Anda di halaman 1dari 19

TUGAS KIMIA INDUSTRI

Etil Asetat









Di Susun Oleh :







Nama Kelompok:
1. Bilqis Tya Z.A
2. Fadel Muhammad
3. Karunia Dwi FM
4. Mega Fitria AF
5. Melisa Suryani
Kelas : XI Kimia 2
Program Studi Keahlian : Kimia Industri








PEMERINTAH KABUPATEN BOGOR
DINAS PENDIDIKAN
SMK NEGERI 1 GUNUNG PUTRI
BIDANG STUDI KEAHLIAN : TEKNOLOGI DAN REKAYASA
Jalan Barokah No. 06 Desa Wanaherang Kecamatan Gunung Putri Cibinong 16965
Telepon / Fax : 021 8673310 E-mail : smkn1gnp@smkn1gnputri.sch.id
Website : http//www.smkn1gnputri.sch.id
2014

Kata Pengantar
Etil asetat,tidak banyak orang yang tahu tentang senyawa yang satu ini, dan dimakalah
yang telah kami susun dan rangkai ini kami akan menjelaskan apa itu etil asetat, bagaimana
prosedur pembuatan etil asetat,proses esterifikasi,destilasi,bahan-bahan yang dibutuhkan untuk
membuatnya,manfaat dan kerugiannya. Tidak hanya beberapa materi yang kami jelaskan di atas,
dimakalah ini juga terdapat reaksi terjadinya etil asetat. Kami harapkan dengan dibuatnya
makalah ini para pelajar,khususnya untuk jurusan kimia industri dapat memahami apa itu etil
asetat.



Bogor, Agustus 2014

Penulis











Daftar Isi

Latar belakang.. 1
Tujuan pembuatan makalah..1
Landasan teori...2
a.Pengertian etil asetat...2
b.Bahan baku.2
c.Diagram alir3
d.Reaksi.4
Kegunaan dalam kehidupan sehari-hari5
Keuntungan...5
Kerugian5
Pembahasan...5
permasalahan10
Kesimpulan...10
Daftar pustaka...11












1.Latar Belakang

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara
suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu
ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H-+. Asam belerang
sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari
Essig-ther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil).
Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH)
dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan
tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga
kelarutannya 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi.
Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung asam dan basa.

2.Tujuan Pembuatan Makalah
Untuk mengetahui prosedur pembuatan etil asetat.








1

2.Landasan Teori
A.Pengertian Etil Asetat
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun,
dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan bukan
suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang
terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan
air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya
meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air yang
mengandung basa atau asam.
B.Bahan Baku
Bahan baku yang digunakan untuk membuat etil asetat yaitu meliputi:

a. Etanol 50 ml
b. Asam sulfat pekat 10 ml
c. Asam asetat glasial 50 ml
d. Kalsium klorida anhidrous 25 gram
e. Karbon aktif
f. Natrium karbonat 30%





2
C.Diagram Alir

3


D.Reaksi






4


E.Kegunaan Dalam Kehidupan Sehari-hari
Dalam kehidupan sehari-hari etil asetat berfungsi sebagai aroma makanan (essence) dan
pelarut senyawa organik. Berikut beberapa kegunaan etil asetat:

Sebagai bahan untuk aroma pada sabun, lilin, makanan dan parfum.
Bau yang khas digunakan sebagai aromatik
Sebagai bahan campuran sebagai perantara aroma pada pembuatan parfum
Dapat digunakan sebagai pelarut
Dapat digunakan dalam dunia kedokteran (senagai obat bius)
Proses essense sintetis tidak tergantung musim
Essense sintetis lebih murah dan efisien dibanding essense dari buah asli

F.Keuntungan
Keuntungan pada produk yang menggunakan etil asetat yaitu tidak beracun,tidak
higroskopis,dan dalam skala besar digunakan sebagai pelarut polar menengah. Dalam pembuatan
etil asetat melalui reaksi esterifikasi tersebut mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang
harum.

G.Kerugian
mudah terbakar (terutama pada kulit), dapat menyebabkan korosi pada mulut,saluram
pencernaan,bronchitis dan iritasi mata.
H.Pembahasan
Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunannya, yaitu dengan mengganti
bagian hidroksil dari gugus karboksil dengan macam-macam gugus. Salah satu turunan dari
asam karboksilat yang dibahas dalam percobaan ini adalah ester yaitu senyawa yang diturunkan
dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Dalam percobaan ini, senyawa ester
yaitu etil asetat disintesis dengan berdasarkan reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi
substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi
pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan ikatan yang baru terjadi secara bersamaan.
5

Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan asam
asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas. Esterifikasi pada
dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena
ketika asam karboksilat yaitu asam asetat dan alkohol yaitu etanol dipanaskan untuk bereaksi
maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air. Artinya bahwa ester dan air yang
terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat maupun etanol.
Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi
cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam
percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.
Pada percobaan pembuatan etil etanoat ini, mula-mula gugus karbonil asam asetat
diprotonasi oleh katalis asam (gugus H+). Dimana pada percobaan ini di gunakan H2SO4 pekat
sebagai katalis. Tampak bahwa penambahan katalis dilakukan secara perlahan-lahan sambil
didinginkan dan dikocok. Penambahan perlahan-lahan asam ini bertujuan agar campuran cepat
homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan
etanol), kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya
H2SO4 menguap), mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm.


Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini, karena dapat menaikan
muatan positif pada atom karbon karbonil. Karena tanpa adanya H+, oksigen yang terikat pada C
karbonil memiliki keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas indeks dapat
menyebabkan C karbonil berkurang keelektronegatifannya karena O akan cenderung
memberikan elektoronegatifan. Akan tetapi dengan adanya protonasi pada oksigen karbonil
menyebabkan oksigen lebih cenderung memberikan elektron pada H+ sehingga muatan positif
dari karbon karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik penyerangan nukleofilik.
6

Dimana yang bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah gugus OH dari etanol. Gugus
OH merupakan gugus masuk yang baik sehingga akan menyerang karbon karbonil pada asam
asetat yang telah terprotonasi.


Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol) kemudian
terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi nukleofilik maka reaksi
dilanjutkan dengan deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada ikatan ekster yang baru.
Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk membentuk ikatan C-O yang stabil


Karena digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. hal ini
memberikan peluang untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat
bahwa OH pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH memiliki
keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang parsial (+) sangat besar
(karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan pergi). Untuk itu dibutuhkan
protonasi hingga terbentuk +OH2 yang merupakan gugus pergi yang baik.
7

Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O. akan
tetapi karena reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang
kembali gugus karbonil yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan (yang berprotonasi) akan
melepaskan protonnya dan membentuk etil asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel atau reaksi kesetimbangan. Sehingga untuk
mendapatkan produk yang besar maka kesetimbangan harus digeser ke kanan, dengan
menambahkan alkohol berlebihan. Akan tetapi, ada efek dari penambahan alkohol berlebih
karena reaksi akan mengalami trans-esterifikasi yakni akan menghasilkan hasil samping selain
produk induk.
Hal yang sama juga terjadi pada pembuatan etil etanoat karena kita menggunakan
alkohol berlebih maka kemungkinan untuk bereaksi dengan katalis asam sangat besar.
Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan
bereaksi dengan H2SO4 (sebagai katalis) membentuk hasil samping berupa dietil eter.
Pada pembuatan etil asetat ini, campuran (etanol + asam asetat + H2SO4) terlebih dahulu
direfluks. Refluks ini adalah proses penambahan panas pada suatu larutan sehingga dapat
meningkatkan energi aktivitas. Proses refluks ini bertujuan menghomogenkan larutan. Selain itu
refluks juga berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen
(CO) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-) untuk menyerang karbon karbonil.
Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar. Setelah
direfluks maka dilanjutkan dengan destilasi hingga diperoleh 2/3 dari volume sebelumnya.
8
Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil etanoat (etil asetat) dengan air atau dengan
kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni. Karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah
H2O yang dapat dipisahkan dengan destilat karena antara air dan etil asetat memiliki perbedaan
titik didih (air : 1000C sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga destilat (memiliki titik didih
rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil asetat).
Destilat, kemudian ditambahkan natrium karbonat 30% (Na2CO3). Penambahan ini
dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa dalam larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki
kemampuan untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan garam natrium yang larut dalam air.
Dari hasil percobaan terlihat bahwa garam natrium yang larut dalam air ini berada pada lapisan
bawah sedangkan senyawa-senyawa organik berada pada lapisan atas. Pembentukan 2 lapisan ini
disebabkan oleh adanya perbedaan massa jenis, dimana garam natrium yang larut dalam air
memiliki massa jenis yang lebih besar daripada senyawa organik yang terbentuk. Selain itu,
kepolaran juga sangat mempengaruhi terjadinya pemisahan lapisan ini, dimana garam natrium
dalam air ini bersifat polar sedangkan senyawa-senyawa organik yang dihasilkan (etil asetat dan
dietil eter) bersifat non polar. Berdasarkan sifat kelarutannya, senyawa polar tidak akan larut
dalam pelarut non polar dan begitu pula sebaliknya, pelarut polar tidak dapat melarutkan
senyawa non polar.
Perlakuan selanjutnya adalah penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2) ke dalam
larutan yang diperoleh. Penambahan larutan ini bertujuan agar ion Ca2+ dapat menarik ion-ion
karbonat yang ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk garam CaCl2 dan CaCO3, yang
juga dapat dengan mudah dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl2 dan CaCO3
membentuk endapan yang berada di dasar wadah karena memiliki massa jenis yang lebih besar
dari produk yang diinginkan. Kemudian setelah lapisan atas dipisahkan, maka ditambahkan
kalsium klorida anhidrous. Penambahan ini bertujuan agar ion-ion karbonat yang masih ada
dalam larutan dapat ditarik oleh adanya ion Ca2+. Sehingga diharapkan dengan penambahan
CaCl2 anhidrous dapat diperoleh larutan yang benar-benar murni. Setelah penambahan kalsium
klorida anhidrous maka dilanjutkan dengan penutupan larutan. Hal ini dilakukan agar larutan
yang kita peroleh tidak banyak menguap, mengingat bahwa sifat dari etil asetat adalah mudah
menguap. Sedangkan untuk perlakuan, dimana larutan didiamkan dengan tujuan agar
mempercepat terbentuknya endapan CaCl2.

9
Proses destilasi ini menghasilkan etil asetat murni yang ditampung pada erlenmeyer
sedangkan air tetap tertinggal dalam labu alas bulat. Untuk itu, dalam percobaan ini proses
destilasi digunakan untuk memisahkan dietil eter (sebagai hasil samping) dengan etil asetat yang
diinginkan, berdasarkan perbedaan titik didih kedua senyawa tersebut.
Karena titik didih dietil eter lebih kecil yakni 350C 400C sedangkan titik didih etil
asetat adalah 740C 770C, sehingga yang keluar sebagai destilat yang ditampung sebagai
produk yang diinginkan ditampung pada suhu 740C 770C, yakni destilat etil asetat (etil
etanoat). Pada percobaan ini, destilat yang diperoleh setelah destilasi adalah sebanyak 20 mL
dari 46 mL volume sebelum destilasi. Sehingga diperoleh rendemen sebesar 43,5 %. Rendemen
ini diperoleh dengan membandingkan volume destilat dengan volume sampel.

I.Permasalahan
Cara pembuatan etil asetat.

J.Kesimpulan
Etil asetat dapat dibuat dengan mereaksikan asam asetat dengan etanol pada suasana
asam dan dipanaskan, dengan reaksi sebagai berikut :

Reaksi yang terjadi pada pembuatan etil asetat ini yaitu reaksi esterifikasi. Pada suhu 35
400C diperoleh hasil samping berupa etil eter dan pada suhu 74 770C diperoleh produk berupa
etil asetat (etil etanoat) dengan menggunakan destilasi. Rendemen etil asetat yang diperoleh
sebesar 43,5%.


10
K.Daftar pustaka

http://alipart.blogspot.com/2011/03/pembuatan-etil-asetat.html
http://sherchemistry.wordpress.com/kimia-xii-2/senyawa-karbon/asam-karboksilat/



















11



































RANGKUMAN
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun,
dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan bukan
suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang
terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan
air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya
meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air yang
mengandung basa atau asam.
B.Bahan Baku
a. Etanol 50 ml
b. Asam sulfat pekat 10 ml
c. Asam asetat glasial 50 ml
d. Kalsium klorida anhidrous 25 gram
e. Karbon aktif
f. Natrium karbonat 30%




E.Kegunaan Dalam Kehidupan Sehari-hari
Sebagai bahan untuk aroma pada sabun, lilin, makanan dan parfum.
Bau yang khas digunakan sebagai aromatic
Sebagai bahan campuran sebagai perantara aroma pada pembuatan parfum
Dapat digunakan sebagai pelarut
Dapat digunakan dalam dunia kedokteran (senagai obat bius)
Proses essense sintetis tidak tergantung musim
Essense sintetis lebih murah dan efisien dibanding essense dari buah asli
F.Keuntungan
Keuntungan pada produk yang menggunakan etil asetat yaitu tidak beracun,tidak
higroskopis,dan dalam skala besar digunakan sebagai pelarut polar menengah. Dalam pembuatan
etil asetat melalui reaksi esterifikasi tersebut mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang
harum.
G.Kerugian
mudah terbakar (terutama pada kulit), dapat menyebabkan korosi pada mulut,saluram
pencernaan,bronchitis dan iritasi mata.




H.Pembahasan
Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan asam
asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas. Pada pembuatan etil
asetat ini digunakan katalis H2SO4 pekat dengan menggunakan reaksi esterifikasi. Penambahan
katalis dilakukan secara perlahan bertujuan:
* agar campuran cepat homogen
* untuk menghindari terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan etanol)
* untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4 menguap),
Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini, karena dapat menaikan muatan
positif pada atom karbon karbonil. Karena tanpa adanya H+, oksigen yang terikat pada C
karbonil memiliki keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas indeks dapat
menyebabkan C karbonil berkurang keelektronegatifannya karena O akan cenderung
memberikan elektoronegatifan. Akan tetapi dengan adanya protonasi pada oksigen karbonil
menyebabkan oksigen lebih cenderung memberikan elektron pada H+ sehingga muatan positif
dari karbon karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik penyerangan nukleofilik.
penjelasan dari prosedur pembuatan etil asetat:
REAKSI REFLUKS bertujuan: menghomogenkan larutan.
Berfungsi : berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen
(CO) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-) untuk menyerang karbon karbonil.
Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar.
DESTILASI bertujuan: memisahkan etil etanoat (etil asetat) dengan air atau dengan kata
lain untuk mendapatkan etil asetat murni.
Penambahan natrium karbonat 30% (Na2CO3) dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa
dalam larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki kemampuan untuk mengekstrak asam sisa
menghasilkan garam natrium yang larut dalam air.
Penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2) ke dalam larutan yang diperoleh.
Penambahan larutan ini bertujuan agar ion Ca2+ dapat menarik ion-ion karbonat yang
ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk garam CaCl2 dan CaCO3, yang juga dapat
dengan mudah dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl2 dan CaCO3
membentuk endapan yang berada di dasar wadah karena memiliki massa jenis yang lebih besar
dari produk yang diinginkan.
Kemudian setelah lapisan atas dipisahkan, maka ditambahkan kalsium klorida
anhydrous, bertujuan agar ion-ion karbonat yang masih ada dalam larutan dapat ditarik oleh
adanya ion Ca2+. Sehingga diharapkan dengan penambahan CaCl2 anhidrous dapat diperoleh
larutan yang benar-benar murni.
Proses destilasi ini menghasilkan etil asetat murni yang ditampung pada erlenmeyer
sedangkan air tetap tertinggal dalam labu alas bulat. Untuk itu, dalam percobaan ini proses
destilasi digunakan untuk memisahkan dietil eter (sebagai hasil samping) dengan etil asetat yang
diinginkan, berdasarkan perbedaan titik didih kedua senyawa tersebut.