Quim. Nova, Vol. 30, No.

5, 1369-1373, 2007
E
d
u
c
a

o
*e-mail: rmgeris@ufba.br
BIODIESEL DE SOJA REAO DE TRANSESTERIFICAO PARA AULAS PRTICAS DE QUMICA
ORGNICA
Regina Geris*, Ndia Alessandra Carmo dos Santos, Bruno Andrade Amaral, Isabelle de Souza Maia, Vinicius Dourado
Castro e Jos Roque Mota Carvalho
Instituto de Qumica, Universidade Federal da Bahia, Campus de Ondina, Rua Baro de Geremoabo, s/n, 40170-290
Salvador BA, Brasil
Recebido em 18/4/06; aceito em 9/11/06; publicado na web em 14/5/07
BIODIESEL FROM SOYBEAN OIL EXPERIMENTAL PROCEDURE OF TRANSESTERIFICATION FOR ORGANIC
CHEMISTRY LABORATORIES. The transesterification procedure of triacylglycerides from soybean oil (in natura and waste oil)
to give biodiesel was adapted to semi-micro laboratory scale as an additional experimental technique of nucleophilic acyl substitution
for undergraduate courses in Chemistry and related areas.
Keywords: biodiesel; transesterification; undergraduate experiment.
INTRODUO
O objetivo deste manuscrito propor um experimento de Qu-
mica Orgnica Experimental envolvendo a obteno de biodiesel a
partir de leo de soja in natura e de leo de soja usado em frituras,
como um experimento alternativo aos j existentes destinados ao
estudo das reaes de esterificao.
Um dos tpicos abordados nas aulas prticas de Qumica Or-
gnica a reao de substituio nucleoflica aclica, apresentada
atravs das reaes de esterificao e transesterificao. De modo
geral, no ensino dessas reaes se utilizam compostos de partida
simples e de baixo custo, como por ex., cido benzico, cido
saliclico, anilina para preparao do benzoato de metila, cido
acetilsaliclico e acetanilida, respectivamente
1,2
. Essas reaes apre-
sentam grande simplicidade em suas execues, alm de se ade-
quarem carga horria de uma aula prtica (em mdia 4 h/aula).
Entretanto, importante a realizao de experimentos
laboratoriais que estejam em sintonia com as pesquisas mais re-
centes envolvendo novos desafios tecnolgicos, proporcionando aos
alunos de graduao em Qumica e reas correlatas, a aplicao de
seus conhecimentos bsicos, despertando o interesse cientfico ou
tecnolgico nos mesmos.
No presente trabalho, descrevemos um procedimento bastante sim-
ples de obteno do biodiesel, possvel de ser conduzido em um labo-
ratrio experimental de qumica em, no mximo, 8 h (2 aulas prticas
de 4 h, na qual, a primeira destinada ao trabalho de sntese e a outra
para discusso e anlise dos resultados obtidos). Inicialmente os en-
saios pilotos foram otimizados com 4 alunos de iniciao cientfica,
co-autores do trabalho e, posteriormente, aplicado na aula prtica de
Qumica Orgnica Experimental I.
Biodiesel
Combustveis a diesel so de vital importncia no setor econ-
mico de um pas em desenvolvimento. A alta demanda de energia
no mundo industrializado e no setor domstico, bem como os pro-
blemas de poluio causados devido ao vasto uso desses combust-
veis, tm resultado em uma crescente necessidade de desenvolver
fontes de energias renovveis sem limites de durao e de menor
impacto ambiental que os meios tradicionais existentes
3
, estimu-
lando, assim, recentes interesses na busca de fontes alternativas
para combustveis base de petrleo.
Uma alternativa possvel ao combustvel fssil o uso de leos
de origem vegetal, os quais podem ser denominados de biodiesel
3
.
Quimicamente, os leos e gorduras animais e vegetais consistem de
molculas de triacilglicerdeos, as quais so constitudas de trs ci-
dos graxos de cadeia longa ligados na forma de steres a uma mol-
cula de glicerol. Esses cidos graxos variam na extenso da cadeia
carbnica, no nmero, orientao e posio das ligaes duplas
3,4
.
Entretanto, o uso de leos vegetais como combustvel alternativo
para equipamentos a diesel considerado insatisfatrio e impratic-
vel, por apresentar uma srie de fatores limitantes, como alta visco-
sidade, contedos de cidos graxos livres, combusto incompleta e
baixa volatilidade que resulta na formao de depsitos nos injetores
de combustvel das mquinas
3-5
. Para super-los, os triacilglicerdeos
devem ser derivatizados para se tornarem compatveis com as m-
quinas existentes
4
. Vrias alternativas foram consideradas para redu-
zir esses problemas, como por ex., diluio; emulsificao atravs
da formao de micro-emulses usando como solventes, metanol,
etanol ou butanol; pirlise; craqueamento cataltico empregando sais
metlicos (ex. SiO
2
/Al
2
O
3
a 450
o
C); transesterificao com etanol
ou metanol
4-6
.
Das vrias metodologias descritas na literatura para obteno
do biodiesel, a transesterificao de leos vegetais atualmente o
mtodo de escolha, principalmente porque as caractersticas fsi-
cas dos steres de cidos graxos so muito prximas daquelas do
diesel
4,5
. Alm disso, este processo relativamente simples reduz a
massa molecular para um tero em relao aos triacilglicerdeos,
como tambm reduz a viscosidade e aumenta a volatilidade
6
.
Embora o conceito sobre biodiesel esteja sob discusso, este ter-
mo pode ser empregado para descrever steres de cidos graxos de
cadeia longa (monosteres alqulicos) derivados de fontes renovveis,
tais como leos vegetais e gorduras animais
3,7,8
. O biodiesel surgiu
como uma alternativa para a substituio ao leo diesel, contribuin-
do para minimizar a dependncia das importaes do petrleo, como
tambm para a reduo da poluio ambiental, atravs da diminui-
o das emisses de gases poluentes. Esta fonte renovvel de ener-
gia vem sendo amplamente pesquisada em diversos pases
8
.
1370 Quim. Nova Geris et al.
O Brasil um pas que contm grandes plantaes de oleagino-
sas e, conseqentemente, usufrui de uma diversidade de opes para
produo de biodiesel a partir de plantas como palma, babau, soja,
girassol, amendoim, mamona e dend. Em 14/9/2004, o Congresso
Nacional aprovou a Medida Provisria 214, abrindo a possibilidade
do uso do biodiesel fora do campo de pesquisa, com fins efetivos de
uso em larga escala
9
. Posteriormente, em 13/1/2005, a lei N 11.097
regularizou a introduo do mesmo no territrio brasileiro, estipu-
lando a meta de 5% de adio do produto ao leo diesel em um
prazo mximo de 8 anos
9
. Conseqentemente, grandes investimen-
tos sero realizados nessa rea, principalmente nas regies Norte e
Nordeste, como por ex., o de US$ 381 milhes oriundos da Petrobrs
para investir no biodiesel at 2010. Somados aos aportes dos parcei-
ros, os projetos podero chegar a US$ 1 bilho
10
.
Transesterificao
Transesterificao um termo geral usado para descrever uma
importante classe de reaes orgnicas onde um ster transfor-
mado em outro atravs da troca do resduo alcoxila
5,11
. Quando o
ster original reage com um lcool, o processo de transesterificao
denominado alcolise (Figura 1a). Esta reao reversvel e pros-
segue essencialmente misturando os reagentes. Contudo, a presen-
a de um catalisador (cido ou base) acelera consideravelmente
esta converso, como tambm contribui para aumentar o rendi-
mento da mesma
3-5
.
Na transesterificao de leos vegetais, um triacilglicerdeo re-
age com um lcool na presena de uma base ou cido forte, produ-
zindo uma mistura de steres de cidos graxos e glicerol, confor-
me esquematizado na Figura 1b. O processo geral uma seqncia
de trs reaes consecutivas, na qual mono e diacilglicerdeos so
formados como intermedirios
5
. Para uma transesterificao
estequiometricamente completa, uma proporo molar 3:1 de l-
cool por triacilglicerdeo necessria
3-5
. Entretanto, devido ao ca-
rter reversvel da reao, o agente transesterificante (lcool) ge-
ralmente adicionado em excesso contribuindo, assim, para au-
mentar o rendimento do ster, bem como permitir a sua separao
do glicerol formado
3,12
.
Uma grande variedade de leos vegetais pode ser utilizada para
preparao do biodiesel. Entre os mais estudados encontram-se os
leos de soja, girassol, palma, amndoa, babau, cevada e coco
5,6
e
a composio diversificada de seus cidos graxos um fator que
influencia nas propriedades do biodiesel
6
. leos vegetais usados
tambm so considerados como uma fonte promissora para obten-
o do biocombustvel, em funo do baixo custo e por envolver
reciclagem de resduos
13
. O produto obtido comparvel com o
biodiesel obtido a partir do leo refinado
14
.
Com relao ao agente transesterificante, o processo reacional
ocorre preferencialmente com lcoois de baixa massa molecular, como
por ex., metanol, etanol, propanol, butanol e lcool amlico
15
, mas
metanol e etanol so os mais freqentemente empregados
4
. Metanol
o mais utilizado devido ao seu baixo custo na maioria dos pases e s
suas vantagens fsicas e qumicas (polaridade, lcool de cadeia mais
curta, reage rapidamente com o triacilglicerdeo e dissolve facilmente
o catalisador bsico)
4
. Alm disso, permite a separao simultnea do
glicerol
5
. A mesma reao usando etanol mais complicada, pois re-
quer um lcool anidro, bem como um leo com baixo teor de gua
para levar separao do glicerol
5
.
Este procedimento pode ser realizado tanto em meio cido como
em meio bsico ou utilizando enzimas. Entre os catalisadores bsi-
cos esto os hidrxidos de metais alcalinos, carbonatos e alcxidos
de metais alcalinos (metxido de sdio, etxido de sdio, propxido
de sdio e butxido de sdio)
4
. A maior parte dos trabalhos descri-
tos na literatura emprega catalisadores bsicos, tais como KOH e
NaOH onde foram observados maior rendimento e seletividade
16
.
No entanto, outros catalisadores bsicos no inicos podem ser
usados na transesterificao dos triacilglicerdeos, evitando a for-
mao de subprodutos indesejveis como os sabes, entre eles
trietilamina, piperidina, guanidinas
5
.
cido sulfrico, cidos sulfnicos e cido clordrico so geral-
mente empregados como catalisadores cidos. A converso
enzimtica de leos vegetais em biodiesel oferece uma opo
ambientalmente mais atrativa que os processos convencionais
17,18
.
Enzimas hidrolticas como as lipases so usadas como biocata-
lisadores, embora o processo enzimtico no tenha sido desenvol-
vido comercialmente
5
.
Outros tipos de transesterificaes tambm se encontram des-
critos na literatura. Aos leitores recomendamos artigos de reviso
que discutem essas metodologias, entre elas a transesterificao
com lcoois ramificados, transesterificao in situ, metanlise di-
reta empregando lipases imobilizadas em dixido de carbono
supercrtico, catlise heterognea utilizando polmeros orgnicos
incorporados com catalisadores
3-6
.
PARTE EXPERIMENTAL
Reagentes e equipamentos
Reagentes
leo de soja comercial; leo de soja usado na fritura de salga-
dinhos; metxido de potssio recentemente preparado; hidrxido
de potssio (Synth); sulfato de sdio anidro (Quimex); iodo
ressublimado (Merck); ter de petrleo (Quimex); ter dietlico
(Quimex); cido actico glacial (Mallinckrodt); cido olico
(Merck); oleato de metila (sintetizado no laboratrio); clorofr-
mio deuterado (Cambridge Isotope Laboratories, Inc).
Equipamentos
Densmetro (Arba) e espectrmetro de RMN Varian (Gemini 300).
Metxido de potssio
A soluo de metxido de potssio foi preparada dissolvendo-
se 1,5 g de hidrxido de potssio (KOH) em 35 mL de metanol
com o auxlio de agitao e controle de temperatura (45
o
C) at a
completa dissoluo de KOH. O volume de metanol e a massa de
KOH para a reao de transesterificao tm por finalidade alcan-
ar um melhor rendimento da produo do ster
19
. Segundo Rabelo
19
o melhor rendimento ocorreu com 1,5 g de KOH e 35% de metanol
em relao a 100 mL de leo.
Observao: Essa soluo deve ser manipulada cuidadosamen-
te utilizando a capela e os alunos portando seus EPIs (equipamen-
Figura 1. a) Equao geral para uma reao de transesterificao; b)
equao geral da transesterificao de um triacilglicerdeo
1371 Biodiesel de soja reao de transesterificao para aulas prticas de qumica orgnica Vol. 30, No. 5
tos de proteo individual), devido ao carter corrosivo da base e
toxicidade do metanol.
A reao de transesterificao
Em um balo de fundo chato (500 mL) foram adicionados 100
mL do leo de soja (in natura ou usado em frituras, sendo este
ltimo previamente filtrado atravs de algodo para remoo de
resduos slidos). Esse material foi aquecido em banho-maria, sob
agitao com o auxlio de uma barra magntica, at atingir a tem-
peratura de 45
o
C. Em seguida, foi adicionada a soluo de metxido
de potssio recentemente preparada, e a mistura reacional perma-
neceu 10 min a 45
o
C sob agitao.
Elaborao do biodiesel
Posteriormente, a mistura reacional foi transferida para um funil
de separao para permitir a decantao e separao das fases: su-
perior contendo biodiesel e inferior composta de glicerol, sabes,
excesso de base e lcool (tempo de espera para separao das fa-
ses: 15 min). A fase inferior foi recolhida em uma proveta de 50
mL e o volume obtido foi anotado. Este material foi submetido
destilao a 80
o
C para recuperar o lcool que no reagiu.
O volume de biodiesel (fase superior) foi medido utilizando-se
uma proveta de 250 mL e ento retornado ao funil de separao
para os procedimentos de lavagem: inicialmente com 50 mL da
soluo aquosa de cido clordrico a 0,5% (v/v); em seguida, uma
lavagem com 50 mL de soluo saturada de NaCl e, finalmente,
com 50 mL de gua destilada. A ausncia do catalisador bsico no
biodiesel pode ser confirmada atravs da medida do pH da ltima
gua de lavagem, a qual deve estar neutra. Nos casos em que houve
a formao de emulso, a mesma foi desfeita com auxlio de um
basto de vidro, agitando-se lentamente a camada emulsificada. O
tempo gasto para os procedimentos de lavagem foi de 01h30min.
Para remoo dos traos de umidade o biodiesel foi filtrado utili-
zando-se sulfato de sdio anidro e transferido para uma proveta de
250 mL para medio do volume. O biodiesel aparece como um
lquido lmpido de colorao amarela.
Anlise do biodiesel
O produto final da reao foi analisado qualitativamente atra-
vs de cromatografia em camada delgada (CCD), densidade, RMN
1
H e teste de combusto.
O biodiesel e o material de partida foram dissolvidos em ter
de petrleo e aplicados sobre a placa de CCD contendo slica como
fase estacionria. Utilizou-se como fase mvel uma mistura ternria
de ter de petrleo:ter etlico:cido actico (80:19:1). Aps a
eluio, a cromatoplaca foi revelada com vapores de iodo. Foram
empregados como padres cromatogrficos cido olico e oleato
de metila. Os valores de fatores de reteno (R
f
) do biodiesel, dos
padres e do leo foram comparados.
Ambos, leo de soja e produto final, foram analisados por RMN
1
H. Sinais correspondentes presena de triacilglicerdeos no mate-
rial de partida e a ausncia dos mesmos no produto, juntamente com
o aparecimento do sinal que caracteriza os steres metlicos confir-
mam a obteno do biodiesel. Utilizou-se clorofrmio deuterado
como solvente e tetrametilsilano como padro interno de referncia.
O teste de combusto foi realizado utilizando cadinhos de porce-
lana contendo chumaos de algodo embebidos com leo de soja,
biodiesel, metanol e glicerina. Como fonte de calor para promoo da
combusto foi usado um palito de fsforo. A densidade dos produtos
aferida utilizou-se um densmetro (Arba) de faixa 0,850 0,900.
RESULTADOS E DISCUSSO
Uma srie de metodologias para obteno de biodiesel encon-
tra-se disponvel na literatura
7-10,12-19
. Nelas so discutidas as vari-
veis que influenciam a eficincia do processo, bem como a quali-
dade do produto formado, como por ex., a quantidade de material
cataltico, a razo molar lcool/leo vegetal, a intensidade da agi-
tao mecnica, a pureza dos reagentes, o teor de cidos graxos
livres no material de partida e o tempo reacional. Visando preparar
um experimento prtico que pudesse ser realizado por alunos de
graduao durante uma aula prtica de Qumica Orgnica, vrias
otimizaes e adequaes foram realizadas nos experimentos-pi-
loto feitos pelos alunos de iniciao cientfica e, posteriormente,
foi desenvolvida uma metodologia rpida, simples e de baixo cus-
to para obteno do biodiesel.
O mtodo envolveu a transesterificao do leo de soja (in natura
e usado em frituras) utilizando como agente transesterificante o
metanol em condies bsicas com hidrxido de potssio a 45
o
C.
Embora o uso da soluo saturada de NaCl no seja um procedimen-
to adotado na lavagem durante o processo de obteno do biodiesel,
optamos por utilizar a fim de evitar a formao de emulso e dificul-
tar o processo de separao do biodiesel.
As principais etapas da transesterificao dos leos vegetais
catalisada por bases so apresentadas na Figura 2. O primeiro passo
a reao da base com metanol, produzindo alcxido (base
conjugada) e gua (cido conjugado). O alcxido, agindo como
nuclefilo, ataca o tomo de carbono deficiente em eltrons do gru-
po carbonila do triacilglicerdeo, conduzindo formao do inter-
medirio tetradrico; a ruptura da ligao entre carbono e oxignio
do glicerdeo no intermedirio tetradrico conduz ao produto
carbonilado (ster metlico) e ao diacilglicerdeo, este ltimo for-
mado aps a remoo do tomo de hidrognio do metanol, obtendo
o nion metxido, permitindo a continuidade do processo reacional.
Diacilglicerdeos e monoacilglicerdeos so convertidos pelo mes-
mo mecanismo para a mistura de steres metlicos e glicerol.
Vale ressaltar que a reao do hidrxido de potssio com o
lcool leva formao de gua e, na presena do catalisador b-
sico, poder levar hidrlise de algum ster produzido, com con-
seqente formao de sabo (Figura 3). Esta saponificao inde-
sejvel reduz o rendimento do ster e dificulta consideravelmen-
te a recuperao do glicerol, devido formao de emulso
5
. Alm
disso, o consumo do catalisador reduz a eficincia da reao. Por-
tanto, para uma transesterificao catalisada por bases, ambos os
leos e lcool devem ser isentos de gua
4
. Um baixo teor de ci-
dos graxos livres no leo tambm necessrio se o processo de
alcolise ocorrer por catlise bsica. leos vegetais que conte-
Figura 2. Equaes da reao de transesterificao de um triacilglicerdeo
com metanol catalisada por hidrxido de potssio
1372 Quim. Nova Geris et al.
nham alto teor de cidos graxos livres ou gua devem ser proces-
sados via catlise cida
4
.
Em nossos experimentos utilizamos o metanol como agente
transesterificante, ao invs de etanol, para facilitar o procedimento
de separao do biodiesel de glicerol. Embora menos reativo que o
metanol e com os problemas tecnolgicos envolvidos, o etanol, no
Brasil apresenta um grande potencial devido a sua baixa toxicidade
e fcil disponibilidade
6
. Dessa forma, o biodiesel obtido a partir de
leos vegetais e etanol seria considerado como um biocombustvel
obtido a partir de fontes totalmente renovveis de energia.
Nas condies utilizadas no experimento proposto, os biodieseis
obtidos a partir do leo de soja in natura e usado em frituras apre-
sentaram aspecto lmpido de colorao amarela, pH neutro (7,0) e
densidade de 0,877 g/mL a 25
o
C. A eficincia da reao foi
monitorada utilizando CCD e RMN
1
H, pois o produto final pode-
ria possuir alguns traos do material de partida.
A anlise do cromatograma sugeriu a converso total dos
triacilglicerdeos em steres metlicos, visto a presena de mancha
nica na cromatoplaca sem vestgios do material de partida. Alm
disso, os valores de R
f
dos produtos foram comparados com pa-
dres de cido oleico, ster metlico e triacilglicerdeo, os quais se
encontram descritos na Tabela 1.
Os sinais encontrados nos espectros de RMN
1
H dos produtos
formados, confirmaram a converso de forma bastante eficiente. O
leo de soja contm triacilglicerdeos e esses compostos so iden-
tificados, no espectro de RMN
1
H, pelos sinais em 4,15 (dd),
4,30 (dd) e 5,35 (m) que caracterizam os hidrognios carbinlicos
da poro do glicerol esterificado. Esses sinais no foram observa-
dos nos espectros dos produtos obtidos, indicando o desapareci-
mento do material de partida. Alm disso, o produto pode ser iden-
tificado pela presena de um singleto a 3,64 correspondente
presena de steres metlicos.
Partindo apenas da quantidade de leo utilizado na reao (100
mL), o rendimento obtido para o biodiesel a partir do leo in natura
e do usado em fritura foi de 89,5 e 88 mL, respectivamente, ou seja,
uma taxa de converso de 89,5 e 88%. Rabelo
9
realizou reaes de
transesterificao em pequena escala para determinar o volume de
metanol e a massa de hidrxido de potssio, tendo obtido um rendi-
mento de 93% de biodiesel a partir de 1,5 g de KOH e 35 mL de
metanol para 100 mL de leo usado. Embora o procedimento envol-
vendo a reao de transesterificao e as lavagens usados por Rabelo
8
tenham sido diferentes da nossa proposio, podemos inferir que os
rendimentos obtidos em nosso experimento foram satisfatrios.
Os resultados obtidos com o biodiesel produzido a partir do
leo usado em frituras foram similares aos obtidos com o leo de
soja in natura, permitindo deduzir que esses leos podem ser pro-
missores para a produo do biodiesel, mas convm levar em conta
alguns pr-tratamentos que devem ser realizados antes do processo
de transesterificao. O leo, depois de usado, torna-se um resduo
indesejado e sua reciclagem como biocombustvel alternativo no
s retiraria do meio ambiente um poluente, mas tambm permiti-
ria a gerao de uma fonte alternativa de energia
13
.
A metodologia de obteno do biodiesel foi usada com os alunos
que cursavam a disciplina de Qumica Orgnica Experimental I. Oito
duplas foram formadas, quatro delas utilizaram leo de soja in natura
e as restantes, leo de soja usado em fritura. Os produtos obtidos tam-
bm apresentaram aspecto lmpido de colorao amarela. A medida
da densidade, a anlise da cromatoplaca e dos espectros de RMN
1
H
para esses produtos foram muito similares aos obtidos nos experimen-
tos-piloto, mostrando a eficincia da reao, bem como a adequao
dessa prtica alternativa no tempo de 2 aulas prticas de 4 h cada.
Entretanto, perdas durante a execuo dos experimentos foram obser-
vadas e, conseqentemente, o rendimento mdio da reao foi de 81%.
Finalmente o teste de combusto mostrou que o biodiesel recm-
preparado apresentou reao de combusto imediata, cuja chama
rica em fuligem negra apresentou um cone de chama totalmente
amarelado, diferentemente do observado para o lcool metlico, cujo
cone apresentava tonalidade azul. O leo de soja resistiu ao mximo
reao de combusto sendo, praticamente, um lquido no infla-
mvel. A glicerina destilada tambm no apresentou combusto.
A compreenso das reaes envolvidas nesse experimento foi
alcanada atravs das discusses pr e ps-laboratorial em sala de
aula, elaborao de relatrios envolvendo algumas questes, tais
como o mecanismo da reao de transesterificao utilizada nesse
experimento
3,5
; o mecanismo da reao de transesterificao em
meio cido
3,5
; outras rotas alternativas para produo de steres
metlicos a partir de cidos graxos; a utilizao de HCl no procedi-
mento de lavagem; a relao entre os valores de R
f
com as estrutu-
ras dos triacilglicerdeos, cidos graxos e steres metlicos; a ra-
zo pela qual se adiciona metanol em excesso; a quantidade neces-
sria de metanol para a reao de transesterificao utilizando 100
mL de leo de soja (dados: 1 mol de triacilglicerdeos no leo de
soja: ~ 882 g; densidade do leo de soja: 0,925 g/mL; densidade do
metanol: 0,79g/mL); o clculo da porcentagem do metanol que
no reagiu; o conceito de resduo, rejeito e insumo.
CONCLUSES
O principal objetivo deste trabalho foi preparar uma aula prtica
na qual o contedo referente s reaes de esterificao, exigido na
ementa do curso, fosse aplicado na obteno de um produto de gran-
de interesse econmico, utilizando ferramentas comuns em um la-
boratrio de qumica orgnica. Um dos aspectos positivos observa-
dos foi a grande motivao por parte dos alunos ao realizar o experi-
mento devido discusso nacional sobre as vantagens do uso de
biodiesel, uma vez que este oriundo de uma fonte renovvel de
energia e polui menos o ambiente. Alm disso, os conceitos de res-
duo, insumo e rejeito foram introduzidos, aproximando os alunos da
terminologia industrial. Mostrou-se tambm a importncia do trata-
mento adequado de resduos gerados em reaes orgnicas.
MATERIAL SUPLEMENTAR
Os espectros de RMN
1
H do leo usado em frituras antes da
reao de transesterificao e do biodiesel obtido encontram-se dis-
Tabela 1. Valores de R
f
de padres e do biodiesel formado a partir
de leo de soja in natura e usado em frituras
Substncia R
f
*
leo in natura (triacilglicerdeos) 0,67
leo usado em fritura (triacilglicerdeos) 0,67
Biodiesel (leo in natura) 0,82
Biodiesel (leo usado) 0,82
cido olico 0,52
Oleato de metila 0,82
*Condies de anlise: slica como fase estacionria; ter de
petrleo:ter etlico:cido actico, na proporo 80:19:1 como fase
mvel e iodo como revelador cromatogrfico.
Figura 3. Principal reao secundria durante a transesterificao: reao
de saponificao
1373 Biodiesel de soja reao de transesterificao para aulas prticas de qumica orgnica Vol. 30, No. 5
ponveis em http://quimicanova.sbq.org.br, na forma de arquivo pdf,
com acesso livre.
AGRADECIMENTOS
Aos Profs. L. A. Cardoso, F. Andrade, N. F. Roque, M. Malta
(DCET-UNEB) e aos alunos da disciplina de Qumica Orgnica
Experimental I QUI 140, da turma do 2 semestre de 2005 pela
dedicao nesta nova prtica de ensino.
REFERNCIAS
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Livro Tcnico: Rio de Janeiro, 1985.
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Tcnicas de Preparao, Purificao e Identificao de Compostos
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