Anda di halaman 1dari 9

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA

ORGANIK
Adisi-1,4:Asetilasi Reduktif Benzil

Nama Praktikan : Beryl Mawarid
Rekan : Dara Syafrina
Tanggal Praktikum : 1 OKTOBER 2014
ASISTEN LAB : KAK Andrew



DEPARTEMEN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU
PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS INDONESIA
2014
I. Tujuan
Mengetahui cara sintesis stilbendiol diasetat dengan reaksi asetilasi.
Memahami mekanisme reaksi yang terjadi dalam pembuatan stilbendioldiasetat.
Mengetahui faktor apa saja yang mempengaruhi sintesis stilbendiol diasetat.

Reaksi asetilasi merupakan reaksi pemasukan gugus asetil ke dalam suatu
molekul dimana reaksi ini melibatkan gugus OH sehingga reaksi ini akan
menghasilkan ester. Reaksi asetilasi juga merupakan reaksi kimia dimana
ditambahkan suatu molekul, yakni gugus asetil ke dalam molekul lain. Salah satu
contohnya yaitu reaksi 1,4-adisi adalah reaksi reduksi benzyl dengan bubuk seng
menggunakan campuran anhidrida asetat asam sulfat. Proses asetilasi reduktif ini
menghasilkan campuran isomer E dan Z. Proses asetilasi reduktif ini menghasilkan
campuran dengan isomer cis dan trans.
Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi
sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari
salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu
molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap.
C C
O O
2 H (adisi 1,4)
Zn, HCl
C C
OH OH
AC
2
O
H
+
C C
OCCH
3
O
H
3
CCO
O
+
C C
OCCH
3
H
3
CCO
O
O
Benzil
Z-Stilbendiol diasetat
Mr 296,31,. mp 119
o
C
E-Stilbendiol diasetat
Mr 296,31. mp 155
o
C




III. Alat dan Bahan

Anhidrida asetat 7 ml
HCl pekat 1 ml
Benzil 1 gram
Bubuk seng 1 gram
Metanol 10 ml
Eter (70 ml)
Pelet CaCl2 4 gram
Tabung reaksi
Beaker glass
Penyaring Buchner
Erlemnmeyer 125 mL
Penyaringan Hirsch-vakum
Erlenmeyer 25 mL

IV. Cara Kerja dan Data Pengamatan
No Cara Kerja Data Pengamatan
1 7 ml anhidrida asetat dimasukan ke
dalam tabung reaksi

2. 1 ml HCl pekat dimasukkan ke dalam
tabung reaksi lain.

3. Kedua tabung dimasukkan ke dalam
bak es.


4. Setelah kedua tabung cukup dingin,
HCl dituangkan ke dalam anhidrida
asetat dalam waktu 1 menit.

5. Larutan tersebut dituangkan ke dalam
beaker glass berisi 1 gram benzyl dan 1
gram bubuk seng. Beaker glass
ditempatkan di bak es.

6. Larutan diaduk selama 3 menit.
7. Apabila beaker masih terasa hangat
saat dikeluarkan dari bak es, maka
dilakukan pendinginan kembali.

8. Apabila sudah tidak terjadi reaksi
eksotermis, beaker kemudian
didiamkan selama 5 menit.

9. 25 ml air ditambahkan, diaduk, dan
suspense yang terbentuk dipecahkan.

10. Campuran produk dan bubuk seng
dipisahkan dari larutan dengan
penyaringanBuchner-vakum.
Pencucian dilakukan dengan air.

11. Padatan dilarutkan di dalam eter (70
ml)

12. 4 gram natrium sulfat anhidrat
dimasukkan ke dalam larutan.

13. Larutan diaduk dengan kuat.
14. Larutan disaring, dan filtratnya
dialirkan ke Erlenmeyer 125ml.

15. Filtrat dikonsentrasikan dengan
pemanasan sampai 5ml.

16. Didinginkan sampai terbentuk kristal z-
stilbendioldiasetat.






















E. Pembahasan
Tujuan percobaan kali ini adalah mensintesis senyawa benzil melalui reaksi
adisi - 1,4 atau asetilasi reduktif. Reaksi adisi 1,4 adalah reaksi pada suatu ikatan
rangkap yang berkonjugasi dengan suatu gugus karbonil. Salah satu contoh reaksi 1,4
adisi adalah reaksi reduksi benzil dengan bubuk seng menggunakan campuran
anhidrida asetat dan asam sulfat. Proses asetilasi reduktif ini menghasilkan campuran
isomer E dan Z.
Reaksi adisi dapat terjadi karena gugus karbonil yang bersifat polar dan
memiliki ikatan dapat mengalami reaksi adisi. Elektrofil akan menyerang oksigen
dan nukleofilik akan menyerang karbon karbonil. Sedangkan Asetilasi adalah proses
masuknya radikal asetil ke dalam molekul senyawa organic yang mengandung gugus
OH, biasanya dengan menggunakan asam pekat sebagai katalisator.
Anhidrida asetat direaksikan dengan HCl pekat dalam kondisi suhu rendah .
Hal tersebut dilakukan untuk menyerap panas yang dihasilkan reaksi eksoterm antara
HCl dengan anhidrida asetat. Anhidrida asetat berfungsi sebagai reagen utama dan
HCl berfungsi sebagai katalis sehingga protonsi dan deprotonasi terjadi pada struktur
anhidrat asetat. Pada kondisi suhu rendah larutan benzyl direaksikan dengan Zn.
Kondisi ini akan mengakibatkan gas H
2
yang dihasilkan dari reaksi antara Zn dengan
HCl. Gas H
2
ini akan dapat mereduksi benzil. Pada proses pencampuran tersebut,
terjadi reaksi asetilasi, dimana gugus asetil masuk ke dalam benzil yang telah
tereduksi.
Penambahan air dan pengadukan berfungsi untuk memecahkan suspensi pada
larutan. Zn dipisahkan dengan menggunakan penyaring buchner. Pada saat
penyaringan, endapan dicuci dengan menggunakan air sebagai pelarut polar air
melarutkan pengotor polar pada endapan. produk yang terbentuk dilarutkan dengan
eter dan ditampung pada beaker gelas. Proses ini dilakukan untuk melarutkan produk
pada percobaan sintesis ini yaitu E stil bendiol diasetat serta memisahkannya dari
sisa-sisa bubuk Zn. Setelah semua larut dalam eter dilakukan penambahan Na
2
SO
4

yang berfungsi untuk menarik sisa air sehinga produk yang didapat lebih murni.
Setelah itu lakukan penyaringan kembali dengan corong biasa. Filtrat yang
didapat dipanaskan untuk dipekatkan . Selanjutnya, biarkan filtrat yang telah
dipanaskan mengering. Endapan yang dihasilkan adalah senyawa E still bendiol
diasetat yang berwarna kuning dan didapat beratnya %KR= % dan % yield =
Dari karakterisasi yang dilakukan didapatkan bahwa sebagian besar hasil
endapan merupakan E-Stillbendiol diasetat dengan suhu yang dugunakan untuk
melelehkan 160
o
C
Mekanisme Yang terjadi dalam sintesis E-Stillbendiol
C
O
C
O
H H
C C
OH O
H H
C C
OH OH
Ac O C CH
3
O
C C
OHHO
C
CH
3
O
AcO
-AcOH
C C
OH OAc
Ac O C CH
3
O
C C
OH OAc Ac
AcO
C C
OAc OAc
-AcOH
Zn + 2HCl
ZnCl
2
+ H
2




H. Analisis kesalahan :
1. Kesalahan dalam menimbang berat atau mengukur volume reagen yang akan
digunakan
2. Kelalaian praktikan dalam mengontrol suhu reaksi agar selalu terjaga dalam
suhu rendah
3. Kesalahan ketika penyaringan karena masih ada filtrat yang masih belum
tersaring dengan sempurna
I. Kesimpulan :
1. Reaksi adisi 1,4 adalah reaksi pada suatu ikatan rangkap yang berkonjugasi
dengan suatu gugus karbonil
2. Reaksi dilakukan pada suhu rendah agar tidak terjadi bumping karena reaksi
yang terjadi bersifat eksoterm
3. Didapatkan produk Z-stil bendiol diasetat dalam percobaan sebesar dengan %
KR sebesar 93,22 % dan % yield sebesar 6,77 %
4. Produk yang dihasilkan adalah E still bendiol diasetat
5. Berat produk yang didapat 1.1 gram
J. Daftar Pustaka :
Fessenden & Fessenden. 2000. Kimia Organik J ilid 2. Jakarta :
Erlangga.
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.
Tim KBI Kimia Organik. 2014. Diktat Penuntun Praktikum Sintesis Kimia
Organik. Depok : Departemen Kima FMIPA Universitas Indonesia.
Ansi. V. A. Theresia. Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik Adisi 1,4
Asetilasi Reduktif Benzil. Depok : Departemen Kimia FMIPA UI