LABORATORIO DE ANALISIS FUNCIONAL ORGNICO

PRACTICA 2: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS

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PRACTICA No. 2
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS

OBJETIVO

Podrn obtener informacin de una sustancia desconocida, por el estudio de su comportamiento
de solubilidad en varios reactivos como son H
2
O, NaOH, NaHSO
3
, HCl y H
2
SO
4
concentrado, de
acuerdo a su comportamiento y presencia de un grupo funcional.

INTRODUCCIN

Primero se determina la solubilidad de los compuestos en agua. Los compuestos solubles en agua
se dividen en tres clases principales:

1. Compuestos cidos, que dan soluciones que viran al rojo el papel de tornasol.
2. Compuestos bsicos, que viran a azul el papel tornasol
3. Compuestos neutros, y cidos y bases dbiles, que no hacen virar el papel tornasol.

Al considerar la solubilidad en agua, se dice arbitrariamente que una sustancia es soluble si se
disuelve cuando menos en relacin de 3 g por 100 mL de disolvente. Cuando se esta
considerando la solubilidad en cido o base, la observacin significativa que debe hacerse es si es
notablemente ms soluble en cido o base acuosa que en agua. Este incremento en la solubilidad
es la prueba positiva deseada para un grupo funcional bsico o cido.

Los compuestos orgnicos cidos se conocen por su solubilidad en hidrxido de sodio al 5.0%
(p/v). Los cidos fuertes se disuelven en bicarbonato de sodio al 5.0% (p/v) y los dbiles en
hidrxido de sodio.

Los compuestos orgnicos que se comportan como bases en solucin acuosa, se identifican por su
solubilidad en cido clorhdrico al 5.0% (v/v). En general no se hace ningn intento para
diferenciar entre bases fuertes y dbiles.

Muchos compuestos que son neutros an en soluciones acuosas fuertemente cidas, se comportan
como bases en disolventes ms cidos, tales como el cido sulfrico concentrado.

Efecto del comportamiento de solubilidad

Solubilidad en Agua. Como el agua es un compuesto polar es un mal disolvente de los
hidrocarburos. Los enlaces oleofnicos y acetilnicos o estructuras bencenoides, modifican muy
poco la polaridad, por lo que los hidrocarburos insaturados y aromticos no difieren mucho de las
parafinas en su solubilidad en agua. La introduccin de tomos de halgenos no altera
notablemente la polaridad, pero aumenta el peso molecular y por esta razn disminuye la
solubilidad en agua.

Los compuestos monofuncionales, los del tipo de los teres y los steres, y las cetonas, los
aldehdos, los alcoholes, nitrilos, amidas, cidos y aminas, pueden considerarse en conjunto por
lo que respecta a su solubilidad en agua. En la mayora de las series homologas de ste tipo, el
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lmite superior de la solubilidad en agua se encontrar cerca del miembro que contenga cinco
tomos de carbono.

Solubilidad en cido clorhdrico. Las aminas alifticas primarias, secundarias y
terciarias forman sales (compuestos polares), con el cido clorhdrico diluido. De aqu que las
aminas alifticas sean fcilmente solubles en cido clorhdrico diluido. Las arilalquilaminas que
contienen tan solo un grupo arilo, son solubles. Las amidas di-sustituidas son solubles en cido
clorhdrico.

Solubilidad en soluciones diluidas de hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio. Los
cidos carboxlicos, cidos sulfnicos, cido sulfnicos, fenoles, algunos enoles, imidas,
compuestos nitroprimarios, secundarios y terciarios derivados del arilsulfonilo de las aminas
primarias, arilsulfonamidas sin sustituir, oximas, tiofenoles y muchos otros tipos de compuestos
menos familiares, son solubles en soluciones diluidas de hidrxido de sodio. Solo los tres
primeros grupos funcionales son solubles en soluciones diluidas de bicarbonato de sodio.

Solubilidad en cido sulfrico concentrado y fro. ste disolvente se usa para
compuestos neutros insolubles en agua, que no contienen ms elementos que de carbono,
hidrgeno y oxgeno. Si el compuesto es insaturado, se sulfona fcilmente y si posee un grupo
funcional con oxgeno, se disolver en cido sulfrico concentrado y fro.

Frecuentemente la disolucin en cido sulfrico, va acompaada de una reaccin tal como la
sulfonacin, polimerizacin, deshidratacin o adicin del cido sulfrico a enlaces oleofinicos o
acetilnicos.

Clasificacin en grupos por solubilidad en diferentes medios. La forma en que un
compuesto orgnico se comporta frente a distintos medios depende totalmente de su estructura
qumica. Por ejemplo un compuesto polar de cadena corta es soluble en agua y tambin en ter.
Un compuesto con carcter cido es soluble en medio alcalino. De ah que en el anlisis
cualitativo orgnico se lleven a cabo pruebas de solubilidad que darn una informacin
fundamental con relacin al tipo de compuesto que esta bajo estudio y por ende de los grupos
funcionales presentes en la molcula.

La forma de llevar a cabo las pruebas de solubilidad consiste en mezclar un disolvente con una
cantidad equivalente al 3.0% en peso de la sustancia problema; si el compuesto se disuelve,
entonces se le considera como soluble, pero si lo hace parcialmente o no se disuelve entonces
se le considera como insoluble en ese medio. Excepto para el caso del cido sulfrico
concentrado que puede reaccionar con el compuesto o incluso destruirlo, que entonces se
considerar como soluble, an cuando solo se manifieste una elevacin de la temperatura. Solo
se considerar como insoluble en cido sulfrico concentrado a aquel compuesto que claramente
permanezca si cambio alguno y forme dos fases no miscibles con este cido.

Los reactivos empleados en forma rutinaria para estas pruebas son los siguientes: agua, ter
etlico, hidrxido de sodio al 5.0% (p/v), cido clorhdrico al 5.0% (v/v) y cido sulfrico
concentrado. Colateralmente puede emplearse cido clorhdrico 2.0N o al 10% (v/v), cido
fosfrico al 85% (v/v) y leum al 15%.

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MATERIALES REACTIVOS
3 Vasos de precipitados de 100 mL NaOH al 5.0%(p/v)
3 Pipetas graduadas de 5 mL H2SO4 al 5.0% (v/ v)
15 Tubos de ensaye medianos NaHCO3 al 5.0% (p/v)
10 Tubos de ensaye grandes HCl al 5.0% (v/v)
1 Gradilla
1 Pinza para tubo de ensaye ALUMNOS
1 Pro pipeta Tijeras
12 Pipetas pasteur con perilla Franela
1 Piceta con agua destilada Maskintape
1 Embudo de vidro de talle corto Plumn Indeleble
1 Agitador de vidrio
1 Microesptula
Goggles (1 por cada alumno)
Papel pH

METODOLOGA

Para que las pruebas de solubilidad resulten tiles, deben ser realizadas sistemticamente y con
un objetivo: clasificar al compuesto problema en un grupo que llamaremos grupo de
solubilidad y que nos permitir saber que tipo de compuesto es, as como los posibles grupos
funcionales presentes en la molcula. Por lo anterior, estas pruebas son discriminatorias y
podremos seguirlas en tablas (al final de este protocolo), para analizar si se trata o no del
compuesto. Puedes colocar esta tabla en tu bitcora, recuerda complementar los resultados.

Muestra Problema Slida

Solubilidad en agua. Colocar con una microesptula aproximadamente 0.1g de la
muestra problema en un tubo de ensaye y agregar en porciones aproximadamente 3.0mL de agua
(en cada porcin aadida agitar). Si el compuesto es soluble debe desaparecer gradualmente.

Solubilidad por reaccin. Para el caso de disolucin en otros solventes (NaOH al 5.0%,
H
2
SO
4
al 5.0%, NaHCO
3
al 5.0% HCl al 5.0%), primero colocar en tubos diferentes
aproximadamente 3.0 mL de cada uno de estos disolventes y agregar poco a poco pequeas
cantidades de la muestra problema de consistencia slida.

Muestra Problema Lquida

Solubilidad en agua. Agregar aproximadamente 3.0 mL de agua en un tubo de ensaye.
Gota a gota agregar la muestra problema lquida, agitando cada vez que se agrega la muestra y
observando si se disuelve o forma dos fases.

Solubilidad por reaccin. Para el caso de disolucin en otros solventes (NaOH al 5.0%,
H
2
SO
4
al 5.0%, NaHCO
3
al 5.0% HCl al 5.0%), primero colocar en tubos diferentes
aproximadamente 3.0 mL de cada uno de estos disolventes y agregar poco a poco pequeas
cantidades de la muestra problema lquida y observando si se disuelve.
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Solubilidad en H
2
SO
4
diluido o concentrado. Tomar y agregar con precaucin
aproximadamente 2.0 mL de H
2
SO
4
diluido y depositarlo en un tubo de ensaye. Poco a poco
agregar 3 gotas de muestra problema lquida o unos cuantos granos de muestra slida (segn sea
el caso). Agitar con una varilla de vidrio. Si se trata de verificar la solubilidad H
2
SO
4

concentrado efectuar el mismo proceso pero sin agitar el tubo.

REPORTE DE RESULTADOS
En tu bitcora anota las observaciones pertinentes, y en un cuadro comparativo si las pruebas son
positivas o negativas.

La muestra no es soluble: si hay presencia de fases separadas, consistencia aceitosa o presencia
de cristales, no es soluble y la prueba es negativa.

La muestra es soluble: si presenta una sola fase homognea (es decir sin no se forman 2 fases),
sin presencia de partculas o cristales, la prueba es positiva

Nota: Una vez efectuadas las probas de solubilidad en agua o por reaccin, deber mantenerse un
momento en reposo la solucin para que se estabilice y se observe si no existe separacin de
capas o precipitacin. Cuidado con el H
2
SO
4
concentrado, manjalo en la campana. Siempre
utiliza tus goggles exceptuando cuando necesites verificar la solubilidad en el tubo en reposo.

ESTA PRACTICA SE REALIZARA EN DOS SESIONES DE LABORATORIO

























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PRIMERA ETAPA

SOLUBILIDAD EN:
NOMBRE ESTRUCTURA AGUA NaOH NaHCO
3
HCl H
2
SO
4

ACETANILIDA
N H CCH
3
O


ACETAMIDA
H
3
C NH
2
O


ACRILAMIDA
HC NH
2
O
H
2
C


BENZAMIDA
O
NH
2


BUTILAMINA CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2


DIFENILAMINA
N
H



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PRIMERA ETAPA

SOLUBILIDAD EN:
NOMBRE ESTRUCTURA AGUA NaOH NaHCO
3
HCl H
2
SO
4

ANILINA
NH
2


METILANILINA
N
H
CH
3


DIMETILANILINA
N
CH
3
CH
3


p~NITROANILINA
NH
2
O
2
N


ALCOHOL
n-HEPTILICO
CH
3
(CH
2
)
5
CH
2
OH


ALCOHOL
ISOAMILICO
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
2
OH





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PRIMERA ETAPA

SOLUBILIDAD EN:
NOMBRE ESTRUCTURA AGUA NaOH NaHCO
3
HCl H
2
SO
4

ALCOHOL
TER-AMILICO
CH
3
CH
2
C CH
3
CH
3
OH


CICLOHEXANOL
OH



SEGUNDA ETAPA

SOLUBILIDAD EN:
NOMBRE ESTRUCTURA AGUA NaOH NaHCO
3
HCl H
2
SO
4

BENZALDEHIDO
C
O
H


ANISALDEHIDO
C
CH
3
O
O
H


HEPTALDEHDO
CH
3
(CH
2
)
5
C
O
H






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SEGUNDA ETAPA

SOLUBILIDAD EN:
NOMBRE ESTRUCTURA AGUA NaOH NaHCO
3
HCl H
2
SO
4

BENZOFENONA
C
O


CICLOHEXANONA
O


METIL-PROPIL
CETONA
O


ACIDO
ANTRANILICO
C
O
OH
NH
2


ACIDO BENZOICO
C
OH
O


ACIDO p~HIDROXI
BENZOICO
C
HO
OH
O





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SEGUNDA ETAPA

SOLUBILIDAD EN:
NOMBRE ESTRUCTURA AGUA NaOH NaHCO
3
HCl H
2
SO
4

FENOL
OH


p~AMINOFENOL
OH
H
2
N


p~NITROFENOL
NO
2
HO


-NAFTOL
OH


-NAFTOL
OH






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Agua
NaOH 5.0% ter
soluble insoluble
soluble insoluble
Papel
tornasol Rojo
Papel
Tornasol Azul
cidos:
Carboxlicos (<5C)
Arilsufnicos
Alcoholes
Aldehdos
Cetonas
steres
Nitrilos
Amidas-
Monofuncionales
Sales Metalicas
Azcares
Polioles
Papel
tornasol Neutro
Aminas:
Monofuncionales
Sales de cidos:
Orgnicos
Clorhidratos de:
Aminas
Aminocidos
Compuestos-
Polifuncionales e
hidrofilicos
soluble insoluble
NaHCO
3
5.0% HCl 5.0%
soluble insoluble
soluble insoluble
cidos:
Carboxlicos (>6C)
Fenoles sustituidos
en orto y para

-Dicetonas
cidos Orgnicos:
Dbiles
Fenoles
Enoles
Oximas
Imidas
Sulfamidas
Tiofenoles
Compuestos Nitro
con hidrogenos
H
2
SO
4
5.0%
soluble insoluble
Aminas alifaticas
(>8C)
Anilinas
(fenilo ligado a N
Compuestos
Neutros con N
y S (>5C)
Alcoholes
Aldehdos
steres monofuncionales
(entre 5y 9C)
steres, epoxidos y alquenos
Hidrocarburos
Haloalcanos
Haluros arilos
Aromaticos
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COMPUESTOS
ORGNICOS
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BIBLIOGRAFIA

o Shriner R. L. (2001) Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos. Limusa Noriega
Editores. Mxico D. F. pp: 75-80.

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o Eaton D. (1989) Laboratory investigations in organic chemistry. Mc. Graw Hill. Book
Company. N. Y. pp: 123-124.

o Fessenden R. J .. (1983) Qumica Orgnica. Iberoamericana. Mxico.

o Holum J . R. (1986) Qumica Orgnica. Curso Breve. Limusa. Mxico.