sodio
# Formula molecular: NaOH
# Peso molecular: 40gr/mol
# Propiedades fsicas:
Color: blanco (en slido como lenteja)
Olor: inoloro
Estado: Slido o en solucin.
# Propiedades Qumicas:
Funcin qumica: Hidrxido
Tipo de reaccin: Corrosiva, exotrmica.
# Preparacin usar :
Disolvente: agua (H20)
Neutralizante: Acido (HCL preferiblemente)
Estandarizar frente: F.A.P., cido benzico, o yodato cido de potasio
# Manejo y precauciones:
Tener mucha precaucin al manejar soluciones concentradas, ya que es muy
corrosivo(tanto en solucin como en slido). Siempre que se preparen soluciones patrn de
lcalis como NaOH o KOH se debe proteger la cara, as como usar guantes y ropa
adecuada. Si el reactivo entra en contacto con la piel, inmediatamente lave el rea
con abundantes cantidades de agua. En caso de ingestin acuda lo mas pronto posible a un
centro de salud.
Se contamina fcilmente con CO2 de la atmsfera originando carbonato y disminuyendo su
concentracin efectiva. En solucin gurdese en un recipiente preferiblemente plstico de
sello hermtico, lo cual garantiza una estabilidad por dos semanas mximo.
Cloruro de benzoilo
El cido benzoico es una sustancia slida, blanca y cristalina que qumicamente se clasifica
como cido carboxlico aromtico. Su frmula molecular es C7H6O2. Sus propiedades
qumicas se basan en el hecho de que cada molcula consiste de un grupo de cido
carboxlico unido a una estructura aromtica en forma de anillo. El grupo carboxlico puede
pasar por distintas reacciones para formar productos tales como sales, steres y haluros de
cido. El anillo aromtico puede pasar por distintas reacciones como sulfinizacin,
nitracin y halogenacin.
Estructura molecular
Dentro de los cidos carboxlicos aromticos, el cido benzoico tiene la estructura
molcular ms sencilla, en la que un solo grupo carboxlico (COOH) se une directamente a
un tomo de carbono de un anillo bencnico. La molcula de benceno (con frmula
molcular C6H6 ) se compone por un anillo aromtico de seis tomos de carbono, con un
tomo de hidrgeno unido a cada tomo de carbono. En la molcula de cido benzoico, el
grupo COOH reemplaza uno de los tomos H del anillo aromtico. Para indicar dicha
estructura, la frmula de cido benzoico (C7H6O2), se usa por lo general la siguiente
notacin: C6H5COOH. Las propiedades qumicas del cido benzoico se basan en esta
estructura molcular. En particular, las reacciones del cido benzoico pueden involucrar
modificaciones del grupo caboxlico o del anillo aromtico.
*Formacin salina
La parte cida del cido benzoico es el grupo carboxlico y reacciona con una sustancia
base para formar una sal. Por ejemplo, reacciona con hidrxido de sodio (NaOH) para
producir benzoato de sodio, un compuesto inico (C6H5COO- Na+). Tanto el cido
benzoico como el benzoato de sodio se utilizan como conservantes de alimentos.
*Produccin de steres
El cido benzoico reacciona con alcoholes para producir steres. Por ejemplo, con alcohol
etlico (C2H5OH), el cido benzoico forma benzoato de etilo, un ster (C6H5CO-O-C2H5).
Algunos steres de cido benzoico se utilizan como plastificantes.
Produccin de haluros de cido
Con Pentacloruro de fsforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2), el cido de benzoato
reacciona para formar cloruro de benzoilo (C6H5COCl), que se clasifica como un haluro de
cido o de acilo. El cloruro de benzoilo es muy reactivo y se utiliza para crear otros
productos. Por ejemplo, reacciona con el amonio (NH3) o con aminos (como por ejemplo
metilamina, CH3-NH2) para formar una amida (benzamida, C6H5CONH2)
*Sulfonizacin
La reaccin del cido benzoico con cido sulfrico fumante (H2SO4) genera la
sulfonizacin del anillo aromtico, en el que el grupo funcional SO3H reemplaza un tomo
de hidrgeno en el anillo aromtico. El producto que se obtiene mayormente es cido meta-
sulfobenzoico. El prefijo "meta" indica que el grupo funcional est unido a un tercer tomo
de carbono relativo al punto de unin del grupo carboxlico.
*Nitracin
El cido benzoico reacciona con cido ntrico concentrado (HNO3), en presencia de cido
sulfrico que acta como catalizador, lo que genera la nitracin del anillo. El producto
inicial es mayormente cido meta-nitrobenzoico (NO2-C6H4-COOH), en el que el grupo
funcional NO2 se une al anillo en la posicin meta relativa al grupo carboxilco.
*Halogenacin
En la presencia de un catalizador tal como el cloruro de hierro (FeCl3), el cido benzoico
reacciona con halgenos tales como el cloro (Cl2) para formar una molcula halogenada
como por ejemplo cido meta-clorobenzoico (Cl-C6H4-COOH). En este caso un tomo de
cloro se une al anillo en la posicin meta relativa al grupo carboxilco.
TCNICA:
En un matraz erlenmeyer con tapn se colocan tres ml de anilina y 3 ml de solucin de
NaOH al 10 %. Se agregan 4.5 ml de cloruro de benzoilo y se agita fuertemente durante
unos 30 min. El derivado benzoilado crudo se separa, como polvo blanco. Cuando la
reaccin ha terminado (el olor de cloruro de benzolo no se percibe) se diluye con agua. Se
filtra al vaco en un embudo bchner, se lava y se escurre bien. Se recristaliza con alcohol
etlico o metililico en caliente; se filtra la solucin a travs de un embudo de filtracin en
caliente. Se obtienen as los cristales de benzanilida que se secan en el aire.
CUIDADOS Y PRECAUCIONES:
En esta prctica se tuvieron que tomar algunas medidas de seguridad, tal como usar guantes
para que as nada se derramara en las manos de las personas que estaban experimento,
mscara de gases, ya que las sustancias que se estaban utilizando desprendan gases muy
fuertes, as como tambin las gafas de seguridad.
OBSERVACIONES:
En el matraz erelenmeyer se le agreg la anilina, NaOH y el cloruro de benzoilo, al poner
los dos primeros se poda ver una capa aceitosa, al agregar el benzoilo en la campana de
extraccin esta empez a reaccionar, desprendiendo gases.

2.- Se form un precipitado gris.

3.- Luego se agit durante 30 min y se llevo al secado al vaco y se obtuvo unos cristales,
pero no estaban puros

4.- Despus a estos cristales le agregamos metanol para disolver impurezas, esto se puso a
calentar en la parrilla elctrica, se puso a enfriar en un bao mara con hielo, despus de
volvi a filtrar. Al hacer esto se logr obtener.

CONCLUSIN:
Se pudo realizar la obtencin de la benzanilida usando algunos procesos prcticos que se
haban utilizado anteriormente en las prcticas. Donde se pipete, se tuvieron que tomar
algunas precauciones debido a los gases que se desprendan, se hizo un bao mara en hielo
para que fuese ms fcil la obtencin del producto al estar este en una temperatura mnima
Benzanilida se pueden preparar mediante el tratamiento de la anilina con cloruro de
benzoilo , 1 anhdrido benzoico , 2 o cido benzoico . 3 benzanilida Tambin se ha
preparado a partir de benzamida , anilina , y fluoruro de boro . 4 El mtodo descrito en el
procedimiento es esencialmente el de Ngeli .
Algunas notas que se podra agregar a esta conclusin seran las siguientes:}
1.- La corriente "pura" anilina de comercio da como un buen rendimiento y un producto tan
puro como redestilado anilina .
2. La benzanilida debe estar finamente molida con el fin de que la anilina y el cido
benzoico puede estar completamente extrada.
3. Muy poco del slido no logra entrar en solucin. La solucin caliente se debe filtrar
rpidamente como la benzanilida cristaliza fcilmente.

TRATAMIENTO DE RESIDUOS Y/O PODUCTOS
Los productos no fueron tirados ni a la basura ni a la tarja, debido a su alto grado
contaminante, estos fueron colocados en los frascos de residuos correspondientes.

BIBLIOGRAFA
http://www.espatentes.com/pdf/0450949_A1.pdf
http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/1015.htm