OBJETIVOS

General
Determinar las formas de producir los diferentes grupos carbonilos posibles.
Especficos
1. Identificar las diferencias de reactividad entre un aldehdo y una cetona.

2. Determinar las diferentes reacciones que se realizaron durante la
prctica.
MARCO METODOLGICO






1. Pesar 15 g de alcohol (primario, o secundario segn el caso), en un
pequeo matraz cnico.
2. Preparar una solucin fra de 12.5 g de dicromato de potasio en 100
ml de agua, con 10 ml de cido sulfrico concentrado.
3. Armar su equipo de titulacin.
4. Utilizar la solucin preparada en el inciso 2 como titulante.
5. Medir con un potencimetro el potencial de oxi-reduccin en cada 0.5
ml desplazados.
6. Observar el cambio de color
PRUEBAS DE IDENTIFICACIN



Formaldehido

Prueba No. 1
Nombre de la prueba: Solubilidad en agua
Criterio de la prueba: Se agrega una cantidad equivalente de agua a los
productos obtenidos.
Reaccin: --------------------
Observacin: Se observa una sola clase
Conclusin: El producto es
soluble en agua.

Prueba No. 2
Nombre de la prueba: Prueba de Tollens
Criterio de la prueba: Esta prueba implica la oxidacin de los aldehdos al cido
carboxlico correspondiente, utilizando una solucin alcohlica de nitrato de
plata amoniacal. La prueba positiva consiste en la formacin de un espejo de
plata o un precipitado negro de plata.
Reaccin:

(Ecuacin 1)
Observacin: Se forma un precipitado
Conclusin: La prueba es positiva.
Prueba No. 3
Nombre de la prueba: Prueba de Fehling
Criterio de la prueba: En esta prueba reacciona una solucin bsica del
complejo tartratocprico con un aldehdo, el cual se oxida nuevamente al acido
carboxlico correspondiente, mientras que le cobre (II) se reduce a cobre (I), el
cual se precipita como oxido cuproso rojo.
Reaccin:

(Ecuacin 2)
Observacin: Se forma un precipitado ligeramente rojo
Conclusin: La prueba es positiva.
Prueba No. 4
Nombre de la prueba: Prueba de Schiff
Criterio de la prueba: La base del reactivo de Schiff es el clorhidrato de p-
rosanilina, que es un componente de la fucsina bsica. El procedimiento por el
cual se prepara este reactivo, al aadir cido sulfuroso, le da un aspecto final
incoloro. Cuando este compuesto reacciona con un aldehdo fcilmente
oxidable, se restablece- el color magenta.
Reaccin: (Ecuacin 3)
Observacin: Existe un cambio de color
Conclusin: La prueba es positiva.
Prueba No. 5
Nombre de la prueba: Prueba de Yodoformo
Criterio de la prueba: La prueba del yodoformo implica primero la triple
sustitucin de los hidrgenos del metilo, seguida de una ruptura (hidrlisis
alcalina) del enlace entre el carbono del carbonilo y el del trihalometilo,
formndose as un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3).
Reaccin: -------------------
Observacin: No existe reaccin
Conclusin: La prueba es negativa.

Acetona
Prueba No. 6
Nombre de la prueba: Solubilidad en agua
Criterio de la prueba: Se agrega una cantidad equivalente de agua a los
productos obtenidos.
Reaccin: --------------------
Observacin: No se observan fases.
Conclusin: El producto es soluble en agua.

Prueba No. 7
Nombre de la prueba: Prueba de Tollens
Criterio de la prueba: Esta prueba implica la oxidacin del grupo carbonilo al
cido carboxlico correspondiente, utilizando una solucin alcohlica de nitrato
de plata amoniacal. La prueba positiva consiste en la formacin de un espejo
de plata o un precipitado negro de plata.
Reaccin: (

(Ecuacin 4)
Observacin: No se forma precipitado
Conclusin: La prueba es negativa.
Prueba No. 8
Nombre de la prueba: Prueba de Fehling
Criterio de la prueba: En esta prueba reacciona una solucin bsica del
complejo tartratocprico con un grupo carbonilo, el cual se oxida nuevamente al
acido carboxlico correspondiente, mientras que le cobre (II) se reduce a cobre
(I), el cual se precipita como oxido cuproso rojo.
Reaccin:

(Ecuacin 5)
Observacin: No sucede reaccin.
Conclusin: La prueba es negativa.
Prueba No. 9
Nombre de la prueba: Prueba de Schiff
Criterio de la prueba: La base del reactivo de Schiff es el clorhidrato de p-
rosanilina, que es un componente de la fucsina bsica. El procedimiento por el
cual se prepara este reactivo, al aadir cido sulfuroso, le da un aspecto final
incoloro. Cuando este compuesto reacciona con un aldehdo fcilmente
oxidable, se restablece- el color magenta.
Reaccin: (Ecuacin 3)
Observacin: No existe un cambio de color
Conclusin: La prueba es negativa.
Prueba No. 10
Nombre de la prueba: Prueba de Yodoformo
Criterio de la prueba: La prueba del yodoformo implica primero la triple
sustitucin de los hidrgenos del metilo, seguida de una ruptura (hidrlisis
alcalina) del enlace entre el carbono del carbonilo y el del trihalometilo,
formndose as un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3).
Reaccin:
Observacin: Se forma un precipitado
Conclusin: La prueba es positiva.
INTERPRETACIN DE RESULTADOS





Los aldehdos y las cetonas son grupos producidos por la oxidacin de
alcoholes. Para esta prctica se utiliz etanol y alcohol isoproplico, obteniendo
formaldehido y acetona respectivamente. Al utilizar el cido dicrmico este se
reduce a xido cuproso mediante una reaccin de xido-reduccin. Los
potenciales de reduccin tericos del formaldehido y de la acetona son de
270mV y 129mV respectivamente. Difieren ligeramente con los potenciales
obtenidos durante la realizacin de la prctica. Esto es debido a que el cido
dicrmico es un cido muy fuerte y su potencial de reduccin es de 1,33V.
La reactividad de los aldehdos es mayor en comparacin con las acetonas.
Esto es debido a la posicin terminal del oxgeno en la molcula, la cual le da
una mayor electronegatividad y un menor impedimento estrico. Todos los
reactivos de las pruebas de identificacin son agentes reductores dbiles, por
esa razn reaccionan solo con el aldehdo obtenido. Por otra parte la reaccin
con yodo es un mecanismo sustitucin, una SN
2
, por tanto la acetona es la
nica que puede reaccionar para formar yodoformo debido a su impedimiento
estrico.
CONCLUSIONES




1. Los aldehdos se pueden obtener mediante la oxidacin de alcoholes
primarios; por otra parte al realizarse una oxidacin a un alcohol
secundario se obtienen cetonas.

2. La mayor reactividad en los aldehdos es debido a la posicin terminal
del tomo de oxgeno en las molculas creando una mayor
electronegatividad. Adems ayuda el impedimento estrico de la
sustancia.

3. La mayora de las reacciones efectuadas en la prctica son redox, con
excepcin de la prueba de yodoformo que es una reaccin de
sustitucin.