Laboratorio de Qumica Orgnica Industrial

PRCTICA 4.- REACCIN DE DIELS-ALDER. OBTENCION DE ANHDRIDO

9,10-DIHIDROANTRACENO-9,10-ENDO-ALFA,BETA-SUCCNICO

Grupo:2IM60

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AUTORES:

Rodrguez Bautista Alexandra
Rodrguez Ruiz Ofelia
Rosas Ortega Alejandro

RESUMEN.-
La r eacci n de Di el s-Al der t i ene gr an i mport anci a en l a s nt esi s de compuest os orgni cos. Se ef ect a ent r e un di eno y un
di enf i l o, es una ci cl o-adi ci n 4, 2 est ereoespec f i ca.
Los di versos grupos f unci onal es que pueden est ar uni dos al di eno y al di enf i l o l l evan a un a di versi dad de compuest os qu mi cos
una vez que se ef ect a l a ci cl o- adi ci n.
Dos i nsect i ci das muy empl eados en aos pasados, el Di el dr n y el Al dr n f uer on si nt et i zados a t ravs de est e t i po de r eacci n . La
reaccin de Diels-Alder normalmente transcurre con selectividad endo; es decir, slo se forma el producto
Endo. Este resultado se conoce como la regla endo.


OBJETIVOS:
Obtener el anhdrido 9,10-dihidroantracen-9,10-,-succnico, empleando la reaccin de Diels-Alder que constituye un mtodo con
gran aplicacin en las sntesis orgnicas.



PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.-


Propiedades Antraceno Anhdrido Malico
9,10-
dihidroantracen-
9,10-,-
succnico
Xileno
Edo. fsico y color Cristales blancos o
copos
Slido Solido cristalino color
amarillo.
Lquido claro e
incoloro.
Peso molecular g/mol 178.2 98,1 276.3 106.17
Punto de ebullicin C 342 202 --- 137 - 140C (279 -
284F)
Punto de fusin 218 52,85 --- -25C (-13F)
Densidad (g/ml) 1,099 ----- 1.02
Solubilidad Agua Ninguna Soluble insoluble Insoluble.
Solventes Ninguna -------------- soluble -----------
Toxicidad Por inhalacin, contacto
con los ojos, con la piel,
ingestin.
Por inhalacin, contacto con
los ojos, con la piel, ingestin.
Por exposicin larga,
Contacto con ojos,
piel, ingestin e
irritacin.
Por inhalacin,
contacto con los
ojos, con la piel,
ingestin.


MECANISMO DE REACCION.-









Laboratorio de Qumica Orgnica Industrial
PRCTICA 4.- REACCIN DE DIELS-ALDER. OBTENCION DE ANHDRIDO
9,10-DIHIDROANTRACENO-9,10-ENDO-ALFA,BETA-SUCCNICO

Grupo:2IM60

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DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO INDUSTRIAL

















CLCULOS.-

DESARROLLO EXPERIMENTAL.-
CONDENSACIN.-
Montar el equipo de la figura 27
Colocar en el matraz baln 1 gramo de antraceno, 0.5 gramos de anhdrido Malico pulverizado y 7 ml. de xileno.
FORMACION DEL ADUCTO.-
Reflujar calentando a fuego directo durante 30 minutos; comenzando a contar el tiempo, en el momento en que cae la primera gota del reflujo.
Dejar enfriar el matraz a temperatura ambiente y despus sumergirlo en bao de hielo.
PURIFICACION.-
Filtrar el slido a vaco y lavarlo en el mismo filtro con 10 ml de xileno helado. Tapar el filtro con vidrio de reloj y no dejar el producto mucho tiempo en
el filtro, ya que puede hidrolizarse con la humedad atmosfrica.
ANLISIS DE RESULTADOS.-
Como podemos observar la reaccin obtiene una cantidad de producto considerable, adems como se vio durante el desarrollo experimental existe un cambio
de coloracin y un intenso burbujeo durante la reaccin lo cual es un indicador muy completo de que la reaccin se lleva acabo de manera correcta, adems
pudimos notar que el calentamiento aumenta muy rpido y hay que cuidar que no se proyecte.
RECOMENDACIONES.-
En la experimentacin, no es necesario disolver todos los reactivos para despus colocar el matraz a reflujo con fuego directo, tratar de colocar el matraz baln
a aproximadamente 5 mm. alejado de la tela de asbesto, ya que si se mantiene sobre la tela de asbesto, los reactivos comenzaran a quemarse. Estar muy al
pendiente del control del fuego, de no ser as, la mezcla de reactivos comienza a burbujear elevndose hasta llegar al tubo de reflujamiento.
OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES.-
Dentro del matraz reactor podemos observar un cambio de coloracin a un ligero amarillo, lo cual indica que la reaccin se lleva acabo, adems de un burbujeo
similar al que sucede con las pastillas efervescentes, al cristalizar podemos observar la aparicin abundante de cristales blancos que al filtrar secar y pesar
podemos observar una gran eficiencia de reaccin lo cual hace que esta reaccin se rentable y muy sencilla, lo nico que es cuestionable de esta reaccin es el
cuidado que se debe poner al calentar ya que si el calentamiento es directo y muy fuerte el reactivo se quema produciendo una coloracin negra como fue
observado en uno de los equipos, lo cual no garantiza la formacin del producto.
BIBLIOGRAFA:
Wade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 5a. Ed., Pearson- PrenticeHall , Mxico,2004.
H. DUPONT DURST,GEORGE W. GOKEL; QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL;ED. REVERTE; ESPAA;MAYO DE 2007.
http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/diel-alder/diels-alder.htm
http://organica1.org/1545/1545_12.pdf