ISOMERIA

CONCEITO
o fenmeno pelo qual duas ou mais
substncias diferentes apresentam mesma
frmula molecular.
Exemplos:
CH3 O CH CH3 metoxi!etano
e
CH3 CH CH OH "!propanol
#$o compostos diferentes que possuem
frmula molecular C3H%O& portanto s$o
compostos ismeros.
Exerc'cios:
"( )m ismero do *ter CH3OCH3 * o:
a( +cido ac*tico.
b( ter diet'lico.
c( ,ropanol.
d( Etanol.
e( Etano.
( Os ciclenos s$o ismeros dos:
a( -lcanos.
b( -lcinos.
c( -lcenos.
d( Ciclanos.
e( Ciclodienos.
3( O metil ciclopropano * ismero do:
a( "!butino.
b( Ciclobutano.
c( !butino.
d( Ciclopropano.
e( Ciclobuteno.
- isomeria * di.idida em dois /rupos:
0#O1E20- ,3-4- O) E#52)5)2-3
0#O1E20- E#,-C0-3 O) E#5E2EO0#O1E20-
ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL
quando podemos .erificar a diferen6a entre
os compostos ismeros atra.*s de suas frmulas
estruturais planas.
,odemos classificar a isomeria plana em:
Isomeria de funo.
Isomeria de cadeia.
Isomeria de posio.
Isomeria de compensao.
Tauomeria.
ISOMERIA !E "UN#$O OU "UNCIONAL *
quando os compostos ismeros pertencem a
fun67es qu'micas diferentes.
Exemplo:
CH3 CH OH 8lcool
CH3 O CH3 *ter
ISOMERIA !E CA!EIA OU N%CLEO *
quando os ismeros pertencem 9 mesma fun6$o
qu'mica& mas possuem cadeias carbnicas
diferentes.
Exemplo:
CH3 CH CH3 :idrocarboneto
;
CH3
CH3 CH CH CH3 :idrocarboneto
ISOMERIA !E POSI#$O * quando os
ismeros pertencem 9 mesma fun6$o& t<m o
mesmo tipo de cadeia& mas apresentam diferen6a
na posi6$o de uma insatura6$o& de uma
ramifica6$o ou de um /rupo funcional.
Exemplos:
HC & CH CH CH3
H3C CH & CH CH3
Estes compostos diferem na posi6$o da dupla
li/a6$o.
H3C CH CH3 !propanol
;
OH
H3C CH CH "!propanol
;
OH
Estes compostos diferem na posi6$o do /rupo
funcional dos 8lcoois.
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
ISOMERIA !E COMPENSA#$O OU
METAMERIA * quando os ismeros pertencem 9
mesma fun6$o& possuem a mesma cadeia& mas
mudam a posi6$o do :etero8tomo.
Exemplo:
H3C CH ' O ' CH CH3
e
H3C ' O ' CH CH CH3
Obser.amos nestes compostos que a posi6$o
do oxi/<nio >:etero8tomo( muda.
TAUTOMERIA * um caso particular da
isomeria funcional& onde os compostos ismeros
estabelecem um equil'brio dinmico em solu6$o.
Exemplos:
OH
;
HC ? CH

etanal etenol
O OH
; ; ;
H3C C CH3 HC ? C CH3
propanona !propenol
Exerc'cios:
"( Os compostos eano( e )er dime*(ico
demonstram que caso de isomeria @
a( Cadeia.
b( ,osi6$o.
c( Compensa6$o.
d( Aun6$o.
e( 5automeria.
( #$o ismeros funcionais:
a( Butano e metilpropano.
b( Etanol e *ter dimet'lico.
c( "!cloropropano e !cloropropano.
d( "&dimetil benCeno e o "&D!dimetil
benCeno.
e( !propanol e "!propanol.
3( Os compostos etxi!propano e metxi!
butano apresentam:
a( 0someria de cadeia.
b( 0someria de posi6$o.
c( 0someria de compensa6$o.
d( 0someria funcional.
e( 5automeria.
D( ,odemos .erificar entre os :idrocarbonetos
isomeria dos tipos:
a( Aun6$o e posi6$o.
b( ,osi6$o e cadeia.
c( 1etameria e fun6$o.
d( 5automeria e cadeia.
e( 1etameria e posi6$o.
E( -s frmulas:
CH CH CH3 e CH3 CH CH3
; ;
OH OH
2epresentam substncias que diferem quanto
9s:
a( 1assas moleculares.
b( Composi67es centesimais.
c( Cadeias carbnicas.
d( Armulas moleculares.
e( ,ropriedades f'sicas.
F( -& B e C t<m a mesma frmula molecular:
C3H%O. - tem um :idro/<nio em carbono
secund8rio e * ismero de posi6$o de B. 5anto
- como B s$o ismeros de fun6$o de C.
Escre.a as frmulas estruturais e os nomes de
-& B e C.
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA
quando os ismeros apresentam as li/a67es
entre seus 8tomos dispostas de maneira diferente
no espa6o.
Existem dois tipos de isomeria espacial:
. 0someria /eom*trica ou cis!trans.
. 0someria ptica.
ISOMERIA +EOM,TRICA ou CIS-TRANS
,ode ocorrer em dois casos principais:
. Em compostos com duplas li/a67es.
. Em compostos c'clicos.

C
O
C H
3
H
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
4os compostos com duplas li/a67es de.ermos
ter a se/uinte estrutura:
com
- estrutura que apresentar os li/antes i/uais
no mesmo lado do plano * a forma CIS e a que
possui os li/antes i/uais em lados opostos * a
forma TRANS.
Exemplo:
C0#

52-4#
H8 casos em que pelo menos tr<s dos quatro
/rupos li/antes dos carbonos da dupla s$o
diferentes entre si.
4este caso usamos um conGunto de re/ras
propostas por Ca.n& In/o( e Pre(o/& baseadas
numa escala de prioridade& para determinar a
estrutura dos ismeros.
4esta escala& tem prioridade o /rupo li/ante
que apresentar o 8tomo de maior n0mero
amico e que esti.er li/ado diretamente ao
carbono da dupla li/a6$o. -ssim& ser8
considerado cis aquele composto que possuir& do
mesmo lado do plano ima/in8rio& os /rupos
li/antes do carbono da dupla com maiores
prioridades.
Exemplo:
Os 8tomos li/ados diretamente aos carbonos
da dupla li/a6$o s$o:
C > H ? F ( e Cl > H ? "I (
,rioridade para o cloro >maior nJmero atmico(.
H >H ? "( e 4 >H ? I(
,rioridade do nitro/<nio >maior nJmero atmico(.
Ent$o& teremos:
C0#
52-4#
Essas re/ras prop7em um no.o par de
s'mbolos 1E e 23 para substituir os termos cis e
rans.
4E5 su6siui rans
e
425 su6siui cis
Obs.
4E5 >do alem$o ent/e/en ? oposto(
e
425 >do alem$o Cusammen ? do mesmo
lado(
4os compostos c'clicos a isomeria cis-rans *
obser.ada quando aparecerem /rupos li/antes
diferentes em dois car6onos do ciclo.

52-4# ou E
C0# ou H
Exerc'cios:
"( 5em isomeria cis!trans e apresenta dois
carbonos :ibridiCados em spK & o composto:
a( HC ? CH CH CH3.
b( H3C CH ? CH CH3.
c( HC ? C CH3
;
CH3
3
C C
"

3
D
2
2
2
2
"
2

2
3
2
D
2
e
C C
C 7
8
7
7
8
C
7
C C
C 7
8
7 7
8
C
7
C C
7 7
8
C
7
C (
N
9
C C
7 7
8
C
7
C (
N
9
C C
7
8
C 7
7
C (
N
9
7
8
C 7
8
7
C 7
7
8
C 7
8
7
C
7
7
8
C 7
8
7
C
7
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
d( HC ? CH C CH
e( HC CH
( -presenta isomeria cis!trans:
a( "!buteno.
b( !metil & !buteno.
c( & dimetil & ! buteno.
d( " & " dimetil & ciclobutano.
e( " & dimetil & ciclobutano.
3( O :idrocarboneto ac'clico mais simples que
apresenta isomeria cis!trans * o:
a( Eteno.
b( ,ropeno.
c( "!buteno.
d( !buteno.
e( "!penteno.
D( Lados os se/uintes compostos or/nicos:
0 . >CH3(C ? CCl
00. >CH3(C ? CClCH3
000. CH3ClC ? CClCH3
0M. CH3AC ? CClCH3
-ssinale a op6$o correta:
a( Os compostos 0 e 000 s$o ismeros
/eom*tricos.
b( Os compostos 00 e 000 s$o ismeros
/eom*tricos.
c( O composto 00 * o Jnico que
apresenta isomeria /eom*trica.
d( Os compostos 000 e 0M s$o os Jnicos
que apresentam isomeria /eom*trica.
e( 5odos os compostos apresentam
isomeria /eom*trica.
E( O nJmero de ismeros >planos e espaciais(
que existem com frmula CDH% *:
a( 3.
b( D.
c( E.
d( F.
e( I.
ISOMERIA :PTICA
Isomeria ;pica estuda o comportamento das
substncias quando submetidas a um feixe de luC
polariCada& que pode ser obtida a partir da luC
natural.
Lu< naura( * um conGunto de ondas
eletroma/n*ticas que .ibram em .8rios planos&
perpendiculares 9 dire6$o de propa/a6$o do feixe
luminoso.
Mendo a luC natural de frente ter'amos o
se/uinte esquema.


Lu< po(ari<ada * um conGunto de ondas
eletroma/n*ticas que .ibram ao lon/o de um
Jnico plano.
Obser.ando a luC polariCada de frente teremos
o se/uinte esquema.

poss'.el obter uma luC polariCada faCendo a
luC natural atra.essar uma substncia
polariCadora& como o prisma de 4icol >dois
cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e
colados com b8lsamo!do!canad8 para n$o
interferir no camin:o da luC( ou ainda uma lente
polaride.
-l/umas substncias s$o capaCes de pro.ocar
um des.io no plano da luC polariCada. Estas
substncias possuem ai=idade ;pica
>opticamente ati.as(.
- ati.idade ptica * detectada e medida em
um polar'metro.
O des.io da luC polariCada pode ser para a
direita ou para a esquerda.

D
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
C:amamos de de>r;/ira a substncia que
des.ia o plano de .ibra6$o da luC polariCada para
a direita e a representamos por 4d5 ou 1?3. #er8
(e=;/ira a substncia que des.ia o plano de
.ibra6$o da luC polariCada para a esquerda e a
representamos por 4(5 ou 1 - 3.

-s formas dextr/ira e le./ira& que
correspondem uma a ima/em da outra& foram
c:amadas an*podas ;picos ou
enaniomorfos. - mistura em partes i/uais dos
ant'podas pticos fornece por compensa6$o dos
efeitos contr8rios um conGunto opticamente
inati.o& que foi c:amado misura rac@mica.
-s substncias assim)ricas possuem
ati.idade ptica.
#e em uma estrutura or/nica aparece um
car6ono assim)rico >possui os quatro li/antes
diferentes( ela possuir8 ati.idade ptica
>opticamente ati.a(.
,ara uma substncia or/nica& com carbono
assim*trico& o nJmero de ismeros ati.os e
inati.os * dado pelas express7es:
9
n
n0mero de ismeros ai=os
9
n ' A
n0mero de ismeros inai=os
Onde 4n5 * o nJmero de 8tomos de carbono
assim*tricos diferentes.
Exemplos:
H
;
H3C C Cl
;
OH
4este composto temos um 8tomo de carbono
assim*trico& portanto& n & A.
O nJmero de ismeros opticamente ati.os *

"
? e o nJmero de ismeros opticamente
inati.os *
" "
?
N
? ".
H H
; ;
H3C CH C C CH3
; ;
Cl Cl

Este composto possui dois 8tomos de carbono
assim*tricos diferentes& portanto n & 9.
nJmero de ismeros pticos ati.os

? D
nJmero de ismeros opticamente inati.os

"
?
"
?
Exerc'cios:
"( O composto 3!metil& "!penteno apresenta:
a( -penas isomeria ptica e de cadeia.
b( -penas isomeria cis!trans e cadeia.
c( -penas isomeria cis!trans.
d( -penas isomeria de cadeia.
e( 0someria ptica& cis!trans e cadeia.
( Considere as afirma67es:
N N O 8cido ac*tico * ismero de fun6$o
do 8lcool et'lico.
" " O composto !buteno apresenta
isomeria /eom*trica.
O 8lcool !butanol * um composto
opticamente ati.o.
3 3 5odos os alcenos apresentam isomeria
/eom*trica.
D D O composto !propanol * ismero de
posi6$o do "!propanol.
3( 4a estrutura abaixo& quando se substitui 4R5
por al/uns radicais& o composto adquire
ati.idade ptica. Oual dos itens indica
corretamente esses radicais @
2
;
H3C C COOH
;
2
a( 1etil e etil.
b( 1etil e propil.
c( Etil e propil.
d( Lois radicais metil.
e( Lois radicais etil.
D( #obre isomeria
N N Os alde'dos s$o ismeros de fun6$o
do 8cido carbox'lico correspondente.
" " O !buteno apresenta isomeria
/eom*trica.
- isomeria ptica decorre de
assimetria molecular.
3 3 - amina * ismera de fun6$o da
amida correspondente.
D D - mistura& em quantidades& i/uais&
E
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
de um par de ant'podas pticos *
denominada mistura rac<mica.
E( -ssinalar entre os compostos abaixo aquele
que apresenta carbono assim*trico:
a( !metil pentano.
b( !propanol.
c( & 3 dimetil butano.
d( & 3 & D trimetil pentano.
e( 3 metil butanol.
F( Oual das substncias abaixo pode ter ismeros
pticos& ou seGa& cont*m carbono quirial @
a( AlJor cloro bromo metano.
b( " & dicloro eteno.
c( 1etil propano.
d( Limetil propano.
e( n butanol.
I( O nJmero total de ismeros >ati.os e inati.os(
de uma mol*cula com E 8tomos de carbono
assim*trico diferentes *:
a( "F.
b( E.
c( D%.
d( "N.
e( D".
%( O nJmero de ismeros poss'.eis para o
composto abaixo& sem contar as misturas
rac<micas& *:
HOOC CH CH CH COOH
; ; ;
CH3 OH Cl
a( .
b( D.
c( F.
d( %.
e( "N.
P( O 8cido clorom8tico apresenta:
HOOC CHCl CHOH COOH
a( D ismeros ati.os e rac<micos.
b( ismeros ati.os e " rac<mico.
c( % ismeros ati.os e D rac<micos.
d( F ismeros ati.os e 3 rac<micos.
e( "F ismeros ati.os e % rac<micos.
"N( O composto & 3& D& E tetra :idroxipentanal
possui:
a( ismeros ati.os.
b( 3 ismeros ati.os e E inati.os.
c( % ismeros ati.os.
d( D ismeros ati.os.
e( F ismeros ati.os e rac<micos.
""( Os amino8cidos que constituem as prote'nas
t<m frmula /eral descrita abaixo& onde Q2R
representa qualquer dos .inte diferentes
res'duos poss'.eis. Com qual dos res'duos
relacionados abaixo o amino8cido n$o
apresenta ati.idade ptica@
H
;
H4 C COOH
;
2

a( CH3.
b( HCOH.
c( HC>CH3(.
d( HCCOOH.
e( H.
EBERCCCIOS !E APRO"UN!AMENTO
ISOMERIA PLANA
"( 5anto o *ter met'lico como o 8lcool et'lico t<m a mesma frmula molecular: CHFO. 0sso si/nifica que:
a( #$o ismeros.
F
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
b( 5<m mesmas propriedades qu'micas.
c( #$o l'quidos a E
o
C.
d( ,odem ser usados como anest*sico.
e( ,odem ser queimados na aus<ncia de oxi/<nio& pois este G8 ocorre na mol*cula.
( )m dos ismeros do ciclobutano * o:
a( "! butino.
b( !butino.
c( metil propano.
d( butano.
e( metil ciclopropano.
3( O alcano e o 8lcool mais simples que apresentam isomeria s$o:
a( 1etano e metanol.
b( Etano e butanol.
c( ,ropano e butanol.
d( Butano e butanol.
e( Butano e propanol.
D( Entre os :idrocarbonetos fluorados& o CACl3& tamb*m c:amado CAC!""& * dos poluentes mais
peri/osos pelos danos causados 9 camada de oCnio. Ouanto 9 isomeria& * poss'.el pre.er que o
CACl3:
a( -presenta 3 ismeros.
b( -presenta D ismeros.
c( -presenta E ismeros.
d( -presenta "" ismeros.
e( 4$o apresenta ismeros.
E( O ciclopropano * ismero do:
a( Ciclobutano.
b( 1etil ciclopropano.
c( ,ropano.
d( ,ropeno.
e( ,ropino.
F( )m ismero do *ter CH3 O CH3 * o:
a( +cido ac*tico.
b( ter diet'lico.
c( ,ropanol.
d( Etanol.
e( Etano.
I( O metil ciclopropano * ismero do:
a( metil!propano.
b( "!butino.
c( !butino.
d( ciclobuteno.
e( ciclobutano.
%( #obre os compostos: *ter metil fen'lico e meta :idroxi!tolueno.
N N #$o ismeros.
" " ,ertencem 9 mesma fun6$o qu'mica.
-mbos possuem frmula molecular CIH%O.
3 3 -mbos s$o arom8ticos.
D D -mbos s$o ismeros do 8lcool benC'lico.
I
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
P( Os compostos H3C CH CH OH e H3C CH CH3 s$o ismeros porque:
;
a( #$o de mesma fun6$o. OH
b( ,ossuem a mesma frmula molecular.
c( ,ossuem os mesmos elementos.
d( -mbos possuem o /rupo funcional OH.
e( -mbos s$o compostos or/nicos.
"N( Considere as afirma67es:
0. ,ropanal * um ismero da propanona.
00. Etil!metil!*ter * um ismero do !propanol.
000. "!propanol * um ismero do !propanol.
0M. ,ropilamina * um ismero da trimetilamina.
Est$o corretas:
a( 5odas.
b( -penas 0& 00 e 000.
c( -penas 0 e 00.
d( -penas 00 e 0M.
e( -penas 000 e 0M.
""( - substncia abaixo * ismera do:
CH3 CH3
; ;
H3C C CH C CH3
; ;
CH3 H
a( n!pentano.
b( n!:exano.
c( n!:eptano.
d( n!octano.
e( n!nonano.
"( >Co.est!PP( Considerando as estruturas qu'micas abaixo

* 04CO22E5O afirmar:
a( e 3 representam um Jnico composto.
b( " e representam compostos isom*ricos.
c( "& e 3 s$o representa67es diferentes para um mesmo composto.
d( e 3 s$o estruturas de ressonncia.
e( " * a estrutura que mel:or representa a deslocaliCa6$o de el*trons no benCeno.
"3( -nalisando as frmulas das substncias apresentadas a se/uir:
0. CH3 CH CH3
00. CH3 CH CH3
;
CH3
%
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
000. CH3 CH CH ? CH
0M. CH3 CH CH CH3
M. CH3 CH CH CH3
;
CH3
,ode!se afirmar que a frmula correspondente a um ismero do butano *:
a( 0.
b( 00.
c( 000.
d( 0M.
e( M.
"D( O /8s de botiG$o >S3,: /8s liquefeito do petrleo(& que * lar/amente utiliCado como combust'.el
dom*stico& pode ser considerado como constitu'do por uma mistura de propano >C3H%( e butano >CDH"N(.
O butano dessa mistura admite como ismero o:
a( Ciclopropano.
b( 1etil!butano.
c( ,ropeno.
d( 1etil!propano.
e( Ciclobutano.
"E( -nalise os compostos a se/uir:
"( CH3COCH3
( CH3COOCH3
3( CH3CHCHO
D( CH3CHCOOH
E( CH3CHCHOH
F( CH3OCHCH3
#$o ismeros os pares:
a( " e ET e D.
b( e DT 3 e E.
c( " e 3T e D.
d( 3 e FT " e E.
e( e DT 3 e F.
"F( - alternati.a que apresenta um par de ismeros planos *:
a( ,entanal e !metil!"!butanol.
b( 3!metil pentano e &3!dimetil butano.
c( "&!di:idrxi!propano e 8cido propanico.
d( 5rimetilamina e etil dimetilamina.
e( 1etxi!metano e etano.
"I( Considere as afirma67es:
0. ,ropanal * um ismero da propanona.
00. Etil!metil!*ter * um ismero do !propanol.
000. "!propanol * um ismero do !propanol.
0M. ,ropilamina * um ismero da trimetilamina.
P
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
Est$o corretas:
a( 5odas.
b( -penas 0& 00 e 000.
c( -penas 0 e 00.
d( -penas 00 e 0M.
e( -penas 000 e 0M.
"%( O *ter sulfJrico >etxi!etano(& tamb*m c:amado *ter et'lico& foi muito empre/ado como anest*sico.
Entretanto& em .irtude da sua toxidade& ele n$o * mais utiliCado para esse fim. 1arque a op6$o que
apresenta um ismero plano de fun6$o do *ter sulfJrico.
a( Etanoato de etila.
b( " butanol.
c( Butanico.
d( Butanona.
e( Butanal.
"P( - isomeria plana de ismeros de mesma fun6$o or/nica e com cadeia carbnica :etero/<nea
denomina!se:
a( 0someria de compensa6$o.
b( 0someria de posi6$o.
c( 0someria de fun6$o.
d( 0someria de cadeia.
e( 5automeria.
N( Os compostos CDHP O CHE e CFH"3 OH exemplificam um caso de isomeria de:
a( Cadeia.
b( Aun6$o.
c( Compensa6$o.
d( ,osi6$o.
e( 1etameria.
"( Oual a afirma6$o errada a respeito do " butanol e butanol @
a( 5<m a mesma frmula molecular.
b( 5<m a mesma frmula m'nima.
c( #$o ismeros de posi6$o.
d( #$o 8lcoois saturados.
e( #$o ismeros de cadeia.
( - creolina& usada como desinfetante& cont*m cresis& que s$o :idroximetil benCenos de frmula
molecular CIH%O. Esses cresis podem apresentar isomeria de:
a( Aun6$o e cadeia.
b( Cadeia e tautomeria.
c( Cadeia e posi6$o.
d( ,osi6$o e fun6$o.
e( Aun6$o e metameria.
3( Lentre os pares de compostos or/nicos relacionados abaixo& assinale o que exemplifica um caso de
isomeria plana de cadeia:
a( ,ropanal e propanona.
b( n!propilamina e metil etilamina.
c( " butanol e butanol.
"N
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
d( 1etxi!propano e etxi!etano.
e( ,ropanico e metanoato de etila.
D( >Co.est!"Ufase!P"( 0ndique a alternati.a que expressa o tipo de isomeria existente entre os compostos:
CH3CHOCHCH3 e CH3CHCHCHOH
a( Compensa6$o.
b( ,osi6$o.
c( Cadeia.
d( Vtica.
e( Aun6$o.
E( ,oder$o ser ismeros da fun6$o 8lcool as fun67es:
a( -lde'do e cetona.
b( ter e fenol.
c( ster e fenol.
d( #omente *ter.
e( Hidrocarboneto e alde'do.
F( Entre os compostos H3C CH CH CH 4H e H3C CH CH CH3 ocorre isomeria de:
;
a( 1etameria. 4H
b( ,osi6$o.
c( Aun6$o.
d( Cadeia.
e( 5automeria.
I( Entre os compostos H3C C CH3 e HC ? C CH3 ocorre isomeria:
; ; ;
O OH
a( de posi6$o.
b( de cadeia.
c( cis!trans.
d( tautomeria.
e( ptica.

%( - substncia encontrada no queiGo .el:o& no c:ul* e na mantei/a ran6osa * o 8cido butanico. -
substncia que apresenta sabor menta tem a se/uinte estrutura de lin:a:

O
O


O 8cido butanico e o acetato de etila s$o:
a( 0smeros de cadeia.
b( 0smeros de posi6$o.
c( 0smeros de fun6$o.
d( 0stopos.
e( -ltropos.

P( Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo s$o& respecti.amente:

0( HC ? C CH3 e H3C C CH3 00( e 000(
; ; ;
OH O
""
C 7
O 7
9
C
9
7 C 7
O 7
9 D
,rof. =ilson 4ascimento 0someria


a( ,osi6$o e cadeia.
b( 5automeria e compensa6$o.
c( Auncional e compensa6$o.
d( 5automeria e posi6$o.
e( Cadeia e posi6$o.
3N( O equil'brio abaixo poder8 ser considerado como:


a( 2essonncia.
b( 2ea6$o 8cido!base.
c( 2ea6$o de oxi!redu6$o.
d( 5automeria.
e( Hidrlise.
3"( O eu/enol * um leo essencial extra'do do cra.o!da!'ndia que tem propriedades anest*sicas. O iso!
eu/enol * outro leo essencial extra'do da noC!moscada.
Ladas 9s estruturas dos dois leos& pode!se diCer que:





a( #$o ismeros funcionais.
b( #$o ismeros de cadeia.
c( 4$o s$o ismeros.
d( #$o ismeros de posi6$o.
e( #$o formas tautom*ricas.
3( O .eneno de tra6as paradiclorobenCeno tem frmula estrutural abaixo. Ouantos ismeros planos de
posi6$o existem nessa substncia@
C (
C (
a( ".
b( .
c( 3.
d( D.
e( E.
33( Os compostos arom8ticos s$o obtidos industrialmente a partir do alcatr$o da ul:a ou do petrleo. -
exemplo& os xilenos s$o ismeros de:
a( Cadeia.
b( Compensa6$o.
c( Aun6$o.
"
O
O 7
C 7
C 7
O
O 7
8
C C 7
8
7
9
C 7
C 7
O
O 7
8
C
C 7
7
9
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
d( ,osi6$o.
e( Condensa6$o.
3D( -s aminas podem ser obtidas teoricamente pela substitui6$o de um ou mais :idro/<nios por radicais
or/nicos. Ladas as aminas 78C ' C79 ' N ' C79 ' C78 e 78C ' C79 ' C79 ' N ' C78
E E
7 7
,odemos afirmar que s$o ismeras de:
a( Cadeia.
b( ,osi6$o.
c( 5automeria.
d( Aun6$o.
e( Compensa6$o.
3E( Luas substncias de odores bem distintos curiosamente t<m frmula molecular id<ntica& CFH"O& o que
caracteriCa o fenmeno da isomeria. Os odores e as substncias citadas s$o respons8.eis&
respecti.amente& pelo mau c:eiro exalado pelas cabras:
CH3 CH CH CH CH COOH e pela ess<ncia do moran/o:
CH3 COO CH CHCH3 CH3. O tipo de isomeria que se .erifica entre as duas substncias *:
a( de cadeia.
b( de fun6$o.
c( de posi6$o.
d( de compensa6$o.
e( tautomeria.
3F( 4a tentati.a de conter o tr8fico de dro/as& a ,ol'cia Aederal passou a controlar a aquisi6$o de sol.entes
com ele.ado /rau de pureCa& como o *ter >etxi!etano( e a acetona >propanona(. HoGe& mesmo as
uni.ersidades s adquirem esses produtos com a de.ida autoriCa6$o daquele r/$o. - alternati.a que
apresenta& respecti.amente& ismeros funcionais dessas substncias *:
a( Butanal e propanal.
b( "!butanol e butanal.
c( Butanal e "!propanol.
d( "!butanol e "!propanol.
e( "!butanol e propanal.
3I( 5automeria * um caso particular de isomeria de fun6$o no qual dois ismeros coexistem em equil'brio.
- alternati.a que cont*m o par que exemplifica o exposto anteriormente *:
a( ter et'lico e *ter metilprop'lico.
b( Ciclobutano e metil ciclobutano.
c( ,ropanona e !propenol.
d( ter met'lico e 8lcool et'lico.
e( Lietilamina e metilpropilamina.
3%( - respeito dos se/uintes compostos& pode!se afirmar que:
"3
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
C 7
C
O
O 7
8
C 7
9
C 7
8
9
C 7
9
C 7
C 7
8
C
O
O
1 I 3
1 I I 3
a( #$o ismeros de posi6$o.
b( #$o metmeros.
c( #$o ismeros funcionais.
d( -mbos s$o 8cidos carbox'licos.
e( O composto 0 * um 8cido carbox'lico& e o composto 00 * um *ter.
3P( O 8lcool benC'lico& o cresol e o aniCol& respecti.amente&
#$o ismeros:
a( Le posi6$o.
b( Le fun6$o.
c( Le compensa6$o.
d( Le cadeia.
e( Linmicos.
DN( -ssocie as colunas e identifique a alternati.a correspondente:
0. H3C >CH(3 CH3 e C>CH3(D
00. HC ? CH CH CH3 e H3C CH ? CH CH3
000. H3C COOH e H COO CH3
- ,osi6$o.
B Cadeia.
C Compensa6$o.
L Aun6$o.
a( 0C& 00-& 000L.
b( 0B& 00-& 000L.
c( 0B& 00C& 000C.
d( 0C& 00B& 000-.
e( 0-& 00B& 000C.
D"( Com a frmula molecular CDH""4& s$o representados os se/uintes pares de compostos:
"D
O 7
9
C 7
8
O 7
C 7
8
C 7 O
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
0. CH3 CH CH CH 4H e CH3 CH CH CH
;
4H
00. CH3 4H CH CH CH3 e CH3 CH 4H CH CH3
000. CH3 CH CH 4H e CH3 CH CH CH 4H
;
CH3
Os pares 0& 00 e 000 s$o& respecti.amente:
a( 0smeros de posi6$o& metmeros e ismeros de cadeia.
b( 0smeros de posi6$o& tautmeros e ismeros funcionais.
c( 0smeros de cadeia& metmeros e ismeros de posi6$o.
d( 0smeros funcionais& ismeros de posi6$o e ismeros de cadeia.
e( 0smeros de cadeia& ismeros de posi6$o e metmeros.
D( O composto !metil pentano * ismero de cadeia do composto:
a( !metil!3!etil pentano.
b( 3!etil pentano.
c( &3!dimetil butano.
d( 1etil ciclopentano.
e( Limetil propano.
D3( Em rela6$o aos compostos
CH3


;
CH3CHCHCH3 e CH3CHCHCHCH3


; ;
OH OH
5odas as afirmati.as s$o corretas& EWCE5O:
a( 5<m mesma massa molar.
b( 5<m mesma frmula m'nima.
c( #$o 8lcoois saturados.
d( #$o ismeros de posi6$o.
e( #$o ismeros de cadeia.
DD( 4umere a se/unda lista relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira lista.

0someria ,ares
". Le cadeia Etxi!propano e metxi!butano
. Le fun6$o Etenol e etanal
3. Le posi6$o Etanoato de metila e 8cido propanico
D. Le compensa6$o "!propanol e !propanol
E. 5automeria n!pentano e neopentano
- numera6$o CO22E5- encontrada& de cima para baixo& *:
a( E D 3 ".
b( 3 " D E.
c( E D 3 ".
d( 3 E " D.
e( D E 3 ".
O O
; ; ; ;
"E
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
DE( Os compostos: H3C CH C O CH3 e H3C C O CH CH3 apresentam isomeria de:
a( Aun6$o.
b( ,osi6$o.
c( Cadeia.
d( 1etameria.
e( 5automeria.
ISOMERIA ESPACIAL CIS ' TRANS
DF( -presenta isomeria cis-rans:
a( " ! buteno.
b( ! metil ! ! buteno.
c( & 3 ! dimetil ! ! buteno.
d( " & " ! dimetil ! ciclobutano.
e( " & ! dimetil ! ciclobutano.
DI( Oual das frmulas abaixo pode corresponder 9 de dois compostos: um cis e outro ransF
a( CH3 CH3
b( CH ? CH
c( CHCl ? CHCl
d( CCl ? CH
e( CH ? CHCl
D%( 5em isomeria cis - rans e apresenta dois carbonos :ibridiCados em sp
9
& o composto:
a( HC ? CH CH CH3.
b( H3C CH ? CH CH3.
c( HC ? C CH3.
;
CH3
d( HC ? CH C CH.
e( CHD
DP( Em rela6$o ao composto a se/uir& faC!se as se/uintes afirma67es:
CH3
;
H3C CH ? C CH C CH CH3
; ;
CH3 CH
;
CH
;
CH3
0.
um composto que apresenta isomeria cis!trans.
00.
4$o apresenta isomeria cis!trans.
000.
#eu nome >0),-C( * 3& E dimetil!3 n!propil!E!:epteno.
0M.
-presenta somente li/a67es si/ma s sp
3
#$o corretas& apenas& as afirma67es:
a( 0M.
b( 0 e 00.
c( 0.
d( 00 e 000.
e( 0 e 000.
EN( Lados os se/uintes compostos or/nicos:
"F
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
0 . >CH3(C ? CCl 000 . CH3ClC ? CClCH3
00 . >CH3(C ? CClCH3 0M. CH3AC ? CClCH3
assinale a op6$o correta:
a( Os compostos 0 e 000 s$o ismeros /eom*tricos.
b( Os compostos 00 e 000 s$o ismeros /eom*tricos.
c( O composto 00 * o Jnico que apresenta isomeria /eom*trica.
d( Os compostos 000 e 0M s$o os Jnicos que apresentam isomeria /eom*trica.
e( 5odos os compostos apresentam isomeria /eom*trica.
E"( #obre um par de ismeros cis!trans& * correto diCer que:
a( O ismero trans * sempre mais est8.el.
b( #uas frmulas moleculares s$o diferentes.
c( O ismero cis apresenta cadeia mais lon/a.
d( - massa molecular do ismero cis * sempre maior.
e( -mbos apresentam a mesma disposi6$o no espa6o.
E( Os compostos abaixo representam ismeros:
e
a( de cadeia.
b( de fun6$o.
c( de posi6$o.
d( de compensa6$o.
e( /eom*tricos.
E3( Considere as estruturas:
e
Elas representam:
a( #ais inor/nicos.
b( 0smeros cis!trans.
c( Hidrocarbonetos arom8ticos.
d( Haletos saturados.
e( - mesma substncia.
ED( Obser.ando!se os compostos abaixo& podemos afirmar que:
"I
C
7
O
C
O C 7 7
O O C 7
C
7
O
C
OC 7
7
O O C 7
.
C
7
C
7
G r
G r
C
7
C
7
G r
G r
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
CH CH3 CH CH CH
;; ; ;; ; ;
CH CH C CH3 CH CH
; ;; ;
CH CH CH3
; ;
CH3 CH3
0. >-( apresenta isomeria de cadeia com >C(.
00. >B( apresenta dois ismeros /eom*tricos.
000. >-( apresenta isomeria de posi6$o com >B(.
0M. >C( apresenta isomeria de posi6$o com >L(.
Est$o corretas:
a( 5odas.
b( -penas 0& 00 e 0M.
c( -penas 00& 000 e 0M.
d( -penas 0& 000 e 0M.
e( -penas 0& 00 e 000.
EE( Lados os compostos:
0. !buteno.
00. "!penteno.
000. Ciclopentano.
0M. "&!dicloro ciclobutano.
-presentam isomeria /eom*trica:
a( -penas 0 e 00.
b( -penas 00 e 000.
c( -penas 0& 00 e 000.
d( 0& 00& 000 e 0M.
e( -penas 0 e 0M.
EF( #obre um par de ismeros cis!trans& * correto diCer que:
a( O ismero trans * sempre mais est8.el.
b( #uas frmulas moleculares s$o diferentes.
c( O ismero cis apresenta cadeia mais lon/a.
d( - massa molecular do ismero cis * sempre maior.
e( -mbos apresentam a mesma disposi6$o no espa6o.
ISOMERIA :PTICA
EI( Ouando se considera " buteno e buteno& pode!se afirmar que:
a( " buteno admite ismeros pticos.
b( buteno admite ismeros pticos.
c( " buteno admite ismeros /eom*tricos.
d( buteno admite ismeros /eom*tricos.
e( " buteno e buteno s$o ismeros funcionais.
E%( -presentam ati.idade ptica:
N N "!bromo!"!cloro etano.
" " "!bromo!!cloro etano.
"!bromo!"&!dicloro etano.
3 3 "!bromo!"&"!dicloro etano.
D D !bromo!"&"!dicloro etano.
EP( -ssinale o composto& dos mostrados abaixo& que apresenta isomeria ptica:
"%
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
a( HO ! CH ! COOH.
b( H4 ! CH ! COOH.
c( HO ! CH ! CHOH.
d( CH3 ! CHCl ! CH ! CH3.
e( CH3 ! CCl ! CH ! CH3.
FN( ,ara que uma esp*cie qu'mica ten:a ismeros pticos * necess8rio que sua mol*cula apresente:
a( )m plano de simetria.
b( Estrutura planar.
c( ,elo menos dois 8tomos de carbono unidos por li/a6$o dupla.
d( -ssimetria.
e( Estrutura tetra*drica.
F"( Oual das substncias abaixo pode ter ismeros pticos& ou seGa& cont*m carbono quiral @
a( flJor ! cloro ! bromo ! metano.
b( " & ! dicloro ! eteno.
c( metil ! propano.
d( dimetil ! propano.
e( n ! butanol.
F( 0ndique qual das substncias abaixo apresenta ati.idade ptica@
a( ! propanol.
b( ! butanol.
c( metanol.
d( " ! butanol.
e( Etanol.
F3( Lados os compostos or/nicos:
> " ( >CH3(C ? CCl.
> ( >CH3(C ? CClCH3.
> 3 ( CH3ClC ? CClCH3.
> D ( CH3AC ? CClCH3.
a( Os compostos " e 3 s$o ismeros /eom*tricos.
b( Os compostos e 3 s$o ismeros /eom*tricos.
c( O composto * o Jnico que apresenta isomeria /eom*trica.
d( Os compostos 3 e D s$o os Jnicos que apresentam isomeria /eom*trica.
e( 5odos os compostos apresentam isomeria /eom*trica.
FD( Lo 8cido tart8rico& cuGa frmula estrutural encontra!se esquematiCada a se/uir& * incorreto diCer que:
OH OH
; ;
O ? C C C C ? O
; ; ; ;
HO H H OH
a( 5em frmula molecular CDHFOF.
b( 5em frmula m'nima CHO.
c( -presenta dois n/ulos de "NX.
d( ,ossui dois carbonos assim*tricos.
e( um 8cido dicarbox'lico.
FE( Lentre os se/uintes 8lcoois& o Jnico opticamente ati.o * o:
a( !propanol.
"P
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
b( !butanol.
c( "!pentanol.
d( !metil!!butanol.
e( !metil!!propanol.
FF( O composto de frmula:
H3C CH CH CH3
;
2
,oder8 apresentar isomeria ptica quando R for:
a( Hidro/<nio.
b( Hidroxila.
c( Etila.
d( Oxi/<nio.
e( 1etila.
FI( - respeito da isomeria ptica:
N N -ti.idade ptica * a capacidade de uma substncia /irar o plano de luC polariCada.
" " Carbono assim*trico * o carbono li/ado a D /rupos diferentes.
#ubstncia dextr/ira * aquela que /ira o plano de luC polariCada para a direita.
3 3 Estereoismeros s$o ismeros que diferem nas posi67es espaciais dos 8tomos.
D D 0smero meso * aquele que desloca a luC polariCada para a esquerda.
F%( Las frmulas abaixo& a que representa dois compostos opticamente ati.os *:
H
;
a( H3C C Cl
;
OH
b( HC ? C Cl.
;
OH
c( HC ? C Cl.
;
H
d( HC CH Cl.
e( H3C CCl3.
FP( >Co.est!PF( - cortisona * um esteride que possui efeito antiinflamatrio e * importante no tratamento
da asma e da artrite.
N
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
- partir de sua estrutura& podemos afirmar que a cortisona
N N ,ossui F carbonos assim*tricos
" " ,ossui uma fun6$o de 8lcool prim8rio e outra de 8lcool secund8rio.
,ossui tr<s fun67es de cetona.
3 3 -presenta ati.idade tica de.ido apenas aos carbonos que possuem /rupamentos met'licos
D D ,ode apresentar tautomeria
IN( Los se/uintes 8cidos& qual apresenta ismeros pticos@
a( CH3COOH.
b( CH3CHClCOOH.
c( CFHECOOH.
d( CH3CHCOOH.
e( CCl3COOH.
I"( O composto 3!cloro!!butanol possui na sua estrutura:

a( -penas um carbono assim*trico.
b( Lois carbonos assim*tricos diferentes.
c( Lois carbonos assim*tricos i/uais.
d( 5r<s carbonos assim*tricos.
e( 4$o apresenta carbono assim*trico.
I( O alceno mais simples que possui isomeria tica * o:
a( "!penteno.
b( 3!metil!"!penteno.
c( !metil!!penteno.
d( &3!dimetil!"!buteno.
e( 3!metil!"!buteno.
I3( Los se/uintes 8cidos or/nicos:
"
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
0 00 000 0M
HC COOH HC OH HC OH HC COOH
; ; ; ;
HO C COOH HO C H COOH HC COOH
; ;
HC COOH COOH

8cido c'trico 8cido /lic*rico 8cido /liclico 8cido succ'nio
-presentam ismeros pticos #O1E45E:
a( 0 e 00.
b( 0 e 0M.
c( 00 e 000.
d( 00 e 0M.
e( 000 e 0M.
ID( Ladas as frmulas estruturais:
H4 CH C ? O H4 CH C ? O
; ; ; ;
H3C OH H OH
alanina /licina
,odemos afirmar:
0. -s duas representam amino8cidos.
00. #omente a alanina tem ati.idade ptica.
000. -s duas substncias formam pontes de :idro/<nio.
a( #omente a afirmati.a 0 * .erdadeira.
b( #omente a afirmati.a 00 * .erdadeira.
c( -s afirmati.as 0& 00 e 000 s$o .erdadeiras.
d( #omente as afirmati.as 0 e 00 s$o .erdadeiras.
e( #omente a afirmati.a 000 * .erdadeira.
IE( Considere os se/uintes compostos or/nicos:
0. !cloro butano.
00. Bromo& cloro metano.
000. 3&D!dicloro pentano.
0M. "&&D!tricloro pentano.
0ndique a op6$o que apresenta as quantidades corretas de carbonos quirais nos respecti.os compostos
acima
a( N em 0T " em 00T em 000T 3 em 0M.
b( " em 0T N em 00T em 000T em 0M.
c( N em 0T N em 00T " em 000T 3 em 0M.
d( " em 0T " em 00T " em 000T em 0M.
e( " em 0T N em 00T " em 000T em 0M.
IF( Lados os compostos:

,rof. =ilson 4ascimento 0someria

I II III
C78 ' C7 ' CO97
E
N79


>s$o( opticamente ati.o>s(:
a( #omente 0.
b( 0 e 00.
c( 0 e 000.
d( 0& 00 e 000.
e( 00 e 000.
II( Lurante um exerc'cio f'sico& /rande parte da ener/ia necess8ria para a mo.imenta6$o dos mJsculos
pro.*m da con.ers$o anaerbica da /licose em 8cido l8tico& cuGa frmula se encontra abaixo.
OH
;
CH3 CH COOH
#obre esse composto& podemos afirmar que:
a( Cont*m somente 8tomos de carbono que apresentam /eometria tetra*drica.
b( -presentam isomeria /eom*trica.
c( ,ode existir em duas confi/ura67es espaciais diferentes.
d( um composto c'clico saturado.
e( um 8cido :idrxi!carbox'lico
I%( Oual o nJmero de carbonos assim*tricos na substncia abaixo representada@
H H H H
; ; ; ;
HO C C C C C ? O
; ; ; ; ;
H OH OH OH H
a( ".
b( .
c( 3.
d( D.
e( 5odos s$o assim*tricos.
IP( 4o composto a se/uir& o nJmero de estereoismeros opticamente ati.os * i/ual a:
H H Cl
; ; ;
H3C C C C CH3
; ; ;
Br OH Cl
a( Cero.
b( D.
c( .
d( E.
e( 3.
%N( O 8cido clorom8lico HOOC CHCl CHOH COOH apresenta:
3
C
7
C
7
C 7
8
9
C 7
8
C 7
7
G r
7
7
7
C (
,rof. =ilson 4ascimento 0someria
a( D ismeros opticamente ati.os e rac<micos.
b( ismeros opticamente ati.os e " rac<mico.
c( % ismeros opticamente ati.os e D rac<micos.
d( F ismeros opticamente ati.os e 3 rac<micos.
e( I ismeros opticamente ati.os e E rac<micos.
%"( 4o composto abaixo o nJmero de ismeros opticamente ati.os * i/ual a:
H H Cl
; ; ;
H3C C C C CH3
; ; ;
Br OH Cl
a( Cero.
b( .
c( D.
d( E.
e( 3. > c (
%( O nJmero de carbonos assim*tricos e o nJmero de ismeros opticamente ati.os do composto
representado a se/uir *& respecti.amente& i/ual a:
9H8HIHDHJ-pena.idro>i-.e>ana(
a( " e D.
b( e D.
c( 3 e %.
d( E e "F.
e( D e "F.
%3( #obre os compostos relacionados a se/uir& assinale a alternati.a falsa:
0. Br3C CHCl CCl CBr3.
00. Br3C CHCl CHCl CBr3.
000. Br3C CH ? CH CBr3.
0M. Br3C CH ? CCl CBr3.
a( Os compostos 0 e 00 possuem respecti.amente um e dois 8tomos de carbono assim*trico.
b( O composto 0 possui um total de dois estereoismeros opticamente ati.os.
c( O composto 00 possui um total de dois estereoismeros opticamente ati.os.
d( #omente os compostos 000 e 0M apresentam& cada um& isomeria /eom*trica.
e( Os compostos 000 e 0M /iram o plano de polariCa6$o da luC que os atra.essa.
%D( O composto:
HOOC CH CH COOH
; ;
Cl Cl
-presenta ismeros opticamente ati.os em nJmero de:
a( .
b( D.
c( F.
d( %.
e( "N.
D