Practica II Recristalizacion

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Ciencias Biolgicas

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EQUIPO 3
HERNNDEZ BALDERAS JOSE LUIS, RAMREZ PREZ ANA BERTHA
RECRISTALIZACION
Ya desde los primeros tiempos los alquimistas, los slidos los han purificado por recristalizacin en el disolvente adecuado.
Hoy da esta tcnica se mantiene como el proceso ms adecuado para la purificacin de sustancias slidas. La purificacin
por recristalizacin se basa en el hecho de que la mayora de los slidos son ms solubles en un disolvente en caliente que
en frio. La gran belleza de la recristalizacin como tcnica de purificacin se debe a que la orientacin de las molculas en
una red cristalina es un proceso extremadamente selectivo y delicado. El slido que se va a purificar se disuelve en el
disolvente caliente, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas solubles, y entonces la solucin se deja
enfriar para que se produzca la recristalizacin (Fig. 1).
Para llevar a cabo una recristalizacin se deben llevar a cabo los siguientes pasos:
Eleccin del disolvente
Preparacin de la solucin
Decoloracin
Filtracin de la solucin caliente
Enfriamiento
Secado de los cristales
La recristalizacin es una tcnica utilizada para la
purificacin de sustancias slidas, basada en la mayor
solubilidad que suelen presentar los slidos en un
disolvente en caliente que en fro.
El modo ms frecuente es preparar una disolucin
saturada en caliente del slido a purificar, utilizando un
disolvente adecuado; filtrar para eliminar las impurezas
insolubles que se hallen presentes y dejar que se separe
por enfriamiento la sustancia que estaba disuelta,
cristalizada y en un mayor estado de pureza.
El tamao de los cristales obtenidos depender de la
velocidad de cristalizacin, cuanto menor sea, mayores
sern los cristales. Conviene diferenciar entre
precipitacin y recristalizacin. La recristalizacin es el
proceso de formar cristales perfectos con el tiempo
suficiente. La precipitacin es un cambio de estado
brusco en el que se aglomera la sustancia
OBJETIVO GENERAL
Conocer y aplicar la tcnica de recristalizacin para la purificacin de compuestos orgnicos.
OBJETIVO PARTICULAR
Aplicar los conceptos relacionados con la estructura y la polaridad de los compuestos.
Realizar la seleccin del disolvente en una recristalizacin.


Fig. 1
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O
O O
O
O
H O
O O H
O
O
O
O O H
O
O O H
NH
2
O
O O H
N
H
H
O
O
O
O
H O
O O H
N
H
O
O
O H
N
H
OH
O
O H
N
MECANISMO DE REACCION
Inicia con una protonacion del anhidro actico con cido actico con la necesidad de provocar la acetilacin de anilina, en la
que el O del anhidro sustrae el H del cido actico y el O en correspondencia de neutralizar su carga positiva toma el par de
electrones del enlace que tiene con el C, el C queda como carbocation, en consecuencia se provoca un ataque nucleofilo
del N de la anilina hacia el carbocation esto deja al N con una carga parcial positiva, el cido actico recupera su protn y el
O su par de electrones dejndolo con una carga parcial negativa, el O forma el enlace con el C provocando el rompimiento
del enlace C-O, con la que se obtuvo otra molcula de cido actico que toma un protn del N de la anilina formando al fin la
Acetanilida y dos molculas de cido actico.
HIPOTESIS
Pruebas de solubilidad.
Si realizamos pruebas de solubilidad a cinco disolventes
observando si se obtiene una disolucin total de la Acetanilida
al calentar y que al dejar enfriar permita la cristalizacin,
obtendremos el disolvente ms eficaz para la recristalizacin
de la Acetanilida.

Sntesis de Acetanilida.
Si aplicamos una acetilacin a la anilina con anhidro
actico en un medio acido (acido acetico), obtendremos
la protonacion del anhidro actico generando el ataque
nucleofilo de la anilina, provocando la generacin de la
Acetanilida.



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MATERIALES








PROPIEDADES DE REACTIVOS


OBSERVACIONES
En las pruebas de solubilidad, se realiz un ensayo con
varios disolventes, para ver cual era el indicado para la
recristalizacin de la Acetanilida, se busc el disolvente
que en frio fuera insoluble, pero en caliente fuera soluble,
y que al enfriarse nos produjera cristales. El agua fue el
disolvente que mejor nos sirvi.
En la sntesis de la Acetanilida el reflujo empez a los 11
minutos de haber comenzado el calentamiento, en el
proceso la solucin se separ en 2 fases, una de color caf
y otra incolora. En este proceso se modific el tiempo de
10 minutos en reflujo, por 20 minutos, esto para que la
mezcla se formara y obtuviramos ms producto como
consecuencia.
En la recristalizacin no fue necesario agregar el azul de
metileno, ya que la muestra tena su propio color debido a
la anilina, y as observamos la funcin del carbn activado
y eliminamos la coloracin que contenia..
RESULTADOS
Los resultados obtenidos en las pruebas de solubilidad
fueron los siguientes:
IF Insoluble en fro, SF Soluble en fri, SC Soluble en
caliente, P Precipita al enfriar.
Puntos de fusin
Acetanilida cruda: 109C
Acetanilida recristalizada: 114C
Punto de fusin reportado en la literatura: 113-115C


REACTIVO CANTIDAD
Acetanilida 0.1g
Acido saliclico 0.1g
Dibenzalacetona 0.1g
Acetato de etilo 10 gotas
Acetona 10 gotas
ter etlico 10 gotas
Etanol 10 gotas
Agua 10 gotas
Anilina 2.5mL
Anhidro actico 4.0mL
Acido actico glacial 0.5mL
Propiedades de los reactivos
Reactivo Peso
molecular
Solubilidad Densidad
(g/mL)
Acetanilida 135.17
g/mol
Soluble en
ter etlico
y en agua a
25
o
C
1.2
Acido saliclico 138.12
g/mol
Soluble en
etanol y
acetona,
insoluble
en agua fra
1.4
Dibenzalaceton
a
234 g/mol Soluble en
acetona y
cloroformo,
insoluble
en ter y
etanol
----
Anilina 93.2 g/mol Insoluble
en agua
1.022
Anhidro
acetico
102.09
g/mol
Reacciona
con el
agua,
hidrolisis
violenta
1.08
Pruebas de solubilidad
Agua Acetona Etanol Acetato
de etilo
Acido
saliclico
IF/SC/P SF SF SF

Dibenzalace
tona
IF/SC/P SF SF SF
Acetanilida IF/SC/P SF SC SF
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Se obtuvieron 3.4 gramos de acetanilida pura.
RENDIMIENTO TEORICO
m=v
P.M. de la anilina = 93.2 g/mol
P.M. de la acetanilida = 135.17 g/mol

Anilina
m=(1.02g/mL)(2.5mL)
m=2.55 g

93.31 g/mol ----- 1 mol
2.55 g ----------- x= 0.0273 g
REACTIVO LIMITANTE

Anihidrido Actico
m=(1.08g/mL)(4mL)
m=4.32 g

102.9 g/mol ----- 1 mol
4.32 g ----------- x= 0.0423 g
REACTIVO EN EXCESO

RENDIMIENTO PRACTICO
3.690 g --------- 100%
3.4 g ------------- x = 92. 14%


DISCUSIONES
Para los tres compuestos que se sometieron a pruebas de
solubilidad (acetanilida, cido saliclico y dibenzalacetona),
el mejor disolvente para realizar una cristalizacin es el
agua, ya que no son solubles en fro, pero si al calentarse,
adems de formar el precipitado al enfriarse; mientras que
en las otras sustancias, que son disolventes orgnicos, se
disolvieron sin necesidad de aumentar la temperatura;
esto se debe a que estos solutos tienen poca polaridad.
En la sntesis de acetanilida, se llev a cabo una reaccin
entre la anilina y el anhdrido actico, debida al ataque
nucleoflico que efecta el grupo bsico (-NH2) sobre el
tomo de carbono del anhdrido, que es un centro
electroflico, al llevarse a cabo el calentamiento con reflujo,
se puede observar la formacin de la acetanilida cruda por
el color caf que obtiene la solucin.
El punto de fusin de la acetanilida purificada result ms
alto que el de la acetanilida cruda debido a que la
presencia de impurezas afecta sensiblemente el punto de
fusin, generalmente ste desciende.

CONCLUSIONES
A pesar de que en la literatura, siempre encontramos que
una recristalizacin rpida favorece cristales pequeos, y
una recristalizacin lenta favorece cristales grandes,
concluimos que esto difiere mucho en la realidad, ya que
depende mucho del producto a recristalizar, ya que en
ocasiones, una recristalizacin lenta nos da unos cristales
bien estructurados.
.
BIBLIOGRAFA
Brewter Ray Q. Curso de Qumica orgnica
experimental.
Editorial Altambra.
Espaa 1974
Pgs. 23-29

Perry Robert Manual del Ingeniero Qumico
Editorial: McGraw-Hill
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Sulfato de potasio y cromo tras
la 4 recristalizacin
Carbn activado
Sulfato de potasio y cromo tras
la 4 recristalizacin
Pgs. 518-526