Anda di halaman 1dari 24

KIMIA ORGANIK 2 1

KEPUSTAKAAN
Vishnoi NK. 1982. Advanced Practical Organic Chemistry, 1
st
ed. Reprint, Vikas
Publishing House, PVT, LTD, New Delhi, p.333
Furniss BS, et al, 1978, Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Edition,
645-646
Oxtoby, David. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. 2003. Jakarta: Erlangga
http://en.wikipedia.org/wiki/Mannitol
http://id.wikipedia.org/wiki/Asetat_anhidrida
http://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_asetat
http://alchemistviolet.blogspot.com/2011/03/refluks.html
http://id.wikipedia.org/wiki/Etanol

DASAR TEORI
MANITOL




Manitol adalah, kristal putih gula alkohol dengan rumus kimia (C
6
H
8
(OH)
6
). Manitol digunakan sebagai agen osmotik diuretik dan vasodilator ginjal yang
lemah. Manitol diisolasi dari sekresi dari abu berbunga dan disebut manna atau
yang juga disebut sebagai mannite dan manna gula Dalam tanaman, digunakan
untuk menginduksi stres osmotik.
KIMIA ORGANIK 2 2

Manitol merupakan gula alkohol, yang berasal dari gula dengan reduksi,
dengan berat molekul 182.17 g / mol, dan densitas 1,52 g / mL. Gula alkohol
lainnya termasuk xylitol dan sorbitol. Manitol dan sorbitol adalah isomer, yang
membedakan hanya orientasi gugus hidroksil pada karbon 2.
Chemical Abstracts Nomor Registry untuk manitol adalah 123897-58-5,
69-65-8 (D-Manitol), 75398-80-0, 85085-15-0, dan 87-78-5 (manitol dengan
stereokimia tidak ditentukan). D-Manitol (CAS # 69-65-8) memiliki kelarutan 22g
manitol / air 100ml (25 C), dan manisnya relatif 50 (sukrosa = 100). Meleleh
antara 165 dan 169 C (7,6 torr), dan mendidih pada 295 C pada 3,5 torr,
menunjukkan titik didih yang lebih besar pada kondisi STP.

Cara Memperoleh Manitol
1. Sintesis Industri
Manitol umumnya terbentuk melalui hidrogenasi fruktosa, yang terbentuk
baik dari pati atau gula. Meskipun pati lebih murah daripada sukrosa, transformasi
pati jauh lebih rumit. Akhirnya, ia menghasilkan sirup fruktosa yang berisi
tentang 42%, dextrose 52%, dan maltosa 6%. Sukrosa hanya dihidrolisis menjadi
sirup gula invert, yang mengandung fruktosa sekitar 50%. Dalam kedua kasus,
sirup yang chromatographically dimurnikan mengandung fruktosa 90-95%.
Fruktosa tersebut kemudian dihidrogenasi melalui katalis nikel menjadi campuran
isomer sorbitol dan manitol. Yield biasanya 50%: 50%, meskipun kondisi reaksi
sedikit basa sedikit dapat meningkatkan hasil manitol.
2. Sintesis Biologi
Manitol merupakan salah satu energi yang paling berlimpah dan molekul
penyimpanan karbon di alam, yang diproduksi oleh sejumlah besar organisme,
termasuk bakteri, ragi, jamur, ganggang, lumut, dan tanaman banyak. Fermentasi
oleh mikroorganisme merupakan alternatif yang mungkin untuk industri
tradisional sintesis, menghasilkan panen yang jauh lebih tinggi dari manitol,
KIMIA ORGANIK 2 3

dengan minimal atau tanpa produk samping. Fruktosa yang masuk ke jalur
metabolisme manitol, yang dikenal sebagai siklus manitol dalam jamur, telah
ditemukan dalam jenis ganggang merah (Caloglossa leprieurii), dan sangat
mungkin bahwa mikroorganisme lainnya menggunakan jalur tersebut. Sebuah
kelas asam laktat bakteri, berlabel heterofermentive karena beberapa jalur mereka
fermentasi, mengkonversi baik molekul fruktosa tiga atau dua fruktosa dan satu
molekul glukosa menjadi dua molekul manitol, dan satu molekul masing-masing
asam laktat, asam asetat, dan karbon dioksida. Feedstock sirup yang mengandung
media untuk konsentrasi besar fruktosa (misalnya, jambu jus apel, mengandung
fruktosa 55%: 45% glukosa) dapat menghasilkan 200g manitol / liter bahan baku.
Penelitian lebih lanjut sedang dilakukan, mempelajari cara-cara untuk insinyur
jalur manitol bahkan lebih efisien dalam bakteri asam laktat, dan juga
mempelajari penggunaan mikroorganisme lain, seperti ragi dan E. coli. bakteri
dalam produksi manitol. Ketika strain food grade dari salah satu mikroorganisme
tersebut digunakan, manitol dan organisme itu sendiri secara langsung diterapkan
pada produk makanan, menghindari kebutuhan untuk pemisahan hati-hati
mikroorganisme dan kristal manitol. Meskipun ini adalah metode yang
menjanjikan, langkah-langkah yang diperlukan untuk skala industri diperlukan.
3. Ekstraksi produk Natural
Sebagaimana dinyatakan di atas, manitol ditemukan dalam berbagai
macam produk alami, termasuk hampir semua tanaman. Hal ini memungkinkan
untuk ekstraksi langsung dari produk alami, bukan kimia atau biologi sintesis.
Bahkan, di Cina, isolasi dari rumput laut adalah bentuk paling umum dari
produksi manitol. Konsentrasi Manitol dari eksudat tanaman dapat berkisar dari
20% dalam rumput laut menjadi 90%. Secara tradisional, manitol diekstraksi oleh
ekstraksi Soxhlet, menggunakan etanol, air, dan metanol menjadi uap dan
kemudian menghidrolisis bahan mentah. Manitol tersebut kemudian
direkristalisasi dari ekstrak, umumnya menghasilkan sekitar 18% dari produk
alami asli. Metode lain dari ekstraksi adalah dengan menggunakan cairan
superkritis dan subkritis. Cairan ini berada pada suatu tahap bahwa tidak ada
KIMIA ORGANIK 2 4

perbedaan antara tahapan cair dan gas, dan karena itu lebih difusif dibandingkan
cairan yang normal. Hal ini dianggap untuk membuat mereka jauh lebih efektif
dibanding massa agen transfer cairan normal. Cairan Super / sub kritis dipompa
melalui produk alami, dan produk sebagian besar manitol mudah dipisahkan dari
pelarut dan jumlah menit sampingan. Karbon dioksida superkritis ekstraksi daun
zaitun telah terbukti memerlukan lebih sedikit pelarut per gram daun dari
ekstraksi tradisional (141,7 g CO2 vs 194.4 g etanol / 1 g daun zaitun).
Dipanaskan, dengan tekanan, air subkritis bahkan lebih murah, dan terbukti
memiliki hasil dramatis lebih besar dari ekstraksi tradisional. Hanya
membutuhkan air 4.01 g / 1 g daun zaitun, dan memberikan hasil mannitol
76,75%. Kedua ekstraksi super dan sub-kritis lebih murah, lebih cepat, lebih
murni, dan lebih ramah lingkungan dibandingkan dengan ekstraksi tradisional.
Namun, suhu operasi yang tinggi diperlukan dalam penggunaan industri teknik ini
Kegunaan
1. Aplikasi medis
Manitol digunakan secara klinis di osmotherapy untuk mengurangi
tekanan intrakranial akut. Manitol juga dapat digunakan sebagai agen untuk
memfasilitasi transportasi obat-obatan langsung ke otak.
Manitol juga merupakan dasar dari Bronchitol yang dikembangkan oleh
perusahaan Australia Pharmaxis farmasi sebagai pengobatan untuk cystic fibrosis
dan bronkiektasis. Manitol ini dihirup sebagai bubuk kering melalui apa yang
dikenal sebagai sebuah osmohaler dan osmotik menarik air ke dalam paru-paru
untuk menipiskan karakteristik, lendir tebal lengket cystic fibrosis. Hal ini
dimaksudkan untuk memudahkan penderita untuk batuk lendir sampai selama
fisioterapi. Karakteristik penting dari manitol adalah distribusi ukuran partikel
nya. Pharmaxis juga telah mengembangkan Aridol - tes diagnostik untuk
hyperresponsiveness napas berdasarkan manitol.
Manitol juga merupakan obat pilihan pertama untuk pengobatan glaukoma
akut di kedokteran hewan. Hal ini diberikan sebagai solusi IV 20%.
KIMIA ORGANIK 2 5

2. Dalam makanan
Manitol tidak merangsang peningkatan glukosa darah, dan karena itu
digunakan sebagai pemanis bagi penderita diabetes, dan permen karet. Manitol
juga memiliki indeks glikemik rendah. Meskipun manitol memiliki panas lebih
tinggi daripada solusi alkohol gula kebanyakan, kelarutannya relatif rendah
mengurangi efek pendinginan biasanya ditemukan dalam permen mint dan gusi.
Namun, ketika manitol benar-benar larut dalam produk, itu menyebabkan efek
pendinginan yang kuat. Hal ini membuat manitol sangat berguna sebagai pelapis
untuk permen keras, buah-buahan kering, dan permen karet, dan sering
dimasukkan sebagai bahan dalam permen dan permen karet. Rasa menyenangkan
dan mouthfeel dari manitol juga membuatnya menjadi populer untuk eksipien
tablet kunyah.
3. Dalam Kimia Analitik
Manitol dapat digunakan untuk membentuk kompleks dengan asam borat.
Hal ini meningkatkan kekuatan asam dari asam borat pemitting presisi yang lebih
baik dalam analisis volumetrik asam ini.
4.Dalam Obat-Obatan Terlarang
Manitol kadang-kadang digunakan sebagai agen adulterant atau
pemotongan untuk heroin, metamfetamin, kokain, atau obat-obatan terlarang
lainnya.
ANHIDRIDA ASETAT





KIMIA ORGANIK 2 6

Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat
sebagai Ac
2
O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus
kimianya adalah (CH
3
CO)
2
O. Senyawa ini merupakan reagen penting
dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena
reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat.
Anhidrida asetat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar
molekulnya simetris. Anhidrida asetat memiliki berbagai macam kegunaan antara
lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam
proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat
acetylmorphine. Asam anhidrida asetat paling banyak digunakan dalam industri
selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik serat kain dan lapisan
(Celanase, 2010).
Anhidrida asetat merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta memiliki
bau yang tajam. Kapasitas produksi Amerika untuk produk anhidrida asetat ini
cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun (Kirk othmer, 1991).
Anhidrida asetat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang
sangat bervariasi. Anhidrida asetat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate,
serat asetat, obat-obatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan
senyawa organik (Kurniawan, 2004).

1. Produksi
Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai
persamaan reaksi


KIMIA ORGANIK 2 7

25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini. Selain itu, anhidrida asetat
juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat
H
3
C-C(=O)Cl + H
3
C-COO

Na
+
Na
+
Cl

+ H
3
C-CO-O-CO-CH
3

2. Reaksi
Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar,
membentuk asam asetat. Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan
anhidrida asetat
(CH
3
CO)
2
O + H
2
O 2CH
3
COOH
Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk
sebuah ester dan asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil
asetat dan asam asetat.
(CH
3
CO)
2
O + CH
3
CH
2
OH CH
3
COOCH
2
CH
3
+ CH
3
COOH
Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah terbakar.
Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan
menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon
dioksida adalah pemadam yang disarankan.

3. Sifat-Sifat Fisik Anhidrida Asam
Untuk menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam, kita akan mengambil contoh
anhidrida asetat sebagai anhidrida asam sederhana.
4. Kenampakan
Anhidrida asetat merupakan cairan yang tidak berwarna dengan bau yang
sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat).
Bau ini timbul karena anhidrida etanoat bereaksi dengan uap air di udara
(dan kelembaban dalam hidung) menghasilkan asam etanoat kembali.
a. Kelarutan dalam Air
KIMIA ORGANIK 2 8

Anhidrida asetat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi
dengan air menghasilkan asam asetat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida asetat
yang terbentuk.
b. Titik didih
Anhidrida asetat mendidih pada suhu 140C. Titik didih cukup tinggi
karena memiliki molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi
van der Waals sekaligus gaya tarik dipol-dipol.
Akan tetapi, anhidrida asetat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini berarti
bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat
yang berukuran sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip
besarnya dengan anhidrida asetat) mendidih pada suhu 186C.

NATRIUM ASETAT




Natrium asetat atau natrium etanoat (jarang digunakan) adalah garam
natrium dari asam asetat. Senyawa ini merupakan zat kimia berharga terjangkau
yang diproduksi dalam jumlah industry untuk berbagai keperluan.
1. Pembuatan
Natrium asetat memiliki harga terjangkau, dan biasanya dibeli dari
pedagang zat-zat kimia, bukan disintesis di laboratorium. Senyawa ini juga
kadang dihasilkan dalameksperimen laboratorium, misalnya reaksi asam
asetat dengan natrium karbonat,natrium bikarbonat, atau natrium hidroksida,
menghasilkan beberapa basa yang mengandung natrium.
KIMIA ORGANIK 2 9

CH
3
COOH + Na
+
[HCO
3
]

CH
3
COO

Na
+
+ H
2
O + CO
2

Reaksi di atas sama dengan reaksi soda kue dan cuka yang terkenal.
Secara teoritis 84 gram natrium bikarbonat bereaksi dengan 750 g cuka 8%
menghasilkan 82 g natrium asetat, terlarut dalam air. Dengan mendidihkan air
tersebut, didapatkan larutan pekat natrium asetat, atau kristal natrium asetat.

2. Reaksi
Natrium asetat bisa digunakan untuk memproduksi ester dari reaksi
dengan alkil halida, misalnya bromoetana.
H
3
CCOO

Na
+
+ BrCH
2
CH
3
H
3
CCOOCH
2
CH
3
+ NaBr


ETANOL






Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut,
atau alkohol saja, adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak
berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan
sehari-hari. Senyawa ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan
pada minuman beralkohol dantermometer modern. Etanol adalah salah satu obat
rekreasi yang paling tua.
KIMIA ORGANIK 2 10

Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus
kimia C
2
H
5
OH dan rumus empiris C
2
H
6
O. Ia merupakan isomer konstitusional
dari dimetil eter. Etanol sering disingkat menjadi EtOH, dengan "Et" merupakan
singkatan dari gugus etil (C
2
H
5
).
Fermentasi gula menjadi etanol merupakan salah satu reaksi
organik paling awal yang pernah dilakukan manusia. Efek dari konsumsi etanol
yang memabukkan juga telah diketahui sejak dulu. Pada zaman modern, etanol
yang ditujukan untuk kegunaan industri dihasilkan dari produk sampingan
pengilangan minyak bumi.
Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia
yang ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada
parfum, perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah
pelarut yang penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia
lainnya. Dalam sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar.
Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang
berikatan dengan gugus hidroksil paling tidak memiliki dua hidrogen atom yang
terikat dengannya juga. Reaksi kimia yang dijalankan oleh etanol kebanyakan
berkutat pada gugus hidroksilnya.

PEMBENTUKAN ESTER
Dengan kondisi di bawah katalis asam, etanol bereaksi dengan asam
karboksilat dan menghasilkan senyawa etil eter dan air:
RCOOH + HOCH
2
CH
3
RCOOCH
2
CH
3
+ H
2
O.
Agar reaksi ini menghasilkan rendemen yang cukup tinggi, air perlu
dipisahkan dari campuran reaksi seketika ia terbentuk.
Etanol juga dapat membentuk senyawa ester dengan asam
anorganik. Dietil sulfat dan trietil fosfat dihasilkan dengan mereaksikan etanol
KIMIA ORGANIK 2 11

dengan asam sulfat dan asam fosfat. Senyawa yang dihasilkan oleh reaksi ini
sangat berguna sebagai agen etilasi dalamsintesis organik.

BATU DIDIH
Batu didih adalah benda yang kecil, bentuknya tidak rata, dan berpori,
yang biasanya dimasukkan ke dalam cairan yang sedang dipanaskan. Biasanya,
batu didih terbuat dari bahan silika, kalsium karbonat, porselen, maupun karbon.
Batu didih sederhana bisa dibuat dari pecahan-pecahan kaca, keramik, maupun
batu kapur, selama bahan-bahan itu tidak bisa larut dalam cairan yang dipanaskan.
Fungsi penambahan batu didih adalah:
1. Untuk meratakan panas sehingga panas menjadi homogeny pada seluruh
bagian larutan
2. Untuk menghindari titik lewat didih.
Pori-pori dalam batu didih akan membantu penangkapan udara pada
larutan dan melepaskannya ke permukaan larutan (ini akan menyebabkan
timbulnya gelembung-gelembung kecil pada batu didih). Tanpa batu didih, maka
larutan yang dipanaskan akan menjadi superheated pada bagian tertentu, lalu tiba-
tiba akan mengeluarkan uap panas yang bisa menimbulkan letupan/ledakan
(bumping).
Batu didih tidak boleh dimasukkan pada saat larutan akan mencapai titik
didihnya. Jika batu didih dimasukkan pada larutan yang sudah hampir mendidih,
maka akan terbentuk uap panas dalam jumlah yang besar secara tiba-tiba. Hal ini
bisa menyebabkan ledakan ataupun kebakaran. Jadi, batu didih harus dimasukkan
ke dalam cairan sebelum cairan itu mulai dipanaskan. Jika batu didih akan
dimasukkan di tengah-tengah pemanasan (mungkin karena lupa), maka suhu
cairan harus diturunkan terlebih dahulu.
Sebaiknya batu didih tidak digunakan secara berulang-ulang karena pori-
pori dalam batu didih bisa tersumbat zat-zat pengotor dalam cairan.
KIMIA ORGANIK 2 12


ESTERIFIKASI
Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam
karboksilat dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang
mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya
digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan
reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat
atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam.
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah; struktur molekul
dari alkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan.
Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan
proses kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-
250C. Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk
menghasilkan ester. Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent
kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate. Teknologi ini didasarkan pada
prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapor
dan desorpsi metanolwater mixture.
Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 C.
Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata
pada rasio yang rendah yaitu 1,5 : 1 molar metanol : asam lemak dibandingkan
proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil ester yang melalui proses
distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di rectified dan
digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch.
Dengan hasil yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat
dengan kelebihan metanol yang lebih rendah.
Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam
produksi ester dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi
oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara.
Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter
KIMIA ORGANIK 2 13

kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan reaksi dinyatakan sebagai
konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat
sebagai berikut :
1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan
paling lambat alkohol tersier.
2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi
mempunyai batas konversi yang tinggi.
4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak
terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi.
Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi
dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi
esterifikasi merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin
tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai
98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar.
Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong konversi
sebesar mungkin.
Reaksi yang terjadi antara senyawa karboksilat dan alkohol adalah sebagai
berikut:
O O
ll ll
R CH
2
C OH + R OH R CH
2
C OR + H
2
O
Asam karboksilat alcohol ester air



KIMIA ORGANIK 2 14

REFLUKS
Refluks, salah satu metode dalam ilmu kimia untuk men-sintesis suatu
senyawa, baik organik maupun anorganik. Umumnya digunakan untuk
mensistesis senyawa-senyawa yang mudah menguapa atau volatile. Pada kondisi
ini jika dilakukan pemanasan biasa maka pelarut akan
menguap sebelum reaksi berjalan sampai selesai. Prinsip dari
metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan
menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan
kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap
akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam
wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi
berlangsung. Sedangkan aliran gas N2 diberikan agar tidak
ada uap air atau gas oksigen yang masuk terutama pada
senyawa organologam untuk sintesis senyawa anorganik
karena sifatnya reaktif. Kondensor yang digunakan adalah
pendingin bola, bukan pendingin Liebig, tujuannya untuk
menghalangi uap pelarut tetap ada. bayangkan apabila menggunakan Liebig, bisa-
bisa senyawa yang akan disintesis tidak ada hasilnya, karena kesemuanya sudah
menguap.
Prosedur dari sintesis dengan metode refluks adalah semua reaktan atau
bahannya dimasukkan dalam labu bundar leher tiga. Kemudian dimasukkan
batang magnet stirer setelah kondensor pendingin air terpasang, campuran diaduk
dan direfluks selama waktu tertentu sesuai dengan reaksinya. Pengaturan suhu
dilakukan pada penangas air, minyak atau pasir sesuai dengan kebutuhan reaksi.
Gas N2 dimasukkan pada salah satu leher dari labu bundar.



KIMIA ORGANIK 2 15

REKRISTALISASI
Rekristalisasi, satu dari metode yang paling ampuh untuk pemurnian zat
padat, didasarkan atas perbedaan antara kelarutan zat yang diinginkan dan
kotorannya. Sebuah produk tidak murni dilarutkan dan diendapkan kembali,
berulang kali jika perlu, dengan pengawasan yang hati-hati terhadap faktor-faktor
yang memengaruhi kelarutan.
Dalam rekristalisasi, sebuah larutan mulai mengendapkan sebuah senyawa
bila larutan tersebut mencapai titik jenuh terhadap senyawa tersebut. Dalam
pelarutan, pelarut menyerang zat padat dan mensolvatasinya pada tingkat partikel
individual. Dalam pengendapan, terjadi kebalikannya: tarik-menarik zat terlarut
terjadi kembali saat zat terlarut meninggalkan larutan.

TUJUAN PERCOBAAN
Memahami reaksi esterifikasi karbohidrat.

BAHAN
1. Manitol 2 g
2. Anhidrida asetat 12 ml
3. Na asetat anhidrat 2 g
4. Etanol 15 ml
5. Air es 125 ml
6. Es batu q.s.



KIMIA ORGANIK 2 16

ALAT
1. Labu alas bulat 8. labu erlemeyer
2. pendingin balik, 9. tangas udara
3. gelas piala, 10. statip dan klem
4. kaca arloji, 11. sumbat gabus
5. corong Buchner dan labu hisap, 12. corong gelas dan kapas
6. pengaduk, 13. kertas saring
7. gelas ukur


REAKSI KIMIA DAN MEKANISME REAKSI





CH
2
OH
HO C H
H HO C
C H OH
OH H C
OH CH
2
+ 6
CH
3
C
C CH
3
O
O
O
C CH
3
C O H
O
O
C CH
2
O CH
3
O
H O C CH
3
C
O C H C CH
3
O
O
CH
3
C H C O
CH
3
O CH
2
C
O
Manitol
Anh asetat Manitol hexa acetat
as. asetat
O
O
C CH
3
+ 6
H
KIMIA ORGANIK 2 17

Prosedur Asli
Preparation 4. Mannitol hexa-acetate,

Chemicals required. (i) Mannitol 4 gm, (ii) Acetic anhydride 24 ml,
(iii) Fused sodium acetate 4 gm.
Procedure. For the preparation of fused sodium acetate heat about 6
gm crystalline sodium acetate in a nickel or porcelain dish over a small
free flame. On heating, the sodium acetate liquefies, some steam is
evolved and the mass solidifies. Heat the solidifies mass to melt the solid.
The fused salt is then cooled and removed from the dish by scratching
with a knife. It is powdered and used for the preparation.
In a 100 ml round bottom flask place 4 gm mannitol, 4 gms fused
sodium acetate and 24 ml acetic anhydride. Fit the flask with a reflux
condenser and heat gently on a sand bath for about 30-40 minutes when a
clear solution is obtained. Detach the condenser and pour the clear solution
into 250 ml cold water with stirring. Continue stirring when an oily layer
separates which then solidifies into colourless crystals. Allow to stand for
30 minutes, filter in a Buchner funnel with suction, wash with cold water
and drain well. Recrystallised the crude mannitol hexa-acetate, while still
wet, from rectified spirit. The yield of pure colourless mannitol hexa-
acetate, m.p. 120, is 9.2 gm.




KIMIA ORGANIK 2 18

SKEMA KERJA : ( prosedur )

Menimbang 2 g manitol + 2 g Na asetat anhidrat + 12 ml anhidrida asetat
kemudian dimasukan ke dalam labu alas bulat

Batu didih dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang berisi campuran larutan di
atas

Dilakukan refluks dalam penangas udara selama 30 40 menit

Hasil refluks dituang ke dalam 125 ml air dingin.
Aduk ad terbentuk kristal tak berwarna, diamkan 30 menit.

Disaring dengan corong Buchner dan labu hisap, kemudian dicuci dengan air es.

Dilakukan rekristalisasi, kristal yang terbentuk dimasukkan ke gelas piala,
kemudian ditambahkan 15 etanol yang telah dipanaskan sampai melebur, lalu
didinginkan dengan ice bath sampai terbentuk kristal.

Kristal disaring dengan corong Buchner, dikeringkan dengan oven kemudian
ditimbang dan ditentukan titik lelehnya lalu dimasukkan ke dalam botol hasil.
KIMIA ORGANIK 2 19




















KIMIA ORGANIK 2 20

HASIL PERCOBAAN dan KETETAPAN ALAM

Hasil teoritis = 4,6 g
Hasil praktis = 4,5 g
Rendemen /presentase hasil = 4,52 x 100% = 98,26%
4,6
Titik leleh teoritis = 120
0
C

PEMBAHASAN dan DISKUSI

Pada percobaan ini pembuatan manitol asetat dilakukan dengan cara
mencampurkan 2 gram manitol, 2 gram leburan Na asetat dan 12 ml anhidrida
asetat ke dalam labu alas bulat 100ml dengan penambahan batu didih didalamnya.
Batu didih diperlukan untuk mengatur suhu didih supaya sirkulasi udara menjadi
teratur sehingga tidak terjadi bumping. Bahan tambahan lainnya yang digunakan
antara lain air es dan es batu.
Pada saat pemanasan di tangas udara perlu dipasang pendingin (refluks).
Pendingin balik (bola) digunakan untuk membantu supaya tidak menguap
dikarenakan sifat anhidrida asetat mudah menguap. Selama pemanasan pendingin
dan labu di goyang-goyang supaya cairan didalam labu menjadi homogen.
Refluks dan pemanasan dilakukan selama 30-40 menit sampai diperoleh larutn
jernih. Pada pemanasan digunakan tanggas udara karena titik didihnya tidak
terlalu tinggi (120
0
C) karena tanggas udara suhu yang dicapai berkisar antara 80
0-
190
0
C.
Na-asetat anhidrat berfungsi sebagai katalisator yang membantu manitol
agar dapat manitol lebih mudah bereaksi anhidrida asetat membentuk senyawa
ester. Na asetat yang digunakan anhidrat karena jika mengandung air maka
senyawa ester tersebut akan terhidrolisis kembali enjadi senyawa yang
KIMIA ORGANIK 2 21

mengandung alkohol dan asam karboksilat lagi. Sedangkan fungsi Na asetat ini
sebagai katalisator, kalau mengandung air pada waktu direaksikan maka tidak
akan terjadi reaksi esterifikasi. Tujuan penggunaan anhidrida supaya reaksin
Reaksi yang terjadi dalam praktikum kali ini adalah reaksi
esterifikasi. Seperti yang sudah disebutkan dalam bab pendahuluan, proses
esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat dengan
suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas
yaitu baunya yang harum.
Setelah proses refluks selesai, campuran hasil refluks dituang ke dalam
air es, air es ditambahkan setelah semua manitol bereaksi dengan anhidrida asetat.
Untuk mempercepat proses pembentukan kristal.
Setelah itu kristal disaring dengan corong Buchner dan labu hisap.
Selama penyaringan, kristal juga dicuci dengan air es untuk membantu
menghilangkan pengotor yang terlarut dalam filtrate.
Kemudian kristal yang didapat dimasukkan dalam etanol yang telah
dipanaskan sebelumnya. Etanol digunakan sebagai pelarut karena manitol heksa-
asetat mudah larut dalam etanol. Setelah kristal tepat larut, dilakukan pendinginan
dengan ice bath. Tujuannya agar kristal cepat terbentuk.
Berikutnya dilakukan penyaringan kembali dengan corong Buchner dan
labu hisap. Kristal yang didapat diletakkan di kaca arloji kemudian dikeringkan
dalam oven dan ditimbang hasilnya. Setelah ditimbang, kristal dimasukkan ke
dalam botol hasil.
Hasil teoritis: 4,6 g
Hasil praktis: 4,5 g
Rendemen : 97,83 %
Titik leleh : 120C
KIMIA ORGANIK 2 22


Dapat dilihat bahwa dalam percobaan kali ini kami mendapatkan
kristal yang cukup banyak dan mendekati hasil teoritis. Hasil yang kurang
mencapai hasil teoritis tersebut bisa disebabkan karena:
1. Etanol yang telah menguap
2. Proses refluks yang kurang sempurna
Sedangkan cara pembuatan -glukosa penta-asetat:
1. Menggerus 4 g sodium asetat anhidrous dan 5 g (0,028 mol) -D-
glukosa kering ad homogen.
2. Menempatkan serbuk campuran ke dalam labu alas bulat 200 ml.
3. Menambahkan 27 g (25 ml; 0,26 mol) asam anhidrida kemudian
menghubungkannya dengan pendingin dan memanaskannya dengan
water bath sampai didapatkan larutan yang jernih (goyang-goyang
campuran sewaktu-waktu).
4. Pemanasan dilanjutkan 2 jam setelah diperoleh larutan yang jernih
kemudian tuang campuran ke dalam 250 ml es yang telah
dihancurkan.
5. Dibiarkan selama 1 jam, diaduk sewaktu-waktu untuk
menghancurkan gumpalan padat yang masih belum tercampur.
6. Saring kristal, cuci dengan air dingin dan rekristalisasi dengan etanol
atau metanol hingga murni (titik didih 131-132 C, hasilnya 6,2 g
(56%)).
KIMIA ORGANIK 2 23













KESIMPULAN
Dari proses praktikum dan hasil praktikum yang didapat, maka dapat
disimpulkan:
1. Prinsip pembuatan manitol heksa asetat adalah esterifikasi, dan hasil
sampingnya adalah asam asetat.
2. Na asetat anhidrat diperlukan sebagai katalis basa. Dan yang digunakan
anhidratnya supaya ester yang telah terbentuk tidak mengalami hidrolisis
membentuk asam karboksilatnya karena reaksi esterifikasi merupakan
reaksi yang reversibel.


KIMIA ORGANIK 2 24

TANDA TANGAN PRAKTIKAN





Ni Kadek Ayu Dewinta Pramitha Ni Luh Putu Riyan Dini
(1110173) (1110135)