Qumica Biolgica 2010

Qumica Biolgica
TP 3 LIPIDOS .
Introduccin
Los lpidos, son un grupo heterogneo de compuestos insolu!les en agua " solu!les en sol#entes
org$nicos. %o poseen pesos moleculares ele#ados &orman polmeros de alto peso molecular a
di&erencia de otras !iomolculas. Los lpidos llevan a cabo mltiples funciones en el
organismo, como: almacenamiento de energa, de transporte, cumplir funciones
hormonales, actuar como vitaminas, formar parte de las membranas celulares
confrindoles la propiedad de permeabilidad selectiva, al permitir el paso o no
de algunas sustancias y en determinada direccin, as como la conduccin
nerviosa y el transporte activo. La caracterstica 'umica mas com(n es la de poseer una
&uncin ster, resultado de la unin de un grupo alcohlico " un grupo $cido.
)na &orma de clasi&icarlos es la siguiente*
Lpidos simples*
+eras
Triglicridos* grasas " aceites.
Lpidos comple,os*
-os&olpidos* -os&ogliceridos
-os&oes&ingosidos
.licolpidos* .licoes&ingosidos
Sustancia relacionadas*
Deri#ados del +PP/-
Los lpidos simples estan formados por C, y !. Las ceras son
completamente hidrofobicas" por lo #ue se encuentran en la superfcie de
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plantas y animales, donde funcionan como impermeabili$ante, est%n
constituidas por %cidos grasos esterifcado alcoholes de cadena larga &de
'( a )( carbonos*. Los %cidos grasos #ue forman parte de estos lpidos,
pueden ser ramifcados, insaturados o formar anillos.
La ma"or parte de los lpidos a!undantes en la
naturale1a son triacilgliceridos, est$n
&ormados por $cidos grasos de cadenas
hidrocar!onadas pares, saturadas o insaturadas
esteri&icando una molcula de glicerol.
Dependiendo si los $cidos grasos son saturados
o insaturados, tendremos grasas o aceites
respecti#amente. Triglicerido
2n los fosfogliceridos uno de los $cidos grasos es rempla1ado por $cido &os&rico el cual a su #e1
puede ser esteri&icado por otros alcoholes. Los &os&ogliceridos son los principales componenetes de
las mem!ranas !iologicas. Los principales &os&olpidos presentes en los seres #i#os son*
3 L2+ITI%4S* uno de los grupos O/ del &os&ato lle#a unido el amino alcohol colina.
3 +2-4LI%4S* uno de los grupos O/ del &os&ato lle#a unido el amino alcohol etanolamina.
3 -OS-4TIDIL S25I%4S* el O/ del &os&ato est$ esteri&icado con el aminoacido L3serina.
3 -OS-4TIDIL .LI+25OL2S* el O/ del &os&ato se esteri&ica con glicerol.
3 +45DIOLIPI%4S* dos grupos &os&ato esteri&ican los grupos O/ del glicerol.
Los fosfoesfingosidos est$n representados por una sola sustancia* la es&ingomielina. 2l alcohol es una
amino alcohol de 06 car!onos llamado es&ingosina, el cual no se halla li!re en la naturale1a, sino en
&orma de ceraamida 7es&ingosina 8 acido graso9. 2n la es&ingomielina, el grupo alcohol primario en +3
0 de la es&ingosina est$ esteri&icado con la colina a tra#s de un enlace &os&odister del tipo 'ue se
encuentra en los acilglicero&os&olpidos " el grupo amino de la es&ingosina est$ unido a un $cido graso
de cadena larga mediante un enlace amida.
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2s&ingosina
2s&ingomielina.
La es&ingomielina es particularmente a!undante en la mem!rana de las clulas ner#iosas. La
es&ingomielina de la mielina contiene predominantemente $cidos grasos de cadenas mu" largas,
principalmente lignocrico " ner#nico, mientras 'ue la sustancia gris contiene ma"oritariamente
$cido este$rico.
La es&ingosina tam!in participa en la estructura de los llamados glucoesfingsidos, entre los 'ue
encontramos cere!rsidos " ganglisidos. Los cere!rsidos resultan de la unin glucosdica de una
ceramida " una he;osa 'ue puede ser glucosa o galactosa, dando origen a los glucocere!rsidos " los
galactocere!rsidos respecti#amente. Los ganglisidos son es&ingolpidos m$s comple,os, en su
estructura puede identi&icare* ceramida, he;osas, he;osamina, " $cido si$lico o %3acilneuramnico
2l CPPHF es el n(cleo de todos los esteroides. +onsta de cuatro anillos* tres he;acclicos " uno
pentacclico. +asi todos los esteroides a<aden al n(cleo de +PP/- una cadena lateral #aria!le en +0=,
un hidro;ilo en +3 mediante el 'ue su&ren reacciones de esteri&icacin, dos metilos en +0> " +03 " un
do!le enlace en +? o en otro sitio, 'ue dan reacciones de hidrogenacin " halogenacin. 2n este grupo
encontramos el colesterol, acidos !iliares, algunas hormonas " #itaminas liposolu!les. Los acidos
!iliares son esteroides deri#ados del colesterol 'ue se sinteti1an en el hgado. Los principales son
$cido clico " el $cido 'uenodeso;iclico 'ue se con,ugan con los amino$cidos glicina " taurina para
&ormar las sales !iliares. 2l colesterol es el precursor 'ue da origen a las hormonas esteroideas de la
corte1a suprarrenal* cortisol " aldosterona. Tam!in es precursor de hormonas se;uales* &emeninas
como estrgenos " progesterona " masculinas como los andrgenos.
3
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Parte experimental
Objetivos
3Separar lpidos a partir de di&erencias de solu!ilidad.
3+ompro!ar la presencia de los lpidos a partir de caractersticas estructurales.
Actividades
2;traccin de lpidos
Basados en la solu!ilidad de los lpidos en sol#entes org$nicos, es posi!le e;traer " puri&icar lpidos
del cere!ro por sucesi#as e;tracciones con di&erentes sol#entes " posterior &raccionamiento de los
e;tractos para o!tener &racciones ricas en* esteroles, glicero&os&olpidos " es&ingolpidos. 2l es'uema
se !asa en los siguientes hechos*
Los esteroles son solu!les en acetona, al contrario de lo 'ue sucede con otros lpidos
comple,os.
4lgunos glicero&os&olpidos, como las lecitinas, la &os&atidiletanolamina " la &os&atidilserina,
son solu!les el ter e insolu!les en acetona.
Los glucsidos de es&ingosina se disuel#en en alcohol caliente " son insolu!les en acetona "
ter.
Pesar :> g de cere!ro triturarlo en mortero " secarlo parcialmente en un #aso de precipitado. 4gregar
?> ml de alcohol etlico, lle#ar a e!ullicin " mantenerlo por 3 minutos, luego &iltrar por gasa. 2l
&iltrado se concentra en manta cale&actora hasta unos 3> ml " se agregan luego :? ml de ter, agitar "
separar en ampolla de decantacin.
Se o!tienen dos &racciones*
-raccin superior 4 * etrea, 'ue tendr$ disueltos lecitina, ce&alina, grasas, colesterol " restos
de es&ingomielina " cere!rsidos.
-raccin in&erior B * alcohlica 'ue tendr$ disueltos es&ingomielina " cere!rsidos.
@
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-raccin 4* concentrar en !a<o Aara a mitad de #olumen inicial " agregar :? ml de acetona* se
o!ser#ar$ un precipitado 'ue corresponde principalmente a &os&olpidos, 'uedando en solucin el
colesterol " las grasas. Separar por centri&ugacin o!teniendo un so!renadante + " un precipitado D.
So!renadante +* separar en dos &racciones, en una reconocer grasas " en la otra e;traer el
colesterol con 0> ml de ter.
Precipitado D* reconocer lecitina " ce&alina como &os&olpidos.
-raccin B* reconocer cere!rsidos.
5eacciones de reconocimiento
5econocimiento de grasas*
2s una prue!a para identi&icar $cidos grasos, por lo tanto, general para los lpidos 'ue los contengan.
Los ,a!ones se de&ine 'umicamente como, las sales met$licas de los $cidos grasos superiores.
Prue!a de saponi&icacin
Se separan las grasas por saponi&icacin, para esto se coloca 0 ml de la muestra, 0 ml de etanol " >,?
ml de hidr;ido de sodio al @>B. +alentar sua#emente. 4gregar unas gotas de $cido sul&(rico. La
presencia de entur!iamiento indica li!eracin de $cidos grasos.
: 3 5econocimiento de colesterol*
5etirar la &raccin etrea o!tenida " secar la muestra en manta cale&actora. 5esuspender en : ml de
cloro&ormo " agregar : ml de /
:
SO
@
. O!ser#ar e interpretar los resultados.
?
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La coloracin o!ser#ada se de!e a la accin deshidratarte del $cido sul&(rico, &orm$ndose un do!le
enlace en posicin 3.
3 3 5econocimiento de cere!rsidos*
Aediante la reaccin de Aolish para hidratos de car!ono. 7 Cer TP / de +ar!ono9.
@ 3 5econocimiento de &os&olpidos* lecitina " ce&alina mediante la determinacin de la presencia de
&s&oro.
La reaccin se !asa en 'ue el &os&ato inorg$nico, en medio $cido, con el moli!dato 7reacti#o 09 da
&os&omoli!dato, color amarillo, 'ue es reducido luego por el $cido ascr!ico 7reacti#o :9 a a1ul de
moli!deno, color a1ul #erdoso. 2l reacti#o 3 7arsenitoDcitrato9 se com!ina con el e;ceso de moli!dato
impidiendo su reaccin posterior con &os&atos li!erados de steres l$!iles, lo 'ue se apro#echa cuando
se 'uiere determinar &os&ato inorg$nico li!re en presencia de, por e,emplo, &os&olpidos 7'ue no es
nuestro caso9.
4gregar 0ml de la muestra solu!le de precipitado D
4gregar >,? ml de 5eacti#o 0
Ae1clar " esperar 3> segundos.
4gregar >,? ml de 5eacti#o :
Ae1clar " esperar 3> segundos
Ae1clar. Luego de 0> minutos la presencia de color a1ul demuestra la presencia de &os&ato unido a
lecitina " ce&alina en el te,ido.
E
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Actividades complementarias
0. Indica las distintas &unciones de los lpidos en los seres #i#os.
:. F+ual es el papel de los lpidos en la regulacin de la &luide1 de la mem!rana
plasm$ticaG
3. F+u$les son las distintas &unciones del te,ido adiposoG
@. F+u$l es la &uncin de las prostaglandinasG
?. FQue son los $cidos grasos esencialesG
E. +ompleta las siguientes &ormulas
Acidos grasos
S4T)54DOS*
L$urico
Airstico*
Palmtico *
2ste$rico*
=. +ompleta las siguientes estructuras
I%S4T)54DOS*
Palmitoleico*
Oleico
Linoleico*
Linolnico*

=
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AO%O.LI+25IDO DI.LI+25IDO T5I.LI+25IDO
Fosolpidos
4+IDO -OS-4TIDI+O L2+ITI%4 O -OS-4TIDIL +OLI%4
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+2-4LI%4 O -OS-4TIDIL2T4%OL 4AI%4 -OS-4TIDIL S25I%4
-OS-4TIDIL I%OSITOL +45DIOLIPI%4


+OL2ST25OL 25.OST25OL

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