1

LAPORAN RESMI KIMIA ORGANIK II

PEMBUATAN DIBENZALASETON MELALUI
KONDENSASI ALDOL




Oleh:
Rode Sukma Lewidharti (652011006)
Apriyanti Dian (652011012)
Selva Travanti J (652011017)



Program Studi Kimia
FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA
UNIVERSITAS KRISTEN SATYA WACANA
SALATIGA
2013


2
Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik I
Pembuatan dibenzalaseton melalui kondensasi aldol

Nama / NIM: 1. Rode Sukma Lewidharti (652011006)
2. Apriyanti Dian (652010012)
3. Selva Travanti J (652010017)

Tanggal Praktikum : 4 Juni 2013
Tujuan:
1. Membuat dibenzalaseton melalui kondensasi aldol dengan mereaksikan
dibenzaldehid dan aseton.
2. Menentukan massa dan menghitung yield dari suatu percobaan.
3. Menganalisa reaksi kondensasi aldol.
Bahan, Alat, dan Data Fisik
Bahan :
1. NaOH
2. Benzaldehid
3. Aseton
4. Alkohol 96%
5. Aquades

Alat :
1. erlenmeyer
2. beaker glass
3. Corong Buchner
4. Kertas saring
5. Neraca analitik
6. Tabung reaksi
7. cawan petri
8. ice bath
9. desikator
10. oven
3

Data fisik :
Bahan
MW
(
g
/
mol
)
MP
(C)
BP
(C)
D
(
g
/
cm
3
)
Sifat Khas
NaOH 40,01 318 - 2,13
Berbentuk kristal putih yang
higroskopis
Bersifat kaustik
Menyerap CO
2
dan uap air dengan cepat
dari udara
Sangat korosif terhadap jaringan tubuh
hewan dan tumbuhan dan juga terhadap
Alumunium dalam suasana lembab
Larut dalam air, alkohol, metanol,
gliserol
Dalam pencampuran dengan air atau
asam menghasilkan panas
H
2
O 18 0 100 1
Merupakan pelarut universal yang
paling sering digunakan
Cairan jernih, tidak berwarna, tidak
berbau, tidak berasa
Tidak mudah menguap
Tidak mudah terbakar
Benzaldehid 186,13 - 178 1,643
Cairan yang refraktif kuat
Larut dalam 350
Larut dalam alkohol, eter, minyak dan
air
Berupa cairan
Bebas alkohol, kloroform, eter
Aseton
CH
3
COCH
3

58,05 -94 56,6 0,788
Zat cair tanpa warna
Mudah terbakar
Mudah menguap
Mempunyai bau dan rasa yang khas
4
Dapat bercampur dengan air, alkohol,
dimethylformamide, kloroform, eter

n-heksana
C
6
H
14

86,17 - 69 0,660
Zat cair tanpa warna
Mudah menguap
Tidak larut dalam air
Larut dalam alkohol, kloroform, eter
Berbau khas
Etil Asetat
CH
3
COOC
2
H
5

88,1 -83 77 0,989
Jernih
Mudah menguap
Menyerap air

Metode
1. Ditimbang 1,3 gram NaOH di dalam beaker glass.
2. Ditambahkan 15 ml aquades dan diaduk menggunakan pengaduk kaca sampai
larut.
3. Diletakkan di tempat es
4. Ditambahkan 10 ml alcohol 96% dan diaduk (campuran I).
5. Disiapkan tabung reaksi dan diisi dengan 1,3 ml benzaldehid dan 1 ml aseton
(campuran II)
6. Dituang campuran II ke dalam campuran I .
7. Dibilas dengan sedikit alcohol 96%.
8. Diaduk pada suhu dingin (di tempat es) kurang lebih 10 menit.
9. Diamkan selama kurang lebih 10 menit dan diamati
10. Disaring endapan dengan Bunchner
11. Dibilas menggunakan 50 ml aquades agar endapan tersaring semua
12. Dimasukkan Kristal ke dalam beaker glass
13. Ditambahkan 10 ml alcohol 96% dan diaduk.
14. Disaring lagi dengan kertas sarig ((kertas saring+cawan sudah ditara) dengan
vakum.
15. Dibilas beaker dengan 10 ml alcohol 96%.
16. Diletakkan Kristal+kertas saring di cawan.
5
17. Dioven selama kurang lebih 10 menit.
18. Didesikator kemudian ditimbang.
19. Dihitung besarnya yield.

Hasil Pengamatan
Perhitungan mencari ml teoritis :
n Benzaldehid =

=

m Aceton =

=

reaksi :
Benzaldehida + Aceton Dibenzalaceton
m : 0,0136
r :
s : - 0,0072 0,0064

n =

massa = n x Mr
= 0,0064 mol x 234,28 g/mol
= 1,4994 gr

Hasil Percobaan:
Warna endapan : kuning muda
Massa cawan petri + kertas saring : 42, 7223 gr
Massa cawan petri + kertas saring + endapan : 42, 2225 gr
Massa kristal : 0, 5002 gr
Warna kristal : kuning
Yield :

6
Pembahasan
Reaksi antara aldehida dan keton dengan menggunakan NaOH sebagai basa
merupakan contoh dari reaksi kondensasi aldol, yaitu reaksi Clasen-Schmidt.
Pada percobaan ini, direaksikan benzaldehide dengan aseton dengan katalis basa
NaOH menghasilkan dibenzalaseton. Proses ini merupakan salah satu contoh kondensasi
aldol. Dibenzalaseton dapat dibuat dari kondensasi aseton dengan 2 ekivalen
benzaldehida. Karbonil pada aldehida lebih reaktif disbanding pada keton, maka dari itu
akan bereaksi cepat dengan anion keton dan menghasilkan hidroksiketon, yang dengan
mudah mengalami dehidrasi berkatalis basa. Reaksi ini dapat menghasilkan baik mono
ataupun dibenzalaseton. Dibenzalaseton sendiri merupakan senyawa karbonil tidak jenuh
. dalam senyawa karbonil tidak jenuh . ikatan rangkap karbon-karbon dan ikatan
rangkap karbon oksigen (dalam gugus karbonil) kedudukannya dipisahkan oleh sebuah
ikatan tunggal karbon-karbon.
Pada pembuatan dibenzalaseton dari benzaldehida dan aseton melalui reaksi
kondensasi aldol pertama-tama dicampurkan benzaldehida dengan aseton dimana
campuran ini kemudian ditambahkan ke dalam larutan NaOH . NaOH ditambahkan guna
katalis yang mempercepat reaksi tetapi tidak ikut bereaksi dengan bahan. Pelarut yang
digunakan pada percobaan ini adalah etanol.
Endapan yang terbentuk disaring menggunakan vakum Buchner dan terpisahkan
endapan berwarna kuning dengan filtrate berwarna orange.
Persen yield yang didapat dari hasil percobaan adalah 31,65% Persen yield yang
diperoleh cukup kecil karena endapan yang diperoleh merupakan hasil rekristalisasi.

Kesimpulan
1. Salah satu contoh kondensasi aldol adalah benzaldehide direaksikan dengan
aseton yang akan menghasilkan dibenzalaseton.
2. Pada reaksi ini untuk mempercepat reaksi digunakan katalis basa berupa NaOH
3. Diperoleh yield yang kecil yaitu sebesar 31,65%.


Jawab pertanyaan :
7
1. Fungsi penambahan NaOH adalah sebagai basa katalis untuk mempercepat
jalannya reaksi. Jika katalis yang digunakan merupakan basa yang moderat seperti
ion hidroksida atau sebuah alkoksida, reaksi aldol akan terjadi melalui serangan
nukleofilik oleh enolat pada gugus karbonil molekul lain yang terstabilisasi oleh
resonansi. Aldol akan terbentuk dan dapat mengalami dehidrasi, menghasilkan
senyawa karbonil takjenuh. Walaupun basa yang diperlukan hanyalah sedikit
(sebagai katalis), namun biasanya digunakan basa kuat dengan kadar yang setara
secara stoikimetri. Dengan demikian, pembentukan enolat menjadi takreversibel,
dan produk aldol tidak akan terbentuk sampai alkoksi logam dari produk aldol
terprotonasi pada langkah reaksi terpisah.
2. Contoh lain dari kondensasi aldol adalah reaksi sintesis p-metoksisinamaldehida
dari p-anisaldehida dan asetaldehida. Secara teori, p-metoksisinamaldehida dapat
disintesis melalui kodensasi aldol antara p-anisaldehida dan asetaldehida.
Pemanfaatan p-anisaldehida dalam industri sebagai bahan baku farmasi, bahan
setengah jadi untuk antihistamin, parfum, UV absorber, elektroplating, dan bahan
penyedap. Melihat potensi p-anisaldehida yang besar, maka dibutuhkan suatu
metode sintesis untuk menambah satu ikatan rangkap karbon-karbon pada p-
anisaldehida. Senyawa hasil sintesis ini secara struktural memenuhi persyaratan
sebagai senyawa sunscreen sehingga diharapkan senyawa ini dapat melindungi
kulit dari radiasi sinar ultraviolet sinar matahari.


Daftar Pustaka