Qumica Industrial

rea de Qumica Orgnica

Departamento de Qumica.
Facultad de Ciencias Naturales, Matemticas y del Medio Ambiente.
Universidad Tecnolgica Metropolitana






Sntesis de 1-clorobutano






Nombre: Gatica, Jennifer
Arsenault; Selene
Asignatura: Qumica Orgnica 2
Fecha: 29/09/2014
Profesor: Oscar Marambio

1.0 Objetivos:
1.1 objetivos generales:
Sintetizar haluro de alquilo va mecanismo de sustitucin nucleoflica biomolecular SN2.
a su vez es obtener 20 ml de 1-clorobutano, a travs de 1-butanol,calculando tambin el
reactivo limitante , reactivo en exceso , catalizador.

1.2 Objetivos especficos
Calcular mediante estequiometria las cantidades de reactivos que se necesitan para
la obtencin de 20 ml de 1-clorobutano.
Determinar la ecuacin qumica para la sntesis de 1-clorobutano.
Escribir el mecanismo de reaccin.
Construir una tabla de datos fsicos de reactivos , productos y catalizador.
Determinar Reactivo en exceso, limitante y catalizador para el rendimiento al 70%.
Construir una tabla con datos experimentales.
Dibujar diagrama de energa hipottico de la reaccin SN2 para la sntesis de 1-
cloro butano
Realizar sntesis de 1- cloro butano a partir de 1-butanol.
Realizar la purificacin de 1-clorobutano, separando las fases, eliminando la fase
acuosa.
Agregar sulfato de sodio anhdrido para eliminar la posible presencia de agua.
Guardar la muestra en un frasco limpio y seco, etiquetarlo y guardarlo para la
siguiente experiencia.
Armar el equipo de destilacin fraccionada.
Destilar fraccionadamente 1-clorobutano (muestra que se guard y etiquetar
previamente).
Determinar la masa y el volumen del 1-clorobutano, para luego determinar la
densidad.
Armar un equipo para determinar el punto de ebullicin.
Corregir el punto de ebullicin con la presin atmosfrica presente en el laboratorio.
Tabular todos los datos obtenidos.

2.0 Antecedentes tericos para la sntesis de 1-clorobutano
2.1 Ecuacin general de la reaccin y Mecanismo de la reaccin SN2
2.2 Diagrama de energa de la reaccin

Ecuacin general de la reaccin de sntesis 1-clorobutano



Reaccin S
N
2
Sntesis de 1-clorobutano
Kcal/mol
Progreso de la Reaccin
G

G
C
4
H
9
OH
+
HCl
ZnCl
2
C
4
H
9
Cl + H
2
O + ZnCl
2
+
E
N
E
R
G

A
Estado de Transicin
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH ZnCl
2 +
H
CH
3
CH
2
CH
2
O
+
H
C
H
ZnCl
2
Cl
-
H
CH
3
CH
2
CH
2
O
+
H
C
H
ZnCl
2
Cl
Estado de Transicin
Cl
H
CH
3
CH
2
CH
2
C
H
+ H
O
ZnCl
2
H
3
O
+
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl ZnCl
2 +
O H
2 +

Diagrama de Energa hipottico de la reaccin

C H
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
+ HCl
ZnCl
2
C H
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
+
H
2
O

3.0 Metodologa de sntesis de halogenuros de alquilo
3.1 materiales y reactivos:
Materiales de sntesis de 1-clorobutano:
1 Baln tres bocas esmerilado ,250 ml, SCHOTT (DURAN).
1 Embudo de adicin , 100 ml , GLASSCO
1 Tubo refrigerante serpentn.
1 Embudo.
1 Vaso precipitado , 600 ml , LEMAX
1 Manto calefactor , LAB-TEC
2 Soportes universal.
Perlas de ebullicin.
1 Gata de laboratorio.
1 Rejilla de asbesto.
3 Pinzas metlicas
3 Nueces de laboratorio
1 Argolla metlica
Termmetro de 160 C.
Porta termmetro.
3 mangueras.
Tapn de goma.
Varilla de vidrio.
Pinza de madera
Embudo de solido
Vidrio de reloj

Reactivos utilizados:
cido Clorhdrico( para anlisis) 37% pureza (EMPORTA)
1-Butanol (para anlisis) 99.9% de pureza, densidad 0.815 , ( J.T.BAKER).
Cloruro de zinc (para anlisis) clase B 98.8% pureza (Merck).
Hidrxido de sodio 35% pureza, preparado en el lab.
Materiales para la purificacin de halogenuros de arquilos:
1 Columna de Fraccionamiento tipo vigreaux
1 Tubo refrigerante.
1 Matraz Erlenmeyer ,100 ml, SCHOTT (DURAN)
1 Termmetro (160c)
1 Porta termmetro
2 Mangueras de Goma
Codo de destilacin
2 Gata de laboratorio
3 Elsticos
2 Vasos Precipitados de 100 y 250 ml
2 probetas de 10 y 25
2 Pinzas Metlicas
3 Nueces o dobles tornillos
2 Soporte universales
1 Manto calefactor , LAB- TEC
Baln esmerilado, 250 ml, GLASSCO.
Cristalizador, SCHOTT (DURAN).
1 Argolla metlica
Embudo decantacin.

Reactivos:
La muestra de 1 cloro butano previamente separada, destilada.
NaHCO
3,
para anlisis (MERCK)



Materiales Para la determinacin determinacin del pto de Ebullicin:
2 Dobles tornillos
2 Pinzas metlicas
1 Argolla Metlica
1 Soporte Universal
1 Termmetro
1 Tubo thiele (schott duran)
1 Mechero
2 capilares
1 tubo Durham
1 goma elstica

Reactivos:
Glicerina (REUTTER)
1-clorobutano (Para Anlisis)

3.2 Procedimiento experimental de la sntesis y purificacin:
Procedimiento de la sntesis:
1-. Reunir materiales
2-. Lavar materiales
3-. Anotar descripcin de cada material
4-. Armar sistema de sntesis
4.1 Tomar soporte Universal
4.2 Tomar una pinza y afirmarla a la boca de en medio del baln de tres bocas.
4.3 Colocar una gata sobre la base del soporte universal
4.4 Colocar la manta calefactora sobre el soporte universal del punto anterior
4.5 Colocar un tornillo metlico y afirmar la pinza que sostiene el baln.
Preocupndose que quede a la altura del manto.
4.6 Colocar el refrigerante serpentn en la boca de en medio del baln.
4.7 Colocar el embudo de adicin en la boca izquierda (desde la perspectiva del
usuario) y a este adicionar BuOH.
4.8 Colocar el porta termmetro en la boca derecha (desde la perspectiva del
usuario) del embudo de adicin.
4.9 Colocar el tapn de goma con tubo de vidrio en la parte superior del
refrigerante.
4.10 En un sistema aporte: Tomar un soporte universal.
4.11 Colocar una nuez para afirmar el anillo.
4.12 Colocar la rejilla de asbesto sobre el anillo.
4.13 Afirmar un embudo en una pinza de madera ayudado con un elstico.
4.14 Colocar en un vaso precipitado de 600 mL sobre la rejilla de asbesto.
4.15 Introducir el embudo en el vaso de precipitado.
4.16 Unir al primer sistema con una manguera.
4.17 Colocar la manguera del refrigerante y de salida al tubo refrigerante con
serpentn.
5-. Masar 38.00 g de ZnCl
2
en un vidrio de reloj e introducirlo al baln de tres bocas
mediante un embudo de slido, con ayuda de una esptula.
6-.Medir en una probeta 45.00 mL de HCl e introducirlo al baln de tres bocas.
7-.Medir 25.00 mL de BuOH en una probeta e introducirlo al embudo de adicin.
8-.Cerrar el sistema.
9-.Calentar el sistema hasta ebullicin.
10-.Agregar el BuOH gota a gota, a velocidad de una gota por segundo. Al momento de
ebullir.
11-. Esperar una hora aproximadamente a partir de que BuOH se ha acabado. Ebullendo a
temperatura constante.







Sistema de sntesis


Procedimiento Destilacin:
1-. Reunir material
2-.Lavar material
3-.Armar sistema de destilacin fraccionada
3.1 Tomar dos soporte universales
3.2 Colocar en la base del primero el manto calefactor
3.3 Colocar un tornillo metlico y en ella una pinza
3.4Afirmar el baln a la pinza
3.5 Colocar la columna de fraccionamiento en la boca del baln
3.6 Colocar el porta termmetro en la boca superior de la columna de fraccionamiento y en
el termmetro
3.7 Adicionar el refrigerante en la boca lateral de la columna de fraccionamiento 3.7
Colocar el codo de destilacin en la salida del refrigerante
3.8 Conectar las mangueras de salida y entrada de agua al refrigerante
3.9 En un sistema aparte: Tomar el segundo soporte universal
3.10 Colocar u un tornillo metlico y en ella la argolla metlica
3.11 Colocar sobre la argolla metlica la rejilla de asbesto
3.12 Colocar el cristalizador sobre la rejilla, este debe estar con agua ms debajo de la
mitad y hielos.
3.13 Colocar dentro del cristalizador un matraz Erlenmeyer, teniendo cuidado de que no
flote ni se mueva demasiado. Se recomiendo poner algodn.
4-. Introducir la muestra al baln y perlas de ebullicin
5-. Encender el sistema
6-. Dejar ebullir a temperatura constante
7-. Al momento de llegar a los 100C, apagar el sistema y retirar el matraz.
1 2
3
4 5 6 7
8
9
1 10
2
3
4 5 6 7
8
9 11





8. Luego de obtener la muestra previamente destilada, introducirla a un embudo de
decantacin y a este agregarle agua destilada en pequeas cantidades, todo esto para lavar
la muestra, se repite tres veces el procedimiento.
9. Luego la muestra previamente lavada se pone en un vaso precipitado bien limpio (lo ms
limpio posible) para proceder al siguiente paso de determinacin punto de ebullicin.



3.3 Determinacin experimental para la densidad
1-. Pesar una probeta (10mL ex 20C 10:0.2 0.2 mL)
2-.Tarar la pesa para que quede en 0 gramos
3-.Agregar muestra hasta completar la probeta
4-. Anotar la masa obtenida

Volumen= 10.00 mL
Masa=8.400g
Densidad=

Densidad=

Densidad=

3.4Procedimiento Punto de Ebullicin:

1-. Colocar soporte universal.
2-. Colocar dos tornillos metlicos en el soporte universal. Una en la parte superior y otra
abajo, la distancia entre ellas debe ser ms de lo que mide el termmetro.
3-. Colocar en el tornillo metlico superior la argolla metlica.
4-. Amarrar el termmetro a la argolla metlica
5-. Colocar una pinza en el tornillo metlica inferior.
6-. Tomar un tubo de Thiele y rellenarlo con glicerina hasta donde termina el codo.
7-. Afirmar el tubo de Thiele con la pinza en la parte inferior.
8-.Amarrar con una banda elstica un tubo de Durham, preocupndose que este quede a la
altura del bulbo del termmetro.
9-. Llenar con la muestra el tubo de Durham hasta mitad.
10-. Colocar un capilar cerrado en un extremo (este debe quedar al exterior, para que asi la
muestra pueda entrar en el capilar) dentro del tubo de Durham.
11-. Calentar levemente el codo del tubo de Thiele con el mechero.
12-. Esperar a que la muestra alcance su punto de ebullicin, se puede notar la salida de
burbujas (rosario de burbujas) en ese instante medir la temperatura.
13-. Medir la temperatura nuevamente cuando el rosario de burbujas se haya acabado.


4.0 Tabulacin de datos tericos y experimentales

4.1 Tabla de constantes fsicas

Datos Butanol HCL ZnCl
2
Cloro butano
M (g/mol) 74.12 36.46 136.3 92.57
(g/ml)

0.81105 1.190 *** 0.8860
Pto E (C) 117.7 50.00 *** 77.00-78.00
C % 99.5 37.00 *** ***
Pureza % 99.9 *** 98.8 ***



4.2 tabla de datos experimentales
Datos Butanol HCl ZnCl
2

n( mmol) 273.4 542.7 273.4
m (g) *** *** 37.26
V (ml) 25.00 45.00 ***


4.3 clculos matemticos
4.3.1 clculos estequeometricos de rendimiento terico

Rendimiento terico:

Bu-Cl=
20 ml x 0.8860g x 1 mol = 0.1914 mol
ml 92.57g

Bu-Cl=
0.1914 x 10
3
= 191.4 mmol

Bu-Cl
=191.4mmol-70% de rendimiento

Bu-Cl
=191.4 mmol x 100% = 273.4 mmol
70%

Bu-Cl
=
Bu-OH
= 273.4mmol
Por coeficiente estequiometricos
n Bu-Cl = n Bu-OH = 273.5 mmol

Cantidad de reactivo limitante
VBuOH = 0.2734 mol x 74.12

VBuOH= 25.03

aprox. 25.00 mL



Cantidad de reactivo en exceso
El HCl estar con un exceso de 198.5 mol -% respecto del limitante
.n HCl = 0.2734 mol x198.5 mol % / 100 % = 0.5429mol x

= 542.7 mmol
VHCl = 0.5427 mol x 36.50

=
VHCl= 45.00 mL

Cantidad de catalizador ZnCl2
m ZnCl
2
= 0.2734 mol x 136.3

m ZnCl
2
= 37.26 g


4.3.2 calculo porcentual de la sntesis 1 clorobutano

V Bu-OH: 25.00 ml
V HCl : 45.00 ml
V Cl-Bu obtenido fue de 13.00 ml
n Cl-Bu= 13.00 ml x

= 0.1244 mol x

= 124.4 nmol

% rendimiento de la sntesis:

x 100 =

% rendimiento =

x 100 = 45.50%

4.3.3 calcula el factor de Correccin del pto de ebullicin
Correccin de temperatura
Presin obtenida:
P=961.15 hPa


t= c(760-p)*(t+273.15)
t=correccin de temperatura en grados Celsius
P=presin en mmHg
T= temperatura de ebullicin experimental en grados Celsius
C= constante de valor Lquidos asociados: 0.000098
-Lquidos no asociados: 0.000118

P= 760mmHg/101300Pa * 100Pa/ 1 hPa * 961.15
P=721.1 mmHg
-Temperaturas obtenidas
Temperatura Inicial: 75C
Temperatura Final: 80C
t=77.50 C
*Se identifica como Liquido no asociado
C= 0.000118
Correccin:
t= 0.000118 *(760.0-721.1)*(77.50+273.15)
t=2.455
Temperatura definitiva:
T+t= 77.50 + 2.455 =79.96 C

5.0 Discusion
Segn los resultados obtenidos en el laboratorio se adjunta la siguiente tabla, en la
sntesis de 1-clorobutano:
Magnitudes fsicas Resultados experimentales
Masa(g) 10.29
Volumen (mL) 13.00
Cantidad de Sustancia (mmol) 124.4
Densidad (g/mL) 0.840
Punto de Ebullicin (C) 79.96
Rendimiento (%) 45.50

La densidad obtenida del 1- clorobutano experimental es de 0.840 g/mL y la terica
es igual a 0.8660g/mL, esta se encuentra afectada por los factores externos, como la
temperatura.
Tambin se ve afectada por la mala manipulacin y el error asociado a los instrumentos
utilizados, como la balanza granataria y la probeta.
El promedio de la temperatura obtenida del punto de ebullicin es de 77.50 C y al
corregirla con la ecuacin correspondiente nos da 79.96C, esta se atribuye a la presin
atmosfrica. La manipulacin del termmetro tambin influye, como el error asociado al
manipulador.