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Qumica Orgnica y Biolgica 2014

TRABAJOS PRCTICOS DE LABORATORIO


Lista de materiales personales de uso obligatorio
- Guardapolvo
- Guantes
- Cuaderno de laboratorio
- Repasador o trapo rejilla
- Marcador indeleble
Algunas reglas bsicas de higiene y seguridad de un laboratorio de qumica y
biologa
Las medidas de Seguridad en Laboratorios son un conjunto de medidas preventivas
destinadas a proteger la salud de los que all se desempean frente a los riesgos
propios derivados de la actividad, para evitar accidentes y contaminaciones tanto dentro
de su mbito de trabajo, como hacia el exterior.
Las reglas bsicas aqu indicadas son un conjunto de prcticas de sentido comn
realizadas en forma rutinaria.
1. Se deber conocer la ubicacin de los elementos de seguridad en el lugar de trabajo,
tales como: matafuegos, salidas de emergencia, gabinete para contener derrames, etc.
2. No se permitir comer, beber, fumar o maquillarse.
3. Se deber utilizar vestimenta apropiada para realizar trabajos de laboratorio y cabello
recogido (guardapolvo preferentemente de algodn y de mangas largas, zapatos
cerrados, evitando el uso de accesorios colgantes).
4. Es imprescindible mantener el orden y la limpieza. Cada persona es responsable
directa de la zona que le ha sido asignada y de todos los lugares comunes.
5. Las manos deben lavarse cuidadosamente despus de cualquier manipulacin de
laboratorio y antes de retirarse del mismo.
6. No se permitir pipetear con la boca.
7. Siempre que sea necesario proteger los ojos y la cara de salpicaduras o impactos se
utilizarn anteojos de seguridad, viseras o pantallas faciales u otros dispositivos de
proteccin. Cuando se manipulen productos qumicos que emitan vapores o puedan
provocar proyecciones, se evitar el uso de lentes de contacto.
8. Est prohibido descartar lquidos inflamables o txicos o corrosivos o material
biolgico por los desages de las piletas, sanitarios o recientes comunes para residuos.
9. Antes de retirarse lavar todo el material utilizado cuidadosamente. Realizar el ltimo
enjuague con agua destilada.

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TRABAJO PRCTICO DE LABORATORIO N 1
RECONOCIMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES
INTRODUCCIN
En Qumica Orgnica se conoce como grupo funcional al tomo, o grupo de tomos,
que define la estructura de una familia particular de compuestos orgnicos y al mismo
tiempo determina sus propiedades. La aplicacin de pruebas de clasificacin se lleva a
cabo despus de una serie de pruebas fsicas, como son la determinacin del punto de
ebullicin, punto de fusin y el comportamiento de solubilidad entre otras. El prximo
paso de la identificacin, es la bsqueda de informacin especfica concerniente a la
presencia o ausencia de grupos funcionales comunes.

Familia Grupo funcional Ejemplo
Alcanos RR CH
3
-CH
2
-CH
3

Alquenos RCH CHR CH
3
-CH CH-CH
3

Alquinos RC CR CH
3
-C C-CH
3

Alcoholes ROH CH
3
-CH
2
.CH
2
-OH
Haloalcanos RX CH
3
-CH
2
-CH
2
-Cl
teres ROR CH
3
-CH
2
-O-CH
3

Aldehdos
R
C
H O

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CHO
Cetonas
O
C
R R

CH
3
-CO-CH
3


cidos
O
C
OH R

CH
3
-COOH

Esteres
O
C
R O R

CH
3
-CH
2
-COO-CH
2
-CH
3


Aminas RNRR CH
3
-CH
2
-CH
2
-NH
2

Amidas
O
C
R N R

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CONH-CH
3

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En la tabla anterior se presentan las distintas familias de los compuestos orgnicos con
indicacin de su grupo funcional. Las reacciones tpicas de la familia ocurren en el
tomo, o grupo de tomos, que constituyen el grupo funcional y son estos grupos los
que permiten realizar una identificacin cualitativa de la molcula. Las propiedades
fsicas (punto de fusin y ebullicin, solubilidad, densidad, etc.) y qumicas (reactividad)
de los compuestos orgnicos dependen del/los grupos funcionales que contenga.

Fundamentos tericos
El enlace covalente es la unin que explica que se mantenga la unidad estructural de
un compuesto orgnico. Adems de este enlace intramolecular se pueden dar
interacciones entre las molculas, que si bien son mucho ms dbiles que los enlaces
covalentes, a menudo son las responsables de las propiedades fsicas de los
compuestos orgnicos. Este tipo de interacciones intermoleculares son de especial
importancia en el estado slido y en el estado lquido, situaciones en las que las
molculas estn en ntimo contacto. Este tipo de interacciones corresponden a:
Fuerzas de Van der Waals, Interacciones moleculares entre molculas polares,
Fuerzas de dispersin de London e Interacciones moleculares por puente de
hidrgeno.
Las fuerzas intermoleculares determinan la solubilidad de los compuestos orgnicos. La
regla general es que lo semejante disuelve a lo semejante: las sustancias polares se
disuelven en disolventes polares y las no polares en disolventes no polares. Existen
diferentes situaciones cuando se consideran los efectos de la polaridad sobre la
solubilidad (ver Teora Captulo 2):
-Un soluto polar con un disolvente polar: la disolucin de un compuesto slido inico
muy polar (NaCl) en un disolvente polar (H
2
O). Para conseguir la disolucin de un cristal
es necesario romper la atraccin electrosttica que los iones de signo opuesto se
ejercen mutuamente en una red cristalina. Para separar a los iones se necesita una
gran cantidad de energa, sin embargo un disolvente muy polar como el agua es capaz
de disolver a muchos slidos inicos mediante un proceso de solvatacin. En la
disolucin del NaCl, los cationes Na
+
quedan rodeados por una esfera de molculas de
agua que dirigen su extremo negativo (el tomo de oxgeno) hacia los cationes. Al
mismo tiempo, los aniones Cl
-
se rodean de una esfera de molculas de agua que
dirigen su extremo positivo (los tomos de hidrgeno) hacia los iones negativos. La
energa liberada en el proceso de solvatacin, junto con el aumento de la entropa,
compensa la energa necesaria para romper la red cristalina y el resultado neto es la
disolucin de los cristales de NaCl.
-Un soluto polar con un disolvente no polar: Por ejemplo la adicin de NaCl (soluto
polar) a hexano (disolvente no polar). En este caso no se produce la disolucin del
soluto porque las molculas no polares del hidrocarburo no son capaces de solvatar a
los iones y no pueden superar la gran energa que se necesita para romper la red
cristalina.
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-Un soluto no polar con un disolvente no polar: Por ejemplo la disolucin de la cera de
parafina (soluto no polar) en hexano (disolvente no polar). La cera de parafina est
constituida por largas molculas de hidrocarburo no polares que se atraen dbilmente,
por interacciones de London. Estas atracciones se compensan fcilmente con las
atracciones de van der Waals con el disolvente. Aunque el intercambio energtico es
mnimo, la fuerza impulsora que explica la disolucin de la cera de parafina en hexano
es el gran aumento de la entropa que se produce en el proceso de disolucin.
-Un soluto no polar con un disolvente polar: como la interaccin entre la cera de
parafina (soluto no polar) y el agua (disolvente polar). La energa necesaria para
separar a las molculas apolares es mnima puesto que las interacciones que actan
entre este tipo de molculas son las dbiles fuerzas de London. Por el contrario, las
interacciones entre las molculas de agua son mucho ms fuertes porque estas
molculas se mantienen unidas por enlaces de hidrgeno. Para que el soluto no polar
se disuelva en agua es necesario que se intercale entre las molculas del disolvente
polar, lo que implica un proceso de separacin de las molculas de agua, y por tanto la
consiguiente ruptura de puentes de hidrgeno. La energa necesaria que hay que
invertir en este proceso no queda compensada por la energa desprendida en el
proceso de solvatacin, que es prcticamente nulo y por tanto el soluto no se disuelve:
la red de puentes de hidrgeno de las molculas de agua excluye a las molculas de
parafina.
Diferenciacin entre aldehdos y cetonas (test de Tollens)
Los aldehdos y cetonas contienen el grupo carbonilo, por lo que ambas clases de
compuestos poseen propiedades semejantes. Sin embargo, los aldehdos presentan al
menos un tomo de hidrgeno unido al carbono carbonlico, mientras que el de la
cetona tiene dos grupos orgnicos. En consecuencia, a) los aldehdos se oxidan ms
fcilmente mientras que las cetonas solo lo hacen con dificultad, b) los aldehdos son
ms reactivos que las cetonas en las adiciones nucleoflicas.
El reactivo de Tollens es un complejo de diamina-plata utilizado para la identificacin de
aldehdos. Los aldehdos dan positiva esta reaccin ya que el grupo carbonilo es capaz
de oxidarse por accin de un oxidante dbil como la Ag
+
del reactivo de Tollens a cido
carboxlico, dando como resultado la formacin de un espejo de plata en las paredes
del tubo. Las cetonas no dan esta reaccin ya que no son capaces de oxidarse en estas
condiciones.


OBJETIVO
Realizar el anlisis cualitativo de alcanos, aldehdos y cetonas mediante pruebas de
solubilidad y reacciones de oxidacin.
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MATERIALES
- Reactivos y soluciones: agua destilada, hexano, formaldehdo, acetona, etanol,
reactivo de Tollens, NaCl, parafina.
- pizeta
- goteros
- tubos de ensayo
- pinza de madera
- esptulas de vidrio
- mechero
PROCEDIMIENTO
Ensayo 1:
a) Transferir una alcuota de cada una las muestras rotuladas como M1, M2, M3, M4 y
M5 a tubos de ensayo. Para las muestras slidas utilizar esptula de acero inoxidable o
vidrio, mientras que las muestras lquidas se transferirn desde un gotero (20 gotas).
Rotular adecuadamente cada uno de los tubos.
b) Adicionar desde una pizeta aproximadamente 2 mL de agua destilada. Registrar en
qu casos la muestra se solubiliza.
Ensayo 2:
a) Transferir nuevamente una alcuota de cada una las muestras rotuladas como M1,
M2, M3, M4 y M5 a otra serie de tubos de ensayo. Rotular cada uno de los tubos.
b) Adicionar con gotero 15 gotas de hexano. Registrar en qu casos la muestra se
solubiliza.
Ensayo 3:
Aadir 10 gotas de las muestras problemas lquidas y 10 gotas del reactivo de Tollens
recin preparado. Calentar sobre mechero agitando. Registrar lo observado.
Ensayo 4:
Realice una prueba olfativa a aquellas muestras lquidas que dieron negativo al reactivo
de Tollens. Registrar.


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INFORME DE LABORATORIO
El Informe de laboratorio ser aprobado si cumple las consignas a continuacin.
1) Redacte un objetivo especfico para cada una de las pruebas realizadas.
2) Complete el siguiente cuadro para la identificacin de cada muestra:

M1 M2 M3 M4 M5
Estado fsico
Solubilidad en
H2O

Solubilidad en
hexano

Prueba de
Tollens

Prueba
olfativa

Conclusin:
Compuesto


3) Comente los resultados obtenidos en cada una de las mismas haciendo hincapi
en la identificacin de los diferentes grupos funcionales y las interacciones
intermoleculares.
4) Discuta los distintos resultados fundamentando de forma terica para explicar lo
observado.
5) Concluya respecto de que compuesto corresponda a cada muestra problema.