Anda di halaman 1dari 16

Laporan Proses Kimia Terapan

Sintesa Senyawa Etil Etanoat


BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Tujuan Percobaan
Untuk mensintesa senyawa etil etanoat dari asam etanoat (asam asetat)
dan etanol dengan reaksi esterifikasi.
1.2 Dasar Teori
Ester adalah suatu senyawa organic yang terentuk melalui penggantian
satu ( atau leih ) !"# pada gugus $%""# oleh gugus $"&'. (engan rumus
umum ester adalah )
& $ %"*&'
Ester dapat diuat dengan mereaksikan alcohol dengan asam karoksilat+
menggunakan katalis asam. &eaksi ini merupakan reaksi dapat alik dan pada
umumnya mencapai kesetimangan ila produk telah mencapai kuantitas tertentu.
Pola umum dalam pemuatan ini dinyatakan dalam persamaan reaksi )
&%""# , &'"# &""&' , #*"
-sam -lkohol Ester -ir
Ester adalah satu dari senyawa yang dikenal secara kolektif seagai asam deri.at
if. Pada /enis ini ter/adi modifikasi asam.
%ontoh )
" " "
%#0 % "%#0 %#0 % " %*#1 %#0 %#* %#* % "%#0
2etil asetat etil asetat metal utanoat
(metil etanoat) (etil etanoat) (metil utanoat)
1.2.1 Etil Etanoat
Dosen Pengawas : Syarifuddin Oko, M.Sc 3
Laporan Proses Kimia Terapan
Sintesa Senyawa Etil Etanoat
Etil etanoat %4#5"* merupakan senyawa "rganik erwu/ud cair+ tidak
erwarna dan titik didih 66
7
% indeks ias 3+06*+ erau wangi (aroma)+
mudah menguap. (alam kehidupan sehari!hari etil asetat erfungsi seagai
aroma makanan (essense) dan pelarut senyawa "rganik. Etil etanoat 8 etil
asetat diuat melalui reaksi esterifikasi senyawa asetat dengan alkohol pada
suasanan asam dan dipanaskan (araham+*737)
Sifat kimia dan fisika (&iswan+ 3997) )
Sifat Kimia
Ester dihasilkan apaila asam karoksilat dipanaskan ersama alcohol
dengan antuan katalis asam. Katalis ini iasanya adalah asam sulfat pekat.
Terkadang /uga digunakan gas hidrogen klorida kering tetapi katalis!katalis ini
cenderung meliatkan ester!ester aromatik (yakni ester yang mengandung
seuah cincin en:en).&eaksi esterifikasi erlangsung lamat dan dapat alik
(re.ersiel). Persamaan reaksi antara seuah asam &%""# dengan seuah
alkohol dengan seuah &"#% dimana & dan &' isa sama atau ereda.
&%""# , &'"# &""&' , #*"
-sam alcohol ester air
Sifat ;isika
3) Titik (idih
Ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih
aldehid dan keton yang sama /umlah atom karonya. Seperti halnya aldehid
dan keton. Ester adalah molekul polar sehingga memiliki interaksi dipol!dipol
serta gaya dispersi .an der waals. -kan tetapi ester tidak mementuk ikatan
hidrogen sehingga titik didihnya tidak menyerupai titik didih asam yang
memiliki atom karon sama.
Dosen Pengawas : Syarifuddin Oko, M.Sc *
Laporan Proses Kimia Terapan
Sintesa Senyawa Etil Etanoat
%ontoh )
2olekul Tipe titik didih( )
%#0%""%#*%#0 Ester 66+3
%#0%#*%#*%""# asam karoksilat 3<4

*) Kelarutan dalam -ir
Ester yang kecil cukup larut dalam air tetapi kelarutannya menurun
seiring dengan ertamah pan/angnya rantai.
%ontoh )
Ester rumus molekul kelarutan ( )
Etil metanoat #%""%#*%#0 37+1
Etil etanoat %#0%""%#*%#0 5+6
Etil propanoat %#0%#*%""%#*%#0 3+6
Penurunan kelarutan ini diseakan oleh fakta ahwa walaupun ester
tidak isa erikatan hidrogen satu sama lain tetapi isa erikatan hidrogen
dengan molekul air.
Salah satu atom hidrogen yang sedikit ermuatan positif dalm seuah
molekul air isa cukup tertarik ke salah satu dari pasangan elektron eas
pada seuah atom oksigen dalam seuah ester sehingga seuah ikatan
hidrogen isa terentuk.
Tentu akan ada /uga gaya dispersi dan gaya tarik dipol!dipol antara
ester dan molekul air. Pementukan gaya tarik ini melepaskan energi. =ni
memantu menyuplai energi yang diperlukan untuk memecahkan molekul air
dari molekul air lainnya dan molekul ester dari molekul ester lainnya seelum
isa ercampur.
-paila pan/ang rantai ertamah+ agian!agian hidrogen dari
molekul ester mulai terhindar dari energi terseut. (engan menekan diri
Dosen Pengawas : Syarifuddin Oko, M.Sc 0
Laporan Proses Kimia Terapan
Sintesa Senyawa Etil Etanoat
diantara molekul!molekul air. >agian!agian hidrogen ini memutuskan ikatan
hidrogen yang relatif lemah antara molekul!molekul air tanpa menggantinya
dengan ikatan!ikatan yang serupa ini men/adikan proses ini kurang
menguntungkan dari segi energi sehingga kelarutan erkurang.
1.2.2 Pembuatan Ester menggunakan asam karboksilat
1.2.2.1 i!at kimia reaksi
Ester di hasilkan apaila asam karoksilat dipanaskan ersama alkohol
dengan antuan katalis asam. Katalis ini iasanya adalah asam sulfat pekat.
Terkadang ?uga digunakan gas hidrogen klorida kering+ tetapi katalis!katalis
ini cenderung meliatkan ester!ester aromatik (yakni ester yang mengandung
cincin en:ena). &eakasi esterifikasi erlangsung lamat dan dapat alik
(re.ersiel). Persamaan untuk reaksi antara seuah asam &%""# dengan
seuah alkohol &'"# ((imana & dan &' isa sama atau ereda) adalah
seagai erikut )
"ambar 1. &eaksi Esterifikasi
?adi+ misalnya /ika kita memuat etil etanoat dari asam etanoat dan
etanol+ maka persamaan reaksinya adalah
"ambar 2. Skema &eaksi #idrolisis
1.2.# $eaksi Esteri!ikasi
Dosen Pengawas : Syarifuddin Oko, M.Sc 4
Laporan Proses Kimia Terapan
Sintesa Senyawa Etil Etanoat
&eaksi Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karoksilat dengan
alkohol+ reaksi ini erlangsung dalam suasanan asam. &eaksi esterifikasi
merupakan reaksi yang tidak dapat alik ( ire.ersile). -dapun mekanisme
reaksi esterifikasi dengan katalis asam adalah seagai erikut )
&eaksi keseluruhan )
2ekanisme reaksi
Keterangan:
A. Protonasi, aktivasi gugus karbonil
B. Adisi tO! "ada gugus aktif karbonil
#. De"rotonasi o$oniu% ion
Dosen Pengawas : Syarifuddin Oko, M.Sc 1
Laporan Proses Kimia Terapan
Sintesa Senyawa Etil Etanoat
D. Protonasi "ada gugus &idroksi se&ingga %eng&asilkan gugus "ergi
yang baik 'air(
%ara!cara mempercepat pengesteran(terdapatnya kesetimangan)
3. 2empertinggi suhu
*. (engan katalisator(#*S"4+#%l)
%ara! cara mempercepat hasil ester (pergeseran kesetimangan ke kanan )
3. Penamahan asam atau alcohol tergantung mana yang leih murah
*. Pengeluaran #*" dengan penarik (#*S"4+@n%l*+#%l+dll)
0. Pengeluaran ester
?ika titik didih ester rendah+ maka pada waktu ter/adinya ester itu dapat
disuling sehingga reaksi ergeser ke kanan
1.2.% &aktor ' &aktor (ang )em*engaru+i $eaksi Esteri!ikasi
1. u+u
#al ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat
mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi.
2. ,aktu $eaksi
(ikarenakan sifatnya re.ersile maka salah satu preaksi harus diuat
erleih agar optimal dalam pementukan produk ester yang ingin
dihasilkan
#. Pencam*uran
(engan adanya pengadukan maka molekul!molekul pereaktan dapat
mengalami tumukan yang leih sering ssehingga reaksi dapat er/alan
leih optimal.
%. -atalis
Sifat reaksi esterifikasi yang lamat memutuhkan katalis agar reaksi
reaksi er/alan leih cepat
.. ,aktu reaksi
?ika waktu saat reaksi leih lama maka kesempatan molekul!molekul
untuk tertumukan semakin leih sering.
1.2.. Destilasi
Dosen Pengawas : Syarifuddin Oko, M.Sc <
Laporan Proses Kimia Terapan
Sintesa Senyawa Etil Etanoat
(estilasi atau penyulingan adalah suatu metode pemisahan ahan kimia
erdasarkan kecepatan atau kemudahan menguap (.olati.itas) ahan. (estilasi
tereaksi digunakan untuk larutan yang mempunyai peredaan titik didih yang
tidak terlalu esar yaitu sekitar 07 atau leih. (asar pemisahan suatu
campuran dengan destilasi adalah adanya peredaan titik didih dua cairan atau
leih /ika cairan terseut dipanaskan+ maka komponen titik didihnya leih
rendah akan mengalami penguapan terleih dahulu dengan mengukur secara
cermat tentang suhu (-dsense+ *775
BAB II
)ET/D/L/"I
II.1 Alat 0an Ba+an
II.1.1 Alat (ang 0igunakan
3 set alat &efluks
3 set alat (estilasi
%orong Pisah
Statif
Erlenmeyer *17 ml
Aelas Kimia *17 ml
Termometer
Pipet Ukur 37 ml
Pipet Ukur *1 ml
Pipet Bolume 37 ml
Pipet Bolume *1 ml
#ot plate
ulp
II.1.2 Ba+an (ang 0igunakan
-sam -setat (%#0%""#)
Etanol
-sam Sulfat (#*S"4)
Ca*S"4
Dosen Pengawas : Syarifuddin Oko, M.Sc 6
Laporan Proses Kimia Terapan
Sintesa Senyawa Etil Etanoat
II.2 Prose0ur -erja
3. 2emipet *5 ml asam asetat dan *9 ml etanol dimasukkan ke dalam lau
destilasi
*. 2enamahkan asam sulfat (#*S"4) pekat seanyak 3 ml
0. 2erefluks selama kurang leih * /am dengan suhu hot plate 317
7
% dan suhu
pada thermometer 57
7
%
4. Kemudian mendinginkan dan selan/utnya mendestilasi dengan suhu hot plate
3*7
7
% dan suhu thermometer 57
7
%
1. Lalu masukan kedalam corong pisah+ lalu menamahkan 3 gr Ca%L
<. Kemudian kocok selama kurang leih 37 menit
6. Kemudian iarkan sampai terpisah (lapisan atas etil etanoat sedangkan lapisan
awah air)
5. Kemudian mencatat .olume etil etanoat yang dihasilkan dan melakukan u/i
au.
Dosen Pengawas : Syarifuddin Oko, M.Sc 5
Laporan Proses Kimia Terapan
Sintesa Senyawa Etil Etanoat
BAB III
HAIL DAN PE)BAHAAN
III.1 Data Pengamatan
Co. Sampel Pengamatan
3. 1< ml asam asetat , *9 ml
etanol , 3 ml #*S"4 pekat
Larutan erwarna ening
*. Larutan sampel direfluks
selama * /am
Larutan men/adi keruh
0. Kemudian larutan didestilasi Larutan etil etanoat terpisah dari air+
dan larutan erwarna ening
4. Larutan etil etanoat , Ca*S"4 Terdapat endapan
1. Larutan disaring dan
ditimang
&endemen D 5*+66E
>entuk ester D crude ester
Farna ester D ening
>au ester D alon tiup anak!anak
III.2 Hasil Per+itungan
(ari hasil percoaan diperoleh rendemen seanyak 5*+66E
III.# Pemba+asan
Percoaaan in ertu/uan untuk mensintesa senyawa etil etanoat dari
asam etanoat (asam asetat) dan etanol dengan reaksi esterifikasi.
Pada percoaan ini+ etil etanoat diuat dengan mereaksikan asam asetat
dan etanol dengan antuan katalis asam. Katalis yang digunakan adalah asam
sulfat (#*S"4) pekat. Katalis erfungsi untuk mepercepat reaksi. Persamaan
reaksi pemuatan etil etanoat adalah seagai erikut )
%#0%""# , %#0%#*"# %#0%""%#*%#0 , #*"
Dosen Pengawas : Syarifuddin Oko, M.Sc 9
!)SO*
Laporan Proses Kimia Terapan
Sintesa Senyawa Etil Etanoat
-sam asetat Etanol Etil etanoat air
Pada pemuatan etil etanoat+ campuran (etanol,asam asetat,#*S"4)
terleih dahulu direfluks selama * /am. &efluks ini ertu/uan untuk
memutuskan ikatan rangkap dari karon karonil dengan oksigen sehingga
akan memudahkan gugus "# untuk menyerang karon karonil.
Setelah direfluks+ maka dilan/utkan dengan proses destilasi. Proses
destilasi ini ertu/uan untuk memisahkan etil etanoat dengan air. Karena
antara etil etanoat dan air memiliki peredaan titik didih (air)37 % sedangkan 00
0
etil etanoat)6 %) sehingga etil etanoat yang memiliki titik didih leih rendah 70
akan menguap terleih dahulu. (engan demikian+ etil etanoat dapat terpisah
dari :at!:at campurannya (asam asetat+ etanol+ dan #*S"4).
Setelah didestilasi+ larutan etil etanoat yang telah dipisahkan dari etanol
ditamahkan Ca*S"4. Penamahan ini ertu/uan untuk memisahkan air
dengan etil etanoat. (ari hasil percoaan terlihat ahwa garam natrium yang
larut dalam air mementuk endapan yang erada pada lapisan awah.
Sedangkan senyawa etil etanoat erada pada lapisan atas. Pementukan *
lapisan ini diseakan oleh adanya peredaan massa /enis+ dimana garam
natrium yang larutdalam air memiliki massa /enis yang leih esar daripada
senyawa etil etanoat.
Kemudian senyawa etil etanoat dipisahkan dengan garam natrium yang
larut dalam air dengan cara disaring dengan kertas penyaring.
Pada percoaan ini+ diperoleh senyawa etil etanoat seerat 0<+*74* gram
dari 51 ml larutan sampel sehingga diperoleh rendemen seesar 5*+66E
dengan erat /enis 7+90<3 dan berbau balon tiu" anak+anak.
Pemahasan ini ertu/uan untuk mensintesa senyawa etil etanoat dan asam
etanoat dan etanol dengan reaksi esterifikasi.
-sam karoksilat dapat diuah men/adi turunan!turunanya+ yaitu denga
mengganti agian hidroksil dari gugus karoksil dengan macam!macam gugus.
Dosen Pengawas : Syarifuddin Oko, M.Sc 37
Laporan Proses Kimia Terapan
Sintesa Senyawa Etil Etanoat
Salah satu turunan dari asam karoksilat yang diahas dallam percoaan ini
adalah ester yaitu senyawa yang diturunkan dari asam dengan mengganti gugus
"# dan gugus "&.
Senyawa etil etanoat yang diuat dalam percoaan ini adalah ester dari
etanol dan asam asetat+ wu/ud erupa cairan erwarna agak kekuningan dan
memiliki aroma khas.
Langkah awal adalah memiet *5 ml asam pekat dan *9 ml etanol dan
menamahkan #*S"4 pekat+ #*S"4 dignakan seagai katalis. Lalu melakukan
refuks dengan temperature 57
7
% agar reaksi er/alan cepat. &efluks ini adalah
proses penamahan panas pada suatu larutan sehingga dapat meingkatkan energi
aktifitas. Proses refluks ini ertu/uan untuk menghomogenkan larutan+ lalu
didinginkan.
Setelah di refluks maka dilan/utkan dengan destilasi. Proses destilasi ini
ertu/uan memisahkan etil etanoat dengan air atau dengan kata lain untuk
memindahkan etil etanoat murni. Karena produk lain dari reaksi esterifikasi
adalah #*" yang dapat dipisahkan dengan destilasi karena antara air dan etil
asetat memiliki peredaan titik didih ( air ) 377
7
% sedangkan etil etanoat ) 66
7
% ).
Sehingga etil etanoat akan keluar terleih dahulu.
Selan/utnya hasil destilasi ditamah air seanyak 37 ml dan ditamah 3
gr Ca%L ke dalam corong pisah+ Sehingga terentuk dua lapisan. Lapisan awah
adalah air yang memiliki massa /enis leih tinggi dari lapisan atasnya dan lapisan
atas adalah etil etanoat yang memiliki massa /enis leih rendah dari air. #asil dari
percoaan ini adalah ester etil etanoat seanyak *3+1 ml dengan cairan erwarna
agak kekuningan dan mempunyai au yang ta/am.
BAB I1
PENUTUP
%.1 -esim*ulan
Dosen Pengawas : Syarifuddin Oko, M.Sc 33
Laporan Proses Kimia Terapan
Sintesa Senyawa Etil Etanoat
Ester (etil etanoat) yang terentuk *3+1 ml dari .olume awal larutan <5 ml dengan
sifat fisik erwarna keruh dan erau ta/am seperti alon tiup.
DA&TA$ PUTA-A
-nonim+ *733++ pemuatan ester+ http)88www.chem!is!try.org8materi!kimia8sifat!
senyawa!organik8ester 38peuatan ester+ *1 (esemer *730
Dosen Pengawas : Syarifuddin Oko, M.Sc 3*
Laporan Proses Kimia Terapan
Sintesa Senyawa Etil Etanoat
-nonim+ *733+ asam asetat+ http)88id.wikipedia.org8wiki8asam!asetat+ *1
(esemer *730
-nonim+*733+ester+
http)88www.secrid.com8doc8017*93*78esterGatauGalkilGkaroksilat+
*1 (esemer *730
-lip+*733+pemuatanetilasetat+http+88www.alipart+logspot.com8*7338708
pemuatanGetilGasetat. #tml+*1 (esemer *730
Dosen Pengawas : Syarifuddin Oko, M.Sc 30
Laporan Proses Kimia Terapan
Sintesa Senyawa Etil Etanoat
"ambar Alat
Dosen Pengawas : Syarifuddin Oko, M.Sc 34
Laporan Proses Kimia Terapan
Sintesa Senyawa Etil Etanoat


Dosen Pengawas : Syarifuddin Oko, M.Sc 31
Aelas K=mia
Erlenmeyer Lau Ukur
-lat &efluks Thermometer Pipet Bolume
Laporan Proses Kimia Terapan
Sintesa Senyawa Etil Etanoat


Dosen Pengawas : Syarifuddin Oko, M.Sc 3<
Statif %orong %orong Pisah -lat (estilasi