Laboratorio de Qumica Orgnica

UNIVERSIDAD AUTNOMA DE NUEVO LEN

Facultad de Ciencias Qumicas
Ingeniera Qumica




Laboratorio de Qumica Orgnica
Profesor: Jess Pez
Grupo:
Reporte Prctica N1
Extraccin

Integrantes del Equipo N5:
Alejandra lvarez Quiroz 1510264
Andrea Guadalupe Rosas Maldonado 1583651
Osmar Ezequiel Martnez Limn 1580291
Mario Adolfo Esparza Briones 1477594
Kenia Aylin Carillo Verastegui 1584378
Jos Eduardo Lpez Coronado 1584950



San Nicols de los Garza, a 29 de agosto del 2014

Laboratorio de Qumica Orgnica



PRACTICA N 1
EXTRACCION

Objetivo
Separar un compuesto orgnico de una mezcla, mediante la tcnica de extraccin
para posteriormente purificarlo.
Fundamento
La extraccin es la tcnica ms usada para separar in producto orgnico de una
mezcla de reaccin. Puede definirse como la separacin de un componente de
una mezcla por medio de un disolvente.
El procedimiento consiste en agitar las mezclas con un disolvente orgnico
inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas, los distintos solutos
presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgnicas, de acuerdo con
solubilidades relativas
Coeficiente de distribucin o de reparto (K
D
): Es cuando se alcanza el estado de
equilibrio a una temperatura determinada.

Cuando se agita una solucin acuosa de una sustancia con un disolvente
orgnico en el que la sustancia es al menos algo soluble, el compuesto se
disuelve parcialmente en cada disolvente.
Los disolventes orgnicos ms utilizados son: benceno, tolueno, ter de petrleo,
cloruro de metileno, cloroformo, ter etlico, tetra cloruro de carbono, acetato de
etilo, butanol. La eleccin del disolvente se realiza en cada caso teniendo en
cuenta la solubilidad de la sustancia a extraer y la facilidad con la que se puede
separar esta del disolvente.

K
D
: coeficiente de distribucin
C
0
: concentracin del soluto en fase orgnica
C
A
: concentracin del soluto en fase acuosa
S
0
: solubilidad del soluto en fase orgnica
S
A
: solubilidad del soluto en fase acuosa
V
0
: volumen del solvente orgnico (ml)
V
A
: Volumen del solvente acuoso (ml)

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Procedimiento:
1. Se agrega una muestra de 20 ml de cido benzoico/CHCl
3
en el embudo de
separacin, usando una probeta, que posteriormente se lava para aadir 20
ml de NaOH en el mismo.
2. Se agita suavemente liberando la presin, luego se agita ms rpido.
3. La muestra se separa en dos fases una orgnica y otra liquida (la parte
inferior es la orgnica).
4. Se vierte en un vaso de precipitado la muestra orgnica.
5. La muestra orgnica se conserva, y se le agrega Na
2
SO
4 (s)
y se guarda,
para otra practica.
6. La fase acuosa se vierte en otro vaso de precipitado y se acidifica con gotas
del HCl concentrado (el cual fue trasvasado por el profesor debido a su alta
concentracin), despus se present un slido blanco en la parte superior
(mezcla de Benzoato de sodio y NaCl), esta solucin se enfri para detener
el proceso de solubilidad, despus se filtra con un embudo y papel filtro, el
filtro con el slido se conserva para otra practica.

Reaccin:



Materiales:
Embudo de separacin 250 mL.
Matraz Erlenmeyer 125 mL.
Soporte universal.
Anillo para soporte.
Probeta 50 mL
Frasco
Papel filtro







COOH + NaOH COONa + HCl
COOH + NaCl
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Tomar la muestra de 20 ml. de la muestra problema.



Pasar la muestra a un embudo de separacin Pasar la muestra a un embudo de
y agregar 20 ml. de NaOH, agitar, separar las 2 separacin y agregar 20 ml. de HCl,
fases y guardar la acuosa. Agitar, separar las fases, guardar
la acuosa.

A la fase orgnica repetir el paso anterior.

Reunir los extractos acuosos.

A la fase orgnica secar con Na
2
SO
4
anhidro y guardar. Otra sesin

A los extractos acuosos, agregar HCl concentrado (hasta neutralizar)

Dejar enfriar hasta cristalizar.

Filtrar en embudo de filtracin rpida. Filtrado al drenaje

Secar los cristales.
Pesar los cristales.
EXTRACCIN
Si pH es cido Si pH es bsico
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Resultados:
Acido benzoico Cloroformo
Extrado y guardado en forma de
cristales.
Extrado y guardado en un frasco.

Conclusiones:
Se logr separar las dos sustancias. El proceso qumico empleado para separar la
mezcla fue el de liquido-liquido ya que utilizamos la diferencia de solubilidad de
sus componentes entre los primeros 2 dos lquidos inmiscibles (NaOH-cloroformo)
para despus utilizar el proceso de lixiviacin lquido-lquido separa dos sustancias
miscibles o polares entre s por medio de una tercera sustancia que en este caso
fue el HCl.
Ya por ultimo los cristales formados (acido benzoico) despus de la filtracin no
son del todo puros ya que estn contaminados por NaCl el cual se eliminara en la
prxima prctica.


Bibliografa
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/dessecacio_agents.html#columna
http://es.wikipedia.org/wiki/Extracci%C3%B3n
http://organica1.org/1311/1311pdf8.pdf
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/dessecacio_agents.html
http://www.gunt.de/download/extraction_spanish.pdf
Anlisis Qumico Cualitativo 3 edicin Daniel C. Harris
http://www.fichasdeseguridad.com/acido_benzoico.htm
http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_clorhidrico.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Valores_Limite/Do
c_Toxicologica/FicherosSerie2/DLEP%2026.pdf
http://www.doschivos.com/trabajos/quimica/491.htm
http://www.doschivos.com
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1-Defina extraccin:
Es la tcnica ms empleada para separar un producto orgnico de una mezcla de reaccin, o
para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separacin de un componente de
una mezcla por medio de un disolvente.
2-Escriba en qu consisten los siguientes tipos generales de extraccin:
continua, discontinua liquido-slido y liquido-liquido.
Extraccin discontinua: tambin denominada extraccin liquido-liquido. Consiste en la
transferencia de una sustancia de una fase a otra, llevndose a cabo entre dos lquidos
inmiscibles. Las dos fases liquidas de una extraccin son la fase acuosa y la fase orgnica.
En este caso el componente se encuentra disuelto en un disolvente A (generalmente agua) y
para extraerlo se utiliza un disolvente B (un solvente orgnico como ter etlico, benceno, etc.)
que son miscibles entre s. Los disolventes A y B se agitan en un embudo de separacin y se deja
reposar hasta que se separen las dos fases o capas, permitiendo que el compuesto presente se
distribuya en las capas de acuerdo a sus solubilidades relativas.
Extraccin continua: tambin denominada extraccin solido-liquido. Consiste en la separacin
de uno o ms componentes de una mezcla solida mediante un disolvente lquido. Tiene lugar en
dos etapas, existe un contacto del disolvente con el slido que sede el componente soluble
(soluto) al disolvente. Este proceso puede llevarse a cabo a temperatura ambiente (percolacin)
o en caliente, en este caso a fin de evitar la prdida de disolvente, suele realizarse una ebullicin
a reflujo.
En la segunda parte hay una separacin de la disolucin del resto del slido. Una vez que se ha
saturado el disolvente, se separa del solido que queda, normalmente por filtracin.
3-Defina que es un agente desecante:
Es una sustancia que se usa para eliminar la humedad del aire o de alguna otra sustancia, como
combustibles orgnicos
4-Qu condiciones debe reunir un desecante para que acte como tal?
1- No reaccionar con la sustancia a desecar.
2- Tener una gran eficacia o poder desecante, esto es, eliminar el agua completamente o
casi completamente.
3- Tener una gran capacidad de desecacin, es decir, eliminar una gran cantidad de agua
por unidad de peso de desecante.
4- Secar rpidamente.
5- Ser fcilmente separable de la sustancia una vez seca.
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5-Qu requisitos son necesarios en un solvente de extraccin?
Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolucin acuosa suele ser uno
de los disolventes implicados. El otro disolvente es un disolvente orgnico.
Que el componente deseado sea mucho ms soluble en el disolvente de extraccin que
en el disolvente original.
Que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de extraccin.
Que sea suficientemente voltil, de manera que se pueda eliminar fcilmente del
producto extrado mediante destilacin o evaporacin.
Que no sea toxico o inflamable, aunque desgraciadamente hay pocos disolventes que
cumplan los dos criterios: hay disolventes relativamente no txicos pero inflamables
como el hexano, otros no son inflamables pero son txicos como el diclorometano o el
cloroformo, y otros son txicos e inflamables como el benceno.
Cuanto ms polar es el disolvente orgnico, ms miscible es con el agua. Por ejemplo
disolventes polares como el metanol, el etanol o la acetona son miscibles con el agua y
por lo tanto, no son adecuados para extracciones liquido-liquido.
Los disolventes orgnicos con baja polaridad como el diclorometano, el ter etlico, el
acetato de etilo, el hexano o el tolueno son los que se suelen utilizar como disolventes
orgnicos de extraccin.
6-Haga una tabla de clasificacin de desecantes para cada uno de los
diferentes familias de compuestos orgnicos
Nombre Formula Densidad (g/ml) Punto de
ebullicin
Peligrosidad
ter dietilico (CH
3
CH
2
)
2
0.7 35 Muy flamable y
toxico
Hexano C
6
H
14
0.7 60 Inflamable
Benceno C
6
H
6
0.9 80 Inflamable,
toxico y
carcingeno
Tolueno C
6
H
5
CH
3
0.9 111 Inflamable
Acetato de etilo CH
3
COOCH
2
CH
3
0.9 78 Inflamable e
irritante
Diclorometano CH
2
Cl
2
1.3 41 Toxico
Cloroformo CHCl
3
1.5 61 Toxico
Tetracloruro de
carbono
CCl
4
1.6 77 toxico
.


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7-Con frecuencia durante el proceso de extraccin se forman emulsiones
Cmo se pueden destruir estas?
a) Un movimiento de giro suave al lquido del embudo de separacin, manteniendo su
posicin normal.
b) Agitacin vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de vidrio
c) Saturacin de la capa acuosa con sal comn lo cual hace disminuir la solubilidad en agua
de la mayor parte de los solutos y de los disolventes orgnicos, lo cual se conoce como
disolvente salino.
8-Suponga que se dan 100 ml de una solucin acuosa que contiene 1 mg de
LSD y usted quiere extraer el LSD en ter.
El coeficiente de distribucin est dado por:
K =


= 10
A) cunto LSD se extrae con una sola porcin de 150 ml de ter?

K = 10 =

150 150x = 10x
160x = 150
X = 0.9375 mg de LCD en fase orgnica
Quedan 0.0625 mg en fase acuosa.



B) Cunto LSD se extrae en tres porciones sucesivas de ter en 50 ml?
1) K = 10 =

50 50x = 10x
60x = 50
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X = 0.83 mg de LSD en fase orgnica
Quedan 0.17 mg de LSD en fase acuosa
2) K =

8.5 - 50x = 10x
60x = 8.5
X = 0.14 mg de LSD en fase orgnica
Quedan 0.03 mg de LSD en fase acuosa

3) K = 10 =

1.5 50x = 10x
60x = 1.5
X = 0.025 mg de LSD en fase orgnica
Quedan 5x10
-3
mg de LSD en fase acuosa
0.83 mg + 0.14 mg + 0.025 mg = 0.995 mg de LSD en fase orgnica
9-Indique que mtodo usara para extraccin de una mezcla de cido
benzoico, B-naftol y p-diclorobenceno.
El mtodo de separacin de cidos carboxlicos y fenoles donde el cido se extrae en primer
lugar de la solucin con un disolvente orgnico y posteriormente el fenol es extrado con una
solucin de sosa.
10-Por qu el embudo de extraccin no se debe llenar totalmente con el
lquido?
No se debe llenar totalmente para permitir la agitacin de la mezcla y que esta se realice con
una mayor eficacia.

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Facultad de ciencias qumicas

Qumica orgnica y laboratorio

Cuestionario de la practica 1

LQI Rodolfo Pez Garza
Integrantes del equipo: Grupo 002
Mario Adolfo Esparza Briones 1477594
Alejandra lvarez Quiroz 1510264
Andrea Guadalupe Rosas Maldonado 1583651
Osmar Ezequiel Martnez Limn 1580291
Kenia Aylin Carillo Verastegui 1584378
Jos Eduardo Lpez Coronado 1584950