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Para empezar, el nylon se obtiene por medio de una reaccin de polimerizacin por crecimiento en etapas, y por una

polimerizacin por condensacin. Los nylons se sintetizan a partir de dicidos y diaminas.



Obviamente, existen ms detalles de la reaccin de los que usted ve en esa pequea figura.
Para hacer nylon 6,6 no se necesitan catalizadores, ya que los cidos catalizan la reaccin y crase o no,
uno de los monmeros es precisamente un cido. Entre dos molculas de cido adpico ocurre una
pequea reaccin. Una le dona un protn al oxgeno del carbonilo de la otra.

Cuando el oxgeno del carbonilo es protonado, se vuelve mucho ms vulnerable al ataque del nitrgeno
de nuestra diamina. Esto ocurre porque el oxgeno protonado porta una carga positiva. Al oxgeno no le
gusta tener una carga positiva. Entonces atrae hacia s mismo los electrones que comparte con el
carbonilo. Esto deja al carbono del carbonilo deficiente de electrones y listo para que el nitrgeno de la
amina le done un par:

Entonces los electrones hacen su juego. Uno de los pares del doble enlace del carbonilo se desplaza
totalmente hacia el oxgeno, hacindose cargo del problema de la carga positiva sobre ese tomo, pero
ahora el nitrgeno queda con una carga positiva.

Por lo tanto obtenemos un juego electrnico an ms elaborado. Los electrones provenientes del enlace
oxgeno - hidrgeno, vuelven al oxgeno liberando el protn y regenerando el catalizador cido. Entonces
el oxgeno del carbonilo comparte sus nuevos electrones con el tomo de carbono, regenerando el doble
enlace del carbonilo.
De hecho, no es suficiente. El oxgeno del grupo hidroxilo decide por su cuenta, hacer un pequeo
reordenamiento de electrones. Toma el par que comparte con el carbono y lo acapara para s mismo,
rompiendo el enlace entre l y el carbono. Luego dona un par de electrones al hidrgeno unido al
nitrgeno.
Esto hace que el hidrgeno se ponga a pensar. Ya que ahora comparte un par electrnico con el oxgeno,
se da cuenta que no es necesario mantener el par que comparte con el nitrgeno, de modo que deja
escapar dicho par, dndoselo al nitrgeno. Este desplazamiento de electrones rompe el enlace entre el
hidrgeno y el nitrgeno y elimina la carga positiva sobre ese nitrgeno. Se libera H
2
O y se genera un
dmero conteniendo un enlace amida.
Qu hace este dmero? Fjese bien y ver que tiene un grupo cido en un extremo y un grupo amino en
el otro. Esto significa que puede reaccionar con una molcula del dicido o una molcula de la diamina.
Sea como fuere, usted obtiene un trmero.


Quiere saber un pequeo secreto? Nuestro dmero, si lo desea, tambin puede reaccionar con otros
dmeros para formar un tetrmero. O puede reaccionar con un trmero para formar un pentmero y a su
vez reaccionar con oligmeros ms grandes. Finalmente, cuando sto sucede, los dmeros se transforman
en trmeros, tetrmeros y oligmeros ms grandes y estos oligmeros reaccionan entre s para formar
oligmeros an ms grandes. Esto sigue as hasta que se hacen lo suficientemente grandes como para ser
considerados polmeros.

Para que las molculas crezcan lo suficiente como para ser consideradas polmeros, tenemos que hacer
esta reaccin bajo vaco. En este caso, todo el subproducto agua se evaporar y ser eliminado del medio
de reaccin. Debemos deshacernos del agua debido a una pequea regla llamada Principio de Le
Chatelier.
Recuerda que al comienzo de esta leccin, dije que la reaccin no necesita un catalizador cido para
llevarse a cabo? La razn por la que sabemos sto, es que cuando nos acercamos al final de la
polimerizacin, donde no hay muchos grupos cidos remanentes para comportarse como catalizadores, la
reaccin an prosigue. Es decir, la amina puede reaccionar con los cidos carboxlicos no protonados. Si
no fuera as, no se podra obtener nylon 6,6 de alto peso molecular sin un catalizador externo, ya que la
reaccin se detendra a conversiones ms altas, cuando no haya suficientes grupos cidos para actuar
como catalizadores.
Quiere saber algo ms?
Los nylons tambin pueden obtenerse a partir de una diamina y un dicloruro de cido:

Esta reaccin sigue el mismo mecanismo, pero aqu s se necesita agregar trazas de cido que acten
como catalizador. (Cuando usted obtiene nylon de la otra forma, el cido adpico acta como
catalizador). Adems, se produce HCl gaseoso como subproducto, en lugar de agua. Si desea ver una
animacin de este mtodo, haga clic aqu.
http://www.pslc.ws/spanish/nysyn.htm

Obtencin del Nylon 6,6
El nylon se obtiene por medio de una reaccin de polimerizacin por crecimiento en etapas, y por
una polimerizacin por condensacin. El nylon se sintetiza a partir de dicidos y diaminas.

Para hacer nylon 6,6 no se necesitan catalizadores, ya que los cidos catalizan la reaccin y crase
o no, uno de los monmeros es precisamente un cido. Entre dos molculas de cido adpico ocurre
una pequea reaccin. Una le cede un protn al oxgeno del carbonilo de la otra.

Cuando el oxgeno del carbonilo es protonado, se vuelve mucho ms vulnerable al ataque del
nitrgeno de la diamina. Esto ocurre porque el oxgeno protonado porta una carga positiva. El
oxgeno es inestable por tener una carga positiva. Entonces atrae hacia s mismo los electrones que
comparte con el carbonilo. Esto deja al carbono del carbonilo deficiente de electrones y listo para que
el nitrgeno de la amina le ceda un par:

Entonces los electrones hacen su juego. Uno de los pares del doble enlace del carbonilo se
desplaza totalmente hacia el oxgeno, neutralizando la carga positiva sobre ese tomo, pero ahora el
nitrgeno queda con una carga positiva.

Por lo tanto obtenemos un juego electrnico an ms complicado. Los electrones provenientes del
enlace oxgeno - hidrgeno, vuelven al oxgeno liberando el protn y regenerando el catalizador
cido. Entonces el oxgeno del carbonilo comparte sus nuevos electrones con el tomo de carbono,
regenerando el doble enlace del carbonilo.
Luego el oxgeno del grupo hidroxilo hace un pequeo reordenamiento de electrones. Toma el par
que comparte con el carbono y lo acapara para s mismo, rompiendo el enlace entre l y el carbono.
Luego dona un par de electrones al hidrgeno unido al nitrgeno.
El hidrgeno que ahora comparte un par electrnico con el oxgeno, ya no necesita mantener el par
que comparte con el nitrgeno, de modo que deja escapar dicho par, dndoselo al nitrgeno. Este
desplazamiento de electrones rompe el enlace entre el hidrgeno y el nitrgeno y elimina la carga
positiva sobre ese nitrgeno. Se libera H
2
O y se genera un dmero conteniendo un enlace amida.
Qu hace este dmero? Fjese bien y ver que tiene un grupo cido en un extremo y un grupo
amino en el otro. Esto significa que puede reaccionar con una molcula del dicido o una molcula
de la diamina. Sea como fuere se obtiene un trmero.

El dmero, tambin puede reaccionar con otros dmeros para formar un tetrmero. O puede
reaccionar con un trmero para formar un pentmero y a su vez reaccionar con oligmeros ms
grandes. Finalmente, cuando esto sucede, los dmeros se transforman en trmeros, tetrmeros y
oligmeros ms grandes y estos oligmeros reaccionan entre s para formar oligmeros an ms
grandes. Esto sigue as hasta que se hacen lo suficientemente grandes como para ser considerados
polmeros.

Para que las molculas crezcan lo suficiente como para ser consideradas polmeros, se debe hacer
esta reaccin bajo vaco. En este caso, todo el subproducto agua se evaporar y ser eliminado del
medio de reaccin. Debemos deshacernos del agua debido a una pequea regla llamada Principio
de Le Chatelier.
La reaccin no necesita un catalizador cido para llevarse a cabo; la razn por la que se sabe esto,
es que cuando nos acercamos al final de la polimerizacin, donde no hay muchos grupos cidos
remanentes para comportarse como catalizadores, la reaccin an prosigue. Es decir, la amina
puede reaccionar con los cidos carboxlicos no protonados. Si no fuera as, no se podra obtener
nylon 6,6 de alto peso molecular sin un catalizador externo, ya que la reaccin se detendra a
conversiones ms altas, cuando no haya suficientes grupos cidos para actuar como catalizadores.

Los nylons tambin pueden obtenerse a partir de una diamina y un dicloruro de cido:
Esta reaccin sigue el mismo mecanismo, pero aqu s se necesita agregar trazas de cido que
acten como catalizador. (Cuando usted obtiene nylon de la otra forma, el cido adpico acta como
catalizador). Adems, se produce HCl gaseoso como subproducto, en lugar de agua.


Nylon 66
El Nylon 6,6 tambin llamado nylon 66, es resistente, translcido blanco, semicristalino, un material
de alto punto de fusin (255 C).

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