Nombre del alumno:________________________________ Equipo:___________________________________________ Grupo y Carrera:___________________________________ Perodo lectivo:____________________________________ SUBSECRETARIA DE EDUCACIN SUPERIOR MANUAL DE LABORATORIO
QUIMICA ORGNICA II
INTRODUCCIN El curso terico prctico de Qumica Orgnica II contempla, las reacciones de los compuestos orgnicos, determinada por la estructura orgnica donde se reconocen tres tipos principales de reacciones: adicin, eliminacin y sustitucin; a su vez esta reacciones sealan el estudio de intermediarios de reaccin (mecanismos de reaccin) como: radicales libres, carbocationes y carbaniones y finalmente se aborda la sntesis selecta de polmeros, productos farmaceticos, detergentes, etc. En la actualidad existe una infinidad de compuestos orgnicos diferentes, esta cantidad aumenta cada da debido a la constante investigacin de los qumicos. Para identificar, separar y sintetizar dichos compuestos es necesario emplear mtodos sistematizados de investigacin. Este manual de prcticas para el Laboratorio de Qumica Orgnica II tiene como finalidad favorecer un mximo aprendizaje en las tcnicas bsicas, as como ayudar a establecer relaciones, verificar conceptos tericos y desarrollar cierta habilidad experimental. Se busca promover en el alumno el desarrollo de sus capacidades de observacin y anlisis que le permita relacionar el trabajo desarrollado en la escuela con el de la prctica profesional. Para adiestrar un futuro qumico en las tcnicas de sntesis Orgnica debe informrsele sobre los riesgos de la manipulacin de equipo y reactivos, as como de las normas de seguridad que deber seguir para disminuirlos y proteger el medio ambiente, por medio del manejo y del desecho adecuado de las substancias qumicas. Las tcnicas empleadas han sido extradas de los libros indicados en la bibliografa, las modificaciones que se han realizado son fruto de la aportacin prctica de los profesores que imparten esta materia.
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A t e n t a m e n t e
Q.F.B. Zoila S. Tovilla Coronado.
OBJETIVOS GENERALES FORMATIVOS Al finalizar el curso el alumno: 1. Ser capaz de trabajar en equipo de manera armoniosa, ordenada y con limpieza. 2. Adquirir destreza y habilidad en el manejo de tcnicas y equipo de laboratorio. 3. Tendr un buen sentido crtico que le permita establecer analogas y diferencias entre las tcnicas empleadas en el laboratorio y las industriales. 4. Dar importancia a los factores ambientales, de seguri dad y ticos, no slo con respecto a este laboratorio, sino proyectarlos hacia su ejercicio profesional. 5. Tendr un buen sentido crtico para analizar resultados y para aprender de los errores. 6. Ser capaz de planear y realizar cambios con la finalidad de modificar resultados.
INFORMATIVOS Al trmino del curso el alumno: 1. Comprender el por qu y el para qu del uso de cada equipo y tcnica. 2. Identificar y separar diversos compuestos orgnicos de acuerdo a sus propiedades fsicas y qumicas. 3. Comprender la interdependencia de la cantidad de reactivos con las dimensiones del equipo a utilizar 4. Sintetizar compuestos orgnicos con los grupos funcionales estudiados en la teora y comparar con los mtodos industriales 5. Analizar los resultados (como rendimiento, constantes fsicas, etc.) obtenidos en el laboratorio y comparar con lo terico. 6. Registrar sus observaciones en forma metdica, precisa y reproducible 7. Elaborar sus reportes en forma clara y lgica.
METODOLOGA DE TRABAJO
La metodologa con la que se trabajar este laboratorio tiene la finalidad de que el alumno adquiera las reglas y procedimientos, para que comprendan bien lo que estn haciendo y desarrollen habilidades de razonamiento, anlisis, abstraccin, investigacin, trabajo en equipo, criticidad y creatividad, as como actitudes de responsabilidad, colaboracin, participacin y de respeto a las normas institucionales y de laboratorio. Tu cooperacin en el cumplimiento de estas normas permitir a los profesores brinda sus conocimientos con el fin de aumentar su aprendizaje y desarrollo de sus habilidades en un ambiente agradable y con una buena relacin interpersonal. Las prcticas se realizarn en equipo, mnimo de 3 personas, y en el horario asignado Para cada prctica hay un instructivo que debern tenerlo y leerlo con anterioridad al da de la prctica. Cualquier duda deber aclararla con el profesor, antes de iniciar el experimento. El uso de la bata, lentes de proteccin, guantes cuando se manejen reactivos que los requieren, as como la observancia de todas las reglas de seguridad son obligatorias todo el tiempo que permanezcan en el laboratorio. El trabajo de laboratorio consta de tres actividades: el prelaboratorio deber entregarse antes de iniciar la prctica, de lo contrario, el equipo no contar con los puntos asignados a esta tarea. El Reporte o informe debern entregarse una vez concluida la prctica y en la sesin siguiente. Si los reportes se entregan despus del da estipulado el puntaje asignado a esta tarea tendr un valor menor. De las visitas industriales tambin deber entregarse un informe, mnimo de una cuartilla. Generalmente, todas las prcticas, si se trabaja eficientemente, se pueden realizar en el tiempo asignado, Antes de abandonar el laboratorio deber cerciorarse de dejar limpia su rea de trabajo, cerradas las llaves de agua y gas y revisar que los desages no estn obstruidos.
EVALUACIN La calificacin final ser el promedio de las siguientes calificaciones:
PRELABORATORIO Muy bien: 20 puntos Bien: 15 puntos Regular: 10 puntos Deficiente: 5 puntos
1. Respuestas de las preguntas de prelaboratorio 2. Diagrama de bloques de la tcnica. 3. Caractersticas peligrosas de los reactivos, disolventes y productos, si son custicos, txicos, flamables, inestables, voltiles y que hacer en caso de accidentes). 4. Medidas de seguridad empleadas
LABORATORIO Muy bien: 50 puntos Bien: 40 puntos Regular: 20 puntos Deficiente: 10 puntos
1. Trabajo en laboratorio (se trabaja en equipo pero la calificacin es individual). Se toma en cuenta: puntualidad (10%) limpieza, comprensin, cuidado, rapidez, inters, orden, cuidado al medio ambiente, uso del equipo de seguridad, manejo de residuos, manejo de material y reactivos. Trabajo en equipo.
2.- Observaciones realizadas durante el laboratorio
3. Resultados
POSTLABORATORIO (en equipo) Muy bien: 30 puntos Bien: 20 puntos Regular: 15 puntos Deficiente: 10 puntos
1. Objetivos 2. Marco terico 3. Observaciones bien detalladas 4. Clculos y rendimientos (terico y experimental) 5. Conclusiones y comentarios 6. Cuestionarios resueltos 7. Bibliografa consultada
La asistencia es obligatoria en el 100% de las prcticas.
Datos de la institucin
Datos de la materia que se est cursando
Datos del alumno (o alumnos es en equipo)
Nombre del instructor del curso.
Nombre y nmero de la prctica
Fecha de realizacin de la prctica
Fecha de entrega del reporte.
FORMATO DE PRELABORATORIO
Contenido:
Nombre del Laboratorio Nombre y No. de la Prctica No. de equipo y nombres de los integrantes Objetivo de la prctica. Respuestas del cuestionario de prelaboratorio. Diagrama de bloques de la tcnica que se realizar. Peligrosidad y toxicidad de las sustancias a utilizar. Medidas de seguridad que se deben tener para esta prctica. Bibliografa y direcciones de Internet.
FORMATO DE REPORTE DE PRCTICA DE LABORATORIO
Portada sta debe contener lo siguiente:
Contenido del reporte.
Objetivos Marco terico. Datos y/o observaciones. Esquemas. Clculos y resultados. Discusin de resultados y conclusin. Bibliografa.
RECOMENDACIONES GENERALES
Las recomendaciones generales descritas contienen todos los datos necesarios, para el buen funcionamiento de las sesiones de laboratorio por lo que se recomienda que antes de principiar los experimentos las recuerdes, ya que los objetivos que se persiguen son:
1. Lograr que las actividades en el laboratorio se lleven a cabo en condiciones adecuadas de seguridad para evitar posibles accidentes e incidentes.
2. Propiciar que el trabajar en un ambiente seguro y con procedimientos adecuados, canalice el esfuerzo de los alumnos y maestros en lograr un mximo aprovechamiento acadmico.
3. Promover en los alumnos actitudes para proteger el medio ambiente por medio del manejo adecuado de las sustancias qumicas y de los desechos generados.
A) REGLAS GENERALES PARA EL AREA DE LABORATORIO
1. No fumar. comer, beber o masticar chicles 2. No correr, jugar o sentarse sobre las mesas de trabajo. 3. Mantener las puertas abiertas mientras se est trabajando. 4. No trabajar en el laboratorio sin la supervisin de un maestro o asistente autorizado. 5. No se aceptan visitan durante las sesiones de prcticas. 6. Est prohibido hablar y mandar mensajes por telfono. Los celulares se utilizarn solamente para tomar fotografas y/o tiempos de experimentacin.
B) EQUIPO DE PROTECCION PERSONAL
1. Bata blanca de algodn que proteja bien la ropa y brazos 2. Lentes de seguridad, guantes de proteccin, goggles, mascarilla u otro equipo adicional, al manejar sustancias o procedimientos que los requieran y cuando se indique su uso en los instructivos de prcticas.
3. El uso de lentes de contacto, en especial blandos, implica un riesgo adicional, si el alumno los usa ser bajo su propio riesgo y el profesor deber ser informado. 4. Se recomienda usar calzado cmodo, de tacn bajo, cerrado y con suela antiderrapante. No usar huaraches o sandalias. 5. Si se tiene cabello largo es conveniente recogerlo. 6. No usar anillos ni pulseras. 7. Es recomendable el uso de pantalones de mezclilla.
C) MANEJO DE MATERIAL Y REACTIVOS
1. Para pipetear utiliza perillas o pipetas automticas. Nunca pipetee succionando con la boca. 2. Las sustancias qumicas slidas deben manejarse con esptulas, nunca use las manos para manejarlas. 3. El material debe regresarlo bien lavado, seco y completo. 4. Dejar limpias sus mesas, lugar de trabajo, las reas y los equipos de uso comn. 5. Seguir las indicaciones del manual de prcticas y/o del maestro para el manejo de las sustancias y para el desecho de residuos. 6. Desechar por separado el papel y el material de vidrio roto. 7. Consultar cualquier duda con el maestro titular de la materia.
D) MEDIDAS DE SEGURIDAD
1. Conocer la ubicacin de extintores, regaderas y lavaojos. 2. En caso de quemaduras con sustancias qumicas, limpiar inmediatamente el exceso y lavar la parte afectada en el chorro de agua por lo menos durante 19-15 minutos. 3. En caso de quemaduras con calor o fuego sumergir en agua fra (o hielo) la parte afectada por lo menos durante 5 minutos. 4. En las cortadas leves debe revisarse que no haya astillas de vidrio en la herida, desinfectar y detener el sangrado con una gasa limpia. 5. Para casos de emergencia acudir al servicio mdico localizado en la parte posterior del edificio de Ingeniera Qumica. 6. Informar al profesor de cualquier enfermedad crnica que se padezca (asma, alergias, diabetes, epilepsia, etc.) y de cualquier accidente que ocurra, por leve que sea.
E) RESPONSABILIDAD Y SANCIONES
1. La autoridad competente para normar el trabajo en un curso de laboratorio es el maestro titular de la materia, auxiliado por el jefe de laboratorio y los auxiliares. 2. Es responsabilidad del alumno conocer y cumplir el reglamento de laboratorio. 3. Es responsabilidad del alumno reponer el material de vidrio que rompa y de los desperfectos de los equipos por el desconocimiento de su manejo. 4. El incumplimiento del reglamento se sancionar bajando la calificacin y en caso de mayor gravedad o faltas recurrentes se sancionar con la suspensin de la prctica e incluso con la anulacin de la misma
CLCULOS:
Una pregunta bsica en un laboratorio de qumica es qu cantidad de producto se obtendr a partir de cantidades especficas de las materias primas (reactivos)?. O bien, en lagunos casos la pregunta se plantea de manera inversa: qu cantidad de materia prima se debe utilizar para obtener una cantidad especfica del producto? Para interpretar una reaccin en forma cuantitativa, es necesario aplicar el conocimiento de las masas as como el concepto de mol. La estequiometra es el estudio cuantitativo de reactivos y productos en una reaccin qumica.
Independientemente de que las unidades utilizadas para reactivos (o productos) sean moles, gramos, litros (para gases) u otras unidades, se utilizan moles para calcular la cantidad de producto formado en una reaccin. Este mtodo se llama el mtodo del mol, que significa que los coeficientes estequiomtricos en una ecuacin qumica se pueden interpretar como el nmero de moles de cada sustancia.
El mtodo del mol consiste en los siguientes pasos:
1) Escrbanse las frmulas correctas para todos los reactivos y productos y balancese la ecuacin resultante. 2) Convirtanse las cantidades de algunas o de todas las sustancias dadas o conocidas en moles. 3) Utilcense los coeficientes de la ecuacin balanceada para calcular el nmero de moles de las cantidades buscadas o desconocidas en el problema. 4) Utilizando los nmeros calculados de moles y las masas molares, convirtanse las cantidades desconocidas en las unidades que se requieren (generalmente gramos). 5) Verifquese que la respuesta sea razonable en trminos fsicos.
El siguiente ejemplo muestra el uso del mtodo para la resolucin de algunos problemas comunes.
Los alimentos que se ingieren son degradados, o desdoblados, en el cuerpo para proporcionar energa, que se utiliza para el crecimiento y para otras funciones. Una ecuacin general total para este proceso representa la degradacin de la glucosa a dixido de carbono y agua. Si una persona consume 856 g de glucosa durante este perodo, cul es la masa de CO2 producido?
4) Masa molar de C6H12O6 = 180.2 g Masa molar del CO2 = 44.01 g 1 mol de C6H12O6 6 moles de CO2 x 44.01 g de CO2 Masa de CO2 = 856 g de C6H12O6 x x =
180.2 g de C6H12O6 1 mol de C6H12O6 1 mol de CO2
Masa de CO2 producido = 1.25 x 10 3 g de CO2
5) Debido a que un mol de C6H12O6 produce 6 moles de CO2 , y la masa molar de C6H12O6 es cuatro veces mayor que la del CO2, se espera que la masa de CO2 formada sea mayor que 856 g. Por lo tanto, la respuesta es razonable.
PRCTICA No 1 SNTESIS DE BENZOPINACOL OBJETIVOS: Sintetizar el benzopinacol por medio de una reaccin de Sustitucin Analizar y comprender el mecanismo de reaccin empleado en las reacciones de sustitucin por radicales libres. Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la obtencin del benzopinacol a partir de benzofenona.
PRELABORATORIO 1. Elaborar un diagrama de bloques de la tcnica. 2. Investigar la peligrosidad y las medidas de seguridad de los reactivos a emplear, del benzopinacol y de los residuos generados. 3. Realizar los clculos tericos para la sntesis del benzopinacol
FUNDAMENTO: Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrn no apareado. Los primeros qumicos orgnicos usaron el trmino radical para propsitos de nomenclatura (as como hoy hablamos de grupos) y muchos dudaban que tales especies existieran realmente. Hoy el trmino se aplica de manera ms amplia, a todos los radicales intermedios. La gran variacin en sus estabilidades se puede explicar por des localizacin resonante del electrn desapareado. El electrn no apareado no implica que exista una carga en el tomo que se encuntrala mayora son extremos reactivos y tienden a asociarse apareando el electrn libre. La vida media de los radicales libres, con pocas excepciones no pasa de milsimas de segundo. Entre otros mtodos, se pueden penetrar por homlisis de enlaces covalentes si hay suficiente energa vibracional, ya sea por calor (agitacin trmica) o por luz (absorcin de fotones).
En este caso, la benzofenona es incolora, pero con las cetonas alfa beta, no saturadas a las que se parece absorbe la luz ultra violeta. La energa luminosa absorbida tiene la actividad suficiente para permitir una reduccin fotoqumica, donde el alcohol isoproplico acta como donador de hidrogeno.
TCNICA: 1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de benzofenona en 2.5 mL de alcohol isoproplico calentando a bao Mara, despus agreguen 1.5 de alcohol isopropilico, y 1 gota de cido actico glacial (si no aaden el cido, el vidrio puede liberar una cantidad de lcali suficiente para destruir el producto de reaccin). Que se observa? ____________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 2.- El tubo se tapa hermticamente con el tapn Se debe de asegurar que el tapn quede justo. y se invierte sobre un vaso de precipitado. De 50 mL y se expone a la luz brillante del sol. La benzopinacona es difcilmente soluble en agua, por lo que puede seguirse su formacin por la aparicin sobre las paredes del tubo de pequeos cristales incoloros (la benzofenona forma gruesos prismas). # Material Unidad Reactivos Unidad 1 Vaso precipitado 50 mL. Benzofenona 0.25 gr 1 tubo de ensayo con tapn de rosca 20 mL cido actico glacial 1 gota 1 Agitador de vidrio Alcohol isoproplico 4 mL 1 Pipeta graduada 1 mL
3.- Si el tubo se expone a pleno sol, Si se quisiera acelerar la reaccin podra usarse una lmpara ultravioleta, Pero no se podr calentar el recipiente. Qu se observa durante las primeras 3 horas? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ La reaccin se completa aproximadamente en 2 das. Cuando parece que la reaccin ha concluido se enfra el frasco si es necesario y se recoge el producto. El producto deber ser filtrado pero no podr secarse a la estufa. Describa lo que observa y pese cuanto benzopinacol se obtuvo ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS 1. Realizar el mecanismo de reaccin para la obtencin del benzopinacol. 2. Describa los principales usos que se le da al benzopinacol? 3. Qu otros compuestos se pueden obtener por este procedimiento? 4. Qu otro catalizador puede utilizarse para la obtencin del benzopinacol?
Tratamiento de desechos qumicos y Confinamiento de los desechos qumicos
Recoger los residuos del filtrado en un frasco y confinarlo.
PRCTICA 2 OBTENCION Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE T-BUTILO
OBJETIVOS: Conocer la preparacin de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol correspondiente, mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica. Preparar el cloruro de ter-butilo por la reaccin de ter-butanol con cido clorhdrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro.
PRELABORATORIO: 1. Investigue el I:R: del cloruro de t-butilo 2. Consulte la toxicidad del cloruro de t-butilo y de los reactivos empleados para su obtencin. 3. Realice un diagrama de bloques de la prctica. 4. Indique las medidas de seguridad para la realizacin de la sntesis del cloruro de t- butilo.
GENERALIDADES: REACCIONES POR SUSTITUCION NUCLEOFILA. En este tipo de reaccin, un ncleofilo, es una especie con un par de electrones no compartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al halgeno. Se lleva a cabo una reaccin de sustitucin, y el halgeno sustituyente, llamado grupo saliente, se desprende como Ion haluro. Como la reaccin de sustitucin se inicia por medio de un nuclefilo, se llama reaccin de sustitucin nuclefila. Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2) Las reacciones de sustitucin nuclefila bimolecular (SN2) consisten en el ataque de un grupo con pares solitarios (nuclefilo) a un carbono polarizado positivamente con prdida del grupo saliente. La velocidad de la reaccin depende de la estructura del sustrato, naturaleza del nuclefilo, grupo saliente y disolvente. Sustitucin nuclefila unimolecular (SN1) En la sustitucin nuclefila unimolecular (SN1) el sustrato se ioniza, formando un carbocatin, que es atacado en la siguiente etapa por el nuclefilo. La reaccin slo tiene lugar con sustratos secundarios o terciarios y requiere un buen grupo saliente, aunque no depende su velocidad del nuclefilo.
Reacciones de sustitucin.
En una reaccin de sustitucin podemos distinguir cuatro partes: Sustrato. Recibe este nombre la molcula en la cual tiene lugar la sustitucin. Reactivo o grupo entrante. Es el tomo o grupo de tomos que ataca al sustrato. Grupo saliente. Es el tomo o grupo de tomos que es expulsado del sustrato. Producto. Es el resultado de la sustitucin del grupo saliente por el nuclefilo.
La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten al haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
Los halogenuros de alquilo son compuestos polares en los que el carbono positivo trata de reaccionar con un compuesto. Si el nucleofilo es una base OH se dar por eliminacin una molcula de agua y un halgeno. En este caso el sustrato es un alcohol, tbutanol. Y el nucleofilo es el ion cloruro.
La reaccin se llama heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace CO se rompe heterolticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxgeno al formarse los productos.
Reaccin
MATERIAL REACTIVOS 1 Embudo de separacin de 100 ml Alcohol t-butlico 1 Soporte universal 1 Anillo metlico Sol.sat. de bicarbonato de sodio Cloruro de calcio 1 Vaso de precipitado de 250 ml HCl concentrado 4 Tubos de ensaye de 13x100 Sol. alcohlica de nitrato de plata 1 Gradilla Sol. acetnica de yoduro de sodio 1 Agitador 1 Pipeta graduada de 10 ml. 1 Termmetro 1 Pinza para tubo de ensaye 1 Probeta de 50 ml 1 Matraz erlenmeyer de 125 ml 1 Piseta 1 Perilla
1 Mechero bunsen
Equipo: 1 Refractmetro
TECNICA
1.- Ponga en un embudo de separacin de 125 ml 15 g (0.2 moles, 19 ml) de alcohol t- butlico y 50 ml de HCI concentrado comercial. Haga girar suavemente el embudo, sin taparlo, durante un minuto. Tape entonces el embudo, invirtalo, abra la llave momentneamente pata eliminar el exceso de presin y agtelo durante unos cuatro minutos abriendo la llave de cuando en cuando. Ponga el embudo en un soporte y djelo hasta que se separen dos capas y estn completamente claras.
2.- Saque la capa acuosa (la inferior) y deschela. Aada 20 ml de solucin saturada de bicarbonato sdico al cloruro de butilo terciario contenido en el embudo. Haga girar suavemente el embudo destapando varias veces hasta que cese la efervescencia. Tape el embudo e invirtalo y abra la llave para eliminar la sobrepresin. Agite, al principio con suavidad abriendo la llave frecuentemente, y finalmente de una forma enrgica, pero abriendo la llave a intervalos. Por ltimo, tire la capa inferior que contiene el bicarbonato, lave el cloruro de t-butilo que permanece en el embudo con 15 ml de agua y saque la capa acuosa con cuidado.
3.- Pase el cloruro de t-butilo a un pequeo matraz erlenmeyer y squelo con 4 a 6 trozos de cloruro clcico hasta que quede transparente. Anote el peso del producto obtenido y calcule el rendimiento.
4.-Con la ayuda de un refractmetro obtenga el ndice de refraccin del cloruro de t- butilo. IR: _____________________
PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
1. Solubilidad en agua y densidad Aada algunas gotas de cloruro de t-butilo en un tubo de ensayo y luego agregue unas gotas de agua. Anote sus observaciones. Observaciones:____________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ______________________________________________________________ 2. Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo Ensaye la inflamabilidad del cloruro de t-butilo, colocando una gota en el extremo de un agitador y llevndolo a la llama del mechero Bunsen. Anote sus observaciones. Observaciones:____________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ___________________________________________________________ 3. Ensayo del nitrato de plata Aada 2 o 3 gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de una solucin de nitrato de plata en alcohol al 3% contenido en un tubo de ensayo pequeo y agite. Anote sus observaciones. Observaciones:_________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ __________________________________________________________________
4. Ensayo del yoduro de sodio Aada dos gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de solucin de yoduro de sodio en acetona anhidra al 15%. Agite fuertemente. Deje estar cada solucin durante tres minutos a temperatura ambiente. Si no se forma precipitado coloque el tubo de ensayo en un vaso con agua a 50 durante seis minutos. Observe nuevamente si se ha formado o no un precipitado. Observaciones:_________________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA 1. Cul es el mecanismo de reaccin para la obtencin del cloruro de ter-butilo? 2. Compare los rendimientos terico y experimental y explique las diferencias. 3. Los residuos de la reaccin contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol. Qu es necesario hacer antes de desecharlos por el drenaje?
BIBLIOGRAFIA
MANEJO DE RESIDUOS
El bicarbonato se deposita en el frasco 1 etiquetado como residuo de cloruro de t- butilo.
Los residuos de las pruebas se almacenan de la siguiente manera:
Cloruro de t-butilo + Agua Colocar en el frasco 2 Sol. de nitrato de plata Colocar en el frasco 3 Yoduro de sodio Colocar en el frasco 4
PRACTICA No. 3 SNTESIS DEL BENZOATO DE METILO.
OBJETIVOS Sintetizar benzoato de metilo a travs de una reaccin de condensacin entre cido benzoico y alcohol metlico. Practicar las operaciones de purificacin y caracterizacin de un producto orgnico. Obtener un sustrato para la sntesis de 3-nitrobenzoato de metilo.
PRELABORATORIO 1. Hacer el anlisis retrosinttico para la obtencin de benzoato de metilo, proponiendo sustrato (s), reactivo (s) y las condiciones de la reaccin. 2. Proponer un mecanismo para la reaccin de sntesis que se lleva a cabo en esta prctica. 3. Investigar el punto de inflamacin (Flash point) y el punto de ebullicin del benzoato de metilo; su toxicidad y reactividad. As mismo, de las dems sustancias empleadas para su obtencin. 4. Qu medidas de seguridad se deben emplear para la realizacin de este experimento? 5. Elaborar un diagrama de bloques para este proceso de sntesi s
FUNDAMENTO Los steres de cidos carboxlicos se pueden formar por reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol en presencia de un catalizador cido protnico tal como el cloruro de hidrgeno, cido sulfrico o un catalizador cido de Lewis tal como el trifloruro de boro (usualmente formando un complejo con el ter dietlico). Tambin puede prepararse por reaccin de un haluro de alcanoilo o anhdrido con un alcohol. Los steres frecuentemente se obtienen a partir del cido carboxlico y de los alcoholes correspondientes, en una reaccin de equilibrio como la siguiente: RCOOH + R'OH * RCOOR' + H2O En la reaccin de esterificacin entre un cido carboxlico y un alcohol se elimina una molcula de agua. El protn sobre la doble flecha indica que los cidos catalizan el proceso. Obsrvese que el agua producida tender a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el ster a los productos de partida. El mtodo de esterificacin de Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es uno de los ms empleados en la preparacin de steres etlicos y metlicos de cidos carboxlicos. El gran exceso de alcohol favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formacin del ster (principio de Le Chatelier). Dicho exceso es econmicamente aceptable en el caso de etanol o metanol, ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparacin del benzoato de metilo, se disuelve cido benzoico en un gran exceso molar de metanol y, como catalizador, se aade una gota de un cido mineral fuerte como el sulfrico. La mezcla se calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene por
destilacin el benzoato de metilo. La esterificacin de Fischer es especialmente adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y voltil. En principio, la formacin de un ster puede formarse a partir de un solo equivalente tanto del cido como del alcohol, siempre que se elimine el agua en una etapa previa. Por ejemplo, si se neutraliza el cido carboxlico con xi do de plata, se forma el carboxilato de plata y se elimina agua. A continuacin, la sal se hace reaccionar con un cloruro de alquilo, con formacin de cloruro de plata insoluble y del ster. La esterificacin mediante las sales de plata es muy til pero muy cara. 2 RCOOH + Ag2O 2 RCOOAg + H2O RCOOAg + R'Cl RCOOR' + AgCl
Un mtodo especialmente apto para la sntesis de steres sera aquel que permitiese usar un haluro de alquilo y, como nuclefilo, la sal sdica o potsica del cido carboxlico. El inconveniente tradicional de este mtodo reside en el escaso carcter nuclefilo de los carboxilatos de sodio de potasio, en especial cuando la reaccin se efecta en disolucin acuosa. Esta dificultad puede evitarse si la catlisis se efecta por transferencia de fase. El uso de un medio apolar minimiza las fuerzas de solvatacin, que, en general, disminuyen la actividad de los carboxilatos, de modo que la sustitucin nucleoflica se hace eficaz. Los steres orgnicos se caracterizan por contener el grupo funcional RCOOR', cuya estructura es: Los grupos simbolizados como S y S' pueden ser alquilo, arilo, e incluso de tipo heterocclico. El rasgo distintivo de la funcin ster es en realidad la presencia de un grupo carbonilo adyacente a un tomo de oxgeno. Dicho tomo comunica al grupo funcional una reactividad bastante diferente de la de una cetona, por dos razones. En primer lugar, el efecto dador de electrones del oxgeno unido al carbono carbonlico reduce el carcter electrfilo del carbono carbonlico, por lo que ste ser menos reactivo frente a la adicin nuclefila que el correspondiente en una cetona. En segundo lugar, cuando un nuclefilo se adiciona al carbonilo de un ster, el intermedio tetradrico formado puede recuperar el doble enlace carbono - oxgeno de dos maneras distintas: 1.- Expulsando al nuclefilo que haba entrado, con lo que se regenera el producto de partida. 2.- Reteniendo el nuclefilo en el producto y expulsando alcxido, con lo que se obtiene un nuevo compuesto. Este tipo de reacciones son especialmente sencillas cuando S' es un grupo aromtico, pues entonces el grupo saliente es un fenxido. Reaccin de la sntesis
# Material Unidad Reactivo Unidad 1 Matraz baln de fondo plano esmerilado 100ml Acido benzoico 3 gr. 1 Refrigerante recto esmerilado H2SO4 0.5 ml 1 Embudo de separacin 125 ml H2O 26.25 ml 1 Embudo de filtracin rpida ter dietilico 12.5 ml 1 Vaso de precipitacin 100 ml Na0H 5% 7.5 ml 1 Termmetro 0C a 400C Sulfato de sodio anhdrido 0.5 gr. 1 Pinza universal 1 Pinza de refrigerante 1 Tapn para termmetro esmerilado
1 Tapn esmerilado 3 Perlas de ebullicin 1 Parrilla 1 Una cola de destilacin 2 Soporte universal 2 Mangueras de ltex 1 Balanza granatara 1 Tripie o anillo metlico 1 Pliego de papel filtro
TCNICA 1. En un matraz baln de fondo plano de 100ml introduzcan 3 gr. de acido benzoico, 5 ml de metanol y 0.5 ml de acido sulfrico concentrado. Precaucin: Maneje el H2SO4 con guantes y en la campana es un agente corrosivo y irritante, Una vez agregado el cido sulfrico homogeneizar bien la mezcla para evitar que el cido queme los reactivos por sobre concentracin local. 2. Aada 3 perlas de ebullicin al matraz baln de fondo plano de 100 ml, y adapte un refrigerante esmerilado. Refluje durante 15 min. Qu se observa?_________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________
3. Pasado ese tiempo enfra la solucin y viertan en 18.75 ml de agua bien fra luego agreguen 12.5 de ter di etlico. 4. Posteriormente depostenlo en un embudo de separacin de 125 ml, agiten y separen la fase orgnica, luego lave la fase orgnica con 7.5 ml de hidrxido sdico al 5% y despus con 7.5 ml de agua. Posteriormente seque la fase orgnica con sulfato sdico anhdro y filtren. 5. Posteriormente destilen la fase orgnica, luego guarden el producto para la siguiente prctica. Qu se observa?_________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ____________________________________________________
CONCLUSIONES
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1. Investigar dos esteres que le interesen; anote su mtodo de obtencin; sus frmulas y dos de sus aplicaciones. 2. Investigar 2 aplicaciones del benzoato de metilo que hayan sido de su inters 3. Para que se lava la fase orgnica con NaOH al 5% y posteriormente Con agua? 4. Para que se agrega el sulfato de sodio anhidro? 5. Por qu se evapora y destila a presin reducida el benzoato de metilo? 6. Calcular el rendimiento obtenido de benzoato de metilo.
TRATAMIENTO DE RESIDUOS Todos los residuos del lavado se recolectan en un solo recipiente y se pueden utilizar para neutralizar
BIBLIOGRAFIA
PRCTICA 4 SNTESIS 3-NITR BENZOATO DE METILO
OBJETIVOS Comprobar como los reactivos electrfilos reaccionan con el anillo aromtico reemplazando a un tomo de hidrgeno. En este caso el in nitronio (NO2 + ) reemplazar a un protn (H + ) del benzoato de metilo, para formar 3-nitr benzoato de metilo. Observar como la sustitucin electroflica se realiza en dos etapas: Primero la adicin del electrfilo al anillo y segundo la perdida del protn (H + ). Analizar la reactividad y orientacin del in nitronio (NO2 + ) sobre el anillo bencnico.
PRELABORATORIO 1.- Realice un diagrama de bloques de la Tcnica. 2.- Investigue la peligrosidad de los reactivos a utilizar del producto, as como las medidas de seguridad para su manejo. 3.- Investigar las propiedades fsicas (Solubilidad, densidad, punto de fusin) del 3- nitrobenzoato de metilo. 4.- Calcular el rendimiento terico del 3-nitrobenzoato de metilo.
FUNDAMENTO La introduccin de un grupo nitro en un anillo aromtico por accin de cido ntrico y cido sulfrico constituye un ejemplo de sustitucin aromtica electrfila por el in nitronio NO2 + . El grupo metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige la sustitucin a la posicin meta Reaccin de la sntesis
# Material unidad Reactivo Unidad 2 Pipetas 10 ml Benzoato de metilo 1.8 ml 1 Embudo Buchner H2SO4 6 ml 2 Matraz erlenmeyer 125 HNO3 2 ml
1 Matraz erlenmeyer 50 Hielo 1 Agitador de vidrio Etanol 8 ml 1 Probeta 50 1 Bomba de vaco y sus mangueras
1 vaso de precipitado 50 1 Bao Mara
Procedimiento experimental 1. Coloquen 1.8 ml de benzoato de metilo en un matraz de 125 ml y aadan 4 ml de cido sulfrico concentrado agitando simultneamente; Precaucin enfren la mezcla en un bao de hielo. En otro matraz ponga 2 ml de cido ntrico y agregu 2 ml de cido sulfrico, agitando y enfriando en hielo. Precaucin: Maneje el H2SO4 con guantes y en la campana, es un agente corrosivo e irritante, igual que el HNO3. Una vez agregado el cido sulfrico homogeneizar bien la mezcla. Para evitar que el cido queme los reactivos por sobre concentracin local use una pipeta, 2. Posteriormente adicione la disolucin de cido ntrico a la disolucin de benzoato de metilo con agitacin, manteniendo la temperatura entre 0 y 10C, mediante un bao de hielo. La adicin requiere unos 30 min., a continuacin deje la disolucin durante 10 min. ms a temperatura ambiente. Qu se observa?____________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ 3. Viertan la solucin sobre hielo y agitar hasta que el precipitado se ponga granuloso. Filtrar el 3-nitr benzoato de metilo por succin y lavarlo bien con agua. Recristalizar en etanol (8ml) para obtener un slido casi incoloro. Secar y medir el punto de fusin del producto. Qu se observa?________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ CONCLUSIONES
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA 1. Se pueden preparar orto y para-nitrotolueno por este mtodo? 2. Por qu el grupo metoxicarbonilo (CH3-O) dirige a la posicin meta y no a orto-para? 3. Qu otro solvente puede utilizar en la extraccin del 3-nitrobenzoato de metilo? 4. Proponer otros 3 grupos presenten el mismo efecto orientador que el ion metoxicarbonilo (CH3-O) 5. Investigar las propiedades qumicas y 2 aplicaciones del 3-nitrobenzoato de metilo. 6. Calcular el rendimiento obtenido de 3-nitrobenzoato de metilo.
TRATAMIENTO DE RESIDUOS 1. Las soluciones del filtrado recolectarla y neutralizarla con el residuo de la prctica anterior.
BIBLIOGRAFIA
PRCTICA 5 SNTESIS DE NARANJA DE METILO (UN COLORANTE DIAZOICO).
OBJETIVO: Sintetizar el naranja de metilo, un colorante azoico Analizar y comprender la aplicacin de la reaccin de copulacin en la obtencin de colorantes azoicos Aplicar las medidas de seguridad en este tipo de sntesis
FUNDAMENTO: Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el cido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por accin de un cido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromtica primaria, disuelta o suspendida en un cido mineral acuoso fro se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que stas descomponen lentamente, an a la temperatura de un bao de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.
El gran nmero de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos tipos: Reemplazo, en las que se pierde el nitrgeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo Copulacin, en las que el nitrgeno permanece en la molcula
La copulacin de sales de diazonio con fenoles y aminas aromticas genera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. La obtencin de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes: 1) Diazotacin. De una sustancia aromtica que contenga un grupo amino primario. 2) Preparacin de una disolucin de algn compuesto amino-aromtico en un cido diluido o de una sustancia fenlica en un lcali diluido. 3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formacin del colorante en una reaccin que se denomina copulacin. Para que tenga lugar esa reaccin, la
solucin debe estar alcalina o ligeramente cida. Para la obtencin del anaranjado de metilo, se comienza por la diazotacin del cido sulfanlico (fase 1, ecuaciones 1 y 2), se disuelve dimetilanilina en cido clorhdrico diluido (fase 2), y finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulacin (fase 3, ecuacin 3).
La obtencin de un colorante diazoico consta de las siguientes operaciones: 1.- Diazotacin de una sustancia aromtica que contenga un grupo amino primario. 2.- Preparacin de alguna solucin de algn compuesto amino aromtico en un cido diluido de una sustancia fenlica es un lcali diluido. 3.- Mezclado de las soluciones anteriores, con lo cual tiene lugar la formacin del colorante en una reaccin que se denomina copulacin. Antes de que tenga lugar la copulacin, la solucin debe de estar cida o alcalina.
# MATERIAL UNIDAD REACTIVOS UNIDAD 1 Bomba de vaco cido sulfanlico 0.41 gr 1 Termmetro -10 a 260C Na2CO3 0.16 gr 2 Vasos de pp. 50 ml NaNO2 0.16 gr 1 Mechero bunsen Dimetilanilina. 0.26 ml 1 Agitador NaCl 2.5 gr 1 Vasos de pp. 100 ml NaOH 10% 3.3 ml 1 Probeta 10 ml Alcohol etlico 0.5 ml 1 Bao Maria Papel tornasol rojo 4 Pipetas graduadas 1 ml Agua destilada 1 Piseta Hielo 1 Tela de alambre con asbesto 1 Tripi
TCNICA:
1.- Disuelvan 0.41 gr. de cido sulfanlico y 0.16 gr. de Na2CO3 en 8.3 ml de agua. Enfren la solucin a 0C por adicin de 13 gr de hielo y aadan 0.16 gr de NaNO2 disuelto en 2 ml de agua. precaucin Adicionen lentamente una solucin formada por 0.3 ml de HCl concentrado y 2 ml de agua fra. 2.- Disuelvan 0.26 ml de dimetilanilina en 0.41 ml de HCl concentrado diluidos con 1.3 ml de agua. Enfre esta solucin con hielo y virtala sobre el cido sulfanlico diazotado, agitando continuamente. Que se observa?__________________________________
______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3.- En la solucin cida tiene lugar en cierta extensin la copulacin y el colorante comunica un color rojo a la solucin. Completen el proceso de copulacin y al mismo tiempo, conviertan el colorante en una sal sdica de color amarillo por adicin de unos 3.3 ml de solucin de NaOH al 10%. 4.- En este momento la solucin estar dbilmente alcalina frente al tornasol. 5.- Aadan 2.6 gr de sal (NaCl). Caliente el contenido del vaso casi hasta punto de ebullicin y luego enfren en hielo. Qu se observa?___________________________ _____________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ NOTA: El colorante se separa en forma de cristales de color anaranjado que se recogen en un embudo Buchner, se prensan bien, se enjuagan con un poco de etanol y se extiende sobre un papel para que se sequen al aire. No intenten determinar el punto de fusin del colorante porque se descompone antes de fundir.
CONCLUSIN
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA 1. Defina el trmino de copulacin y de ejemplos de esta reaccin 2. Qu medios son los que favorecen la copulacin y como funciona? 3. Qu son los azocompuestos y escriba la frmula estructural del anaranjado de metilo? 4. Describir el mecanismo de reaccin empleada para la sntesis del naranja de metilo
TRATAMIENTO DE DESECHOS QUMICOS
El agua de los lavados del naranja de metilo se colocan en un contenedor previamente etiquetado.
BIBLIOGRAFA
PRCTICA No. 6 OBTENCION Y PROPIEDADES DEL ACETILENO
OBJETIVOS: El alumno conocer un mtodo de sntesis del acetileno a partir de una reaccin de hidrlisis del carburo de calcio y estudiar algunas de sus propiedades.
PRELABORATORIO 1.- Qu es el acetileno o etino? 2.- Cules son las caractersticas principales del acetileno? 3.- Investigue la toxicidad de los reactivos a utilizar
FUNDAMENTO El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el ms importante desde el punto de vista industrial. En general, los alquinos se pueden preparar por alguno de los tres mtodos siguientes: 1- Alquilacin del acetileno o de un acetileno monoalquilado, por reaccin de su sal sdica con un agente alquilante (un haluro o sulfato de alquilo):
RX + NaCCH RCCH + NaX RX + RCCR RCCR + RX 2- Eliminacin de dos moles de haluro de hidrgeno, en un dihaluro adecuado, mediante tratamiento con hidrxido potsico :
RCHX CHXR o RCH2 CX2R 2KOH RCCR + 2 KBX + 2 H2O o RCX2 CH2R
3- Eliminacin de los cuatro tomos de halgeno de un tetrahaluro, con los halgenos situados dos a dos en carbonos adyacentes, por reaccin con zinc:
RCX2 CX2R + 2 Zn RCCR + 2 ZnX2
Estos dos ltimos mtodos son aplicables a la preparacin del acetileno, pero este hidrocarburo, uno de los productos intermedios ms importantes en la industria qumica, se obtiene mucho ms barato por hidrlisis del carburo clcico.
La hidrlisis se puede interpretar simplemente como una reaccin de protlisis en la que un cido diprtico dbil (acetileno), se forma a partir de su base conjugada (in acetiluro), la cual acepta dos protones de un cido ms fuerte (agua). En este sentido, el carburo clcico es una sal del acetileno, que es un cido muy dbil, y que hablando con propiedad, debera de llamarse acetiluro clcico. En el laboratorio, el mtodo del carburo de calcio se puede realizar muy satisfactoriamente. El producto se obtiene contaminado con trazas de hidruro de fsforo, arsnico y azufre, que son los que le dan el olor caracterstico; el acetileno puro es prcticamente inodoro.
En esta prctica se prepara acetileno por hidrlisis cuidadosa y controlada del carburo de calcio y se estudian algunas de sus propiedades.
CaC2 + 2H2O HC HC + Ca(OH)2
PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES. Adems de las precauciones y recomendaciones indicadas al inicio de este manual, considera tambin las siguientes: El etino no es relativamente txico; si embargo, es asfixiante al ser inhalado en grandes cantidades. Las muestras no utilizadas de gas etino pueden descargarse sin riesgo al aire libre o en una campana extractora de gases.
TECNICA:
Instalacin del equipo:
MATERIAL REACTIVOS 1 Matraz de 2 bocas de 15 ml Carburo de calcio 1 Embudo de separacin de 30 ml Agua destilada 1 Tapn monohoradado Sol. de KMNO4 al 3% 1 Pinza universal Sol. de bromo al 1% 1 Soporte universal Sol. de nitrato de plata amoniacal 1 Gradilla 5 Tubos de ensaye de 11x 75 mm 1 Tubo de desprendimiento 1 Bao mara chico 1 Esptula chica
Monte un equipo que contenga un matraz de dos bocas o Kitazato de 100 ml con un tapn por el que atraviesa el extremo de un embudo de separacin de 125 ml, sujete el conjunto con una pinza al soporte tal como lo muestra la figura. Coloque en la segunda boca del matraz una conexin, de tal manera que pueda recoger el acetileno sobre el agua.
Se toman 3 tubos de ensaye, en el primero se colocan 1 ml de sol. de bromo, en el segundo 1 ml de KMnO4 al 3% y en el ltimo 1ml de nitrato de plata amoniacal.
PROCESO DE OBTENCION DEL ACETILENO:
1. En el matraz se ponen 3 gr. de carburo de calcio en trozos y en el embudo de separacin 20 ml de agua de agua destilada. El tapn del matraz se ajusta a ste y se asegura que no exista ninguna llama a una distancia menor de 3 metros del generador de acetileno. (Las mezclas de acetileno-aire son explosivas en un intervalo amplio de concentraciones, desde el 2.5 al 80% de acetileno en el aire).
2. Deje caer lentamente, gota a gota, el agua sobre el carburo clcico.
3. Tan pronto como vea burbujas en el agua, llene completamente con acetileno un tubo de ensaye, el segundo tubo llnelo hasta la mitad y tpelos inmediatamente. Colquelos en las gradillas. Debe tenerse cuidado de que el acetileno no se escape libremente al aire, puesto que es un gas venenoso.
PROPIEDADES DEL ACETILENO
a) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, para mantener la combustin lenta del gas, se agrega agua en el tubo, mientras el gas arde. Se observan las caractersticas de la llama y se anotan todas las observaciones.
b) Explosin con aire: Al segundo tubo que est parcialmente lleno deje que el agua sea reemplazada por aire. Inflame entonces la mezcla observando el tipo de reaccin y los productos. Formule y ajuste la ecuacin que describe la que parece ser la reaccin principal.
d) Ensayo de Baeyer. La accin del permanganato potsico sobre el acetileno se ensaya haciendo burbujear el acetileno sobre esta solucin. Se observa el resultado y se prueba el resultado del Ph del producto del tubo con papel de tornasol.
e) Reaccin con Nitrato de Plata Amoniacal. Se toma el tubo con Nitrato de Plata Amoniacal y se hace burbujear el acetileno sobre l. Se observa la formacin del precipitado de acetiluro de plata. Coloque una pequea cantidad del precipitado sobre una esptula y calienta cuidadosamente Anote sus observaciones
NOTA IMPORTANTE: Cuando se ha terminado la prctica, se aade agua hasta que el exceso de carburo se haya descompuesto totalmente.
CONCLUSIONES
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1. Formlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.
2. Formlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio. 3. Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y ste en propino. 4. Escribe la ecuacin de la reaccin efectuada entre el agua y el carburo de calcio. 5. Investiga y anota las aplicaciones industriales del acetileno. 6. Explica qu es el triple enlace y cual es menos reactivo: el sencillo, doble o triple enlace. 7. Investiga y anota si existen otros mtodos de obtencin del acetileno. 8. Explica que sucedi con el acetileno y la flama. Escribe la ecuacin qumica de la reaccin. 9. Escribe las reacciones ocurridas entre el acetiluro y el permanganato de potasio, el acetileno y el bromo en tetracloruro de carbono.
BIBLIOGRAFIA
MANEJO DE RESIDUOS El residuo del matraz debe colocarse en un frasco etiquetado como residuo de obtencin de acetileno.
ACETILENO + Nitrato de plata amoniacal + Bromo al 1% + KMnO4 al 3%
FRASCO N 2 FRASCO N 3 FRASCO N 4
PRCTICA No. 7 SNTESIS DE BUTANONA
OBJETIVOS Comprender las reacciones de oxidacin de los alcoholes. Identificar los agentes oxidantes para la obtencin de un compuesto carbonlico Observar la naturaleza de la reaccin de obtencin de la metil etilcetona
PRELABORATORIO 1.- Realice el diagrama de bloques de la tcnica, 2.- Investigue la peligrosidad de la reactivos, de la butanona y las medidas de seguridad para el manejo de dichos reactivos. 3.- Investigue el I.R. y densidad de la butanona. 4.- Realice los clculos para el rendimiento terico de la butanona.
FUNDAMENTO: Una oxidacin moderada, que slo afecta a los grupos funcionales, permite diferenciar la tres clases de alcoholes, primarios, secundarios terciarios, a la vez que se obtienen productos de inters como aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos. Cuando los alcoholes se ponen en presencia de oxidantes, como cromatos o permanganatos, que no desintegran la molcula, pueden reaccionar de diferentes formas. La oxidacin de los alcoholes primarios, secundarios o terciarios podr producir o no, aldehdos o cetonas, dependiendo de los hidrgenos presentes en el carbono unido al grupo hidroxilo del alcohol. Los alcoholes primarios cuentan con dos hidrgenos en el carbono del hidroxilo y los alcoholes secundarios conservan slo uno, y los terciarios carecen de hidrgenos en el carbono hidroxilado. Todos estos carbonos hidroxilados se encuentran parcialmente oxidados por "perder" un electrn de enlace hacia el oxgeno electronegativo. Entonces, los alcoholes se oxidarn cuando el carbono hidroxlico pierda un segundo electrn o hidrgeno y forme un grupo carbonilo, segn la reaccin que se muestra abajo, donde R puede ser un metilo CH3, metileno CH2 o metilideno CH y Z puede ser un hidrgeno H, metilo CH3, metileno CH2 o metilideno CH. La oxidacin del alcohol se verifica por la reduccin del agente oxidante metlico. As, cuando el oxidante es el ion cromato de color naranja, se puede seguir el progreso de la oxidacin de alcohol a carbonilo observando la reduccin del cromo por el cambio a color verde del xido de cromo, hasta el azul del ion crmico.
Los aldehdos oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico respectivo, en Contraste con las cetonas que son difciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros. Al aadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidacin por no Cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehdo de una cetona, mediante la utilizacin de oxidantes relativamente dbiles, como soluciones alcalinas de compuestos cpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens
# Material Unidad Reactivos Unidad 1 Matraz de 2 bocas esmerilado 200 ml Alcohol secbutilico 12.5 ml 1 Refrigerante recto K2Cr2O7 9 gr 2 Matraces Erlenmeyer 100 ml H2SO4 conc. 20 ml 1 Vaso de precipitado 250 ml. Agua 45 ml 1 Vaso de precipitado 50 mL Hielo 2 Pinzas para refrigerante 2 Soportes universales 1 Mechero 1 Termmetro de hasta 200 o C 0C a200C 2 Mangueras para refrigerante 2 Anillos metlicos 1 Tela de asbesto
1 Tubo de ensaye 13x100 mm 1 Pinza para tubo 1 Bao Mara 1 Embudo de separacin 125 ml 5 Perlas de vidrio 3 Tapones 1 Conexin en V
TCNICA 1. Depositen en un matraz baln de tres bocas 12.5 ml de alcohol Secbutilico (sec- butanol); 15 ml de agua y cinco perlas de vidrio. (6) 2. En un vaso de precipitado de 100 ml, preparen una solucin con 9 gr. de Dicromato de potasio en 30 ml de agua. Precaucin . Agreguen lentamente y agitando, 20 ml de cido sulfrico concentrado.
Que se observa? __________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ Espere y una vez fra la solucin pase a un embudo de separacin , mismo que se conecta al matraz de tres bocas al que se le coloca un adaptador con un termmetro y un adaptador para destilacin, el cual se conecta a un refrigerante.
3. Caliente el matraz de baln de 3 bocas sobre tela metlica hasta que la solucin hidroalcohlica comience a hervir. Qu se observa? _________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 4. Separen el mechero y dejen caer lentamente la solucin de dicromato , de tal forma Que el termmetro de la columna no pase de 80C a 92C. Muevan con cuidado el matraz de vez en cuando. Una vez que ha pasado toda la solucin de dicromato al matraz, caliente nuevamente, recogiendo el lquido que destile por debajo
de 100C en un matraz erlenmeyer de 50 mL con suficiente cantidad de hielo para que no tengan prdidas de gases Qu se observa?_______________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________
5. Dejar enfriar el destilado.y depositarlo en un matraz de destilacin. Destilen nuevamente, recogiendo la fraccin que se separa entre 70C y 82C en otro matraz erlenmeyer de 50 mL 6. Caracterice la butanona en base a sus propiedades qumicas y fisicoqumicas. Propiedad Valor o condicin terica Valor o condicin encontrada experimentalmente Reaccin Densidad ndice de refraccin Solubilidad
CONCLUSIN
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA 1.- Escriba el mecanismo de reaccin para la obtencin de la Butanona 2.- Investigue un mtodo industrial para la obtencin de cetonas 3.- Investigue las aplicaciones de la butanona 4.- Por qu se retira el mechero de la mezcla hidroalcohlica en el momento de agregar la solucin de dicromato.
BIBLIOGRAFA
TRATAMIENTO DE DESECHOS QUMICOS Recoger el residuo de la destilacin en un contenedor previamente etiquetado
PRCTICA No. 8 SNTESIS DE POLMEROS OBJETIVOS: Analizar los mecanismos de reaccin que se llevan a cabo en la polimerizacin y comprender como se polimeriza un monmero. Comprender las diferencias entre un polmero y un copolmero. Emplear las medidas de seguridad que se deben emplear en la sntesis de un polmero.
PRELABORATORIO: 1. Elaborar un diagrama de bloques de la tcnica. 2. Investigar la toxicidad de los reactivos a utilizar y las medidas de seguridad a utilizar
FUNDAMENTO:
# MATERIAL UNIDAD REACTIVOS UNIDAD 3 Vasos de precipitado 50 mL Resorcinol 2 gr 1 Gradilla Formaldehdo. 5 mL 5 Tubos de ensaye Tereftalato de dimetilo 2.5 gr 1 Parrilla Etilenglicol 1.5 ml 1 Perilla Acetato de sodio 0.05 gr 1 Termmetro -10 a 100C Ac. sulfrico 0.025 ml 1 Bao Mara Anhdrido ftlico 1 Pinza para tubo de ensaye 13 x 100 Glicerina 0.2 ml 1 Alambre de cobre Papel aluminio 1 . Soporte metlico 1 Pinza universal
SINTESIS DE POLIETILENTERFTALATO
SINTESIS DE GLIPTAL
PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo coloque 1 g de anhdrido ftlico y 0.5 g de acetato de sodio, agregue 0.4 g (aprox, 0.36 ml) de glicerina y piedras de ebullicin. Cubra el tubo con papel aluminio haciendo pequeas perforaciones en el aluminio. Sostenga el tubo con una pinza y calintelo suavemente con un mechero a travs de la tela de asbesto. Caliente el tubo hasta que la solucin parezca hervir (se elimina agua durante la reaccin), y contine calentando durante 5 minutos ms. Vierta el producto obtenido en caliente sobre un recipiente hecho de papel aluminio. Repita la reaccin utilizando como catalizador cido sulfrico concentrado (2 gotas) en lugar de acetato de sodio. Compare los productos obtenidos en ambas reacciones.
SINTESIS DE BAQUELITA
PROCEDIMIENTO
1. En un vaso de precipitado de 50 mL coloquen 2 gr de resorcinol, agreguen 5 mL de de formalina (Formaldehdo) y 3 gotas de glicerina. Mezclen bien.
2. Tomen un alambre de cobre de longitud mayor que la del vaso de precipitado y doble el extremo en forma de gancho e introdzcalo en el fondo del vaso, de tal forma que el otro extremo se pueda levantar para sacar el plstico endurecido.
3. Caliente a bao Mara a una temperatura de 80-100C hasta que la mezcla solidifique. Quite el vaso y djelo enfriar.
4. Con el alambre de cobre extraer del vaso el slido formado, cuyo aspecto es de color rojo vino.
ESTUDIO COMPARATIVO
POSTLABORATORIO:
CONCLUSIN
BIBLIOGRAFA
MANEJO DE RESIDUOS
Entregar los residuos al instructor para su tratamiento.