Anda di halaman 1dari 11

praktikum asam salisilat

PRAKTIKUM V
PEMBUATAN ASAM SALISILAT

A. TUJUAN PRAKTIKUM

Hidrolisis metil salisilat menjadi asam salisilat.

B. TINJAUAN PUSTAKA

Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup tinggi kegunaannya dalam
kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat
digunakan sebagai bahan intermediet dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan
analgesik serta pembuata bahan baku untuk keperluan farmasi.

Asam salisilat yang memiliki rumus molekul C
6
H
4
COOHOH berbentuk kristal kecil
berwarna merah muda terang hingga kecoklatan yang memiliki berat molekul sebesar
138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156
0
C dan densitas pada 25
0
C sebesar 1,443 g/mL.
Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisilat
dapat menyub.im tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan
phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 20
0
C. Selain itu asam salisilat mudah
menguap dalam steam.

Asam salisilat kebanyakan digunakan sebadan sebagai bahan intermediet pada pabrik
obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya.

Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut
dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan
farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gulaan, pasta gigi, antiseptik dan
kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit
pinggang, radang selaput dada dan rematik, juga esring digunakan sebagai obat gosok dan
balsem. Secara teknik metil salisilat pun digunakan sebagai bahan pencelup pada fiber
poliester, fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya.
http://laevigata.blogspot.com/2013/03/praktikum-asam-salisilat.html

laporan hidrolisis asam salisilat

HIDROLISIS
SINTESIS ASAM SALISILAT DARI METIL SALISILAT
I. Tujuan percobaan
Mahasiswa mengetahui proses sintesa asam slisilat dan dapat mencari mekanisme
reaksinya

II. Alat dan bahan yang digunakan
Alat
- labu bundar leher dua 500 ml
- refluks kondensor
- erlenmeyer 250 ml
- hot plate
- penangas minyak parafin
- pipet tetes
- corong kaca
- kertas saring
- gelas kimia 250 ml dan 400 ml
- pengaduk
- kertas saring
- spatula
- botol aquadest
- wadah es
Bahan
- NaOH 0.25 mol dalam 100 ml
-
Air
50 ml
- Asam sulfat 1 M
- Kertas pH universal

III. Dasar teori
Hidrolisis adalah suatu reaksi kimia apa saja antarasuatu zat atau senyawa yang
menghasilkan air. Ada kation tertentu bersifat asam dan anion tertentu bersifat basa
dalam larutan air. Ion-ion ini terhidrolisis memberikan larutan yang bersifat basa lemah
ataupun netral. Contoh, larutan air dari ammonium klorida, NH
4
Cl memberikan larutan
asam yang lemah karena ion NH
4
bertindak sebagai suatu asam, tetapi ion Cl tidak
bertindak sebagai basa.

Kation asam dan anion basa
Kation asam dan anion basa secara matematis dapat disebut asam lemah
kovalen polar dan basa lemah kovalen polar seprti beriku :

BH + H
2
O H
3
O
+
+ B
-

Dan
A- + H
2
O HA + OH
-

Contoh
NH
4
+
+ C
2
H
3
O
2
NH
3
+ NC
2
H
3
O
2


Suatu ester dihidrolisis dari konstitusi asam karboksilat dan alkohol dalam kondisi basa,
disini ester adalah metil salisilat dari ester minyak tumbuhan gandapura. Hasil hidrolisis
adalah metanol dan air serta garam natrium dari asam salisilat dan metanom salisilat
dalam bentuk padat yang dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi.
Mekanisme reaksi yang dapat ditulis sebagai berikut :

C
8
H
8
O
3
+ NaOH C
7
H
4
O
3
Na
2
+ CHOH + H
2
O
C
7
H
4
O
3
Na
2
+ H
2
SO
4
C
7
H
6
O
3
+ Na
2
SO
4


Titik leleh asam salisilat adalah 155
0
C sedangkan titik leleh metil salisilat adalah -8.3
0
C.

Asam salisilat merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat
digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang dapat digunakan sebagai
obat luar, yang terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari
asam organik. Disamping itu digunakan pula garam salisilat. Turunanya yang paling dikenal
adalah asam asetilsalisilat.
Hidrolisis berbeda dengan hidrasi. Pada hidrasi, molekul tidak pecah menjadi dua
senyawa baru. Pada reaksi hidrolisis ester oleh asam/basa maka hasilnya adalah suatu
asam karboksilat dan alkohol dan dikatalis oleh asam kemudian dipanaskan maka akan
terjadi kesetimbangan antar ester dengan air. Proses ini disebut
esterifikasi fisher yang berdasarkan teori dari Emil Fisher. Walapun ini merupakan
reaksi kesetimbangan namun dapat menggeser kesetimbangan kekanan dengan
menghasilkan ester yang tinggi.
Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion-ion garam
dengan air. Pada penguraian garam ini, dapat terjadi beberapa kemungkinan, yaitu
:
Reaksi ion garam dengan air menghasilkan ion H
Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion H
+
sehingga menyebabkan ion
H
+
dalam air bertambah dan akibatnya H
+
> OH
-
maka larutan bersifat asam.
Ion garam tersebut tidak bereaksi dengan air sehingga H
+
dalam air akan tetap
sama dengan OH
-
maka air akan netral (pH=7).
Ion garam dianggap bereaksi dengan air, bila ion tersebut dalam reaksinya
mengahasilkan asam lemah atau basa lemah, sebab bila menghasilkan asam atau
basa kuat maka hasil reaksinya akan segera terionisasi sempurna dan kembali
menjadi ion-ionya. Jika di tinjau dari asam dan basa pembentukanya ada 4 jenis
garam yang dikenal yaitu :
Garam yang terbentuk dari asam lemah dan basa kuat
Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa lemah
Garam yang terbentuk dari sam lemah dan basa lemah
Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa kuat

Sifat fisik dan kimia bahan dan produk
Asam sulfat
Rumus molekul = H
2
SO
4

Berat molekul = 98.08 gr/mol
Wujud = cairan
Warna = bening
Titik didih =
Titik leleh =
Densita = 1.84 gr/ml
Viscositas = 26.7

Natrium hidroksida
Rumus molekul = NaOH
Berat molekul = 39.99711 gr/mol
Wujud = butiran kasar (kristal)
Warna = putih
Titik didih = 1388
0
C
Titik leleh = 318
0
C
Densitas = 2.13 gr/ml
Kelarutan =dalam air, metanol, etanol dan gliserol.

Metil salisilat
Rumus molekul = C
8
H
8
O
3

Berat molekul = 92 gr/mol
Wujud =
Warna =
Titik didih =
Titik leleh =
Densitas =
Viscositas =

Asam salisilat
Rumus molekul = C
7
H
6
O
3

Berat molekul = 138.12 gr/mol
Wujud = padatan
Warna = putih
Titik didih = 211
0
C (2666 pa)
Titik leleh = 159
0
C
Densita = 1.44 gr/ml
kelarutan = dalam kloroform, etanol, dan metanol

IV. Prosedur kerja
1. Mencampurkan natrium hidroksida dengan 50 ml air, dan menambahkan metil salisilat lalu
mendidihkannya selama 20 menit kemudian mendinginkanya.
2. Menambahkan asam sulfat 1 M dengan pipet tetes secara perlahan sambil memeriksa
keasaman dengan kertas pH. Larutan akhirnya bersifat asam.
3. Menjenuhkan lagi dengan 15 ml asam sulfat.
4. Mendinginkanya dalam wadah es + air untuk mendapatkan kristal, kemudian menyaring
kristal yang terbentuk.
5. Menguji filtrat dengan menambahkan asam sulfat berlebih, menyaring kristal yang
terbentuk.
6. Mengeringkan dalam oven 110
0
C selama 30 menit.

V. Data pengamatan

VI. Perhitungan


VII. Analisis percobaan
Dari percobaan yang dilakukan, yaitu reaksi hidrolisis metil salisilat dengan
katalis basa (NaOH). Dalam percobaan ini metil salisilat sebanyak 5.02095 gram
dimasukkan kedalam labu leher dua dengan volume air 50 ml dengan dilengkapi pendingin
balik dan termometer. Setelah itu menambahkan NaOH sebanyak 10 gram. Setelah
terjadi pencampuran antara metil salisilat dan NaOH, maka akan terjadi perubahan
warna dari bening menjadi putih dan nampak seperti ada endapan. Penambahan NaOH
pada reaksi hidrolisis ini berfungsi untuk mengikat salisilat.
Setelah itu campuran yang telah dihasilkan sebelumnya direfluks selama kurang
lebih satu jam. Dengan adanya pemanasan pada suatu zat, maka akan terjadi peristiwa
percepatan reaksi pada kedua zat yang dicampurkan. Tujuan dari pereflukan ini adalah
agar dalam proses pemanasan dengan menggunakan suhutinggi, zat yang akan dipanaskan
tidak mengalami pengurangan voulume zat yang terkandung didalamnya.
Dari hasil pereflukan yang dilakukan, didapatkan hasil yang berwujud cairan
seutuhnya dan memiliki warna bening kekuningan. Kemudian campuran hasil refluks tadi
didinginkan sampai pada suhu ruang, selanjutnya menambahkan asam sulfat 1 M disertai
dengan mengaduk secara perlahan sampai diperoleh endapan warna putih. Penambahan
asam sulfat 1 M ini bertujuan agar memperoleh endapan dari bahan
menghasilkan aspirin. Kemudian disaring menggunakan penyaring buchner, penggunaan
penyaring buchner ini bertujuan agar jika bahan yang digunakan mengandung gas yang
berbahaya, gas tersebut langsung bisa diembunkan. Setelah itu endapan putih tersebut
dicuci menggunakan air. Pada pencucian ini, air merupakan pelarut universal yang akan
melarutkan alkohol dan berfungsi sebagai zat untuk menghidrolisis garam. Pada saat
menghidrolisis garam, akan terbentuk suatu asam kuat, dan asam kuat tersebut akan
divakumkan dalam kondensor yang terdapat pada penyaring buchner. Setelah itu, hasil
penyaringan tadidikeringkan didalam oven selama 30 menit dengan suhu 110
0
C. Kemudian
menimbang hasilnya sehingga menghasilkan rendemen.

VIII. Kesimpulan
Setelah melakukan percobaan dapat disimpulkan bahwa :
Asam salisilat dapat dibuat dengan mereaksikan metil salisilat dengan NaOH dan juga
penambahan asam sulfat.
Natrium hidroksida digunakan sebagai katalis dalam reaksi tersebut.
Asam salisilat terbentuk setelah penambahan asam sulfat 1 M.
Rendemen yang dihasilkan berupa buturan kecil halus bewarna putih.

IX. Daftar pustaka
Muhammad taufik. Buku petunjuk praktikum satuan proses. hidrolisis sintesis asam
salisilat dari metil salisilat . teknik kimia. POLSRI. Palembang. 2011
http://id.wikipedia.org/wiki/hidrolisis,20011-05-03
www.google.com
http://ayashandwrite.blogspot.com/2011/12/laporan-hidrolisis-asam-salisilat.html



Penmbuatan asam salisilat dalam praktikum ini dilakukan dengan menhidrolisis metil
salisilat dengan katalis basa. Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester dengan
menggunakan NaOH sebagai katalis basa. Metode yang digunakan adalah metode refluks,
metode kristalisasi, dan metode rekristalisasi. Metil salisilat akan membentuk garam natrium
salisilat saat direaksikan dengan NaOH yang kemudian akan membentuk asam salisilat saat
direaksikan dengan H2SO4. Asam salisilat yang diperoleh merupakan kristal putih dengan
bentuk kristal kecil dan rapuh.


Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau senyawa dengan cara
pemnasan tanpa adanya senyawa yang hilang. Refluks dilkukan dengan mendidihkan cairan
dal;am wadah yang disambung dengan kondensor sehingga cairan yang teruapkan akan
mengembun kembali ke wadah (Wilcox, 1995). Fungsi refluks atau pemanasan adalah untuk
mereaksikan dengan sempurna dari 2 campuran tersebut sehingga dapat bercampur dengan
baik.

Kristalisasi merupakan metode pemurnian dengan cara pembentukan kristal sehingga
campuran dapat dipisahkan. Suatu gas atau cairan dapat mendingin atau memadat serta
membentuk kristal karena proses kristalisasi. Kristal-kristal dapat terbentuk dari larutan yang
dijenuhkan dengan pelarut tertentu. Makin besar kristal, maka makin baik karena makin kecil
kandungan zat pengotornya (Arsyad, 2001).



Rekristalisasi merupakan metode pemurnian Kristal dari zat pengotor-pengotornya.
Campuran yang akan dimurnikan dilarutkan dam pelarut yang bersesuaian pada temperature
yang dekat dengan titik didihnya. Selanjutnya untuk memisahkan pengotor dari zat yang
diinginkan, dilakukan penyaringan dan diteruskan dengan pendinginan sampai terbentuk
Kristal (cahyono, 1991).

C. METODOLOGI PRAKTIKUM

ALAT DAN BAHAN
Labu destilasi #. Metil salisilat
Alat alat gelas standar lab #. NaOH
Mantel pemanas #. H
2
SO #. Lakmus merah

D. CARA KERJA


Larutkan 5 g pelet NaOH dalam air 25 ml.
Lalu tambahkan ke larutan NaOH tersebut sebanyak 7,5g (0,050 mol) metil salisilat, dalam
labu destilasi 100 ml. Endapan putih akan terbentuk segera melarut apabila dipanaskan.

Masukkan batu didih ke dalam labu destilat tersebut untuk mencegah terjadinya
bumping.Pasanglah kondensor refluks ke dalam labu dan sambungkan slang lakukan refluks
selama 20 menit atau lebih menggunakan mantel pemanas.
Pindahkan campuran tersebut ke beaker glass 125 ml, dan tambahkan secara hati hati 1 M
H
2
SO
4
sampai larutan bersifat asam (kertas lakmus biru berubah menjadi merah).







Dinginkan campuran tersebut dengan menggunakan ice water bath pada suhu 0
0
C dan
biarkan kristal sampai terbentuk.

Cucilah beaker dengan hati hati dengan menggunakan air es, jika perlu untuk mentransfer
seluruh kristal ke corong. Kumpulkan kristal dengan vacum filtration menggunakan buchner
funnel dan kertas saring. Setelah itu biarkan dalam oven dan ditimbang


E. HASIL DAN PEMBAHASAN

Berat kertas saring : 2,2 gram
Berat awal kertas saring+asam salisilat : 9,1 gram
Sehingga , berat bersih asam salisilat yang dihasilkan pada percobaan adalah : 9,1 gram-2,2
gram = 6,9 gram.
Massa asam salisilat secara teoritis = Gram metil salisilat x Mr asam salisilat
= 7,5 x 138
158
= 6,55 gram
Maka rendemennya = Massa asam salisilat percobaan x 100 %
Massa asam salisilat teoritis
= 6,55 gram x 100 %
6,9 gram
= 94, 92 %




Telah dilakukan percobaan hidrolisis metil salisilat menjadi asam salisilat yang bertujuan
untuk menghasilkan suatu asam salisilat. Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester
dengan menggunakan NaOH sebagai katalis basa. Hidrolisis ester dalam basa merupakan
reaksi irreversible(tidak dapat kembali kebentuk semula). Metode yang digunakan dalam
percobaan ini adalah metode refluks, kristalisasi dan rekristalisasi.

Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau senyawa dengan cara
pemanasan tanpa adanya senyawa yang hilang. Refluks dilakukan dengan mendidihkan
cairan dalam wadah yang disambung dengan kondensor sehingga cairan yang teruapkan
akan mengembun kembali ke wadah. Keuntungan proses refluks, antara lain:
Alat yang digunakan relatif sederhana
Hasil reaksi tidak terbuang.

Kristalisasi merupakan metode pemurnian dengan cara pembentukan kristal sehingga
campuran dapat dipisahkan. Suatu gas atau cairan dapat mendingin atau memadat serta
membentuk kristal karena proses kristalisasi. Kristal-kristal dapat terbentuk dari larutan yang
dijenuhkan dengan pelarut tertentu. Makin besar kristal, maka makin baik karena makin kecil
cemaran pengotornya .

Rekristalisasi merupakan metode pemurnian kristal dari pengotor-pengotornya.
Campuran yang akan dimurnikan dilarutkan dalam pelarut yang bersesuaian pada temperatur
yang dekat dengan titik didihnya.

Metil salisilat akan membentuk garam natrium salisilat saat direaksikan dengan NaOH
yang kemudian akan membentuk asam salisilat saat direaksikan dengan H
2
SO
4
. Pada
hidrolisis metil salisilat menjadi asam salisilat, bahan utama yang digunakan pada praktikum
adalah metil salisilat. Langkah kerja pertama dalam praktikum ini adalah mencampurkan
NaOH (yang sebelumnya telah di encerkan; 5 gram NaOH dalam 25 ml H
2
O) dengan metil
salisilat (liquid) sebanyak 7,5 gram. Bahan uji berubah warna dari bening menjadi putih dan
tampak seperti ada endapan. Setelah itu ditambahkan kembali H
2
O sebanyak 20 ml, gunanay
adalah agar sampel tidak jenuh sehingga endapan mudah larut dan menghemat waktu
pemanasan. Kemudian dilakukan perefluksan yang bertujuan untuk memaksimalkan reaksi
antara metil salisilat dan NaOH, sehingga diperoleh natrium salisilat. Hal ini disebabkan pada
proses refluks tidak ada senyawa yang hilang sebab senyawa yang menguap, uapnya
didinginkan oleh kondensor sehingga menjadi cair dan kembali ke labu. Prinsip kondensor
pada refluks yaitu air masuk dari bawah dan air keluar dari atas, tujuannya untuk membantu
mempercepat penguapan karena uap air dapat menjaga agar senyawa yang direfluks tidak
hilang. Sedangkan bila air masuk dari atas dan keluar dari bawah maka hanya berupa aliran air biasa yang
memperlambat proses refluks. Fungsi pemanasan pada saat refluks yaitu mempercepat reaksi.

Setelah selesai di refluks campuran dipindahkan ke beaker glass untuk siap ditambahkan
H
2
SO
4
, guna ditambahkannya H
2
SO
4
untuk membuat campuran ini bersifat asam. Penambahan
H
2
SO
4
dilakukan pada saat dingin karena reaksi dengan H
2
SO
4
merupakan reaksi
eksotermal, yaitu reaksi yang menghasilkan panas. Untuk mengetahui campuran ini sudah bersifat
asam atau belum kita bisa menggunakan kertas lakmus, dimana jika campuran ini sudah
bersifat asam kertas lakmus biru akan berubah menjadi merah. Jika dirasa campuran sudah
menjadi asam , maka tahap selanjutnya yaitu meletakan campuran pada icebath untuk proses
Kristalisasi, proses ini bertujuan agar Kristal terbentuk lebih cepat.

Kemudian dilakukan rekristalisasi menggunakan Buchner funnel dan kemudian dikeringkan dalam
oven sehingga dapat dihitung berat Kristal asam salilsilat yang terbentuk. Rekristalisasi ini
bertujuan untuk menghilangkan sisa-sisa pengotornya. Dalam proses rekristalisasi, digunakan akuades sebagai
pelarutnya karena akuades merupakan pelarut universal yang memiliki pH netral dan bersifat polar (Basri,
1996). Kristal asam salisilat yang didapat 6,55 gram dan didapat rendemen sebesar 94,92 %.

F. KESIMPULAN
1. Asam salisilat yang dihasilkan berupa Kristal, berwarna putih.
2. Dari hasil percobaan diperoleh asam salisilat sebanyak 6,9 gram dengan rendemen
prosentase sebesar 94,92 % .
3. asam salisilat diperoleh dengan cara menghidrolisis metil salisilat dengan NaOH. Reaksi
tidak dapat kembali kebentuk semula (irreversible)