Anda di halaman 1dari 43

K KIMIA ORGANIK | 1

MAKALAH ALKUNA, SIKLOALKANA


KIMIA ORGANIK


















DISUSUN OLEH



KELOMPOK 2
NAMA : AYU KHOIRIYAH
ANGGUN ASTRIAN FRATIWI
M. REZA PAHLEVI
RAHMAT AKBAR MUZATA
YUSERLI
KELAS : 3 KA
PEMBIMBING : IDHA SILVIYATI, S.T., M.T.







POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA PALEMBANG
TAHUN PEMBELAJARAN 2013 - 2014

K KIMIA ORGANIK | 2

KATA PENGANTAR


Puji dan syukur yang sebesar-besarnya kepada Allah SWT, berkat rahmat dan
hidayah-Nya kami dapat menyelesaikan penulisan Makalah Kimia Organik tentang
Alkuna, Sikloheksana, Asam Karboksilat dan turunannya dapat diselesaikan sesuai
waktunya. Shalawat serta salam semoga senantiasa tercurahkan kepada Nabi Muhammad
SAW yang selalu menjadi motivasi untuk keinginan selalu bekerja keras. Penulisan
makalah ini disusun untuk memenuhi tugas presentasi dan diskusi kelompok.
Pada kesempatan ini penulis ingin mengucapkan terima kasih kepada :
1. Idha Silviyati, S.T., M.T. sebagaidosen pembimbing
2. Kedua orangtua penulis, terima kasih atas segala doa kepada penulis, saudara -
saudariku, atas segala doa dan dorongan semangat dari kalian.
3. Teman-teman Mahasiswa POLSRI kelas 3KA terimakasih atas support kalian.
Tim penulis menyadari sepenuhnya bahwa masih banyak kekurangan dalam
penyusunan Makalah ini, sehingga penulis sangat mengharapkan kritik dan saran yang
bersifat membangun dari segenap pembaca demi kebaikan dan kesempurnaan Makalah
ini.

Palembang, Oktober 2013


Tim Penulis

K KIMIA ORGANIK | 3

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ........................................................................................... 2
DAFTAR ISI .......................................................................................................... 3
BAB I PENDAHULUAN
1.1 LatarBelakang .............................................................................................. 4
1.2 Rumusan Masalah......................................................................................... 4
1.3 Tujuan Penulisan.......................................................................................... 5
BAB II PEMBAHASAN
2.1 Alkuna .......................................................................................................... 6
2.2 Siklo Alkuna ............................................................................................... 12
2.3 Asam Karboksilat dan turunannya ............................................................. 20
2.3.1 Asil Klorida...................................................................................... 21
2.3.2 Anhibrida Asam............................................................................... 23
2.3.4 Ester.................................................................................................. 24
2.3.4 Amida................................................................................................32
BAB III PENUTUP
3.1 Kesimpulan ................................................................................................. 42
3.2 Saran ........................................................................................................... 42
DAFTAR PUSTAKA ........................................................................................... 43







K KIMIA ORGANIK | 4

BAB I
PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang
Suatu pengetahuan mengenai kimia organik tidak dapat diabaikan begitu saja,
karena sistem kehidupan terutama terdiri dari air dan senyawa organik, hampir
setiap studi yang berhubungan dengan tumbuhan, hewan, atau mikroorganisme
tergantung pada prinsip kimia organik. Bidang-bidang studi ini mencakup obat-
obatan ilmu kedokteran, biokimia, mikrobiologi dan banyak ilmu pengetahuan
yang lainnya.
Senyawa organik mempunyai struktur yang beragam dengan sifat fisika dan
kimia yang berbeda beda. Sehingga dari sifat-sifat khasnya kita dapat melakukan
analsis terhadap senyawa-senyawa tersebut apabila. Analisis yang dilakukan
meliputi analisis secara kulitatif dan secara kuantatif.
Studi mangenai senyawa alifatik khususnya alkana, alkena, alkohol dan eter
perlu dipalajari dan dipahami, karena apabila senyawa tersebut berada secara
bersamaan sulit untuk diidentifikasi secara langsung, tetapi identifikasi yang
dilakukan harus secara bertahap dan berkesinambungan dari yang bersifat umum
sampai spesifik.
Makalah ini akan membahas mengenai analisis alkuna dan sikloalkanabeserta
reaksi reaksi yang terjadi, sehingga kita dapat melakukan proses identifikasi dan
analisis dengan pengujian yang tepat.

I.2 Rumusan Masalah
Apakah yang di maksud dengan senyawa alkuna dan sikloalkana ?
Bagaimana reaksi dari analisis senyawa-senyawa tersebut?
Bagaimana aplikasi penggunaan senyawa tersebut dalam kehidupan
sehari-hari ?
Bagaimana cara penamaan untuk masing alkuna dan siklo alkana ?


K KIMIA ORGANIK | 5

I.3 Tujuan
Dalam makalah ini, kami membagi tujuan atas 2 macam :
I.3.1 Tujuan Khusus
Tujuan khusus dari makalah ini tak lain adalah untuk memenuhi tugas
kelompok mata kuliah Satuan Proses berupa melakukan suatu diskusi dan
mempresentasikan hasil diskusi tersebut dengan materi Alkuna dan
Sikloalkanadengan penugasan akhir yaitupenyerahan makalah dari hasil
presentasi tersebut.
I.3.2 Tujuan Umum
Tujuan umum dari pembuatan makalah ini, antara lain:
- Memahami tentang analisis senyawa-senyawa alkuna dan sikloalkana.
- Mengetahui reaksi-reaksi senyawa tersebut.
- Mengetahui bagaimana pengaruh antar senyawa yang dimaksud
- Mengetahui cara penamaan pada masing masing alkuna dan siklo alkana











K KIMIA ORGANIK | 6

BAB II
PEMBAHASAN

Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang tersusun atas unsur hidrogen dan
karbon. Senyawa hidrokarbon dibagi menjadi dua kelompok besar yaitu :
Senyawa hidrokarbon alifatik,yaitu senyawa hidrokarbon yang mempunyai
rantai lurus (terbuka) dan atau bercabang. Berdasarkan ikatan yang terdapat
dalam rantai karbonnya,senyawa hidrokarbon alifatik dapat dibagi atas dua
jenis ,yaitu :
1. Hidrokarbon jenuh ,yaitu pada rantai karbonnya semua berikatan tunggal
Hidrokarbon jenis ini disebut alkana.
2. Hidrokarbon tak jenuh ,yaitu pada rantai karbonnya terdapat ikatan rangkap
dua atau tiga. Hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap dua disebut
alkena,sedangkan hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap tiga
disebut alkuna.
Senyawa hidrokarbon siklik,yaitu senyawa hidrokarbon yang mempunyai
struktur cincin (melingkar). Senyawa ini dibagi menjadi dua jenis,yaitu :
1. Hidrokarbon alisiklik,yaitu pada struktur cincinnya semua berikatan
tunggal.
2. Hidrokarbon aromatik ,yaitu senyawa organik yang mempunyai cincin
benzene.
K KIMIA ORGANIK | 7



2.1 Alkuna
2.2.1 Pengertian Alkuna
Alkuna adalah hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap tiga di
antara dua atom karbon. Catat bahwa akhir nama masing-masing adalah -una.
Akhiran ini menunjukkan adanya rangkap tiga di dalam molekul. Rumus umum
untuk alkuna ini adalah C
n
H
2n-2
. Alkuna juga merupakan contoh dari deret
homolog.
Alkuna merupakan senyawa Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap
tiga antar atom karbonnya untuk menyusun suatu alkuna minimal diperlukan dua
atom dan dengan menggunakan model molekul dapat di gambarkan sebagai
berikut :
H C = C H atau CH = CH

Ikatan-ikatan rangkap tiga telah menjadi bangunan penting untuk blok
sintesis organik. Keasaman alkuna memungkinkan dengan mudah dikonversi
menjadi acetylide logam, karena acetylide ini mempunyai ikatan rangkap tiga
yang di kenal dengan berbagai jenis khususnya dalam ikatan rangkap dua dan
dengan tingkat tinggi stereoselektivitas.
K KIMIA ORGANIK | 8

Dalam uji karakterisasi, alkuna menyerupai alkena: kedua senyawa
tersebut dekolorisasi bromin dalam karbon tetraklorida tanpa evolusi hidrogen
bromida, dan keduanya dekolorisasi dingin, netral, permanganat encer: mereka
tidak teroksidasi oleh kromat anhidrida. Seperti diena, bagaimanapun, mereka
lebih tak jenuh yang alkena. Sifat ini dapat dideteksi dengan penentuan rumus
molekul mereka (CnH2n-2) dan oleh hidrogenasi kuantitatif (dua mol hidrogen
diambil per mol hidrokarbon).

2.2.2 Tata nama Alkuna
Alkuna diberi nama seperti pada Alkena, akhiran ena diganti dengan
Una, tata cara pemberian nomor ikatan dan cabang sama dengan lakena.Nama
alkuna sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana menjadi una.

Rumus molekul Rumus struktur Nama
C
2
H
2
Hc = CH Etuna/Asetilena
C
3
H
4
H = C CH
3
Propuna
C
4
H
6
H
3
C C = C CH
3
Butuna
C
5
H
8
H
3
C C = C H
2
C CH
3
Pentuna

CnH
2n

2
adalah rumus umum dari Alkuna.

Aturan pemberian nama pada alkuna adalah sebagai berikut.
a. Rantai utama dipilih rantai terpanjang
b. Atom C yang mengandung ikatan rangkap pada rantai utama diberi nomor
sekecil mungkin.
Contoh :
1
CH
2
C
3
CH
2

4
CH
3
c. Bila rantai alkena bercabang, penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat
dengan cabang, nama cabang di dahulukan.
Contoh :
3-metil-2-butuna
3-etil-4-metil-1-pentuna
K KIMIA ORGANIK | 9

d. Jika suku alkuna mempunyai dua ikatan rangkap atau lebih, maka namanya
diberi awalan sesuai jumlahnya (2=diuna, 3= triuna, dan seterusnya)
Contoh :
3-metil-1,4-pentadiuna

2.2.3 Isomer
Isomer pada suku alkuna terjadi karena perbedaan letak ikatan rangkap 3
(isomerposisi)dan adanya cabang pada rantai utama(isomer rantai).
Contoh : Isomer pada pentuna (C
5
H
8
)
Isomer Posisi
CHCCH
2
CH
2
CH
3
--> 1-pentuna
CH
3
CCCH
2
CH
3
--> 2-pentuna
Isomer rantai
CHCCHCH
3
--> 3-metil-1-butuna
........I
.......CH
3

CONTOH SOAL
1. Tuliskan rumus struktur senyawa 3,4-dimetil-1-pentuna!
Pemecahan
CHCCHCHCH
3

.............I........I
.. .....CH
3
..CH
3


2. Tuliskan isomer senyawa pentuna (C
5
H
8
)
Pemecahan
Isomer posisi
CHCCH
2
CH
2
CH
3
--> 1-pentuna
CH
3
CCCH
2
CH
3
--> 2-pentuna


K KIMIA ORGANIK | 10

Isomer rantai
CHCCHCH
3
--> 3-metil-1-butuna
.................I
.............CH
3


Ciri-ciri alkuna
Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga
Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif
Pembuatan : CaC2 + H2O C2H2 + Ca(OH)2
Sifat-sifat :
- Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak
- Suatu gas, tak berwarna, baunya khas
Penggunaan etuna :
- Pada pengelasan : dibakar dengan O
2
memberi suhu yang tinggi
(3000
o
C), dipakai untuk mengelas besi dan baja
- Untuk penerangan
- Untuk sintesis senyawa lain

Sifat Fisika Alkuna
Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin
tinggi suhu alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suhu pertama
berwujud gas, suhu berikutnya berwujud cair sedangkan pada suhu yang tinggi
berwujud padat.
Sifat Kimia Alkuna
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan
terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran
1. Reaksi adisi pada alkuna
* Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)
* Reaksi alkuna dengan hidrogen halida
* Reaksi alkuna dengan hidrogen
2. Polimerisasi alkuna
K KIMIA ORGANIK | 11

3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan
menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom
lain.
4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan
menghasilkan CO
2
dan H
2
O.
2CH=CH + 5 O
2
4CO
2
+ 2H
2
O

Pembuatan Alkuna
Dehidrohalogenasi alkil halida
Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer
Alkuna adalah suatu hidrokarbon dengan satu ikatan rangkap tiga. Senyawa
paling sederhana dari alkuna adalah asetilena dengan rumus bangun CH{CH dan
rumus molekul C2H2, lihat Gambar 12.25. Rumus umum untuk senyawa alkuna
(CnH2n-2). Asetilena adalah induk deret homolog alkuna, maka deret ini juga
disebut deret asetilena.

Gambar 12.25. Struktur Alkuna.
Pembuatan gas asetilena telah dikenal sejak lama dengan dengan mereaksikan
kalsium karbida dengan air.

K KIMIA ORGANIK | 12

Dalam skala kecil, reaksi ini akan memberikan nyala asetilena untuk lampu
karbida. Dulu pekerja tambang menggunakan lampu semacam ini; banyaknya gas
yang dihasilkan diatur dengan mengendalikan laju air yang diteteskan ke dalam
tempat reaksi. Metode komersial yang baru untuk membuat asetilena adalah
dengan memanaskan metana dan homolog-homolognya pada temperatur tinggi
dengan menambahkan suatu katalis.
Kegunaan Alkuna
Alkuna sama dengan alkena juga merupakan bahan baku untuk pembuatan
bahan-bahan sintesis, ex : Plastik salah satu anggota alkuna yaitu asehlena
(Butana) merupakan gas yang dihasilkan jika karbid direaksikan dengan air yang
berfungsi sebagai bahan bakar untuk proses pengelasan.

2.2 Siklo Alkana
2.1 Pengertian Siklo Alkana
Sikloalkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh yang memiliki
sekurang-kurangnya 1 cincin atom karbon, dengan rumus umum umum
CnH2n. Sikloalkana paling sederhana adalah siklopropana yang memiliki
3 atom C dengan konformasi berbentuk planar. Sedangkan pada
sikloalkana dengan jumlah atom C penyusun cincin lebih dari 3 memiliki
bentuk yang tidak planar dan melekuk, membentuk suatu konformasi yang
paling stabil (memiliki energi paling rendah), ingat bentuk molekul gula
yang berbentuk segi enam, berupa pelana kuda dan bentuk kursi adalah
bentuk yang stabil. Tabel 12.8 di bawah ini menyajikan beberapa bentuk
sikloalkana.
K KIMIA ORGANIK | 13


Tabel 12.8. Struktur dan bentuk geometris dari beberapa senyawa

Siklo alkana merupakan golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai
atom karbonnya tertutup. Sehingga termasuk hidrokarbon siklik, karena sifatnya
siklo alkana sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka
sikloalkana dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Kamus umum
sikloalkana adalah CnH2n.
Struktur siklo alkana biasanya di gambarkan dalam bentuk segi banyak
(poligon), titik sudut pada poligon tersebut merupakan atom-atom karbon yang
membentuk cincin, dan garis-garis merupakan c-c.

Teori Regangan Baeyer
Pada tahun 1885 seorang ahli kimia jerman, Adolf Von Baeyer
mangemukakan senyawa-senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar.
Menurut Baeyer semua senyawa siklik (kecuali siklopetana) mengalami
ragangan karena terjadinya penyimpangan dari sudut ikatan tetrahedal. Makin
besar penyimpangan dari sudut iaktan tetrahedalmakin besar ragangannya,
yang berakibat makin reaktif pula. Akibatnya sikli propana yang mempunyai
sudut ikatan 60 dan siklo butana 90 lebih reaktif dari pada propana dan butana.
Menurut baeyer siklo prapana adalah sistem yang paling stabil karena sudut
K KIMIA ORGANIK | 14

ikatannya 108, yang hampir sama dengan sudut tetrahedal dan kemudian
reaktifitasnya maningkat lagi mulai siklo hetsana.
Namun teori Baeyer tidak seluruhnya benar, karena kenyataan bahwa siklo
heksana dan cincin yang lebih besar tidak lebih reaktif dari siklo petana. Siklo
heksana ternyata bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120
melinkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109, yang berarti
hampir sama dengan sudut tetrahedal.


1. Tata nama siklo alkana
a. Pemberian nama siklo alkana di lakukan dengan menambah awalan siklo
pada nama alkana yang bersesuaian, jika terdapat cabang (sustituen), maka
nama cabang tersebut disebut labih dulu. Sebagai contoh, sikloalkana yang
mengandung 3 atom C dinamakan siklopropana, yang mengandung 4 atom C
dinamakan siklobutana, dan seterusnya
b. Pada sikloalkana yang mengandung substituen, pemberian namanya
adalah dengan terlebih dahulu menyebut nama substituen tersebut, diikuti
dengan nama sikloalkananya. Sebagai contoh, siklopentana yang mengandung
sebuah substituen metil diberi nama metilsiklopentana. Bila substituennya
lebih dari sebuah diperlukan penomoran dan dengan memperhatikan urutan
alfabetik huruf pertama masing-masing substituen. Sebagai contoh, 1,4-
dimetilsikloheksana, 4-etil-1-metilsikloheksana, dan 1-tersierbutil-4-
metilsikloheksana.

2. Kegunaan Siklo Alkana
Di alam sikloalkana terkandung dalam minyak bumi bersama-sama
dengan alkana. Kandungan sikloalkana dalam minyak bumi berkaitan erat dengan
tempat mendapatkannya minyak bumi tersebut. Sebagai contoh, minyak bumi
yang berasal dari California banyak mengandung sikloalkana. Dalam industri
minyak bumi, sikloalkana dikenal dengan nama naftalena.
K KIMIA ORGANIK | 15

Pada umumnya Siklo Alkana digunakan sebagai bahan bakar misalnya :
Gas alam, minyak bumi, bensin,dll..
3. Sifat-sifat siklo alkana
Sifat-sifat fisika kimia siklo alkana hampir sama dengan alkana, yaitu
bersifat nonpolasi, relatif inert, titik didih, dan titik leburnya sebanding dengan
berat molekulnya, siklo alkana tersusun lebih rapat,sehingga sifat-sifat fisikanya
lebih menyerupai alkana bercabang.
Sifat Fisik
Titik Didih



Titik didih yang ditampilkan adalah semua untuk " rantai lurus " isomer di
mana terdapat lebih dari satu .

Perhatikan bahwa empat alkana pertama adalah gas-gas pada suhu kamar .
Padat tidak mulai muncul sampai sekitar C17H36 .
masing-masing isomer memiliki leleh dan titik didih yang berbeda . Pada saat
Anda mendapatkan 17 atom karbon dalam alkana , maka sangat banyak isomer.
Sikloalkana memiliki titik didih yang sekitar 10-20 K lebih tinggi dari yang
sesuai rantai lurus alkana . Tidak ada banyak perbedaan antara elektronegativitas
karbon dan hidrogen , sehingga hampir tidak ada polaritas ikatan . Molekul-
K KIMIA ORGANIK | 16

molekul itu sendiri juga memiliki polaritas yang sangat kecil . Sebuah molekul
yang simetris penuh seperti metana non-polar .
Ini berarti bahwa satu-satunya atraksi antara satu molekul dan tetangga-
tetangganya akan gaya dispersi Van der Waals . Ini akan sangat kecil untuk
sebuah molekul seperti metana , tapi akan meningkat dengan molekul menjadi
lebih besar . Itulah mengapa titik didih alkana meningkat dengan ukuran molekul .
Di mana Anda memiliki isomer , semakin bercabang rantai , semakin rendah
titik didih cenderung . Gaya dispersi van der Waals yang lebih kecil untuk
molekul yang lebih pendek , dan hanya beroperasi pada jarak yang sangat pendek
antara satu molekul dan tetangga-tetangganya . Hal ini lebih sulit bagi molekul
lemak pendek ( dengan banyak percabangan ) untuk berbohong sedekat bersama
sebagai yang tipis panjang .

Sebagai contoh, titik didih dari tiga isomer dari C5H12 adalah:
Nama Titik didih (K)
Pentana 309.2
2 metilbutana 301,0
2,2- dimethylpropane 282.6

Yang sedikit lebih tinggi titik didih untuk sikloalkana kemungkinan
diakibatkan karena molekul bisa saling mendekati akibat struktur cincin yang
membuatnya lebih rapi dan kurang " wriggly " !

4. Sumber siklo alkana
Siklo alkana terdapat bersama-sama dengan alkana dalam minyak bumi,
minyak bumi dari daerah tertentu banyak mengandung siklo alkana,misalnya
sikloheksana, metilsikloheksana, dan 1,2 desimetilsiklopentana.
Pembuatan siklo alkana dari senyawa rantai terbuka disebut reaksi siklisasi,
reaksi ini menggunakan bahan dasar senyawa diholidi.
Untuk membuat sikloalkana, dapat digunakan bahan dasar senyawa
alifatik, atau senyawa aromatik. Sebagai contoh, siklopropana dibuat dengan
K KIMIA ORGANIK | 17

reaksi Freud, yaitu dengan mereaksikan 1,3-dibromopropana dengan logam seng.
Untuk membuat sikloheksana dapat ditempuh dengan cara hidrogenasi benzena
dengan katalis Ni, pada suhu dan tekanan tinggi..
Kestabilan
Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan
teori regangan Baeyer (Baeyers strain theory). Menurut teori ini, senyawa
siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan
dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,5
0
) maka
molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut
ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut
makin reaktif.
Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor
pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada
siklopropana, disusul dengan siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana
harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga
regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan
regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin
besar pula regangan sudutnya.
Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana
mengalami konformasi. Pada siklopentana konformasinya mengakibatkan
keempat atom karbonnya berada dalam satu bidang dan atom karbon kelima
membentuk ikatan bengkok. Pada sikloheksana konformasinya mengakibatkan
semua ikatan C-C-C mempunyai sudut 109,5
0
. Salah satu dari konformasi pada
sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam
orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-
H ekuatorial. Dikenal pula adanya konformasi perahu pada sikloheksana, yang
kestabilannya lebih rendah daripada konformasi kursi. Jika satu atom H pada
sikloheksana diganti oleh gugus CH
3
atau gugus lain, maka gugus CH
3
/ gugus
lain tersebut dapat berposisi aksial/ ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang
lebih stabil adalah konformasi dengan gugus CH
3
berposisi ekuatorial.
Bila sikloalkana mengikat substituen pada dua atau lebih atom karbon,
maka terjadi isomer cis-trans. Salah satu contohnya adalah pada 1,2-
dimetilsiklopentana. Dalam penggambaran strukturnya, cincin siklopentana
digambarkan sebagai segilima datar, dengan ketentuan bila kedua substituennya
terletak pada sisi yang sama dari bidang cincin dinamakan isomer cis, sedangkan
bila berseberangan dengan bidang cincin dinamakan isomer trans. Pada
sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan
K KIMIA ORGANIK | 18

dengan konformasi kursi, yang masing-masing substituen dapat berposisi aksial
atau ekuatorial. Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir sama dengan
alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat
molekulnya, dan inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain). Reaksi sikloalkana
dengan oksigen dapat menghasilkan CO
2
dan H
2
O, sedangkan dengan halogen
terhadi reaksi substitusi atom H oleh atom halogen. Khusus untuk siklopropana
dan siklobutana, dengan kondisi reaksi khusus, dapat mengalami pemutusan
cincin.
Sikloalkana lagi hanya mengandung ikatan karbon-hidrogen dan ikatan
tunggal karbon-karbon , tapi kali ini atom-atom karbon bergabung dalam cincin.
sikloalkana terkecil adalah siklopropana .

Untuk menghitung karbon dan hidrogen , harus melihat bahwa rangkaian tidak
lagi sesuai dengan rumus umum CnH2n +2 . Dengan bergabung dengan atom
karbon dalam sebuah cincin , Anda harus kehilangan dua atom hidrogen .

Semua sikloalkana dari atas cyclopentane ada sebagai " cincin mengerut " .
Sebagai contoh Sikloheksana :
misalnya, memiliki struktur cincin yang terlihat seperti ini :

K KIMIA ORGANIK | 19


Hal ini dikenal sebagai "kursi " bentuk sikloheksana - dari bentuknya yang samar-
samar mirip kursi.
Molekul ini terus berubah , dengan atom di sebelah kiri yang saat ini
menunjuk ke bawah membalik ke atas, dan satu di sebelah kanan membalik ke
bawah. Selama proses tersebut, yang lain (sedikit kurang stabil ) berupa
sikloheksana terbentuk dikenal sebagai " perahu " bentuk . Dalam pengaturan ini ,
kedua atom tersebut bisa mengarah ke atas atau bawah pada waktu yang sama.

Kelarutan
Berikut berlaku sama untuk alkana dan sikloalkana .Alkana hampir tidak larut
dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik . Alkana cair pelarut yang baik untuk
banyak senyawa kovalen lainnya .
Kelarutan dalam air Ketika zat molekul larut dalam air , berarti gaya
antarmolekul dalam substansi . Dalam kasus alkana , ini adalah gaya dispersi Van
der Waals .Berarti hukkum gaya anatar molekul tidak dapat digunakan di dalam
air sehingga zat dapat sesuai antara molekul air . Dalam air atraksi antarmolekul
utama adalah ikatan hidrogen .
Meskipun jumlah energi untuk memecahkan der Waals gaya dispersi Van
dalam sesuatu seperti metana cukup diabaikan . Itu tidak benar dari ikatan
hidrogen dalam air , meskipun. Sebagai sesuatu penyederhanaan , zat akan larut
jika ada cukup energi yang dilepaskan ketika obligasi baru yang dibuat antara
substansi dan air untuk menebus apa yang digunakan dalam memecahkan atraksi
asli .

Satu-satunya atraksi baru antara alkana dan molekul air Van der Waals . Ini
tidak melepaskan sesuatu seperti energi yang cukup untuk mengimbangi apa yang
Anda butuhkan untuk memutus ikatan hidrogen dalam air . Alkana tidak larut .
Alasan bahwa ini adalah penyederhanaan adalah bahwa Anda juga harus
K KIMIA ORGANIK | 20

mempertimbangkan perubahan entropi ketika hal-hal larut. Jika Anda belum tahu
tentang entropi , jangan khawatir tentang hal itu.
Daya larut dalam pelarut organic . Dalam pelarut organik yang paling ,
kekuatan utama tarik antara molekul pelarut Van der Waals - baik gaya dispersi
atau tarik dipol-dipol .

2.3 Asam Karboksilat dan Turunannya
Turunan asam karboksilat adalah senyawa yang apabila dihidrolisis akan
menghasilkan asam karboksilat. Beberapa turunan asam karboksilat dapat
diperoleh dengan cara mengganti gugus OH dari asam karboksilat dengan gugus-
gugus lain.







Pada reaksi pembentukan turunan asam karboksilat di atas terjadi reaksi
dimana nukleofil (:Nu) menyerang atom karbon karbonil melalui pembentukan
zat antara tetrahedral.




Tipe reaksi ini sering menggunakan asam sebagai katalis. Dengan
penambahan proton aatau penambahan H
+
pada atom oksigen dari gugus karbonil
akan menyebabkan karbon karbonil menjadi lebih mudah diserang oleh nukleofil
(:Nu-H).



K KIMIA ORGANIK | 21









Pada mekanisme reaksi di atas kelihatan orbital atom karbon karbonil berubah
orbital sp
2
menjadi sp
3
, kemudian setelah melepaskan H2O, kembali menjadi
orbital sp
2
. Meknisme seperti ini disebut6 melalui pembentukan zat antara
tetrahedral.

2.3.1 Asil Klorida
Asil klorida dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dengan
tionil klorida (SOCL2), fosfor triklorida (PCl3) atau dengan fosfor pentaklorida,
dengan mengganti gugus OH pada asam karboksilat dengan gugus klorida (Cl).
Secara umum reaksi-reaksi pembuatan asil klorida dapat dituliskan
sebagai berikut:







Asil halida merupakan turunan asam karboksilat yang paling reaktuip. Senyawa
ini dapat bereaksi dengan bermacam-macam nukleofil. Beberapa contoh reaksinya
ditunjukkan di bawah ini :










K KIMIA ORGANIK | 22

1. Reaksi dengan air membentuk asam karboksilat











Reaksi 1) adalahhidrolisasilhalidamembentukasamkarboksilatkembali,
sedangkanreaksi 2) adalahsintesis ester
melaluiasilhalidaMetodeiniseringdigunakankarenaasilhalidalebihreaktipdaripadaa
samkarboksilatsepertidalamreaksi Fisher.Adapunreaksi 3)
adalahreaksipembentukanamida.
Asilhalidabiladihidrolisisakanmenghasilkanasamkarboksilat.



Penamaansenyawaasilhalidaditurunkandarinamaasamkarboksilat di
managugusaslinyaberasal; akhiran at
padaasamkarboksilatdigantidenganakhiranilhalida.




K KIMIA ORGANIK | 23


2.3.2 Anhidrida Asam
Anhidrida asam biasanya tidak dibuat langsung dari asam karboksilat,
tetapi dibuat dari turunan asam karboksilat yang lebih reaktip misalnya asil
klorida direaksikan dengan asam karboksilat.


Anhidrida asam lebih reaktip dari pada asam karboksilat. Oleh karena itu
senyawa ini sering digunakan untuk mensintesis senyawa lain misalnya keton,
ester, amida. Mekanisme reaksi asam anhidrida dengan nukleofil sama seperti
pada asil halida, hanya laju reaksinya lebih lambat.





Anhidridabiladihidrolisisakanmenghasilkanasamkarboksilat.
Lajureaksiberbandinglangsungdengankepekatanlarutananhidrida di dalam air.





Penamaan anhidrida asam diawali oleh kata anhidrida kemudian diakhiri
oleh nama asam karboksilatnya.





K KIMIA ORGANIK | 24

2.3.3 Ester
Ester diperoleh jika gugus OH dari gugus karboksil diganti dengan OR.
Beberapa senyawa ester beserta dengan namanya dicantumkan berikut ini:







Pada penamaan, gugus R dari OR disebut terlebih dahulu nama alkilnya kemudian
diikuti dengan nama asamnya. Senyawa ester umumnya memiliki bau dan rasa
enak.Beberapa diantaranya adalah:






1)
2)
3)
4)
K KIMIA ORGANIK | 25

5) Esterifikasi Fischer
Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol
menggunakan katalis asam (HCl atau H2OSO4). Biasanya reaksi berjalan dengan
disertai pemanasan. Pembuatan ester dengan cara demikian disebut estefikasi
Fischer. Persamaan umumnya dituliskan:



Reaksi tersebut merupakan reaksi kesetimbangan. Untuk mendapatkan hasil
yang banyak, dapat dilakukan dengan menggunakan alkohol atau asam
berlebihan. Hasil ester yang banyak bisa juga diperoleh dengan cara memisahkan
ester yang banyak terbentuk agar kesetimbangan bergeser ke kanan.
Tinjau pembuatan n-butil asetat dengan mereaksikan asam asetat dan n-butil
alkohol dan menggunakan katalis asam. Persamaan reaksinya adalah:



Mekanisme reaksi esterifikasi yang dapat difikirkan adalah:
Mekanisme I:



Pertanyaan yang timbul, benarkan mekanisme tersebut?
K KIMIA ORGANIK | 26

Cara untuk menguji kebenaran mekanisme tersebut adalah dengan
menggunakan R
-18
)-H. Dari mekanisme tersebut terlihat bahwa oksigen pada
gugus OR dari ester bukan berasal dari alkohol melainkan dari asam karboksilat.
Konsekuensinya, jika digunakan R
-18
)-H maka pada senyawa ester hasilnya harus
tidak ada isotop
18
O. Untuk mendeteksi adanya isotop
18
O, dapat dilakukan
dengan spektrummassa.
Hasil percobaan menunjukkan bahwa senyawa ester yang dihasilkan
mengandung isotop
18
O. Jadi mekanisme seperti dituliskan di atas adalah tidak
benar.
Mekanisme II






Dengan mekanisme ini terlihat bahwa atom oksigen -OR ester berasal dari
alkohol, sehingga pada molekul ester terdapat isotp
18
O.
Pembicaraan tersebut di atas menggambarkan penggunaan metode sain
dalam Kimia Organik Modern. Dalam metode sain ada tiga hal yang harus diikuti,
yaitu fakta, hipotesis dan verifikasi. Pada analisis di atas faktanya adalah:


K KIMIA ORGANIK | 27

Hipotesis adalah mekanisme yang dapat dipertimbangkan untuk reaksi
esterfikasi yaitu mekanisme I atau mekanisme II. Verifikasi adalah penggunaan
isotop R-
18
OH untuk menentukan kebenaran diantara ke dua mekanisme yang
diramalkan secara pasti. Secara sederhana mekanisme reaksi di atas dapat
dituliskan:



Reaksi seperti ini merupakan umum substitusi nukleofilik terhadap gugus
karboksil. Atom karbon gugus karbonil pada masa karboksilat dan ester berada
dalam sp
2
dihibrid, sedangkan atom karbon tersebut pada senyawa antara
memiliki orbital hibrida sp
3
yang berbentuk tettahedral.
Esterifikasi merupakan reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, ester dapat
dihidrolisis dengan adanya air berlebihan. Hidrolisis ester dapat dikerjakan
dengan katalis asam atau basa.

6) Penyabunan (Saponifikasi)
Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester
dengan basa dise4but penyabunan. Reaksi umumnya adalah sebagai berikut:




K KIMIA ORGANIK | 28

Mekanisme reaksi penyabunan (saponifikasi) dapat ditulis sebagai berikut:






Dengan memperhatikan mekanisme diatas, basa yang ditambahkan pada awal
reaksi tidak muncul pada akhir reaksi. Ini menunjukkan bahwa basa bukan
sebagai katalis. Berbeda dengan esterifikasi, reaksi penyabunan bukan merupakan
reaksi kesetimbangan. Hal ini terjadi karena pada akhir reaksi, ion alkoksida yang
merupakan basa kuat mengikat proton asam karboksilat membentuk ion
karboksilat dan alkohol secara irreversibel.
Contoh soal :
Tuliskan persamaan dalam reaksi penyabunan metil benzoat
Jawab:



7) Trans-esterifikasi
Pertukaran gugus alkohol dari suatu ester berjalan dalam larutan asam atau
basa melalui reaksi reversibel antara ester dan alkohol. Reaksi trans-esterfikasi
adalah dimana terjadi pertukaran langsung gugus alkohol (RO) akibat hidrolisis
K KIMIA ORGANIK | 29

dengan interefikasi kembali dengan gugus alkohol yang lain (RO). Reaksi trans-
esterfikasi dapat dijalankan baik dalam larutan asam maupun larutan basa. Karena
reaksi ini adalah reversibel, maka alkohol pengganti yang ditambahkan dibuat
berlebihan.



Contoh soal
Ramalkan mekanisme trans-esterifikasi metil butirat dengan etanol menggunakan
katalis asam.
Jawab:






Transesterifikasi sering digunakan untuk identifikasi kandungan asam lemak
pada lemak atau minyak. Dengan melakukan trans-esterifikasi pada trigliserida
(misalnya minyak kelapa), akan menghasilkan ester-ester asam lemak sehingga
komposisi asam lemak yang terdapat pada minyak kelapa dapat dianalisis melalui
metode kromatografi gas. Secara umum reaksi trans-esterifikasi dari trigliserida
dapat ditulis sebagai berikut:
K KIMIA ORGANIK | 30





8) Reaksi hidrolisis alkil sianida
Ester dapat juga dibuat dengan mereaksikan alkohol dengan alkil sianida
menggunakan asam sebagai katalis. Reaksi ini sering juga disebut alkoholisis
nitril, karena alkil sianida (senyawa nitril) dihidrolisis terlebih dahulu
menghasilkan asam karboksilat kemudian asam karboksilat yang terjadi bereaksi
dengan alkohol menghasilkan ester.







Reaksi di atas dapat juga langsung menghasilkan ester tanpa harus melalui reaksi
hidrolisis terlebih dahulu.



K KIMIA ORGANIK | 31

Mekanisme reaksi alkil sianida menjadi ester tanpa melalui hidrolisis (bila tidak
ada air) adalah sebagai berikut:






9)
10) Pembuatan ester dari asil klorida dan anhidrida asam
Selain pereaksi-pereaksi yang telah disebutkan di atas, pada pembuatan ester
dapat digunakan asil klorida dan anhidrida asam. Masalah ini telah dibirakan pada
sub sebelumnya. Secara umum esterifikasi antara alkohol dengan asil klorida
adalah sebagai berikut:






Esterifikasi antara alkohol dengan anhidrida asam adalah sebagai berikut :


K KIMIA ORGANIK | 32

2.3.4 Amida
Amida dapat dibuat dari turunan asam karboksilat sebagai bahan dasar,
misalnya ester, asil halida, anhidrida asam.
2.3.4.1 Reaksi Asam Klorida Dengan Amonium Atau Amina
Amonia dan amina sebagai nukleofil yang baik dapat bereaksi dengan asil
klorida menghasilkan senyawa amida yang dapat ditulis sebagai berikut:









HCl yang terjadi dapat bereaksi lebih lanjut dengan amonia atau amina
menghasilkan NH4Cl, RNH3
+
Cl
-
.

2.3.4.2 Reaksi anhidrida asam dengan amonia atau amina
Amonia, amina primer dan amina sekunder dapat bereaksi dengan
anhidrida asam menghasilkan amida. Para reaksi ini yang umum digunakan
adalah anhidrida asam asetat.

K KIMIA ORGANIK | 33







Asam asetat yang terjadi dapat bereaksi lebih lanjut dengan NH3 menghasilkan
CH3COO
-
NH4, CH3 COO
-
NH3R
+
atau CH3COO
-
NH3R2
+
.
Contoh :
Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan amida dari anhidrida asam asetat.





2.3.4.3 Reaksi ester dengan amonia atau amina
Sebagaimana reaksi-reaksi di atas, ester juga dapat bereaksi dengan amonia
atau amida, walaupun reaksi ini berjalan lebih lambat dibandingkan dengan
reaksi-reaksi di atas. Secara umum reaksi pembuatan amida dari ester ditulis
sebagai berikut:



K KIMIA ORGANIK | 34

Contoh :
Tulislah mekanisme reaksi ester dengan amina



Suatu imida adalah suatu senyawa yang mempunyai gugus C
0
-NH- C
0
-
dimana kedudukan atom nitrogen berada di antara dua gugus karbonil seperti
atom oksigen pada senyawa anhidrida asam. Senyawa imida dapat dibuat dari
reaksi antara ammonia dan anhidrida asam. Misalnya anhidrida siklik asam
suksinat bereaksi dengan amonia ada pemanasan yang cukup tinggi akan
dihasilkan imida siklik yang disebut suksinimida dan dengan perlakuan yang sama
anhidrida ftalat akan menghasilkan ftalimida.










K KIMIA ORGANIK | 35

Imida tidak seperti amina, tidak bersifat basa dalam larutan air. Pasangan
elektron pada nitrogen sebagian disebarkan ke gugus karbonil, seperti ditunjukkan
oleh struktur resonansi di bawah ini sehingga terstabilkan.



Suksinimida dan ftalmida pada hakekatnya agak bersifat asam dan mudah larut
dalam larutan alkali menghasilkan garam alkali.





2.4 Reaksi Turunan Asam Karboksilat Dengan Pereaksi Grignard
2.4.1 Reaksi dengan ester
Telah dibicarakan pada sub sebelumnya, bahwa pereaksi Grignard dapat
bereaksi dengan senyawa karbonil (aldehida dan keton). Demikian juga, ester
dapat bereaksi dengan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier. Secara
umum reaksinya dapat dituliskan sebagai berikut:




K KIMIA ORGANIK | 36

Contoh Soal :
Tuliskan struktur alkohol (tertier) yang diperoleh dari :



Jawab :
Reaksi yang terjadi adalah :









2.4.2 Reaksi asil halida dengan pereaksi Grignard
Asil halida dapat bereaksi dengan pereaksi Grignard menghasilkan keton.
Kondisi percobaan reaksi ini sangat baik pada temperatur rendah dan sering
digunakan feriklorida (FeCl3) sebagai katalis. Reaksi lebih lanjut akan terjadi apabila
digunakan pereaksi Grignard berlebihan dan kemudian dihidrolisis akan menghasilkan
alkohol tersier. Reaksi umum dapat ditulis sebagai berikut:


K KIMIA ORGANIK | 37

Asetil klorida apabila direaksikan dengan butil magnesium klorida dalam pelarut eter dan
katalis F2Cl3 dapat dihasilkan butil metil keton.



Soal:
1. Selesaikanlah persamaan reaksi di bawah ini :






2.4.3 Reaksi nitril dengan pereaksi Grignard
Nitril dapat bereaksi dengan pereaksi Grignard menghasilkan keton. Mula-
mula terjadi reaksi adisi, dimana MgCl
+
terikat pada N dan akilnya menyerang
atom C dari gugus nitril.




Contoh :

K KIMIA ORGANIK | 38

Soal :
Tulislah persamaan reaksi apabila sikloheksena sianida direaksikan dengan
C6H5MgBr.
Jawab :






2.5 Reaksi Reduksi Asam Karboksilat dan Turunannya
Asam karboksilat dan turunannya dapat mengalami reaksi reduksi apabila
direaksikan dengan reduktor yang sesuai. Namun asam karboksilat relatif lambat
bereaksi dengan kebanyakan reduktor walaupun disertai dengan katalis. Oleh
karena itu untuk mempercepat jalannya reaksi reduksi, asam karboksilat perlu
diubah menjadi turunannya seperti ester, senyawa asil, senyawa aril, atau senyawa
amida terlebih dahulu sebelum direduksi.
Reduksi asam karboksilat secara langsung menghasilkan alkohol dapat
menggunakan litium hibrida (LiAIH4). Tetapi reduktor ini dapat mereduksi
senyawa yang mengandung gugus karbonil.



K KIMIA ORGANIK | 39

2.5.1 Reduksi ester
Sebagainaba telah dibicarakan dalam sub sebelumnya bahwa dengan merubah
asam karboksilat menjadi esternya terlebih dahulu dapat mempercepat proses
reduksi dengan cara yang lebih sederhana dibandingkan apabila reduksi dilakukan
langsung terhadap asam karboksilat. Ester dapat direduksi melalui reaksi
haloge4nasi katalitik yang sering disebut hidrogenolisis. Reduksi ester akan
menghasilkan alkohol primer.



Meknisme reaksi reduksi ester serupa dengan mekanisme reduksi aldehida dan
keton yaitu sebagai berikut:


Tahap I pembentuk aldehida :



Tahap II Pembentukanalkohol primer :




K KIMIA ORGANIK | 40

Contoh soal :
Tentukanlah alkohol yang terbentuk dari reaksi berikut:




Soal:
Ramalkan alkohol apa yang terjadi apabila lilin lebah (C25H51COOC28H57)
direduksikan dengan LiAlh4.
Jawab :


2.5.2 Reduksi Asil dan Aril Halida
Asil halida bila direduksi juga akan menghasilkan alkohol primer. Reduktor
yang biasa digunakan adalah LiAlh4 :




Keuntungan reduksi asil atau aril halida adalah dapat dengan mudah menjadi
aldehida biula digunakan reduktor yang lebih lemah. Yang bisa digunakan adalah
(Litium-(tri-t-butoksi aluminim)-hidrida) LiAlH [OC (CH3)3]3. Hal ini tidak
mudah dilakukan terhadap asam karboksilat.
K KIMIA ORGANIK | 41



2.5.3 Reduksi amida
Berbeda dengan turunan asam karboksilat yang telah dibicarakan di atas.


K KIMIA ORGANIK | 42

BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang tersusun atas unsur hidrogen
dan karbon. Senyawa hidrokarbon terbagi menjadi dua, yaitu senyawa
hidrokarbon alifatik dan siklik. Alkuna adalah hidrokarbon yang mengandung satu
ikatan rangkap tiga di antara dua atom karbon.Sikloalkana adalah senyawa
hidrokarbon jenuh yang memiliki sekurang-kurangnya 1 cincin atom karbon,
dengan rumus umum umum CnH2n.Turunan asam karboksilat adalah senyawa
yang apabila dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.
3.2 Saran

K KIMIA ORGANIK | 43

DAFTAR PUSTAKA

http://bandycom.blogspot.com/2011/03/senyawa-karbon.html
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/senyawa-
hidrokarbon/sikloalkana/
http://bungaalkuna.blogspot.com/
http://rakikmacoyes.blogspot.com/2012/10/sikloalkana.html
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alkanes/background.html