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INSTITUTO FEDERAL SUL-RIO-GRANDENSE

CURSO TCNICO EM QUMICA


SEGUNDO SEMESTRE
DISCIPLINA DE ANLISE ORGNICA
PROFA.: JLIA VILA










OBTENO DO ACETILENO E SUAS PROPRIEDADES







Francine Kerstner
Amanda Bittencurt






Pelotas, 25 de abril de 2014
SUMRIO
1. REVISO BIBLIOGRFICA ............................................................................................... 3
1.1. Caractersticas do Acetileno ............................................................................................ 3
1.1.1. Propriedades Fsicas ................................................................................................. 3
1.1.2. Propriedades Qumicas ............................................................................................. 3
1.2. Aplicaes ....................................................................................................................... 4
1.3. Riscos e Cuidados ............................................................................................................ 4
1.4. Sntese do Acetileno ........................................................................................................ 4
2. OBJETIVOS ........................................................................................................................... 6
3. DESENVOLVIMENTO ......................................................................................................... 7
3.1. Materiais e Reagentes .................................................................................................. 7
3.2. Procedimento Experimental ........................................................................................ 8
3.3. Descarte De Resduos .................................................................................................. 9
4. RESULTADOS E DISCUSSES ........................................................................................ 10
5. CONCLUSO ...................................................................................................................... 12
6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS ................................................................................. 13



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1. REVISO BIBLIOGRFICA

Os alcinos so chamados de hidrocarbonetos insaturados por possurem uma ligao
tripla e podem ser classificados como alcinos verdadeiros e falsos. Os alcinos verdadeiros so
aqueles que possuem um tomo de hidrognio ligado diretamente a um carbono da
tripla ligao, e os demais alcinos que no possuem um tomo de hidrognio ligado a um
carbono da tripla so chamados de alcinos falsos.
O acetileno (etino) um hidrocarboneto pertencente classe dos Alcinos. Este o
Alcino mais simples, com apenas dois tomos de carbono e dois de hidrognio (C
2
H
2
), onde
os tomos de carbono esto unidos por uma ligao tripla. Esse gs no encontrado na
natureza e por isso tem que ser sintetizado. Ele foi obtido pela primeira vez, por Berthelot,
que estabeleceu um arco entre eletrodos de grafite numa atmosfera de hidrognio.

1.1. Caractersticas do Acetileno
O acetileno um gs incolor, inflamvel e inodoro, quando esta no seu estado puro.
Por ser constitudo de apenas 2 tomos de Carbono e 4 tomos de Hidrognio muito leve e
em contato com o ar atmosfrico, tende a subir por ser menos denso. Esse gs de grau
industrial contm rastros de impurezas como fosfina, arsina, sulfeto de hidrognio e amonaco
e com isso ganha um odor semelhante ao alho. O gs solvel em gua e algumas substncias
orgnicas. Ele combinado com o ar ou oxignio produz uma chama quente, luminosa e
fumegante. Por ser um Alcino, muito instvel (por causa das ligaes triplas) e se decompe
facilmente se submetido a pequenas compresses, liberando certa quantidade de energia.
Esse gs uma molcula linear com os carbonos hibridizados na forma sp.

1.1.1. Propriedades Fsicas
-Frmula qumica: (C
2
H
2
) -Peso molecular: 26,038 g/mol
-Ponto triplo: -80,75 C / 1,28 bar -Temperatura crtica: 36,3 C
-Presso Crtica: 62,42 bar -Densidade (15C /760 mmHg): 1,11 Kg/m3
-Temperatura de inflamao em oxignio: 296C

1.1.2. Propriedades Qumicas
o mais importante dos alcinos devido a sua reao extremamente exotrmica com o
oxignio, liberando aproximadamente 308 kcal/mol:
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1.2. Aplicaes
Devido a sua queima extremamente exotrmica, usado em larga escala na solda
autognica, no corte de metais por maarico, na fabricao de objetos de vidro e em diversos
processos que requeiram altas temperaturas. Tambm utilizado em lanternas para
explorao de cavernas, pois sua queima alm de produzir uma chama muito quente,
luminosa. Hoje o combustvel empregado nos maaricos oxiacetilnicos, capazes de
produzir temperaturas muito elevadas, entre (2500 a 3000C). Dentre suas aplicaes na
indstria qumica como matria-prima, encontra-se a sntese de centenas de compostos, dentre
os quais os mais destacados so o etileno, o etanol, diversos compostos organoclorados,
especialmente solventes como o clorofrmio e o cido actico. utilizado tambm na
produo de plsticos, fios txteis, borracha sinttica, polmeros etc.

1.3. Riscos e Cuidados
O acetileno um gs asfixiante com grande grau de inflamabilidade (grau 4: maior da
escala), porm no to nocivo ao organismo humano se exposto nveis moderados. O
maior risco do acetileno a sua capacidade de deslocar massas de ar, e consequentemente, o
oxignio atmosfrico.
muito reativo com halognios, oxignio, cobre, mercrio e prata. Por isso deve ser
mantido longe dessas substncias e seu transporte deve sempre ser feito em automveis
abertos e em cilindro apropriados.

1.4. Sntese do Acetileno
Como o acetileno to importante na indstria e no encontrado na natureza, precisa
ser fabricado a partir de matrias primas baratas e fceis de encontrar, como o caso do
carbureto de clcio que um composto qumico com a frmula CaC
2
. Esse material incolor,
mas muitas amostras apresentam protuberncias pretas a branco-acinzentadas, dependendo do
grau de pureza. Seu principal uso industrial para a produo de acetileno.
Processo de obteno do acetileno em etapas:

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Inicialmente, o carbonato de clcio decomposto em xido de clcio e dixido de
carbono. Em seguida, o xido de clcio reage com carvo, gerando carbureto de clcio e
monxido de carbono. Aps essa reao, o carbureto de clcio reage com gua lquida
formando hidrxido de clcio e acetileno gasoso.

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2. OBJETIVOS

Realizar a obteno do acetileno atravs do carbureto de clcio e com mtodos
laboratoriais conhecidos, testar suas propriedades qumicas tais como combusto e oxidao,
a reao gerada ao entrar em contato com o bromo em tetracloreto de carbono alm de fazer a
identificao dos alcinos verdadeiros.


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3. DESENVOLVIMENTO
3.1. Materiais e Reagentes

I- Para a obteno do acetileno:

Kitazato
Rolha
Funil de separao
Mangueira de ltex
Tubo em L
Haste
Garra de metal
Cuba de vidro
Bacia de plstico
Proveta de 250 mL
Esptula
Carbureto de clcio
gua
Capela

II- Para o teste de suas propriedades:
7 tubos de ensaio
7 rolhas
Estante
Pipeta de 10 mL
4 conta gotas
Basto de vidro
Fsforo
Basto de vidro
Tollens A (AgNO
3
10%)
Tollens B (NH
4
OH 6N ou 6M)
Permanganato de Potssio 0,5%
Bromo em tetracloreto de carbono
Cloreto cuproso
cido Ntrico


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3.2. Procedimento Experimental

I- Para obteno do acetileno:
Primeiramente, foi montado o equipamento, dentro da capela. Na haste universal
acoplou-se a garra de metal segurando o kitazato, o qual foi acrescentado o funil de separao.
No kitazato foi adicionado o carbureto de clcio. Foi colocado gua da torneira na
cuba, localizada logo abaixo do kitazato e na bacia de plstico e gua destilada no funil de
separao. Na sada do kitazato estava a mangueira de ltex.
O equipamento ficou da seguinte forma:

Aps a montagem, deu-se incio ao processo. A capela foi ligada e a gua colocada no
funil de separao foi liberada lentamente fazendo com que, ao entrar em contato com o
carbureto de clcio, comeasse a reao que libera o acetileno. Este foi liberado atravs da
mangueira e coletado em 7 tubos de ensaio.

II- Para o teste de propriedades do acetileno:
O teste de propriedades foi dividido em algumas etapas:
A) Combusto: Para testar esta propriedade, foi colocado um fsforo aceso dentro de um dos
tubos de ensaio contendo acetileno.
B) Reao de oxidao: Em outro tubo de ensaio foi acrescentado 3 mL de permanganato de
potssio.
C) Reao com o bromo de tetracloreto de carbono: Foi adicionado a um terceiro tubo de
ensaio 0,5 mL de bromo de tetracloreto de carbono.
D) Identificao dos alcinos verdadeiros:
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D
1
) Foi feita atravs da adio de 1 mL de tollens A e 1 mL de tollens B em um quarto
tubo contendo o acetileno coletado.
D
2
) Foi feita atravs da adio de cerca de 1 mL de cloreto cuproso e 1 mL de tollens
B em um quinto tubo.
Ao final dos testes das propriedades do acetileno foi adicionado 1 mL de cido ntrico
(HNO
3
) concentrado no quarto e quinto tubo contendo acetileno.

3.3. Descarte De Resduos
Os resduos foram descartados da seguinte forma:

TUBO LOCAL DE DESCARTE
1 (A) No contendo nenhum resduo, este foi apenas limpo normalmente.
2 (B) Bombona de resduos orgnicos metlicos.
3 (C) Bombona de resduos orgnicos halogenados.
4 (D1) Bombona de resduos de prata.
5 (D2) Bombona de resduos de cobre.

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4. RESULTADOS E DISCUSSES

No decorrer da atividade prtica foram encontrados os seguintes resultados:
A obteno do acetileno foi feita sem que ocorresse qualquer problema durante o
processo e em todos os tubos foi possvel constatar a presena do mesmo.
O teste referente propriedade de combusto ocorreu sem problemas, confirmando a
presena do acetileno e ocorrendo a combusto incompleta do mesmo.

HCCH +

O
2(ar)
2CO + H
2
O
HCCH +

O
2(ar)
2C + H
2
O

Na reao de oxidao foi possvel observar a mudana de cor do permanganato de
potssio (KMnO
4
), que inicialmente possui uma colorao violeta para ento adquirir uma
colorao cor de caf (marrom) aps entrar em contado com o acetileno, comprovando assim
que a oxidao ocorreu.

HCCH + 2KMnO
4
+ H
2
O 2HCOOH + 2MnO
2
+ K
2
O

Na reao com o bromo em tetracloreto de carbono tambm foi possvel a visualizao
de uma mudana na colorao onde este que inicialmente possua uma cor laranja, aps entrar
em contato com o acetileno passou a possuir um tom amarelo.

HCCH + 2Br
2


HCBr
2
CHBr
2

Nas reaes realizadas para identificao de alcinos verdadeiros foram encontrados os
seguintes resultados:
1) No tubo onde foi adicionado os tollens A e B para a reao no foi observado o
resultado esperado, tendo formado no nosso experimento um precipitado branco que no
condiz com o esperado. O erro pode ter ocorrido devido a pequena quantidade de acetileno
que poderia estar presente no tubo ou as perdas ocorridas deste, durante o processo.

HCCH + 2AgNO
3

2NH4OH
AgCCAg + 2NH
4
NO
3
+ 2H
2
O
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2) No tubo que foi colocado para reagir com o cloreto cuproso e o tollens B foi
possvel a observao da mudana de cor dos mesmo, chegando ao resultado esperado de
colorao (precipitado marrom) confirmando assim a presena de Alcino verdadeiro.

HCCH + 2CuCl
2NH4OH
CuCCCu + 2NH
4
Cl + 2H
2
O


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5. CONCLUSO

Foi realizada a obteno do acetileno sem nenhum problema e em todos os tubos foi
comprovada a presena do gs. Foram tambm realizados testes para que fosse possvel
conhecer suas propriedades, atingindo assim os objetivos iniciais.
Na reao de oxidao do permanganato de potssio com o acetileno, houve a
mudana de cor para marrom, comprovando a presena do gs. Na reao do acetileno com o
bromo em tetracloreto de carbono foi observado um tom amarelo comprovando novamente a
presena do gs. Na reao dos tollens A e B para identificao dos alcinos verdadeiros,
houve um resultado inesperado nas trs repeties realizadas, um possvel erro que pode ser
por pouco gs presente nos tubos ou por uma perda excessiva deste mesmo. J na reao do o
cloreto cuproso e o tollens B, foi observado a formao de um precipitado marrom,
confirmando que o acetileno um Alcino verdadeiro.
Na pratica realizada possvel notar que as diferentes reaes servem para comprovar
a presena e evidenciar as caractersticas do gs acetileno quando este reage com outras
substncias.
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6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

FELTRE, R.; Qumica Orgnica; vol.2; Editora Moderna Ltda; 6 ed.; So Paulo; 2004.
http://www.brasilescola.com/quimica/acetileno.htm Acessado em: 07/04/14
http://www.infoescola.com/quimica/acetileno/ Acessado em: 07/04/14
http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/acetileno.htm Acessado em: 08/04/14