UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA
LABORATORIO DE SINTESIS DE
COMPUESTOS ORGANICOS
PLAN ACADEMICO DE QUIMICO FARMACEUTICO BIOLOGO
PLAN DE LA PRCTICA No. 1
EQUIPO No. 9
TITULO: SINTESIS DE LA FENOLFTALENA
INTEGRANTES:
Nayeli Grizel Yaes Martnez
Raquel Jocelyn Guzmn Rosas
Pablo Ramrez Hernndez
FECHA DE ELABORADO: 17 de Agosto del 214
FECHA DE ENTREGADO: 19 de Agosto del 2014
OBSERVACIONES CAL
5 Presentacin
Contenido
1 Objetivo
2 Hiptesis
6 Fundamento terico referenciado
2 Monografa del producto
6 Toxicologa de reactivos
2 Metodologa bloques
2 Material y reactivos
2 Rendimiento Terico
2 Mecanismo de reaccin
6 Bibliografa
4 Disposicin o tratamiento de
residuos

40 TOTAL


Propsito
Sintetizar en el laboratorio un derivado de las ftalenas, partiendo de materia prima como el fenol y el
anhdrido ftlico.
Hiptesis
Sacando el rendimiento terico creemos que el anhdrido ftlico ser el reactivo limitante, y que
probablemente obtendremos alrededor de 0.350 a 0.380g de fenolftalena como producto considerando que
nuestro rendimiento puede variar.
Monografa de Producto
La fenolftalena de frmula (C
20
H
14
O
4
) es un indicador de pH que en disoluciones cidas permanece incoloro,
pero en presencia de bases toma un color rosado con un punto de viraje entre pH=8,0 (incoloro) a pH=9,8
(magenta o rosado).
Muy Alcalino Incoloro no es soluble en agua, con lo que normalmente se disuelve en alcohol para su uso en
experimentos. La fenolftalena es un cido dbil que pierde cationes H+ en solucin. La molcula de
fenolftalena es incolora, en cambio el anin derivado de la fenolftalena es de color rosa. Cuando se agrega
una base la fenolftalena (siendo esta inicialmente incolora) pierde H+ formndose el anin y haciendo que
tome coloracin rosa.
Es un compuesto qumico orgnico que se obtiene por reaccin del fenol (C
6
H
5
OH) y el anhdrido
ftlico (C
8
H
4
O
3
) en presencia de cido sulfrico.
En farmacologa y teraputica se utiliza como laxante catrtico. En Mxico y otros pases, a pesar de que se
ha limitado su uso como medicamento dada la suposicin de que tiene efectos cancergenos, fue incorporado
a la farmacopea homeoptica y se sigue vendiendo en las farmacias como especialidad homeoptica. En
Chile se sigue vendiendo la presentacin tica del medicamento
En anlisis clnicos, la fenolftalena se utiliza como agente de diagnstico para investigar la funcin renal y en
la determinacin de orina residual en la vejiga. Aqu se usa una forma inyectable del frmaco.
Igualmente en microbiologa este compuesto qumico presente en la forma de difosfato de fenolftalena es
utilizado como componente para la identificacin de bacterias especficas (fosfatasa cida positivas) en
algunos medios de cultivos selectivos.
Se presenta normalmente como un polvo blanco que funde a 260 C. Se utiliza frecuentemente como
indicador de pH ya que en disoluciones cidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna color
rosa. En qumica se utiliza en anlisis de laboratorio, investigacin y qumica fina. En anlisis qumico se usa
como indicador de valoraciones cido-base, siendo su punto de viraje alrededor del valor de pH 9, realizando
la transicin cromtica de incoloro a rosado. El reactivo se prepara al 1 % p/v en alcohol de 90 y tiene
duracin indefinida.
La fenolftalena se utiliza como reactivo en la prueba de Kastle-Meyer, para detectar trazas de sangre.
1





Propiedades
fsica

Estado de
agregacin
Solido
Apariencia Polvo blanco
Densidad 1277 kg/m3;
1,277 g/cm3
Masa molar 318,32 g/mol
Punto de fusin 531 K (258 C)



Fundamento Terico
La fenolftalena y derivados estn estructuralmente tan estrechamente relacionados con los colorantes del
trifenilmetano ya que ambos tipos de compuestos pueden estudiarse conjuntamente.
- La forma incolora de la fenolftalena se puede considerar como la lactosa de la base orbital de esta sustancia
coloreada.
- El anhdrido ftlico se condensa con los fenoles en presencia del ZnCl2 H2SO4, que son deshidratantes y
catalizadores.
- La fenolfatelina ms simple se obtiene por la interaccin del anhdrido ftlico y el fenol y el producto obtenido
es incoloro, al que se denomina fenolftalena.
- La luz blanca puede transformar en coloreada por reflexin o por transmisin, debido a fenmenos de
interferencia (laminas finas, disposicin especial de las molculas) o bien por la naturaleza de un tomo o in
o por la disposicin de los tomos en las molculas, como sucede en los componentes orgnicos. Un cuerpo
puede dejar por igual todas las radiaciones luminosas (espectro visible) y aparece incoloro, pero si ejerce una
accin selectiva aparece con el color complementario a las reacciones absorbidas que si estas lo son en la
zona visible del espectro, o si un objeto que absorbiera la radiacin violeta presentar color amarillo verdoso.
- Las sustancias coloradas son siempre compuestas insaturadas.
En 1876 Witt explica el color de las sustancias orgnicas por la presencia de ciertas agrupaciones atmicas
en la molcula llamadas cromforas, la molcula que los continua se llama cromgeno y es una sustancia
colorada, pero no un colorante, es decir capaz de fijarse de manera permanente sobre las fibras textiles. Para
que posea esta cualidad se necesita la presencia en la molcula de otras agrupaciones atmicas las
auxocromas. Los grupos cromfonos ms comunes son:

Ftalenas.- El grupo carbonilo del anhdrido ftlico reacciona con los compuestos aromticos que poseen un
tomo de hidrgeno reactivo en orto y para las reacciones se produce cuando se calienta una mezcla de
anhdrido, el compuesto aromtico y un catalizador. Se elimina agua y se forma un ftalena.
Las ftalenas son colorantes e indicadores.
Propiedades de las Ftalenas y los derivados obtenidos:
Fenolftaleina:
(3, 3 bis (p hidroxifenil 1 ftalida) (C6H4OH) 2C2O2C6H4
Propiedades:
Polvo amarillo plido, forma una solucin casi inodora en medio neutro o cido y soluciones prpura o carmn
brillante en presencia del alcal (grandes cantidades).
2

Mecanismo de Reaccin


Clculos Previos
115
o
C-120
o
C
O
O
O
+
O
O
H
+
OH
HO
OH


Reactivo limitante:
Fenol (

) (


) (

)

Anhdrido Ftlico
(

) Fenolftalena
Acido
(

) (

)




Peso
Molecular
Densidad
Fenol 94.11 g/mol
Anhdrido Ftlico 148.1 g/mol
cido Sulfrico 98.079 g/mol 1.84 g/ml
Toxicologa de Reactivos.
3

SUSTANCIA CODIGO NFPA PROPIEDADES
FISICOQUIMICAS
PRIMEROS AUXILIOS
Fenol

Masa molar: 94,11 g/mol
Aspecto: Slido de color
blanco. Granulometra
Olor Caracterstico.
pH: 5
Punto de fusin/punto de
congelacin 40,85 C
Punto inicial de ebullicin
e intervalo de ebullicin:
182 C
Punto de inflamacin: 79
C
Solubilidad: 90 g/l agua 20
C
Indicaciones generales: En caso de
prdida del conocimiento nunca dar a beber
ni provocar el vmito.
Inhalacin: Trasladar a la persona al aire
libre. En caso de que persista el malestar,
pedir atencin mdica.
Contacto con la piel: Lavar
abundantemente con agua. Quitarse las
ropas contaminadas. Extraer el producto
con un algodn impregnado en
polietilenglicol 400.
Ojos: Lavar con agua abundante (mnimo
durante 15 minutos), manteniendo los
prpados abiertos. Pedir inmediatamente
atencin mdica.
Ingestin: Beber agua abundante. Evitar el
vmito (existe riesgo de perforacin).
Pedir inmediatamente atencin mdica. No
neutralizar.
Benceno

Lquido incoloro, olor
caracteristico
Peso : 78.11 g/mol
Punto de ebullicin 80.1C
Punto de fusin: 5.5 C
Densidad (agua = 1):0.878

Indicaciones generales: En caso de
prdida del conocimiento nunca dar a beber
ni provocar el vmito.
Inhalacin: Trasladar a la persona al aire
libre. En caso de asfixia proceder a la
respiracin artificial.
Contacto con la piel: Lavar
abundantemente con agua. Quitarse las
ropas contaminadas.
Ojos: Lavar con agua abundante (mnimo
durante 15 minutos), manteniendo los
prpados abiertos. Pedir atencin mdica.
Ingestin: Evitar el vmito. Riesgo de
aspiracin. Pedir atencin mdica.
Laxantes: sulfat sdico (1 cucharada
sopera en 250 ml de agua). Administrar
aceite de vaselina como laxante (3 ml/kg).
Lavado de estmago. (nicamente si es
inevitable, y con sumo cuidado).
Etanol

Estado de agregacin
Lquido
Apariencia Incoloro
Densidad 0,789 g/cm
3

Masa molar 46,07 g/mol
Inhalacin: respirar aire fresco, reposo, de
ser necesario respiracin artificial y
atencin mdica inmediata.
Ingestin: No provocar vmito y si la
persona est consciente dar a beber agua,
llamar a un mdico de manera inmediata.
Contacto con piel: quitar la ropa
contaminada y lavar con abundante agua,
Punto de fusin 158,9 K
(-114 C)
Punto de ebullicin
351,6 K (78 C)
Densidad: 2.67 g/cm
3

pedir asistencia mdica si los sntomas
empeoran.
Contacto con los ojos: lave con cuidado
(de tener lentes de contacto, quitarlos), no
poner ninguna sustancia sin indicacin del
mdico, pedir asistencia mdica an en
ausencia de sntomas.
5







ter etlico







Aspecto: Lquido incoloro
de olor caracterstico.

Masa molar: 74.12 g/mol

Punto de ebullicin : 34.6
C

Punto de fusin : -116 C

Densidad (20/4): 0.71
g/cm
3

Solubilidad: 60 g/l en agua
a 20C
Inhalacin: Transportar a la vctima a una
zona bien ventilada. Si no hay respiracin,
proporcionar respiracin artificial y oxgeno,
mantenindola en reposo y abrigada.
Ojos: Lavar inmediatamente con agua o
disolucin salina neutra, asegurndose de
abrir los prpado.
Piel: Lavar la zona contaminada con agua y
jabn, si es necesario, eliminar la ropa
contaminada
Ingestin Lavar la boca con agua. Evitar
que el lquido se aspire a los pulmones





cido
Sulfrico











Lquido higroscpico
incoloro, aceitoso e
inodoro.
Punto de ebullicin (se
descompone): 340C
Punto de fusin: 10C
Densidad (agua = 1): 1.8
Solubilidad en agua:
miscible
Densidad vapor (aire = 1):
3.4
Inhalacin: Aire limpio, reposo. Posicin de
semiincorporado. Respiracin artificial si
estuviera indicada. Proporcionar asistencia
mdica.
Ingestin: Enjuagar la boca. NO provocar
el vmito. Proporcionar asistencia mdica.
Contacto con piel: Quitar las ropas
contaminadas. Aclarar la piel con agua
abundante o ducharse. Proporcionar
asistencia mdica
Contacto con los ojos: Enjuagar con agua
abundante durante varios minutos (quitar
las lentes de contacto si puede hacerse con
facilidad), despus proporcionar asistencia
mdica.
Anhdrido
Ftlico

Aspecto y color: Slido
blanco en diversas
formas.
Olor: Caracterstico
Presin de vapor: <6.6
kPa a 20 C
En general: En todos los casos luego de
aplicar los primeros auxilios, derivar al
mdico.
Contacto con la piel: Quitar las ropas
contaminadas, aclarar y lavar la piel con
agua y jabn, proporcionar asistencia
mdica.
Contacto con los ojos: Enjuagar con agua
abundante durante varios minutos (quitar
las lentes de contacto si puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia mdica.
1
4
0

3
0
2
w
1
3
4
Densidad relativa de vapor
(aire=1): 5.1
Solubilidad en agua:
Escasa
Punto de ebullicin: 284
C
Punto de fusin: 130.8 C
Peso molecular: 148.1
Inhalacin: Aire limpio, reposo y
proporcionar asistencia mdica.
Ingestin: Enjuagar la boca, NO provocar el
vmito y proporcionar asistencia mdica.
cido
Clorhdrico

P.M.=36,46

Aspecto:
Lquido transparente e
incoloro.
Olor:
Caracterstico.

Punto de ebullicin :85C

Punto de fusin : -25C

Densidad (20/4): 1,19

Solubilidad: Miscible con
agua
Indicaciones generales: En caso de
prdida del conocimiento nunca dar a beber
ni provocar el vmito.
Inhalacin: Trasladar a la persona al aire
libre. En caso de que persista el malestar,
pedir atencin mdica.
Contacto con la piel: Lavar
abundantemente con agua. Quitarse las
ropas contaminadas.
Extraer el producto con un algodn
impregnado en polietilenglicol 400.
Ojos: Lavar con agua abundante (mnimo
durante 15 minutos), manteniendo los
prpados abiertos. Pedir atencin mdica.
Ingestin:Beber agua abundante. Evitar el
vmito (existe riesgo de perforacin). Pedir
inmediatamente atencin mdica. No
neutralizar.
Hidroxido de
sodio

Estado de agregacin:
Slido
Apariencia: Blanco
Densidad 2.1 g/cm
3

Masa molar 39.99 g/mol
Punto de fusin 591 K
( 318C)

Punto de ebullicin 1663
K (1390C)
Inhalacin: Trasladar a la persona al aire
libre. En caso de que persista el malestar,
pedir atencin mdica
Ingestin: Beber agua abundante. Evitar el
vmito (existe riesgo de perforacin).
Pedir inmediatamente atencin mdica. No
neutralizar.
Contacto con piel: Lavar abundantemente
con agua. Quitarse las ropas contaminadas.
En caso de irritacin, pedir atencin
mdica. Contacto con los ojos: Lavar con
agua abundante (mnimo durante 15
minutos), manteniendo los prpados
abiertos. Pedir inmediatamente atencin
mdica.
Metodologa en Bloques


Material y reactivos
MATERIAL REACTIVOS
Matraz Erlenmeyer de 25 mL Fenol
Pipetas de 1mL y de 10 mL cido sulfrico
Parrilla de agitacin y calentamiento Anhdrido ftlico
Termmetro Solucin de NaOH al 10%
Vidrio de reloj Benceno
Tela de asbesto Solucin de HCl al 20%
Embudo Buchner Etanol
Matraz Kitazato

En un matraz erlenmeyer
de 25 mL, agregar 0.2 g
de fenol y 0.2 g de
anhdrido ftlico con 0.1
mL de cido sulfrico,.
Se introduce el matraz en
un bao de arena a una
temperatura de 60C.
Se eleva lentamente la
temperatura hasta que la
mezcla se funda (aprox.
115-120

C).
La masa fundida de color
rojo intenso, se deja
enfriar
Y se agregan 3 mL de
NaOH al 10%.
Se pasa la mezcla a un
embudo de separacin y
se extrae con 3 porciones
de 1 mL de ter cada
una.
La capa acuosa se enfra
y se acidula con HCl 1:1,
agitando y cuidando que
la temperatura no pase
de 25C.
Se filtra el slido al vaco
y se recristaliza de agua.
Datos Ambientales
4

Sustancia TLV (mg/m
3
) Peligro ambiental
Fenol

20 Sustancia toxica para los animales acuticos
NaOH 2 Peligroso para los animales acuticos en bajas
concentraciones. Mortal para peces a partir de
los 20 mg/L
Benceno 20 Una pequea cantidad vertida en el subsuelo
representa un peligro para el agua potable.
Ac. Sulfrico .02 La sustancia es nociva para los organismos
acuticos.
Acido ftalico N/E Cuando se libera en suelo hmedo o agua, el
material se hidroliza.
Cuando se libera en el agua, no se evapora
significativamente.
Cuando se libera en el agua se espera que
tenga una vida media de menos de 1 da. Este
material tiene un factor estimado de
bioconcentracin menor a 100. No se espera
que se acumule significativamente. Cuando se
libera en el aire se espera que tenga una vida
media no mayor a 30 das.
HCl 7 FLORA Y FAUNA: El cido es txico para los
seres vivos (plantas y animales), sobre todo
para los de medio acutico, (peces y
microorganismos). La
TLm en Gambusia affinis (pez mosquito) es de
282 ppm/96 horas en agua fresca y una LC50
en Carassius auratus (pez dorado) es de 178
mg/litro.
La toxicidad aguda en plantas se manifiesta por
amarillamiento y defoliacin. No existe
potencialidad de factores de bioacumulacin o
bioconcentracin.
Etanol 1900
-------





Propiedades Fsicas y Qumicas de los reactivos
Sustancia Peso Molecular Punto de Fusin Punto de
Ebullicin
Densidad
NaOH 39.99 g/mol 318 C 13990 C 2.1 g/cm
3
HCl 39.46 g/mol -25 C 85 C 1.19 g/cm
3

Benceno 78.11 g/mol 5.5 C 80.1 C 0.87 g/cm
3

Etanol 46.07 g/mol -114 C 78C 2.67 g/cm
3

Fenol 94.11 g/mol 40.85 C 182 C
--------------------------
Ac. Sulfrico 98,08 g/mol 10 C 337 C 1.8 g/cm
3

Ac. Ftlico 148.11 g/mol 131.10C 248.11 C -------------------
Bibliografa
1
Lab. de Qumica Orgnica Bruster
2
Qumica de los Compuestos Orgnicos James Bryant Canan Albert Harold Blaff

3
(toxicologa) Rudolph Macy Qumica Orgnica simplificad, Ed. Reverte

4
(datos ambientales) Disponible en:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a100/nspn0
070.pdf
http://ssfe.itorizaba.edu.mx/ntec13/webext/secure/hoja/CARBOQUIMICA_COMPLETO/MSDS%20A
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/hidroxido_de_sodio.pdf
http://www.mexichem.com/docs/hojas_seguridad/HDS%20ACIDO%20CLORHIDRICO%20EL%20SALTO.
pdf
https://www.murciasalud.es/recursos/ficheros/99962-Benceno.pdf
Disposicin de Residuos
En la prctica solo se manejaran soluciones orgnicas que no contienen halgenos por lo que se depositaran
en los residuos A