Anda di halaman 1dari 23

1 Laporan Aspirin

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK


ASPIRIN




KELOMPOK 12
Mita Anggraini Deu (1130459) KP G
Dita Anggrasari () KP G
TAHUN 2013 - 2014
UNIVERSITAS SURABAYA


2 Laporan Aspirin



3 Laporan Aspirin


4 Laporan Aspirin


PUSTAKA
1. Fessenden RJ, Fessenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole
Publishing, Company Pasific Groove, California, Page 512-513

2. B.S Furniss, 1978. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry. 4
th
ed. Longman
Group, Limited. London, Page 831-832
3. Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85
th
ed. (hal :
132)
4. Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5 th edision, Brooks / Cole Publishing Company
Pasific Grove, USA, 864
5. Anonim,1995, Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta: Departemen Kesehatan Republik
Indonesia










5 Laporan Aspirin


BAB I
PENDAHULUAN

1.1 DASAR TEORI
1. Aspirin
Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetyl salicylid acid yang merupakan
kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara acetylasi senyawa
phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan
sedikit katalis asam sulfat pekat. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan
anhidrida asam asetat menggunakan katalis H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Aspirin
dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan
katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi.
2. Asam salisilat
Asam Salisilat merupakan senyawa turunan Asam benzoate yang dikenal juga
dengan nama Asam orto-hidroksibenzoat.. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat
berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi
dari asam salisilat akan bereaksi dengan acetyl dari acetate anhidrat. Reaksi yang
terjadi adalah reaksi esterifikasi (Fessenden,1989). Asam salisilat adalah asam bifungsional
yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat
mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan
anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin.

3. Anhidrida Asetat
Anhidrida asam Asetat (Ac
2
O), adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana.
Rumus kimianya yaitu (CH
3
CO)
2
O. senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis
organik. Senyawa ini tak berwarna, dan berbau seperti cuka karena reaksinya dengan
kelembapan di udara membentuk asam asetat
Reaksi
6 Laporan Aspirin

Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, dan
membentuk asam asetat. Ini merupakan kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan
anhidrida asetat.
(CH
3
CO)
2
0 + CH
3
CH
2
OH 2 CH
3
COOH
Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam
asetat.Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat.
(CH
3
CO)
2
O + CH
3
CH
2
OH CH
3
COOCH
2
CH
3
+ CH
3
COOH

SEJARAH ASPIRIN
Awal mula penggunaan Aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang
menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai penyakit.
Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam
asetilsalisilat yang dikenal saat ini. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam
bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer).
Senyawa alami dari tumbuhan yang digunakan sebagai obat ini telah ada sejak awal
mula peradaban manusia. Di mulai pada peradaban Mesir kuno, bangsa tersebut telah
menggunakan suatu senyawa yang berasal dari daun willow untuk menekan rasa sakit.
Pada era yang sama, bangsa Sumeria juga telah menggunakan senyawa yang serupa untuk
mengatasi berbagai jenis penyakit. Hal ini tercatat dalam ukiran-ukiran pada bebatuan di
daerah tersebut. Barulah pada tahun 400 SM, filsafat Hippocrates menggunakannya
sebagai tanaman obat yang kemudian segera tersebar luas.
Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama
yang mempublikasikan penggunaan medis dari Aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil
melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa
tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fontana,
melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari daun willow sebagai agen
medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828, seorang ahli farmasi Jerman, Buchner,
berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi nama salicin yang berasal dari bahasa
latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas antipiretik yang mampu
7 Laporan Aspirin

menyembuhkan demam. Penelitian mengenai senyawa ini berlanjut hingga pada tahun
1830 ketika seorang ilmuwan Perancis bernama Leroux berhasil mengkristalkan salicin.
Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada tahun
1833. Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salicin dalam
kondisi yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839
oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H6O3.
Bayer meupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa Aspirin
(asam asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat dilatarbelakangi oleh
banyaknya efek negatif dari senyawa ini. Pada tahun 1945, Arthur Eichengrun dari
perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa
asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan
toleransinya. Pada tahun 1897, Felix Hoffmann berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan
menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah
Aspirin.






Sifat-Sifat Kimia :

Formula : C9H8O4
BM : 180,2
Titik didih : 140 0C
Titik lebur : 138 0C 140 0C
Berat jenis : 1.40 g/cm
Sinonim : 2-acetyloxybenzoic acid
2-(acetyloxy)benzoic acid
Acetylsalicylate
acetylsalicylic acid
8 Laporan Aspirin

O-acetylsalicylic acid
Kelarutan dalam air : 10 mg/mL (20C)
Pemerian : Hablur berwana putih, seperti jarum atau lempengan tersusun,
atau serbuk hablur putih; berbau lemah atau tidak berbau. Stabil di udara kering; bila di
dalam udara lembab, secara bertahap akan terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam
asetat.

1.1 REKRITALISASI
Senyawa organik membentuk Kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak
murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama rekristalisasi
menggunakan pelarut yang sesuai
Pemurnian senyawa dengan cara rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan
senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Ada dua kemungkinan keadaan dalam
rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan atau sebaliknya
Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah
a. Memisahkan Kristal dari larutan berair. Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan
kemurniannya dengan penentuan titik lebur, kromatografi dan metode spektrokopi
b. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk Kristal
c. Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai pada titik
didihnya
d. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut
Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat zat
organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk
pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis
lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.
Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisai memiliki sejarah yang panjang
seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan,
rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya
9 Laporan Aspirin

( tidak perlu alat khusus ) dan arena keefektifannya. Ke depannya rekristalisasi akan tetap
metoda standar untuk memurnikan padatan.
Metoda ini sederhana, material padayan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada
suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan
jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap
karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa
pengotor tidak akan pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi
untuk mencapai jenuh.
Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam prakteknya
bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran saran yang dibutuhkan untuk melakukan
metoda kristalisai adalah sebagai berikut :
1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar pada
suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hamper dapat diabaikan. Jadi pemurnian
NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan.
2. Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin
terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan kristal bibit, mungkin akan
efektif. Bila tak ada Kristal bibit, mengeruk dinding mungkin akan berguna.
3. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut non
polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut yang
buruk untuk senyawa polar.
4. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagi pelarut
dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarut biasanya
bukan masalah sederhana
Adapun tahap tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya, yaitu
1. Memilih pelarut yang cocok
Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya adalah
petroleum eter ( n-heksan, toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, methanol, dan air).
Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang
dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan
dalam keadaan dingin.
2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin
10 Laporan Aspirin

Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volume
sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer,
uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula
mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut,
kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan.
Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang kemudian disaring.
3. Penyaringan
Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak
larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat zat
pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya.
Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya
mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( 2 % berat
) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh
terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.
4. Pendinginan filtrat
Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang kadang
pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan ( feed ) yang berupa Kristal
murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat
mempercepat rekristalisasi.
5. Penyaringan dan pendinginan Kristal
Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang diperoleh perlu
disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian Kristal yang diperoleh
dikeringkan dalam eksikator.

1.2 Manfaat Aspirin
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu,
aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera
ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik
yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin
diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300
tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin
11 Laporan Aspirin

secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis
yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing
dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30
gram dapat mengakibatkan kematian.

12 Laporan Aspirin

BAB II
PROSEDUR PRAKTIKUM
2.1 TUJUAN
1. Mampu menjelaskan reaksi asetilasi
2. Terampil dalam melakukan pemurnian aspirin dengan cara rekristalisasi menggunakan 2
pelarut campuran.

2.2 ALAT DAN BAHAN
1) Alat
- Labu erlenmeyer
- Batu didih
- Penangas air
- Kaki tiga
- Beaker glass
- Pengaduk
- Kertas saring
- Kertas perkamen
- Timbangan gram
- Anak timbangan dan pinset
- Gelas ukur
- Bunsen
- Kaca arloji
- Corong kaca
- Pipet tetes
- Termometer
- Corong Buchner
- Labu hisap
- Corong panas
- Oven
- Pompa hisap
- Sumbat gabus
13 Laporan Aspirin

- Gelas ukur
- Pipet tetes
- Magnetic bar
- Hot plate
2) Bahan
- Asam Salisilat 5 g
- Anhidrida Asetat 7 ml
- Air es 75 ml
- Air hangat 37,5 ml
- Etanol 15 ml

2.3 MEKANISME REAKSI

14 Laporan Aspirin


2.4 PROSEDUR KERJA
Bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu 5 gram asam salisilat, 7 ml asetat
anhidrat, di masukkan ke dalam labu erlenmeyer dan ditambah beberapa tetes asam sulfat
pekat. Panaskan di water bath dengan temperatur 50-60
0
C, aduk campuran tersebut
dengan termometer selama 15 menit. reaksi akan berlangsung dengan baik pada
pembentukan aspirin. Setelah pengenceran dengan 75 ml aquadest dan pendinginan
selama 1 jam, terbentuk endapan yang merupakan kristal-kristal aspirin. Kristal aspirin
yang dihasilkan disaring menggunakan pompa vakum. Untuk mendapatkan kristal aspirin
lebih murni maka dilakukan proses rekristalisasi dengan penambahan etanol yang di
panaskan sebanyak 15 ml dan air panas 37,5 ml. Hasil percobaan ini diperoleh aspirin
sebanyak 5,5 gram. Untuk pengujian kemurnian aspirin digunakan larutan FeCl
3
. Hasil
yang menandakan bahwa aspirin telah murni yaitu dengan perubahan warna yang berupa
warna kuning, sedangkan apabila berwarna ungu,maka aspirin belum murni dan perlu di
rekristalisasi lagi.



15 Laporan Aspirin

2.5 CARA KERJA
2.5.1 Pembuatan Aspirin
a. Masukkan asam salisilat sebanyak 5 gram ke dalam labu erlenmeyer dan
tambahkan 7 ml asam asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta tambahkan 3-4
tetes asam sulfat pekat. Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur hingga
homogen (lakukan dalam lemari asam).
b. Panaskan di atas penangas air pada temperatur 50
O
C 60
O
C sambil diaduk
selama 15 menit.
c. Setelah itu angkat erlenmeyer dari penangas air, biarkan campuran menjadi
dingin pada suhu kamar, aduk sesekali. Setelah dingin lakukan uji kemurnian
aspirin dengan menggunakan FeCl3:
Ambil sedikit padatan yang sudah dingin tersebut menggunakan pengaduk
lalu letakkan pada kaca arloji.
Tetesi dengan FeCl3 sebanyak 3-4 tetes
Jika padatan berwana ungu maka harus dipanaskan lagi di penangas air
selama 5-10menit. Jika sudah tidak berwarna lagi dilanjutkan ke tahap
berikutnya.
d. Setelah padat tambahkan 75 ml aquadest, aduk hingga homogen. Kemudian
disaring dengan menggunakan corong bucner bersama labu hisap
e. Selanjutnya saring endapan dengan pompa penghisap/vakum.

2.5.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)
a. Panaskan etanol sebanyak 15 ml dengan bantuan magnetic bar diatas hot plate.
b. Larutkan etanol dalam 15ml alkohol hangat.
c. Panaskan air sebanyak 37,5 ml diatas hot plate
d. Tuangkan air yang sudah dipanaskan tadi ke dalam larutan aspirin etanol
e. Panaskan hingga larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring larutan
dalam keadaan panas dan cepat.
f. Dinginkan larutan jernih pada temperatur kamar selama 1 jam.
g. Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.
h. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong Buchner,
i. Keringkan pada suhu kamar atau bisa juga dengan menggunakan oven
16 Laporan Aspirin

j. Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.
k. Hitung rendemennya.
2.6 SKEMA CARA KERJA

















5 g asam salisilat + 7 ml anhidrida asetat + 5 ml anhidrida asetat dimasukkan ke dalam labu
erlenmeyer kemudian goyang hingga homogen
Tambahkan 3-4 tetes H2SO4 pekat ke dalam labu erlenmeyer.
Panaskan di water bath pada suhu (50-60
o
C) sambil di aduk selama 15 hingga campuran jernih.
Campuran panas tersebut kemudian didinginkan ice bath hingga terbentuk kristal kasar
Test dengan FeCl3 : jika berwarna ungu maka harus dipanaskan lagi. Jika berwarna kuning maka
dilanjutkan kembali ke tahap berikutnya.
Tambahkan 75ml air dingin
Saring dengan corong buchner dan labu hisap dengan bantuan mesin penghisap
Lakukan rekristalisasi
Kristal kasar aspirin di masukkan ke dalam erlenmeyer baru kemudian di tambahkan 15ml
etanol yang telah dipanaskan di hot plate + 37,5ml air panas ke dalam larutan tadi
Disaring panas bila larutan tersebut terdapat kotoran
Didinginkan lalu saring kembali dengan corong buchner bersama labu hisap dan mesin
penghisap
Lalu dikeringkan di dalam oven/vakum eksikator
Setelah kering kristal ditimbang dan tentukan titik leleh dengan mikroskop hot stage/tabung
thiele
17 Laporan Aspirin

2.7 GAMBAR PENGGUNAAN DAN PEMASANGAN ALAT
18 Laporan Aspirin


BAB III
HASIL PERCOBAAN
Pada praktikum ini hasil teoritis berat aspirin yang harus dapat adalah 5,5g.
Sementara hasil praktikum atau berat aspirin yang kami dapatkan adalah
Prosentase hasil = (5,4g/5,5g) x 100% = 98,1818 %
Ketetapan alam = 132-136C

















19 Laporan Aspirin

BAB IV
4.1 PEMBAHASAN/DISKUSI
Pada pembuatan asam aspirin dilakukan dengan menggunakan reaksi esterifikasi.
Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dari suatu senyawa yang mengandung
ester dengan suatu alkohol.
Yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan yaitu erlenmeyer yg digunakan
harus kering, sebab aspirin yg terkena air dapat berubah kembali menjadi asam asetat atau
anhidrida asetat (reaksi reversible). Selain itu dalam pencampuran asam salisilat dan
anhidrida 8qasetat serta H2SO4, erlenmeyer harus dalam keadaan kering, sebab bila basah
maka campuran akan berwarna hitam (gagal).
Campur asam salisilat dengan anhidrida asetat kemudian ditambahkan 3-4
tetes H2SO4 pekat. Asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus
OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang
terbentuk adalah asam asetilsalisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari
anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping
reaksi ini adalah asam asetat.
Katalis yang digunakan dalam percobaan ini adalah asam sulfat (H2SO4) yang dapat
mempercepat laju reaksi pembentukan ester dengan menurunkan energi aktifasi sehingga
pembentukan produk berupa ester dapat dengan mudah terbentuk .Penambahan asam sulfat
pekat juga berfungsi sebagai zat penghidrasi. Dimana hasil samping dari reaksi asam
salisilat dan anhidrida asam asetat yakni asam asetat akan terhidrasi membentuk anhidrida
asam asetat. Anhidrida asam asetat ini akan kembali bereaksi dengan asam salisilat
membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat.
Sehingga reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis bereaksi dengan asam sulfat
pekat ini.
Oleh sebab itu, setelah pencampuran ketiganya maka dilakukan pemanasan untuk
memastikan bahwa asam salisilat benar-benar telah habis bereaksi. Yaitu dengan
memasukkan erlenmeyer ke dalam waterbath hingga suhu 50-60 C sambil diaduk
20 Laporan Aspirin

dengan termometer selama 15 menit. Hal ini dikarenakan suhu tersebut adalah suhu
optimum untuk pembentukan aspirin. Jika suhu berada di atas 50-60 C maka ester yang
terbentuk akan terurai dan jika suhunya berada di bawah 50-60 C maka reaksi akan
berjalan lambat.
Setelah pemanasan dilakukan pendinginan bertujuan untuk membentuk kristal,
karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat
dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced
nucleation).
*** Adapun tahapan dalam kristal aspirin adalah sebagai berikut:
1. Anhidrida asam asetat mengalami resonansi.
2. Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat.
3. H+ terlepas dari OH- dan berikatan dengan atom O pada
anhidrida asamasetat.
4. Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam
asetilsalisilat(aspirin).
5. H+ akan lepas dari aspirin.
Jika sudah terbentuk kristal kasar, kemudian dilakukan test dengan menggunakan
FeCl3. Diuji dg FeCl3 untuk mengetahui apakah masih ada asam salisilat. Asam salisilat
(murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3ditambahkan, karena mengandung gugus
fenol. Jika tidak ada gugus fenol warna larutan tak berubah (kuning). Jika hasil tesnya
positif wama ungu, maka larutan tersebut masih ada OH yg terikat pada gugus aromatis
(asam salisilat) yg berarti asam salisilat masih belum semua bereaksi dengan anhidrida
asetat. Jadi larutan tersebut harus dipanaskan kembali sampai ditest dg FeC13 hasilnya
negative, yg berarti sudah bereaksi sempurna. Baru kemudian proses dilanjutkan. Berikut
adalah reaksi penambahan FeCl3.
21 Laporan Aspirin

Penambahan FeCl3


Kemudian dilanjutkan dengan penambahan air dingin sebanyak 75 ml dan segera
di saring dengan bantuan corong Buchner dan labu hisap untuk memisahkan aspirin dari
pengotornya . Harus dilakukan segera penyaringan karena reaksi pembentukan aspirin
bersifat reversible dimana bila terdapat air maka dapat menyebabkan aspirin kembali
menjadi komponen-komponen penyusunnya yakni asam salisilat dan anhidrida asetat.
Akan tetapi, air yg ditambahkan tidak boleh terlalu banyak karena aspirin sedikit larut
dalam air. Digunakan air dingin, karena dengan berkurangnya suhu, kelarutan aspirin
dalam air akan berkurang. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan
belum benar - benar murni
Kemudian proses dilanjutkan dengan rekristalisasi, rekristalisasi (pembentukan
kristal kembali) bertujuan untuk mendapat kristal aspirin yang lebih murni.. Aspirin yang
terbentuk dilarutkan dalam 15 ml alkohol hangat lalu ditambahkan 37,5 ml air hangat.
Larutan dipanaskan di atas hot plate dengan bantuan magnetic stirrer, terjadi endapan
sehingga perlu disaring. Larutan jernih setelah disaring tersebut didinginkan pada
temperatur kamar dan diamati hingga erbentuk banyak kristal. Kristal yang telah
bercampur dengan aquadest dan alkohol disaringdengan corong Buchner. Maka akan
terpisah antara kristal asam asetil salisilat dengan filtratnya. Filtrat yang dihasilkan
digunakan untuk mencuci kristal. Setelah itu kristal yang dihasilkan dikeringkan di dalam
oven.
22 Laporan Aspirin

Proses rekristalisasi menggunakan 2 pelarut yaitu air hangat dan etanol. Jika
digunakan sendiri-sendiri kurang memenuhi syarat sebagai pelarut rekristalisasi. Pelarut
yang 1 bersifat melarutkan, sedangkan pelarut 1 nya tidak melarutkan, sehingga dapat
terbentuk kristal. Bila hanya menggunakan etanol saja maka jumlah etanol yang
dibutuhkan melebihi jumlah yang diberikan dalam formulasi. Selain itu etanol yang
ditambahkan berlebih akan membuat aspirin yang larut saat panas akan sulit mengkristal
kembali. Etanol dipanaskan di hot plate bukan di penangas air karena sifat etanol yang
mudah terbakar dan digunakan erlenmeyer yang ditutup dengan corong dan kapas basah
untuk menghindari penguapan etanol. Begitu juga dengan air, bila menggunakan air saja
maka dibutuhkan air dalam jumlah banyak sehingga tidak efisien. Penambahan air hangat
ke dalam erlenmeyer harus setelah kristal larut dalam etanol. Hal ini agar aspirin yang telah
terbentuk tidak terhidrolisa kembali. Jadi, menggunakan 2 pelarut untuk mendapatkan
kristal yg bagus dan maksimum hasilnya. Secara teoritis hasilnya 5,5 gram.














23 Laporan Aspirin

BAB IV
KESIMPULAN

Prinsip pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi.
Pada pembuatan aspirin alat-alat yang akan digunakan harus kering dan bersih. Karena
aspirin memiliki sifat jika terkena air maka akan berubah kembali menjadi asam asetat.
Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
dengan Larutan H2SO4
Suhu yang digunakan untuk memanaskan larutan terserbut adalah 50-60 C, apabila
melebihi batas dari suhu yang sudah ditetapkan maka ester akan terurai dan apabila
suhu di bawah maka reaksi akan berjalan dengan lambat.
Jika Aspirin sudah murni bila ditambahkan FeCl
3
sudah tidak akan memberikan warna
ungu.
Digunakan 2 pelarut yaitu etanol panas dan air panas agar didapatkan kristal yang
bagus.


LEMBAR TANDA TANGAN PRAKTIKAN




Mita Anggraini Deu Dita Anggrasari