Captulo III Manual de Ejercicios

UNACAR, FACULTAD DE INGENIERA UMICA

CAPITULO III
Propiedades fsicas y estereoqumica
!" E#pli$ue clara%ente por $u& el !,!'di%etiletanol es un s(lido %ientras $ue el !'
)utanol es un l$uido"
*" +,or $u& la densidad del ciclopentano es %a-or $ue la del n'pentano.
/" Considerando 0nica%ente la rotaci(n so)re el enlace %ostrado, 1a2a una
2r34ica de ener2a potencial para las di4erentes con4or%aciones de los
si2uientes co%puestos5
a"
6C7
/
8
*
C7 C7 6C7
/
8
*
)"
6C7
/
8
/
CC 6C7
/
8
/
9" E#pli$ue clara - )re:e%ente por $u& la con4or%aci(n pre4erente para el !,*'
etanodiol - *'cloroetanol no es el ;anti< sino la escalonada ;sinclinal<"
=" +Cu3l de los si2uientes co%puestos pueden poseer is(%eros
con4i2uracionales cis - trans.
a' !,*'di)ro%oetano c' di)ro%oetino
)' *,/'di)ro%opropeno d' !,/'di)ro%opropeno
>" +Cu3les de los si2uientes co%puestos puede e#istir co%o5 i' pares de
enanti(%eros, ii' iso%era ;cis< - ;trans<
a' /'cloro'!')utino d' *'cloro'!,/')utadieno
)' !'cloro'!')utino e' 9'cloro'*'penteno
c' !'cloro'!,/')utadieno 4' ='cloro'*'penteno
?" Indi$ue cu3les de los si2uientes co%puestos pueden poseer estereois(%eros
(ptica%ente acti:os" D& una e#plicaci(n )re:e de su elecci(n"
a' *,/'di%etilpentano )' *,/'di%etil'*'penteno c' *')ro%o'/'
cloro)utano
d'
Cl
O
e'
O
Cl
4'
O Cl
2'
CH
3
Cl
@" Un co%puesto de 4(r%ula C
9
7
=
Cl es $uiral" Descri)a la estructura de un
co%puesto $ue sea $uiral conteniendo C
9
7
=
Cl - $ue posea5
a' un do)le enlace )' un anillo o ciclo
23
Captulo III Manual de Ejercicios
UNACAR, FACULTAD DE INGENIERA UMICA
A" Uno de los si2uientes co%puestos es di4erente a los de%3s +Cu3l es ese
co%puesto.
H
Cl
CH
3
Br
!
Br
CH
3
Cl
H
*
Br
H
CH
3
Cl
/
Cl
CH
3
H
Br
9
Cl
Br
CH
3
H
=
H
CH
3
Br
Cl
>
CH
3
H
Cl
Br
?
Cl
Br CH
3
H
@
H
Br
Cl
CH
3
A
CH
3
Cl
Br
H
!B
CH
3
Br
H
Cl
!!
H
Cl
Br
CH
3
!*
!B" Di)uje para el co%puesto !,*,/,9'tetra1idro#i)utano todos los posi)les
estereois(%eros" En cada caso indi$ue la con4i2uraci(n 6R ( C8 para cada
uno de los car)onos asi%&tricos"
!!" +Cu3les de los si2uientes co%puestos pueden e#istir co%o un par de
enanti(%eros. +Cu3les son is(%eros constitucionales.
OH
6a8
O
6d8
CH
3
CH
3
OH
6)8
OH
CH
3
CH
3
6e8
CH
2
CH
3
OH
6c8
OH
648
CH
2
Cl
!*" Indi$ue %ediante una pro-ecci(n de Fisc1er el co%puesto 6R8'*'cloro)utano"
!/" +Es la con4i2uraci(n del si2uiente co%puesto (ptica%ente acti:a. +,or $u&.
COOH
H OH
HOOC H
OH

24
Captulo III Manual de Ejercicios
UNACAR, FACULTAD DE INGENIERA UMICA
!9" +Cu3ntos posi)les estereois(%eros son posi)les para el colesterol, i%portante
%ol&cula presente en los %a%4eros - $ue es la %ol&cula )ase para la sntesis
de 1or%onas - otras sustancias )iol(2ica%ente acti:as. Indi$ue cu3les son
los centros $uirales o asi%&tricos"
HO
!=" +Cu3l de los dos si2uientes co%puestos posee rotaci(n espec4ica positi:a.
N
H
5
C
2
H
CH
3
H
3
C
H
C
2
H
5
N

!>" La e4edrina se 1a e%pleado para co%)atir al2unas 4or%as de epilepsia" +Cu3l
de las pro-ecciones de Fisc1er $ue se %uestran a)ajo corresponde con la
estructura de la sustancia. Donde RD4enilD
H
3
C
H
NHCH
3
H
OH
R
H
R
OH
H CH
3
NHCH
3
( i )
H
R
OH
H NHCH
3
CH
3
( ii )
HO
R
H
NHCH
3
H
CH
3
( iii )
R
H
CH
3
H
HO
CH
3
NH
( iv )
!?" Deter%ine cu3les de los si2uientes co%puestos son i2uales" E#pli$ue en
4or%a clara - concisa el por $u& de ello" Indi$ue el tipo de relaci(n $ue e#iste
entre ellos 6 enanti(%eros, diaster(%eros, %eso, etc"8
H
Br
CH
2
CH
3
CH
3
Br
H
( i )
Br
H
CH
3
H Br
CH
2
CH
3
( ii )
H
CH
3
Br
C
2
H
5
Br
H
( iii )
25
Captulo III Manual de Ejercicios
UNACAR, FACULTAD DE INGENIERA UMICA
H
Br
H
CH
3
C
2
H
5
Br
( iv )
H
C
2
H
5
Br
H
Br
CH
3
( v )
H
Br
C
2
H
5
H
CH
3
Br
( vi )
!@" +Cu3l 6es8 de los si2uientes co%puestos podra poseer un estereois(%ero
(ptica%ente acti:o.
CH
3
HC=C=CHCH
3
( i )
HOOC
CH
3
H
( ii )
!A" Especi4i$ue la con4i2uraci(n de las si2uientes %ol&culas co%o ;R< o ;C<"
C
HO CO
2
H
H
CH
3
6a8
H
CH
3
O
6e8
CH
2
CO
2
H
CO
2
H HO
CD
2
CO
2
H
6j8
CH
3
H
H
OH
H
CH
3
CH
3
H
mentol
6)8
C
Cl
F
H
Br
648
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
H OH
6E8
CH
3
C
H
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
6c8
CH
3
Cl H
OCH
3
628
H
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
CH(CH
3
)
2
6l8
C
H
OH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
Br
6d8
H
CH
2
CH
CH
3
(CH
2
)
2
CH(CH
3
)
2
6i8
CH
3
CH
3
H
Br
H
C C
CH
3
O
6%8
*B" D& un no%)re adecuado para cada uno de los si2uientes co%puestos 6utilicie
las deno%inaciones estereo$u%icas de ;R< - ;C< cuando sea necesario"
26
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UNACAR, FACULTAD DE INGENIERA UMICA
H
CH
3
Br
( i )
Cl
H
CH
3
fenilo
C
2
H
5
( ii )
CH
2
OH
NH
2
CH
3
( iii )
H
H
CH
3
OH
H OH
CH
3
( iv )
CH
3
O
CH
3
COOH
CH
2
CH
3
( v )
CH
3
OCH
3
( vi )
H
CH
2
CH
2
OH
CH
2
CH
2
OH
C
2
H
5
( vii )
H
CH
3
Cl
( viii )
CH
3
CH
3
( ix )
*!" La Lo)eladidina 6I8, es un co%puesto aislado de la planta Lobelia inflata se
utiliFa en el trata%iento para dejar el :icio del 4u%adoG esta %ol&cula es
(ptica%ente inacti:a" Descri)a clara%ente la estereo$u%ica de este
co%puesto para $ue cu%pla con la o)ser:aci(n anterior"
N
H
CH
2
CH
2
CHOH CHOH
**" Ce puede sa)er si un co%puesto es (ptica%ente acti:o deter%inando si el
co%puesto es o no superponi)le a su i%a2en especular o ta%)i&n si tiene
al20n plano de si%etra" En )ase a lo anterior deter%ine cu3les de los
si2uientes co%puestos son (ptica%ente acti:os5
C
Cl
Br
H
Cl
a
CH
3
CH
3
)
H
O
c
d
OH
e
CH
3
CH
2
CH
3
4

*/" Indi$ue $ue ase:eraciones son :erdaderas 6H8 - cu3les 4alsas 6F8"
27
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a' Ci la con4i2uraci(n a)soluta ;C< de un co%puesto es de#trorrotatoria, la
con4i2uraci(n ;R< de)e ser le:orrotatora" 6 8
)' El tricloro%etano tiene un plano de si%etra" 6 8
c' La reacci(n de dos co%puestos (ptica%ente inacti:os, necesaria%ente
de)e dar productos (ptica%ente inacti:os" 6 8
d' En la pro-ecci(n de Fisc1er, los enlaces :erticales sie%pre se alejan del
o)ser:ador" 6 8
e' Dos enanti(%eros tienen propiedades 4sicas - $u%icas id&nticas, aparte
de su e4ecto so)re la luF polariFada"
4' Un co%puesto con tres centros asi%&tricos di4erentes tiene oc1o is(%eros
(pticos 6 o cuatro pares 8" 6 8
2' El trans'!,*'di%etilciclo1e#ano es %3s esta)le $ue el cis'!,*'di%etilciclo1e'
#ano" 6 8
1' El trans'!,*'di%etilciclo1e#ano - el cis'!,*'di%etilciclo1e#ano son
diasteris(%eros" 6 8
i' Las con4or%aciones eclipsada - escalonada del etano se intercon:ierten
r3pida%ente - no pueden separarse"
*9" Di)uje los cuatro is(%eros (pticos del !'%etil'*'etil'ciclo)utano" Indi$ue
cu3les son diasterois(%eros - cu3les son enanti(%eros"
*=" Di)uje una con4or%aci(n eclipsada del 3cido %eso'tart3rico5
HOOC CHOH CHOH COOH
*>" El C'*'%etil)uteralde1do, +rota la luF polariFada en 4or%a le:(2ira 61acia la
iF$uierda8 o de#tro2ira 61acia la derec1a8.
*?" ,ara cada uno de los si2uientes co%puestos indicar si presentan o no centros
$uirales" En caso a4ir%ati:o, seIalarlos - deter%inar la con4i2uraci(n a)soluta
R o C de cada centro asi%&trico"
a"
!'cloropropeno
)"
%'#ileno
c"
trans'9')ro%ociclo1e#anol
d"
9'-odo'1eptano
e"
trans'*')uteno
4"
3cido /'%etil)utanoico
2"
cis'!,*'diclorociclopropano
1"
!'iso'propilciclo1e#anol
i"
cis'!,/'di%etilciclopentano
*@" ,ara cada uno de los co%puestos si2uientes indi$ue si es (ptica%ente acti:o,
cu3ntos centros asi%&tricos contiene - seIalelos, - por 0lti%o la con4i2uraci(n
a)soluta 6R o C8 para todos sus car)onos asi%&tricos5
28
Captulo III Manual de Ejercicios
UNACAR, FACULTAD DE INGENIERA UMICA
C
H
OH
CO
2
H
CH
3
6a8
C
C
C
CH
3
H
HO
H OH
CH
3
H
OH
6)8
H
H
CH
3
CH
3
H
H
6c8
OH
CH
2
CH
3
6d8
H
CH
3
CO
2
H
H

2
6e8
CH
3
H
648
C C
CH
3
CH
2
H
CH
3
CH
2
CH
3
H
CO
2
H
2
3
628
CH
3
Br
618
C
O
C
Br
Br
CH
3
H
6i8
O
OH
H
HO

2
3
4
5
H
OH
HO
H
H
H
CH
2
OH
6j8
*A" De el n0%ero de is(%eros (pticos posi)les para los co%puestos si2uientes5
6a8
Cl
6)8
C
2
H
5
CH
3
6 c8
CH
3
CH
3
(!i")
6d8
CH
3
CH
3
(tr#n")
6e8
CH
3
CH
3
HO
648
/B" Di)uje pro-ecciones de Fisc1er para los si2uientes co%puestos - asi2ne
con4i2uraciones 6R o C8 a cada centro asi%&trico5
2$
Captulo III Manual de Ejercicios
UNACAR, FACULTAD DE INGENIERA UMICA
C
CO
2
H
CH
3
H
6!8
C
O
C CH
2
OH
HO
H
H
6*8
OH
CH
3
Cl
6/8
/!" El 'pineno tiene dos car)onos asi%&tricos 6$uirales8G sin e%)ar2o, sola%ente
se conocen dos is(%eros (pticos" E#pli$ue
CH
3
CH
3
CH
3
,ara su a-uda analice la
estructura en
di%ensional de la
%ol&cula 'pineno $ue
esta a la derec1a
CH
3
CH
3
CH
3
H
H H
/*" A *=JC la o#idaci(n con 3cido cr(%ico del is(%ero cis del 9't')utilciclo1e#anol
a cetona es *"A? :eces %3s r3pida $ue para el iso%&ro trans correspondiente"
El ciclo1e#anol se o#ida !"*9 :eces %3s r3pido $ue el trans'9't'
)utilciclo1e#anol a la %is%a te%peratura" +uK tanto por ciento 6L8 de las
%ol&culas de ciclo1e#anol tienen sus 2rupos 1idro#ilo en posici(n a#ial a *=JC.
Cupon2a $ue los :olu%inosos 2rupos t')utilo se encuentran e#clusi:a%ente en
posici(n ecuatorial, tanto en el is(%ero cis co%o en el trans"
C
CH
3
CH
3
CH
3
OH
C
CH
3
CH
3
CH
3
OH OH
Helocidad relati:a
de o#idaci(n
*"A? !"BB !"*9
//" Una %eFcla !5! de las 4or%as de#tro2ira 6M8 - le:(2ira 6'8 del co%puesto N 6:er
a continuaci(n8 no puede ser separada en sus co%ponentes por %edios 4sicos
3%
Captulo III Manual de Ejercicios
UNACAR, FACULTAD DE INGENIERA UMICA
ordinarios 6cristaliFaci(n, destilaci(n, etc"8" Cuando se 1ace reaccionar esta
%eFcla de 6M8'N - 6'8'N con el 3cido 6M8'1idratr(pico 6O8, se producen dos
co%puestos $ue tienen la estructura P" Estos si pueden separarse por
cristaliFaci(n" Cada una de las 4or%as P puede recon:ertirse lue2o en 6M8'O -
en una de las 4or%as (ptica%ente acti:as de N" Este es el procedi%iento $ue
se e%plea para separar o resol:er una %eFcla ;dl< de un co%puesto"
a' En 4unci(n de con4i2uraciones R - C, e#pli$ue por $u& es
separa)le la %eFcla de los dos is(%eros P, - no as la %eFcla
;dl< de N"
)' Di)uje pro-ecciones de Fisc1er para a%)os is(%eros de P"
c' Co%o se lla%a la %eFcla !5! de 6M8'N - 6'8'N.
CHNH
2
CH
3
OH
C=O
H
CH
3
C
CHCH
3
NH
C=O
C CH
3
H
6 8 6 M 8'O P 6dos co%puestos8
/9" Cuando se e#a%in( una %uestra de !'4eniletanol ad$uirida a un pro:eedor de
productos $u%icos, el plano de la luF polariFada del polar%etro no 2ir("
E#pli$ue esta aparente 4alta de acti:idad (ptica
OH
H
CH
3
C
/=" A continuaci(n, se indican las con4or%aciones pre4eridas para la cis - trans'
decalina
H
H
(!i")&'e!#lin#
H
H
(!i")&'e!#lin#
H
H
(tr#n")&'e!#lin#
H
H
(tr#n")&'e!#lin#
El co%puesto cis tiene un calor de co%)usti(n %a-or 6es %enos esta)le8 $ue el
is(%ero trans" Cu2iera una e#plicaci(n"
/>" Con:ertir las si2uientes pro-ecciones de Fisc1er en pro-ecciones de NeQ%an
alternadas o escalonadas"
3
Captulo III Manual de Ejercicios
UNACAR, FACULTAD DE INGENIERA UMICA
H
CH
3
OH
CH
2
OH
6a8
CH
3
Cl H
COOH
6)8
CH
2
OH
H
OH
H OH
CH
3
6c8
CH
3
H Cl
Cl Br
CH
3
6d8
/?" ,ara cada uno de los si2uientes pares de representaciones, indicar si se trata
de5
a"
is(%eros estructurales"
)"
Enanti(%eros"
c"
Diasteris(%eros"
d"
Is(%eros 2eo%&tricos 6do)les enlaces8"
e"
Con4or%aciones de una %is%a con4i2uraci(n"
4"
Arre2los identicos
H
CH
3
OH
C
2
H
5
6a8
CH
3
H
OH
C
2
H
5
6aR8
OH
H
CH
3
H CH
3
NH
2
6)8
CH
3
CH
3
H
H
H
2
N
HO
6)R8
Br
COOH
CH
3
H
6c8
Br
COOH H
CH
3
6cR8
OH
CH
3
CH
3
OH
H
H
6d8
OH
OH
CH
3
CH
3
H
H
6dR8
CH
3
Cl
H
6e8
CH
3
Cl
H
6eS8
32
Captulo III Manual de Ejercicios
UNACAR, FACULTAD DE INGENIERA UMICA
HO
CH
3
Cl
648
OH
CH
3
Cl
64R8
CH
3
H
Br
COOH
OH
H
628
OH
Br
HOOC
H
H CH
3
62S8
CH
3
Br
H
H OH
Br
618
Br
H CH
3
Br
H
OH
61R8
O
O
6i8
O
O
6IR8
Cl
H
6j8
Cl
H
6jR8
6E8
6ER8
Cl
Br
(e
NH
2
OH
6l8
Cl
Br
(e
NH
2
OH
6lR8
CH
3
CH
3
H Cl
Cl
Br
6%8
CH
3
CH
3
Br
Br
Cl
Cl
6%R8
HO
CH
3
6n8
HO
CH
3
6nR8
33
Captulo III Manual de Ejercicios
UNACAR, FACULTAD DE INGENIERA UMICA
/@" Decir, para cada uno de los si2uientes pares de representaciones, si se trata
de5
a' enanti(%eros"
)' diastereois(%eros
c' con4(r%eros
d' arre2los id&nticos
I'8
CH
3
CH
3
OH
HO
H
H
OH
HO
CH
3
CH
3
H
H
II'8
HO
H
C
2
H
5
CH
3
CH
3
C
2
H
5
HO H
III'8
OH
Br
HOOC
H
H CH
3
H
HO
CH
3
CH
3 OH
H
IH'8
CH
3
OH
H
H
H
COOH
H
CH
3
OH
CH
2
COOH
H'8
Cl
H
CH
3
H
CH
3
OH
Cl CH
3
CH
3
OH
H
H
HI'8
COOH
COOH
34
Captulo III Manual de Ejercicios
UNACAR, FACULTAD DE INGENIERA UMICA
HII'8
OH
OH
HO
H
H
H
OH
OH
O O
OH
H
H
H HO
COOH
HO
COOH
HIII'8
Cl CH
3
CH
3
OH
H
H
Cl
H
CH
3
H
CH
3
OH
IN'8
CH
3
CH
3
/A" Indi$ue para las si2uientes %ol&culas con do)le enlace su con4i2uraci(n ;P< -
;E<
H
CH
3
Br
Cl
C
C
6a8
H
CH
3
H
C
C
CH
2
OH
C
O
6c8
H
H
H
CH
3
H
H
C
C
C C
6e8
CH
3
Cl
C
C
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
Br
6)8
H
CH
3
CH
3
CH
3
C
C
CH
D
6d8
H
CH
3
CH
3
H
Br
C
C
C
2
H
5
648
9B" +u& relaci(n e#iste 6enantio%&rica o diaster(%era8 entre el par de estructura
A - T.
35
Captulo III Manual de Ejercicios
UNACAR, FACULTAD DE INGENIERA UMICA
OH
HO
CH
3
H
H
CH
3
())
OH
CH
3
H
H
CH
3
OH
(B)
9!" Asi2ne una con4i2uraci(n a)soluta 6R8 o 6C8 a cada una de las si2uientes
%ol&culas5
CH
3
H
C
Cl
CO
2
H
6a8
CH
3
CH(CH
3
)
2
C
C
2
H
5
NH
2
6d8
H
C
C
C
C N
O
2
N
F
6)8
CH
3
C
CO
2
H
CHO
HOCH
2
6d8
H
Cl
O
6c8
H
CH
2
CH
2
CH
3
CH(CH
3
)
2
C
C
2
H
5
6e8
9*" Di)uje las dos con4or%aciones de silla de cada uno de los si2uientes
co%puestos, indicando la posici(n a#ial o ecuatorial de los 2rupos %etilos, las
interacciones de repulsi(n e indi$ue cual con4or%aci(n es %3s esta)le5
a' trans'!,*' di%etilciclo1e#ano
)' cis'!,*'di%etilciclo1e#ano
c' trans'!,/'di%etilciclo1e#ano
d' cis'!,/'di%etilciclo1e#ano
9/" Di)uje una 4(r%ula estructural en tres di%ensiones para cada uno de los
si2uientes co%puestos5
36
Captulo III Manual de Ejercicios
UNACAR, FACULTAD DE INGENIERA UMICA
a"
3cido 6R8'*'1idro#ipropanoico
)"
6R8'*,/'di)ro%opropanal
c"
6C8'/'%etil'/'%eto#i'9'1e#en'*'ona
d"
6R8'/'cianociclopentanona
e"
6C8'/'etil1ep'!'en'='ino
4"
3cido 6R8'*'deuteriopropanoico
99" E#pli$ue la o)ser:aci(n e#peri%ental de $ue A 4or%a enlaces de 1idr(2eno
6puntes de 1idr(2eno8 intra%oleculares - T 4or%a tan s(lo puentes de
1idr(2eno inter%oleculares
C(CH
3
)
HO
OH
(A)
OH
C(CH
3
)
HO
(B)
9=" Desi2ne co%o 6R8 o 6C8 la con4i2uraci(n a)soluta de cada una de las si2uientes
%ol&culas5
HO
CH
3
H
C
D
H
Cl
CH
2
CH
3
C
Br
H
CH
3
CH
2
CH
3
CH
C
CH
3
C
CH
C
H
Cl
C
CH
3
F
CH
3
H
C
CH
CHO
HO
H
C
CO
2
H
COCH
3
9>" Represente las 4(r%ulas estructurales de cada uno de los si2uientes pares de
co%puestos - predi2a cual con4i2uraci(n o con4or%aci(n es %3s esta)le5
a' 6P8 - 6E8'*'penteno
)' 6P8 - 6E8'*'4enil'*')uteno
c' cis - trans'!,*'di%etilciclopentano
d' 6P8 - 6E8'!'4enil'*,/,/'tri%etil'!')uteno
9?" Las sales de a%onio cuaternario - los (#idos de a%ina $ue contienen cuatro
2rupos di4erentes so)re el 3to%o de nitr(2eno pueden ser resueltos en
37
Captulo III Manual de Ejercicios
UNACAR, FACULTAD DE INGENIERA UMICA
enanti(%eros (ptica%ente acti:os" Desi2ne la con4i2uraci(n a)soluta 6R o C8
de las si2uientes %ol&culas5
CH
3
Cl
CH
2
CH
3
CH
2
N
(+)
(-)
6a8
CH
3
CH(CH
3
)
2
N
(+)
(-)
O
6)8
9@" Indi$ue $u& con4(r%eros de la N,NR'di%etilpiperaFina es de esperar $ue
posean %o%ento dipolar %a-or a B, lo $ue e$ui:ale a decir $ue sean polares5
CH
3
CH
3 N N
9A" Ce cree $ue el cis'!,9'di'terc')utilciclo1e#ano e#iste )ajo la 4or%a de )ote
torcido en :eF de )ajo la 4or%a de silla" Di)uje la con4or%aci(n esperada de
)ote torcido - discuta por $u& no est3 4a:orecida la 4or%a de silla en este caso"
=B" Deter%ine el n0%ero total de estereois(%eros posi)les para cada una de las
si2uientes %ol&culas5
CH
2
CH
2
OH
C
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
atrayente sexual (feromona)
del macho de la termita
())
HO
CH
3
CH
3
O
C
CH
OH
CH
3
CH
3
secrecin de defensa de la Romalea grasshopper
(B)
6C8
CH
3 CH
3
CH
3
O
alcanfor
38