LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : Pembuatan Asam Salisilat dari Minyak Gandapura

Tujuan Percobaan : Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gandapura melalui
reaksi hidrolisis ester.
Pendahuluan
Tanaman gandapura (Wintergreen) termasuk family Euaceae. Tanaman ini mempunyai
daun berwarna hijau dan harum, batangnya merambat, tangkai cabangnya licin dan tingginya
lebih dari 6 inci, serta dibagian pucuk terdapat kelopak daun yang berwarna hijau tua dan
mengkilat serta dibagian bawah lebih terang. Minyak gandapura dahulu dikenal dengan nama
minyak wintergreen, diperoleh dari daun dan gagang tanaman gandapura (Gaultheria sp.)
melalui proses penyulingan uap. Kandungan utamanya yaitu metil salisilat yang merupakan
senyawa ester (98%). Minyak gandapura jernih, baunya khas aromatik, dan memiliki rasa
manis pedas. Reaksi penyabunan terhadap metil salisilat yang diperoleh dari minyak
gandapura akan menghasilkan garam salisilat, sedangkan untuk memperoleh asam salisilat
harus dilakukan pengasaman (Ketaren, 1985).
Senyawa metil salisilat merupakan metil ester dari asam asetil salisilat, bersifat sangat
iritasi dan toksik, namun bila masih terikat dalam tanaman aslinya tidak berbahaya. Asam
salisilat adalah turunan dari asam karboksilat. Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa
organik yang mengandung gugus karboksil, -COH (Fessenden, 1999).
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan
sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebai
bahan intermediat dari pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Perkembangan
konsumsi asam salisilat di Indonesia cenderung meningkat dari tahun-ketahun. Hal ini
didukung dengan adanya industri-industri yang menggunakan asam salisilat sebagai bahan
buku utama, seperti halnya industri pembuatan aspirin, metil salisilat dan industri yang
berhubungan dengan pencelupan, pembuatan karet dan resin kimia (Rieko, 2007).
Senyawa-senyawa ester dapat mengalami hidrolisis dalam suasana asam maupun basa
untuk menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dalam suasana asam dapat
terjadi melalui beberapa macam mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya, tetapi
mekanisme reaksi yang umum merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer.
Perubahan metil salisilat yang terdapat dalam minyak gandapura menjadi asam salisilat
..
..
..
..
..
: :
..
..
..
..

:

adalah reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa. Proses reaksi hidrolisis dengan katalis basa
terjadi dalam beberapa tahap yang dimulai dengan deprotonasi, serangan ion hidroksida,
eliminasi metanol dan dan diakhiri dengan protonasi (Smith, 2011).
Hidrolisis ester dalam basa merupakan reaksi irreversibel, menghasilkan asam
karboksilat dan alkohol dengan rendemen yang lebih baik daripada hidrolisis asam. Oleh
karena reaksi berlangsung dalam suasana basa, hasil penyabunan adalah garam karboksilat
(Fessenden, 1999)
Esterifikasi atau pengesteran merupakan reaksi pembentukan ester dengan cara
merefluks campuran asam organik dengan alkohol. Proses esterifikasi ini merupakan reaksi
kesetimbangan sehingga untuk menghasilkan produk yang optimal maka salah satu produk
harus dikurangi jumlahnya, yaitu H
2
O sehingga jumlah ester yang didapatkan menjadi lebih
banyak (Fessenden, 1999).

Mekanisme Reaksi
a. Tahap 1. Reaksi Hidrolisis
O
O
O
H
CH
3
Na + -OH
OH
O
O
-
OH
CH
3
+
Na
+

OH
O
O
-
OH
CH
3
Na
+
O
-
O
O H
O
O
OH
H
O
-
CH
3
+ O H CH
3
Na
+

O
-
O
O H
Na
+
O H CH
3
+
O
O
O H
Na
O H CH
3 +

O
O
O H
Na
Na + -OH
+
C H
3
OH
O
O
O
Na
Na
+
C H
3
OH
+
H OH

2Na
+
+
SO
4
-
+

2. Penambahan Asam
O
O Na
O Na
H SO
4
H
O
O Na
O Na
H SO
4
O
OH
O Na
NaSo
4
H
H
O
OH
OH
NaSO
4
endapan putih

Alat
Labu leher tiga 100 mL, kondensor refluks, termometer, penangas air, penyaring buchner,
kertas saring,
Bahan
Minyak gandapura, larutan NaoH 5M, asam sulfat pekat, aquades
ProsedurKerja
a. Skema kerja

- dimasukkan ke dalam labu leher tiga yang dilengkapi dengan kondensor
dan termometer
- ditambahkan 25 mL NaOH 5N
- direflukan pada suhu sekitar 80C selama satu jam
- diamati dan dicatat perubahan campuran yang terjadi
- diturunkan dari pemanas dan didinginkan labu pada suhu kamar
- ditambahkan H
2
SO
4
sambil digoyang goyang smapi terbentuk endapan
berwarna putih
- disaring endapan pada corong Buchner kemudian dicuci 3 kali dengan 50
mL aquades dingin
- dikeringkan diudara atau oven vacum
- ditimbang bertanya dan diuji kelarutannya dalam air




10 mL Minyak gandapura
Hasil
b. Prosedur kerja
Masukkan 10 ml minyak gandapura kedalam labu leher tiga 100 mL yang dilengkapi
dengan kondensor dan termometer, tambahkan 25 mL NaOH 5N dan refluklah pada suhu
sekitar 80C selama satu jam, amati dan catat perubahan campuran yang terjadi. Setelah satu
jam, turunkan dari pemanas dan dinginkan labu pada suhu kamar dan aman untuk dikerjakan,
tambahkan H
2
SO
4
2M sambil digoyang-goyang sampai terbentuk endapan berwarna putih.
Saring endapan dengan corong Buchner kemudian dicuci 3 kali dengan 50 mL aquades
dingin. Keringkan di udara atau oven vacum, kenali baunya, timbang beratnya, uji
kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan tentukan titik lelehnya.

Waktu yang dibutuhkan
No. Perlakuan Waktu
1. Persiapan Alat Refluk 10 menit
2. Refluk 60 menit
3. Pendinginan dan penambahan H
2
SO
4
25 menit
4. Penyaringan dengan buchner + pencucian
dengan aquades
15 menit
5. Pengeringan didalam oven 45 menit
6. Uji-uji 15 menit
Total 170 menit

Data dan Perhitungan
a. Data
No.
Perlakuan Perubahan
1.
Penambahan 25 NaOH pada
minyak gandapura
Terbentuk buih berwarna putih
2. Refluk
Semakin lama buih menghilang dan berubah
warna menjadi kuning bening
3. Refluk dihentikan
Terbentuk larutan berwana kuning bening
4.
Didinginkan pada suhu kamar dan
ditambah H
2
SO
4

Terbentuk endapan berwarna putih
5.
Disaring dalam corong buchner
dan dicuci dengan aquades 3x
Filtrat = larutan berwarna bening
Residu = kristal berwarna putih dan kecil-kecil
6. Dikeringkan dalam oven
Terbentuk kristal putih dan kecil-kecil
7. Bau kristal
Tidak berbau
8. Kelarutan
- Sedikit dalam air dingin
- Tidak larut dalam air panas
9. Massa
17,89 gram
10 Titik leleh
150C

b. Perhitungan
Diketahui:
- Volume metilsalisilat = 10 mL
- Volume NaOH = 25 mL
- Massa jenis metal salisilat = 1,174 gr/cm
3

- Massa jenisNaOH = 2,13 gr/cm
3

- Massa metal salisilat
- Massa asam salisilat yang didapat = 17,98 gr
a. Menghitung massa metil salisilat

gr m
m
V m
volume
massa
74 , 11
cm 10 gr/cm 1,174
3 3

b. Menghitung massa NaOH

gr m
m
V m
volume
massa
25 , 53
cm 25 gr/cm ,13 2
3 3

c. Menghitung mol metil salisilat

mol n
mol gr
gr
n
Mr
m
n
077 , 0
/ 15 , 152
74 , 11

d. Menghitung mol NaOH

mol n
mol gr
gr
n
Mr
m
n
33 , 1
/ 40
2 , 53

Persamaan reaksi :
C
8
H
8
O
3
+ 2NaOH + H
2
SO
4
C
7
H
6
O
3
+ H
2
O + CH
3
OH + Na
2
SO
4

M : 0,077 mol 1,33 mol - - - - -
R : 0,077 mol 0,154 mol - 0,077 mol 0,077 mol 0,077 mol
S : - 1,176 mol - 0,077 mol 0,077 mol 0,077 mol

C
7
H
6
O
3
+ H
2
SO
4
C
7
H
8
O
3
+ Na
2
SO
4

0,077 mol excess
Karena H
2
SO
4
ditambahkan hingga berlebih maka dipastikan bahwa semua C
7
H
6
O
3
semua
bereaksi, maka mol C
7
H
8
O
3
sama dengan mol C
7
H
6
O
3
, yaitu
m = n x Mr
= 0,077 mol x 138,12 gr/mol
= 10,63 gr
% 169
% 100
63 , 10
98 , 17

teoritis massa
sebenarnya massa
rendemen %

gr
gr




Hasil
Pembuatan asam salisilat dari minyak gandapura dilakukan dengan bantuan katalis basa
yaitu NaOH. Pencampuran NaOH dengan minyak gandapura menghasilkan buih berwarna
putih. Buih berwarna putih tersebut kemudian melarut saat dilakukan refluk dan dihasilkan
larutan berwarna putih bening saat refluk dihentikan. Hasil yang didapatkan dari
pencampuran ini merupakan garam salisilat. Waktu yang dibutuhkan untuk refluk adalah 60
menit. Garam salisilat yang dihasilkan dari refluk tersebut kemudian ditambah H
2
SO
4
untuk
mendapatkan asam salisilat. Hasil yang didapatkan setelah penambahan H
2
SO
4
adalah berupa
endapan berwarna putih. Endapan berwarna putih tersebut kemudian disaring dalam corong
buchner dan kemudian dikeringkan dalam oven. Hasil yang didapatkan berupa kristal putih
asam salisilat dengan massa 17,98 gram, tidak berbau dan memiliki titik leleh 150C. Berikut
ini adalah gambar yang didaptakan selama proses pembuatan asam salisilat:
No. Gambar Keterangan
1.

Hasil penambahan NaOH pada minyak
gondopuro
2.

Proses refluks, buih putih mulai melarut
3.

Hasil akhir proses refluks campuran NaOH
dengan minyak gondopuro
4.

Hasil penambahan H
2
SO
4
pada larutan hasil
refluks
5.

Proses penyaringan pada corong Buchner
6.

Kristal hasil penyaringan dan pengeringan
dalam oven
7.

Hasil uji kelarutan kristal asam salisilat
dengan air dingin
8.

Hasil uji kelarutan kristal asam salisilat
dengan air panas

Pembahasan Hasil
Percobaan yang dilakukan dalam praktikum kali ini adalah pembuatan asam salisilat
dari minyak gandapura. Prinsip percobaan ini adalah hidrolisis ester dengan menggunakan
katalis basa dimana dalam hal ini metil salisilat yang merupakan kandungan dari minyak
gandapura akan dihidrolisis menggunakan katalis basa. Katalis basa yang digunakan adalah
NaOH. Metode yang digunakan adalah refluk. Refluk merupakan suatu metode pencampuran
dua zat atau lebih dengan cara memanaskan tanpa adanya senyawa yang hilang. Refluks
dilakukan dengan mendidihkan cairan dalam wadah yang disambung dengan kondensor
sehingga cairan yang teruapkan akan mengembun kembali ke wadah.
Langkah pertama yang dilakukan adalah memasukkan minyak gandapura ke dalam
labu leher 3 yang telah dilengkapi dengan kondensor dan termometer. Kemudian
ditambahkan NaOH yang berfungsi sebagai katalis basa yang akan membantu reaksi
hidrolisis metil salisilat yang terkandung dalam minyak gondopuro. NaOH merupakan basa
kuat yang memiliki kemampuan mengaktalis reaksi hingga terbentuknya produk. Kelebihan
penggunaan basa kuat sebagai katalis dalam reaksi hidrolisis ini adalah reaksinya irreversibel
sehingga menghasilkan produk yang lebih stabil, mudah dipisahkan dan lebih optimal.
Produk yang dihasilkan dari penambahan NaOH ini adalah garam salisilat yang tidak akan
kembali lagi menjadi metil salisilat. Penambahan NaOH ini menghasilkan larutan dengan
terbentuknya buih berwarna putih dipermukaan larutan. Reaksi yang terjadi saat penambahan
NaOH pada metil salisilat ini adalah reaksi penyabunan yang bersifat irreversibel. Hasil yang
didapatkan adalah garam natrium salisilat dan metanol. Anion dari NaOH yaitu OH akan
menyerang C karbonil yang bermuatan parsial positif. Hal ini menyebabkan ikatan rangkap
C=O terputus dan O karbonil menjadi bermuatan negatif. Mekanisme reaksinya adalah
sebagai berikut:
O
O
O
H
CH
3
Na + -OH
OH
O
O
-
OH
CH
3
+
Na
+

Adanya muatan negatif pada atom O karbonil ini membuat senyawa ini tidak stabil sehingga
atom O karbonil ini akan cenderung membentuk ikatan rangkap dengan atom C.
Terbentuknya ikatan rangkap ini membuat ikatan antara C dengan OCH
3
lebih tidak stabil
sehingga OCH
3
menjadi gugus pergi dengan memutuskan ikatan dengan atom C karbonil.
Terbentuknya OCH
3

akan menyerang H yang bermuatan parsial positif pada OH karbonil
sehingga akan terbentuk metanol dan ion salisilat yang bermuatan negatif. Na
+
dari katalis
NaOH akan diserang ion salisilat dan terbentuk garam natrium salisilat. Mekanismenya
adalah sebagai berikut:
OH
O
O
-
OH
CH
3
Na
+
O
-
O
O H
O
O
OH
H
O
-
CH
3
+ O H CH
3
Na
+


Kation Na
+
dari katalis NaOH akan diserang ion salisilat. Berikut ini adalah mekanismenya:
O
-
O
O H
Na
+
O H CH
3
+
O
O
O H
Na
O H CH
3 +


Setelah itu atom H dari gugus OH akan diserang oleh OH dari NaOH sehingga terbentuklah
garam natrium salisilat. Adapun mekanismenya adalah:
O
O
O H
Na
Na + -OH
+
C H
3
OH
O
O
O
Na
Na
+
C H
3
OH
+
H OH

Campuran minyak gondopuro dengan NaOH tersebut kemudian direfluk selama kurang
lebih satu jam. Tujuan dilakukannya refluk ini adalah memaksimalkan reaksi antara metil
salisilat dari minyak gondopuro dengan NaOH sehingga diperoleh garam natrium salisilat.
Hal ini disebabkan pada proses refluk tidak ada senyawa yang hilang. Uap yang dihasilkan
akibat pemanasan dalam refluk akan didinginkan oleh kondensor. Fungsi pemanasan pada
saat refluks yaitu mempercepat reaksi, karena dengan adanya kenaikan temperatur maka
dapat mempercepat pergerakan partikel karena molekul mendapat tambahan energi kinetik,
sehingga tumbukan lebih cepat terjadi dan energi aktivasi dapat terlampaui. Dengan laju
reaksi yang semakin cepat, maka reaksi antara metil salisilat dan NaOH lebih cepat
berlangsung. Hasil dari proses refluk adalah terbentuk larutan kuning bening.
Hasil pereflukan tersebut kemudian didinginkan hingga mencapai suhu kamar agar
aman untuk dikerjakan ke langkah selanjutnya. Setelah dingin, larutan hasil pereflukan
tersebut ditambah dengan H
2
SO
4
. . Penambahan H
2
SO
4
dilakukan pada saat dingin karena
reaksi dengan H
2
SO
4
merupakan reaksi eksotermal yaitu reaksi yang menghasilkan panas.
Sehingga apabila larutan dalam keadaan panas direaksikan dengan H
2
SO
4
maka akan
dihasilkan panas yang berlebih sehingga dapat berbahaya. Penambahan H
2
SO
4
ini bertujuan
untuk mendapatkan asam salisilat. H
2
SO
4
berfungsi sebagai penyedia proton (H
+
) untuk
pembentukan asam salisilat dari garam natrium salisilat. Penambahan H
2
SO
4
dilakukan
hingga terbentuk endapan putih. Endapan putih yang didapatkan merupakan asam salisilat.
Adapun reaksi dari penambahan H
2
SO
4
ini adalah:
2. Penambahan Asam
O
O Na
O Na
H SO
4
H
O
O Na
O Na
H SO
4
O
OH
O Na
NaSo
4
H
H
O
OH
OH
NaSO
4
endapan putih

Terbentuk endapan putih yang merupakan asam salisilat. Sedangkan hasil samping reaksinya
adalah Na
2
SO
4
dimana senyawa ini akan mengion di dalam larutan menjadi Na
+
dan SO
4

Endapan yang terbentuk kemudian disaring dengan corong Buchner dan dicuci 3 kali dengan
aquades dingin. Aquades merupakan pelarut universal yang akan melarutkan alkohol dan
berfungsi sebagai zat untuk menghidrolisis garam. Penggunaan aquades bertujuan untuk
menghilangkan pengotor-pengotor yang bersifat polar seperti sisa Na
2
SO
4
dan H
2
SO
4
yang
tidak ikut bereaksi. Hasil yang didapatkan dari penyaringan adalah residu berupa kristal
berwarna putih, halus dan lembut, sedangkan filtratnya berupa larutan bening. Residu yang
didapatkan ini merupakan kristal asam salisilat, sedangkan filtratnya merupakan aquades
beserta pengotor-pengotor yang larut dalam aquades. Kristal asam salisilat tersebut kemudian
dikeringkan dalam oven selama kurang lebih 45 menit. Hasil yang diperoleh dari hasil
pengeringan ini memiliki sifat fisik berupa padatan berwarna putih dan berbentuk kristal-
kristal halus lembut dengan massa 17,98 gram serta tidak berbau.
Langkah selanjutnya adalah mengidentifikasi padatan asam salisilat yang diperoleh
+
2Na
+
+
SO
4
-

dengan uji kelarutan dalam air panas dan air dingin, serta uji titik leleh. Berdasarkan hasil
percobaan, padatan asam salisilat sedikit larut dalam air dingin dan tidak larut dalam air
panas. Hasil yang didapatkan ini sesuai dengan literatur yang ada yaitu asam salisilat sedikit
larut dalam air dingin dan tidak larut dalam air panas (Sciencelab, 2014). Uji selanjutnya
yaitu uji titik leleh. Berdasarkan percobaan, titik leleh dari asam salisilat adalah sebesar
150C. Sedangkan menurut literatur titik leleh asam salisilat adalah 159
0
C (Fessenden,
1999). Perbedaan titik leleh yang didapatkan dari percobaan dengan titik leleh berdasarkan
literatur ini kemungkinan disebabkan oleh ketidakmurnian asam salisilat yang diperoleh atau
dengan kata lain masih terdapat pengotor dalam asam salisilat yang didapatkan. Rendemen
yang didapatkan sebesar 169%. Hasil ini menunjukkan bahwa kristal yang didapatkan tidak
murni asam salisilat dan masih terdapat sisa-sisa pengotor. Hal ini terjadi kemungkinan
karena kurangnya penyucian dengan akuades, sehingga masih terdapat sisa-sisa pengotor
yang terdapat dalam kristal asam salisilat dan kemungkinan proses pengeringan kristal
kurang lama, sehingga kristal belum benar-benar kering dan memengaruhi hasil
penimbangan.

Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang dilakukan, dapat disimpulkan bahwa:
1. Reaksi hidrolisis metil salisilat dengan katalis basa NaOH menghasilkan kristal putih
asam salisilat dengan bentuk kristal kecil, rapuh dan banyak.
2. Kemurnian asam salisilat dapat ditentukan dengan pengukuran titik leleh asam salisilat
tersebut.
3. Dari hasil percobaan diperoleh asam salisilat sebanyak 17,98 gram gram dengan
rendemen prosentase sebesar 169 % dan titik leleh sebesar 150
0
C.
Referensi
Fessenden, R. 1999. Organic Chemistry. Willard Grant Press Publisher: USA.
Ketaren. 1985. Khasanah Tanaman Obat Indonesia. Pustaka Jaya: Jakarta.
Rieko, Panji Setya A. 2007. Asam Salisilat dari Phenol . http://www.
rieko.files.wordpress.com/2007/12/asam-salisilat-dara-phenol.pdf [diakses Rabu, 11
September, 2014].
Smith, Janice Gorzynsky. 2011. Organic Chemistry Third Edition. United States: The
McGraw-Hill Companies.


Saran
- Prosedur kerja yang telah disediakan sebaiknya diperhatikan dengan baik dan
dilaksanakan dengan benar, agar meminimalisir kesalahan percobaan
- Pengeringan kristal harus benar-benar sampai kering, agar hasil yang didapatkan sesuai.

NamaPraktikan
Handariatul Masruroh (121810301003)