Anda di halaman 1dari 27

kimia organik/bab-1/hal-1 dari 27 hal

BAB I
IKATAN KIMIA DAN STRUKTUR MOLEKUL

1. Pendahuluan

1.1. Deskripsi
Bab pertama ini membahas tentang ikatan kimia, struktur molekul dan bentuk molekul
senyawa organik dan kaitannya dengan sifat-sifat fisikanya, dengan menggunakan dasar
konfigurasi elektron dan struktur Lewis.

1.2. Manfaat/ Relevansi
Mengingat akan kesukaran-kesukaran yang dialami oleh mahasiswa-mahasiswa dalam
menuliskan rumus struktur serta memahami sifat-sifat fisika senyawa organik, maka
diperlukan pemahaman tentang ikatan kimia dan struktur molekul.

1.3. Tujuan Instruksional Khusus (TIK)
Setelah membaca bab I ini, mahasiswa mampu menjelaskan ikatan kimia, struktur
molekul dan bentuk molekul senyawa organik dan kaitannya dengan sifat fisikanya.

1.4. Petunjuk Mempelajari
a. Baca dan pahami semua yang ada dalam bab ini dengan teliti.
b. Tingkatkan pemahaman dengan menambah bahan bacaan lain yang relevan.
c. Diskusi dengan teman untuk meningkatkan pemahaman.
d. Berlatih dengan tekun untuk meningkatkan pemahaman.
e. J ika ada kesulitan, bertanya kepada dosen atau narasumber lain yang relevan.


2. Penyajian
2.1. Konfigurasi Elektron dan Struktur Lewis
Unsur-unsur penting dalam kimia organik adalah karbon, hidrogen, oksigen dan
nitrogen dengan nomor atom masing-masing adalah 6,1,8 dan 7. Nomor atom
menunjukkan banyaknya elektron yang dimiliki atom.
Kita tidak dapat menentukan dengan tepat posisi relatif elektron terhadap inti atom.
Untuk menggambarkan posisi yang paling mungkin dari setiap elektron, digunakan teori

kimia organik/bab-1/hal-2 dari 27 hal
y
x
z
2s
y
y
y
x x
x
z z
z
2
2
2
p
p p
x y z
kuantum. Tiap kulit elektron suatu atom dibagi menjadi orbital atom; orbital atom
adalah bagian dari ruang dimana kebolehjadian ditemukannya elektron dengan
tingkat energi tertentu tinggi (90-95%). Pada tingkat energi n = 1 hanya
mengandung orbital 1s yang berbentuk bulat, kebolehjadian untuk untuk menemukan
elektron 1s tertinggi dalam bulatan ini. Pada tingkat energi n =2 mengandung 1 orbital
2s dan 3 orbital 2p (2px, 2py dan 2pz). Ketiga orbital 2p mempunyai bentuk dan jarak
dari inti serta energi yang sama, disebut orbital terdegenerasi. (Gambar 1.1)








Gambar 1.1 Bentuk orbital s dan p, inti berada pada sumbu koordinat

Suatu pemerian mengenai struktur elektron dari atom disebut konfigurasi
elektron. Konfigurasi elektron untuk atom H adalah 1s
1
, yang berarti satu elektron
dalam orbital 1s. Konfigurasi elektron atom C adalah:





Soal Latihan 1.1
Tuliskan konfigurasi elektron atom
8
O dan
7
N.

2.2 Pengantar ke Ikatan Kimia
Karena struktur elektron berbeda-beda, maka atom-atom terikat membentuk
molekul dengan berbagai cara. Pada tahun 1916, G.N. Lewis dan W. Kossel
mengenalkan teori berikut:
1. Ikatan ion dihasilkan dari perpindahan elektron dari satu atom ke atom lain
2. Ikatan kovalen dihasilkan oleh penggunaan bersama sepasang elektron oleh dua
atom.
3. Atom memindahkan atau membuat pasangan elektron untuk mencapai konfigurasi
gas mulia (oktet).

2p
2

n =2 2s
2
E
n =1 1s
2


kimia organik/bab-1/hal-3 dari 27 hal
H
.
+ H
.
H H :
.
..
..
:
Cl
.
..
..
:
Cl +
..
..
:
Cl Cl
: :
..
..
H
H
H
H
..
..
C
: : C
.
.
.
.
+ 4
.
H
H H :
..
..
:
Cl Cl
: :
..
.. .
H
C C : :
.
.
.
.
.
.
.
H H
H
H C H
O
: :
: :
.
.
.
.
N N
..
..
..
: :
H H : :
..
..
..
C C
Ikatan ion terbentuk oleh pemindahan elektron. Satu atom memberikan satu atau lebih
elektron terluarnya ke atom lain. Atom yang kehilangan elektron menjadi ion positif
atau kation. Atom yang mendapat elektron menjadi ion negatif atau anion. Ikatan ion
terjadi dari tarikan elektrostatik antara ion-ion yang berlawanan muatan.
Contoh : pembentukan molekul NaCl dari atom Na dan Cl
Satu elektron dipindahkan
dari Na ke Cl



Sekarang tiap atom mempunyai oktet lengkap
dalam kulit terluar (kulit terluar Na
+
tidak ditunjukkan)

Ikatan Kovalen terbentuk oleh penggunaan bersama sepasang elektron antara dua
atom. Berikut ini adalah contoh pembentukan molekul H
2
, Cl
2
dan CH
4
.








Penggunaan bersama sepasang elektron antara dua atom disebut ikatan tunggal.
Apabila dua atom membagi 2 pasang atau tiga pasang elektron; ikatannya disebut
ikatan rangkap dan ikatan ganda tiga.



ikatan tunggal ikatan rangkap ikatan ganda tiga

Kapan atom membentuk ikatan ion dan kapan membentuk ikatan kovalen?
Ikatan ion terbentuk bila perbedaan keelektronegatifan antara dua atom lebih besar 1,7.
Misal: antara atom Na (0,9) dan Cl (3,0). Sedangkan apabila beda keelektronegatifan
nol (mis: antara C dengan C) atau kecil misal: antara atom C (2,5) dan H (2) maka
terbentuk ikatan kovalen. [Lihat Tabel 1.1]

2.2.1 Keelektronegatifan
Keelektronegatifan adalah ukuran kemampuan atom untuk menarik elektron
luarnya atau elektron valensi. Oleh karena elektron terluar digunakan untuk ikatan,
Na
.
+
..
..
:
Cl:
-
Na
+
atau Na Cl
+
-
Cl
:
..
..
.

kimia organik/bab-1/hal-4 dari 27 hal
maka keelektronegatifan berguna dalam meramalkan dan menerangkan kereaktifan
kimia.
Keelektronegatifan dipengaruhi oleh jumlah proton dalam inti dan jumlah kulit yang
mengandung elektron. Makin banyak jumlah proton, maka makin besar muatan positif
dengan demikian tarikan untuk elektron ikatan bertambah. Makin banyak kulit maka
makin jauh jarak inti ke elektron terluar, sehingga tarikan inti makin lemah.
Ukuran keelektronegatifan dinyatakan dalam skala numerik yaitu Skala Pauling.
Suatu unsur yang memiliki keelektronegatifan sangat rendah (misal: Li) disebut unsur
elektropositif; sedangkan yang memiliki keelektronegatifan sangat tinggi disebut unsur
elektronegatif (misal: Cl).
Tabel. 1.1 Keelektronegatifan beberapa atom
H
2,1

Li
1,0
Be
1,5
B
2,0
C
2,5
N
3,0
O
3,5
F
4,0
Na
0,9
Mg
1,2
Al
1,5
Si
1,8
P
2,1
S
2,5
Cl
3,0
Br
2,8
I
2,5
Catatan. Perhatikan atom C, N, O, F, no atom (=jumlah proton) makin banyak tetapi jumlah
kulit sama (=2).

2.2.2 Banyaknya Ikatan Kovalen
Banyaknya ikatan kovalen yang dibentuk oleh sebuah atom tergantung pada banyaknya
elektron tambahan yang diperlukan agar atom tersebut mencapai konfigurasi gas
mulia.
Misalnya :
Atom netral hidrogen memerlukan satu elektron lagi untuk mencapai konfigurasi
elektron helium, oleh karena itu hidrogen membentuk satu ikatan kovalen.
Atom netral klor memiliki 7 elektron pada kulit terluarnya, maka memerlukan satu
elektron untuk mencapai konfigurasi argon; oleh karenanya atom klor membentuk 1
ikatan kovalen.

kimia organik/bab-1/hal-5 dari 27 hal
H
H
H
H
..
..
C
: : C
.
.
.
.
+ 4
.
H
:
.
.
.
.
C + 4 Cl:
..
..
.
C Cl
:
..
..
Cl
:
..
..
Cl
:
..
..
Cl
:
..
..
:
:
H O H + H
+
H O H
H
.. ..
..
+
ion hidronium
Karbon netral memiliki 4 elektron valensi, sehingga memerlukan 4 elektron untuk
mencapai konfigurasi neon; maka karbon membentk 4 ikatan kovalen.





membentuk 4 membentuk 1
ikatan kovalen ikatan kovalen




membentuk 4 membentuk 1
ikatan kovalen ikatan kovalen

Contoh soal
Tulislah struktur Lewis untuk H
2
O dan klorometana (CH
3
Cl)
Penyelesaian
1. Tentukan jumlah elektron valensi setiap atom: H =1, C =4, O =6, Cl =7
2. Gambarkan kerangka molekul, dengan mengingat bahwa H dan Cl hanya
membentuk 1 ikatan kovalen, O membentuk 2 dan C membentuk 4.

3. Distribusikan elektron valensi sehingga setiap H mempunyai 2 elektron dan setiap
atom lain mempunyai oktet.

Soal Latihan 1.2.
Gambarkan struktur titik elektron (struktur Lewis) untuk CO
2
, C
2
HF dan CCl
2
F
2
.

2.3 Muatan Formal
Sejauh ini kita hanya melihat molekul yang atomnya netral. Dalam beberapa
senyawa, satu atau lebih atomnya dapat bermuatan positif maupun negatif. Karena
muatan ini mempengaruhi reaksi kimia molekul tersebut, perlu diketahui dimana lokasi
muatannya. Sebagai contoh ion hidronium, H
3
O
+
, yaitu produk reaksi satu molekul air
dengan satu proton.


H O H
..
..
: : H C Cl
H
H
..
..
..
..
: : :
H
H
H C Cl H O H

kimia organik/bab-1/hal-6 dari 27 hal
..
: O
..
-
O:
.. ..
O
..
+
O
..
Struktur ini memiliki 8 elektron di sekitar oksigen dan dua elektron di sekitar setiap
hidrogen, supaya semua kulit valensinya lengkap. Perhatikan bahwa semua ada 8
elektron valensi. Oksigen menyumbang enam, dan setiap hidrogen menyumbang satu,
sehingga totalnya mestinya adalah sembilan elektron; tetapi ion mempunyai satu muatan
positif, sehingga satu elektron mestinya telah dilepaskan, sisanya adalah delapan
elektron. Enam dari delapan elektron digunakan untuk membentuk tiga ikatan tunggal
O-H, menyisakan sepasang elektron bebas pada oksigen.
Ion hidronium membawa muatan positif. Pertanyaan yang timbul adalah: atom mana
dalam pengertian formal yang membawa muatan itu? Untuk menentukan muatan formal
kita gunakan persamaan berikut untuk tiap atom dalam suatu struktur.
Muatan formal : (banyaknya e
-
valensi dalam sebuah atom netral)
- (banyaknya e
-
terbagi/elektron ikatan)
- (banyaknya e
-
valensi menyendiri/elektron bebas)

Apabila diterapkan untuk ion hidronium, maka:

Atom Banyaknya e
-

valensi atom
netral
banyaknya
e
-
ikatan
banyaknya e
-
bebas jumlah
tiap atom H 1 1 0 0
O 6 3 2 +1
jumlah muatan formal H
3
O +1

J adi atom oksigen yang membawa muatan formal +1 dalam ion hidronium.
Dalam molekul netral jumlah muatan formal harus saling meniadakan atau
berjumlah nol. Apabila jumlah muatan suatu struktur tidak sama dengan nol, maka
struktur tersebut adalah ion. J umlah muatan formal menyatakan muatan ion.
Ada satu cara yang lebih mudah untuk menetukan muatan formal, yaitu dengan
membandingkan dengan atom yang sama yang mempunyai muatan formal = 0.
Misalnya atom oksigen, muatan formalnya =0 bila membentuk 2 ikatan kovalen dengan
atom lain atau . Bila hanya membentuk 1 Ikatan kovalen dalam
suatu molekul atau ion maka muatan formalnya -1 dan bila membentuk 3 buah ikatan
kovalen maka muatan formalnya +1. Muatan formal beberapa atom dan ion
disajikan pada Tabel 1.2.



kimia organik/bab-1/hal-7 dari 27 hal
C
N
..
N
..
N:
O
..
..
..
..
: X
..
: O
C
+
B
-
B
..
-
C
-
..
N
..
N
+
..
O
+
+
O
..
:X:
..
..
-
..
-
O:
..
+
X
..
..
- ..
..
: O :
H
Tabel 1. 2 Muatan Formal beberapa Atom dan Ion
Muatan Formal
No. Atom Golongan
0
+1 -1
B : 5 3
C : 6 4
N : 7 5




O : 8 6



X : (F, Cl, Br, I) 7

Contoh soal
Pada atom mana terdapat muatan formal dalam ion hidroksida (OH
-
)?
Penyelesaian
Rumus Lewis ion OH
-
adalah
Oksigen memiliki 6 elektron valensi, ada 6 elektron bebas dan 2 elektron ikatan. .
Muatan formal oksigen adalah 6 - (6+1) =-1. J adi oksigen membawa muatan formal -1.
Hidrogen bermuatan netral.

Soal Latihan 1.3.
Hitung muatan formal pada setiap atom dalam senyawa berikut ini:
a. amonia (NH
3
) b. ion amonium (NH
4
)
+
c. ion nitronium (NO
2
)
+


2.4 Rumus dalam Kimia Organik
Rumus struktur menunjukkan struktur dari molekul. Rumus Lewis adalah salah
satu jenis rumus struktur, dimana setiap pasangan elektron yang dibagi digambarkan
dengan suatu garis. Bila pasangan elektron valensi menyendiri (pasangan elektron bebas
juga ditunjukkan, rumus demikian disebut rumus struktur lengkap).
Dalam rumus struktur termampatkan, ikatan tidak ditunjukkan, atom yang sama
jenisnya yang terikat pada atom yang sama digabungkan menjadi satu.

kimia organik/bab-1/hal-8 dari 27 hal
H
H H
H
H-C-C-OH
H
CH
3
C OH
CH
3

(CH
3
)
2
CHOH adalah sama dengan
(CH
3
)
3
CCl adalah sama dengan

CH
3
CH
3
C Cl
CH
3
CH
3
CH CH
2
adalah sama dengan
C C

H
H
C
H H
H
H
CH
3
C CH adalah sama dengan
H
H

C C C H
H


O
CH
3
CCH
2
CH
3
adalah sama dengan


H
H

C C C C H
H O
H
H
H
H
CH
3
CHCH
2
Cl
CH
3
a.
Cl
CH
3
CHCl b. c. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHCH
2
Cl
Cl
C C

CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
d.
H-C-C-H
H
H H
H

CH
3
CH
3
adalah rumus struktur termampatkan untuk





CH
3
CH
2
OH adalah rumus struktur termampatkan untuk

Bila molekul mempunyai dua atau lebih gugus atom yang identik, rumus struktur
dapat dimanfaatkan lebih jauh, dengan cara menggunakan tanda kurung untuk gugus
atom yang mengulang. Suskrip yang mengikuti kurung ke dua menyatakan berapa kali
banyaknya seluruh gugus ditemukan pada kedudukan tersebut dalam molekul. Contoh:






Ikatan rangkap atau ganda tiga digunakan dalam rumus struktur termampatkan. Contoh:











Struktur tersingkat adalah penggunaan garis yang menyatakan kerangka karbon.
n-pentana
isopentana neopentana



Soal Latihan 1.4.
Untuk setiap rumus ini, tuliskan rumus yang lebih dimampatkan





kimia organik/bab-1/hal-9 dari 27 hal
H H H
.
+ H
.
H OH H + H O
..
..
. .
H Cl
Cl
:
..
..
. .
H +
Z
: C Z C
. .
+
radikal bebas
homolitik
Soal latihan 1. 5
Tuliskan rumus struktur lengkap untuk senyawa berikut ini (tunjukkan semua ikatan
dengan garis dan pasangan elektron bebas jika ada).
a. CH
3
CCl
2
b. (CH
3
)
2
C=C(CH
2
CH
3
)
2


2.5 Pemutusan (disosiasi) Ikatan
Ada dua cara agar ikatan terdisosiasi yaitu secara homolitik dan hetrolitik.
1). Pemutusan heterolitik yaitu apabila kedua elektron dipertahankan pada satu atom.
Hasilnya adalah sepasang ion. Contoh:

2). Pemutusan homolitik yaitu jika tiap atom yang turut dalam ikatan kovalen
menerima satu elektron. Hasilnya adalah radikal bebas (gugus yang mempunyai
elektron tidak berpasangan). Radikal bebas secara listrik netral dan sangat reaktif.
Contoh:








Panah lengkung dengan kepala lengkap ( ) digunakan untuk menunjukkan arah
pergeseran sepasang elektron, sedangkan panah lengkung dengan separo kepala panah
( ) disebut kait ikan (mata kail) menunjukkan arah pergeseran satu elektron.
H H H + H
+
:
_
H Cl
+ -
: Cl
:
..
..
H +
H OH H + OH
+
-
:
..
..
C
:
Z
Z : C
Z
:
C
+
_
+
_
+
+
karbokation
karbanion
heterolitik

kimia organik/bab-1/hal-10 dari 27 hal
H
H
H C H H-H

N N
2.6 Molekul Polar dan Non Polar
Atom dengan bilangan keelektronegatifan yang sama atau hampir sama, bila
bergabung membentuk molekul kedua atom mempunyai tarikan yang sama atau hampir
sama terhadap elektron ikatan. J enis ikatan kovalen ini disebut ikatan kovalen non
polar.


Semakin elektronegatif suatu atom, semakin besar tarikan terhadap elektron ikatan. Bila
dua atom yang berbeda bergabung, tetapi tarikannya tidak cukup untuk memecahkannya
menjadi ion, hasilnya adalah ikatan kovalen polar. Ikatan kovalen polar adalah suatu
ikatan dengan distribusi rapat elektron yang tidak merata. Distribusi elektron dalam
ikatan polar dilambangkan dengan muatan parsial positif (
+
) dan negatif (
-
) atau
dengan panah bersilang ( ) yang mengarah dari ujung yang parial positif ke ujung
yang parsial negatif.

Momen Ikatan
Momen Ikatan (satuan Debye (D) merupakan ukuran kepolaran ikatan, dihitung dari
muatan, e (satuan elektrostatik) x jarak antara muatan (d) (dalam A
o
). Besarnya momen
ikatan beberapa ikatan tertera pada Tabel 1.3.

Tabel 1.3. Momen ikatan beberapa ikatan kovalen
ikatan momen
ikatan (D)
ikatan Momen ikatan
(D)
H C 0,4 C - Cl 1,46
H N 1,31 C Br 1,38
H O 1,51 C - I 1,19
C - N 0,22 C =O 2,3
C - O 0,74 C N 3,5
C - F 1,41

Soal Latihan 1.6
Gunakan panah bersilang dan muatan parsial untuk menunjukkan arah momen ikatan
senyawa berikut: a. H
3
C-NH
2
b. H
3
C-OH c. H
3
CO-H
H Cl
+
atau Cl H
+

CH
3
CH
3
O
O
3
CH
3
CH atau
+

kimia organik/bab-1/hal-11 dari 27 hal
C
O
CH
3
H
H
3
CH
O
C C
3
O C O


=0
H H
O
=1,83 D
C
Cl
Cl Cl
Cl
=0
Momen Dipol
Momen dipol () adalah jumlah vektor momen ikatan dalam molekul. Karena
penjumlahan vektor bergantung pada besar dan arah momen ikatan. Maka momen
dipol merupakan ukuran kepolaran molekul. Momen dipol beberapa senyawa organik
disajikan pada Tabel 1.4. Perhatikan bahwa momen dipol CCl
4
adalah nol meskipun
setiap ikatan C-Cl mempunyai momen ikatan 1,46D; hal ini disebabkan molekul CCl
4

simetris; jadi momen ikatan saling meniadakan. Demikian pula molekul CO
2
. Namun
molekul air momen ikatannya tidak saling meniadakan, maka dideduksi/diduga molekul
air tidak simetris.





Tabel 1.4. Momen Dipol Beberapa Senyawa
Senyawa Momen Dipol (D) Senyawa Momen Dipol (D)
H
2
O 1,84 CH
3
OCH
3
1,3
NH
3
1,46
CH
3
Cl 1,86



2,7
CCl
4
0
CO
2
0



2,8

Sola latihan 1.7
Dengan memperhatikan tabel momen ikatan (Tabel 1.3.), hitunglah momen dipol
molekul H
2
O.

2.7 Gaya Tarik Antar Molekul
27.1 Interaksi dipol-dipol
Molekul saling tarik menarik antar muatan yang berlainan dan tolak menolak antar
muatan yang sama; tarik menarik dan tolak menolak ini akibat adanya antaraksi dipol.
Bagaimana jika molekulnya non polar? Molekul non polar saling ditarik oleh interaksi
dipol-dipol lemah yang disebut gaya London. Gaya London timbul dari dipol yang
diinduksi dalam satu molekul oleh molekul lain. Gambar 1.2 memperlihatkan
bagaimana dipol teriduksi dapat terjadi.

kimia organik/bab-1/hal-12 dari 27 hal
CH
2
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
CH
3
3
CH
3
CH
CH
3
n-pentana
t.d. 36
o
C
3
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3 CH
3
CH
3
CH
3
C
C
neopentana
t.d. 9,5
o
C
..
:
H
H O
..
:
H
H O

+
3
CH O
H
:
.. +
H O
H
:
..
C
3

ikatan hidrogen

Gambar 1.2 Molekul non polar dapat saling menginduksi
Interaksi berbagai dipol secara kolektif disebut gaya van der Waals. J arak antar
molekul mempengaruhi kekuatan gaya van der Waals. Bila jarak antara dua molekul
besar, maka gaya tarik antar kedua molekul berkurang.
Molekul rantai lurus mempunyai jarak lebih dekat dari pada molekul bercabang
sehingga gaya van der Waals lebih kuat, hal ini menyebabkan molekul rantai lurus
mempunyai titik didihnya lebih tinggi dari pada molekul rantai bercabang. Contoh :
molekul n-pentana dan neopentana









2.7.2 Ikatan Hidrogen

J enis intaraksi dipol yang kuat terjadi antara molekul yang mengandung atom
hidrogen yang terikat pada atom nitrogen, oksigen atau fluor. N, O dan F adalah atom
yang sangat elektronegatif dan mempunyai pasangan elektron menyendiri.
Senyawa yang khas mengandung ikatan NH, OH atau FH adalah:

H O
H
:
.. ..
:
H
H O C
3
H N
H
H
.. ..
H
H
N H C
3
H F
..
..
:

Ikatan hidrogen terbentuk antara atom hidrogen yang parsial positif dari suatu molekul
dengan pasangan elektron menyendiri (bebas) dari atom suatu molekul yang
elektronegatif (N, O, F).





+
-
+
-
elektron tertarik terhadap
inti lainnya
+
+ -
-
dipol terinduksi

kimia organik/bab-1/hal-13 dari 27 hal
O
CH OH
OH
OH
HO
H
H
H
H
OH
2
H
glukosa
larut dalam air
sikloheksana
tak larut dalam air
:
H
H
N
3
CH
H O
H
:
..
1
2
Kekuatan ikatan hidrogen tidak sama. Ikatan hidrogen antara O dan HO lebih kuat
dari N dan HN, karena gugus OH lebih polar dari pada NH.

Ikatan hidrogen antara dua senyawa yang berbeda. Ada lebih dari satu kemungkinan
pembentukan ikatan hidrogen.


Pengaruh Ikatan Hidrogen
Titik Didih
Senyawa dengan berat molekul yang sama, titik didihnya dapat berbeda karena
adanya ikatan hidrogen. Etanol (CH
3
CH
2
OH) dan dimetil eter (CH
3
OCH
3
) mempunyai
berat molekul yang sama. Etanol mempunyai titik didih yang jauh lebih tinggi dari pada
dimetil eter. Hal ini disebabkan antar molekul etanol dapat membentuk ikatan hidrogen,
sedangkan dimetil eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya.

Kelarutan
Senyawa yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, lebih mudah larut
dalam air. Glukosa mengandung banyak gugus OH dan larut baik dalam air.
Sikloheksana tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air dan tidak dapat
memecah ikatan hidrogen dalam air, sehingga sikloheksana tidak larut dalam air.




CH
3
N
H
H
: H
H
N CH
3
H kurang positif
ikatan hidrogen lebih lemah
3
C
..
:
H
H O
..
:
H
H O C
3
H lebih positif
ikatan hidrogen lebih kuat
3 2
CH CH
H O:
..
2
CH CH O
..
:
H
3
etanol
t.d 78,5
o
C
ikatan hidrogen
CH
CH
O
..
:
3
3
dimetil eter
t.d. -23
o
C
tidak ada H untuk
pembentukan ikatan hidrogen

kimia organik/bab-1/hal-14 dari 27 hal
+

H
H
orbital atom 1s
orbital atom 1s
H H
orbital molekul H
2
Soal Latihan 1.8.
Tunjukkan semua jenis ikatan hidrogen (bila ada) yang ditemukan dalam senyawa
berikut.
a. CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
cair b. larutan CH
3
OH dalam H
2
O
c. CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
cair d. larutan CH
3
OCH
3
dalam H
2
O

2.8 Ikatan Sigma dan Ikatan Pi
Ikatan kovalen dihasilkan karena pembentukan orbital molekul yang terjadi akibat
satu orbital atom bertumpang tindih dengan orbital atom dari atom lain.
Tumpang tindih orbital antara atom menghasilkan orbital molekul. Ada 2 cara orbital
atom saling bertumpang tindih, yaitu :
a. Tumpang tindih ujung-ujung, menghasilkan orbital molekul sigma, ikatannya
isebut ikatan sigma ().
b. Tumpang tindih sisi-sisi, menghasilkan orbital molekul pi (), ikatannya disebut
ikatan pi ().
Pembentukan orbital molekul ikatan antara 2 atom hidrogen membentuk ikatan
disajikan pada Gambar 1.3.





Gambar 1.3. Pembentukan orbital molekul ikatan antara 2 atom hidrogen
membentuk ikatan

Tumpang tindih orbital yang menghasilkan ikatan antara orbital p dan s dan orbital p
dan p ditampilkan pada Gambar 1.4.



Gambar 1.4. Tumpang tindih orbital s dan p serta pdan p yang menghasilkan
ikatan sigma


+
p
s
ikatan p-s
+
p p
ikatan p-p

kimia organik/bab-1/hal-15 dari 27 hal
H
H
H C H
H C C H
H
H
H
H
karbon sp
3
H
C C
H
H
H
karbon sp
2
H C C H
karbon sp
H
H
H
C C C
H
2.9 Orbital Hibrida Karbon
Bila atom hidrogen menjadi bagian dari suatu molekul, maka digunakan orbital
arom 1s untuk ikatan. Karbon dengan konfigurasi 1s
2
2s
2
2p
2
mempunyai elektron
valensi 4 yang merupakan elektron ikatan. Atom karbon tidak menggunakan keempat
orbitalnya secara murni untuk ikatan, tetapi bercampur (hibridisasi) menurut satu dari
tiga cara berikut:
1. hibridisasi sp
3
, digunakan untuk membentuk 4 ikatan tunggal





2. hibridisasi sp
2
, untuk membentuk ikatan rangkap






3. hibridisasi sp, untuk membetuk ikatan ganda tiga atau ikatan rangkap terakumulasi.





Hibridisasi memberikan ikatan yang lebih kuat karena tumpang tindih lebih besar
sehingga menghasilkan molekul berenergi lebih rendah yang lebih stabil.

2.9.1 Hibridisasi sp
3

Dari bukti eksperimental, bentuk molekul metana (CH
4
) adalah tetrahedral. Panjang
ikatan C- H dan sudut ikatan H-C-H besarnya sama; artinya keempat ikatan ekivalen.
Hal ini timbul dari hibridisasi lengkap keempat orbital atomnya (1 orbital 2s dan 3
orbital 2p) sehingga menghasilkan 4 orbital sp
3
yang ekivalen. Agar ini dapat terjadi,
satu elektron dari 2s ditingkatkan ke orbital 2p yang kosong, kemudian bergabung
menjadi 4 orbital sp
3
dengan energi yang sama (agak lebih tinggi dari 2s tetapi agak
lebih rendah dari 2p). Masing-masing orbital sp
3
mengandung satu elektron untuk
ikatan.

kimia organik/bab-1/hal-16 dari 27 hal
C
C
H
H
H
H
satu e dalam setiap orbital
atom atau orbital hibrida
-
dua e dalam setiap orbital
molekul
-
H
H
H
H
Pembentukan orbital sp
3
digambarkan dengan diagram orbital, setiap kotak
menyatakan orbital, elektron dinyatakan oleh panah, arah panah merupakan arah spin
elektron.

Pencampuran orbital 2s dan 2p membentuk orbital sp
3
menghasilkan bentuk seperti
bola bowling dengan simpul pada inti. Cuping besar digunakan untuk tumpang tindih
dengan orbital dari atom yang lain, cuping kecil tidak digunakan untuk ikatan. Empat
orbital hibrida sp
3
mengelilingi inti karbon dengan geometri dari ikatan berbentuk
tetrahedral. (Gambar 1. 5)


Gambar 1.5. orbital hibrida sp
3
aton karbon

Dalam metana (CH
4
) masing-masing orbital sp
3
dari karbon bertumpang tindih
dengan orbital 1s dari hidrogen membentuk orbital molekul sp
3
-s yang simetris
sekeliling sumbu yang lewat inti karbon dan hidrogen. Ikatan antara C dan H ini
merupakan ikatan sigma. (Gambar 1.6.)




Gambar 1.6. Pembentukan Ikatan sigma dalam molekul metana (CH
4
)
Beberapa cara untuk menggambarkan metana ditampilkan pada Gambar 1.7.
empat sp
3
orbital yang digunakan
untuk ikatan
e ditingkatkan
2p
2p 2p
2s
2p
2p 2p
2s
orbital atom C
(orbital non-ikatan 1s
yang terisi tidak ditunjukkan)
E
C
C
ujung digunakan
untuk ikatan
empat orbital sp
3 satu orbital sp
3
C
109,5
o
C dengan
4 ikatan sp
3

kimia organik/bab-1/hal-17 dari 27 hal
H
H
H
H
H C C C
H
H
H
sp
3
-sp
3
masing-masing ikatan C-H sp
3
-s








Gambar 1.7. beberapa cara untuk menggambarkan metana

Etana (CH
3
CH
3
) mengandung 2 atom karbon sp
3
. Kedua atom karbon in i
membentuk ikatan sigma C-C dengan tumpang tindih satu orbital sp
3
dari masing-
masing karbon (iaktan sigma sp
3
-sp
3
). Masing-masing atom karbon mempunyai tiga
orbital sp
3
sisa, dan masing-masing tumpang tindih denganorbital 1s dari atom H
membentuk ikatan sigma C-H. Masing-masing atom C dalam etana membentuk
tetrahedral, seperti ditunjukkan dalam Gambar 1.8 dan 1. 9.








Gambar 1.8. Pembentukan Ikatan sigma sp
3
-sp
3
dalam molekul etana (CH
3
CH
3
)


Gambar 1.9. Beberapa macam cara untuk menggambarkan etana

Contoh soal
Berikan rumus struktur lengkap (yang menunjukkan semua atom dan ikatan) untuk
propana. J enis orbital apa yang tumpang tindih membentuk masing-masing ikatan?
Penyelesaian


etana

kimia organik/bab-1/hal-18 dari 27 hal
2.9.2 Hibridisasi sp
2

Untuk membentuk orbital hibrida sp
2
, karbon berhibridisasi orbital 2s-nya hanya
dengan dua orbital 2p-nya. Satu orbital p pada atom karbon tetap tak terhibridisasi.
Karena tiga orbital atom digunakan untuk membentuk orbital sp2, maka dihasilkan tiga
orbital hibrida sp
2
. Masing-masing orbital sp
2
mempunyai bentuk yang sama seperti
orbital sp
3
dan mengandung satu elektron yang dapat digunakan untuk ikatan.







Tiga orbital sp
2
terletak dalam satu bidang dengan sudut 120
o
, satu orbital p yang tidak
terhibridisasi terletak tegak lurus pada bidang sp
2
. (lihat Gambar 1.10)








Gambar 1.10 Karbon dalam keadaan hibridisasi sp
2



Dalam etilena (CH
2
CH
2
) tumpang tindih satu orbital sp
2
dari masing-masing atom
karbon membentuk ikatan sigma C-C, dua orbital sp
2
yang lain tumpang tindih dengan
orbital 1s dari hidrogen membentuk ikatan sigma C-H. Setiap orbital p membentuk 2
cuping mengandung 1 elektron, tumpang tindih sisi terhadap sisi membentuk orbital
ikatan yang merupakan ikatan pi. (Gambar 1.11)







Gambar 1.11. Pembentukan ikatan sigma sp
2
-sp
2
dan ikatan pi p-p dalam molekul etena
2s
2p 2p
2p
2s
2p 2p
2p
2
tiga sp
2p
E
ikatan

kimia organik/bab-1/hal-19 dari 27 hal
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
tumpang tindih
tak ada tumpang tindih
+68 kkal/mol
C C
H
H
H
H
C O
H
H
H C
O
OH
karbon-karbon sp
2
H
H
H
H
C
H
H
C C

sp
3
-s
sp
2
-s
sp
2
-sp
2
sp
3
-sp
2
dan p-p
sp
2
-s
C C
H
H
H
H
C C
C O
H
H


Ikatan pi () :
hasil tumpang tindih orbital p, sisi terhadap sisi
mempunyai energi yang agak lebih tinggi dari pada ikatan sigma, agak kurang
stabil dari pada ikatan
sp2-sp2
. Ikatan pi merupakan kedudukan kereaktifan
kimia.








Dalam molekul CH
2
=CH
2
energi disosiasi ikatan sigma adalah 95 kkal/mol, energi
disosiasi ikatan pi 68 kkal/mol.
Beberapa molekul dengan orbital karbon hibrida sp
2
antara lain sebagai berikut.
Perhatikan bahwa ikatan rangkap C=O (gugus karbonil) juga memiliki orbital hibrida
sp
2
.





Dalam rumus struktur, ikatan rangkap dinyatakan oleh dua garis identik. Perhatikan
bahwa ikatan rangkap bukan identik yang sederhana, tetapi bahwa garis rangkap
menggambarkan satu ikatan pi yang lemah.



Contoh soal
J enis tumpang tindih apa yang terdapat dalam setiap ikatan CH
3
CH=CH
2
?
Penyelesaian






kimia organik/bab-1/hal-20 dari 27 hal
H C C H
H C C H
C
C
kedua orbital sp adalah linier
kedua orbital p
sp
sp
satu orbital sp
orbital sp
yang kedua
90
o
90
o
orbital p saling tegak lurus
dan tegak lurus terhadap orbital p
ikatan sigma
orbital p dua ikatan phi
Soal latihan 1.9
Tulis rumus struktur lengkap untuk masing-masing senyawa berikut. J enis orbital apa
yang tumpang tindih membentuk masing-masing ikatan?
a. (CH
3
)
3
CH b.CH
2
=C(CH
3
)
2
c. CH
2
=CHCH=CH
2


2.9.3 Hibridisasi sp
Bila atom C dihubungkan hanya terhadap dua atom lainnya, seperti dalam asetilena
( ), keadaan hibridisasinya adalah sp. Dalam hal ini tinggal dua orbital 2p
yang tidak terhibridisasi, masing-masing dengan satu elektron.



Kedua orbital sp terletak sejauh mungkin, dalam garis lurus dengan sudut 180
o

diantaranya. Orbital p saling tegak lurus dan tegak lurus terhadap garis orbital sp.
(Gambar 1.12)







Gambar 1.12. Karbon dalam keadaan orbital sp

Dalam asetilena, kedua atom karbon dihubungkan oleh ikatan sigma sp-sp. Masing-
masing karbon juga terikat terhadap atom hidrogen oleh ikatan sigma sp-s. Kedua
orbital p dari satu karbon kemudian bertumpang tindih dengan kedua orbital p dari
karbon lain untuk membentuk dua ikatan pi, satu ikatan pi ada di atas dan di bawah
ikatan sigma seperti ditunjukkan Gambar 1.13. Ikatan pi yang lain terletak di muka dan
belakang.




Gambar 1.13. Ikatan dalam asetilena,
E
2s
2p 2p
2p
2s
2p
2p 2p
dua sp
2p 2p

kimia organik/bab-1/hal-21 dari 27 hal
N
H H
H
H
CH
H
N
CH
3
3
CH
N
CH
3
3
3
orbital sp yang terisi
amonia
amina
sp
3
-s
sp
3
-sp
3
CH
3
C C H
Beberapa contoh senyawa yang mengandung ikatan ganda tiga.






Soal latihan 1.10
J enis tumpang tindih apa yang ada dalam masing-masing ikatan karbon-karbon dari
. ?

2.10 Orbital Hibrida Nitrogen
Secara elektronika nitrogen sama dengan karbon, dan orbital atom dari nitrogen
berhibridisasi menurut cara yang sangat bersamaan dengan karbon.


Seperti ditunjukkan dalam diagram orbital di atas, perbedaan antara nitrogen dan
karbon adalah satu orbital sp
3
dari nitrogen sudah terisi dengan sepasang elektron,
sehingga nitrogen hanya dapat membentuk tiga ikatan kovalen dengan atom lain.
Amonia (NH
3
) mengandung atom nitrogen sp
3
yang terkat pada 3 tom hidrogen.
(Gambar 1.14)






Gambar 1.14. Ikatan dalam amonia dan dua amina

Seperti halnya karbon, nitrogen juga dapat berhibridisasi sp
2
dan sp. Perbedaan
penting antara nitrogen dan karbon adalah satu orbital dari nitrogen terisi penuh
sepasang elektron bebas.

CH
3
CHC N:


CH
3
CH
3
CH N
..
sp
2
sp
E
3
empat orbital sp dari N
2s
2p
2p
2p
H C C H CH
3
C C H H C N
satu ikatan dan dua ikatan

kimia organik/bab-1/hal-22 dari 27 hal
orbital terisi
3
O
CH
3
3
CH
O
CH
H
H
H
O
air alkohol
eter
sp - s
sp - s 3
3
2.11 Orbital Hibrida Oksigen
Oksigen berhibridisasi menurut cara yang sama dengan karbon dan nitrogen. Dua
dari empat orbital hibrida sp
3
dari oksigen sudah terisi sepasang elektron. Hibridisasi
atom aksigen ditampilkan pada Gambar berikut.




Alkohol dan eter yang analog dengan air, mengandung atom oksigen terhibridisasi sp3
dan mempunyai 2 pasang elektron valensi menyendiri, sperti ditunjukkan pada Gambar
1.15.








Gambar 1.15. ikatan dalam air, alkohol CH
3
OH dan eter CH
3
OCH
3


2.12 Resonansi
Benzena adalah senyawa silkik dengan 6 atom karbon yang tergabung dalam cincin.
Setiap atom karbon terhibridisasi sp
2
dan cincinnya planar. Setiap atom karbon
mengikat satu atom hidrogen dan setiap atom karbon juga mempunyai orbital p yang
tidak terhibridisasi tegak lurus terhadap bidang ikatan dari cincin tersebut.


Gambar 1.16. Gambaran orbital p dari benzena

pandangan samping
menunjukkan orbital p
tumpang tidih sempurna
awan phi aromatik
2p
2p
2p
2s
empat orbital sp dari O
3
E

kimia organik/bab-1/hal-23 dari 27 hal
C C
C C
C C
atau atau mungkin
H
H
H H
H H


A B C
struktur nyata adalah
gabungan dari dua struktur
resonansi ini
.
.
.
.
-
-
+
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
+
CH
3
N
O
O O
O
CH
3
N
atau
O
O
CH
3
N
+
-

-







struktur ikatan penempatan ikatan
(masing-masing C adalah sp2 (lingkaran menyatakan delokalisasi sempurna)
dan mempunyai elektron p)

Dengan 6 elektron p, benzena mengandung 3 ikatan yang dapat digambarkan
menurut rumus A atau B, dimana ikatannya bergantian antara ikatan tunggal dan ikatan
rangkap. Telah diketahui bahwa ikatan karbon-karbon dalam cincin benzena
mempunyai panjang ikatan yang sama, berarti tidak mengandung ikatan tunggal dan
rangkap yang saling bergantian. Disimpulkan bahwa keenam elektron pi terdelokalisasi
sempurna dalam awan muatan elektron yang berbentuk seperti kue donat yang disebut
awan pi aromatik.
Untuk menggambarkan distribusi elektron pi dalam benzena, digunakan rumus
Kekule (1972) dimana kedua struktur dalam resonansi yang satu dengan yang lain.
Struktur Kekule dusebut juga sebagai lambang resonansi atau struktur resonansi untuk
benzena.



struktur resonansi benzena
(rumus Kekule)
Struktur nyata benzena tidak bergeser antara 2 struktur yang berbeda tetapi
merupakan hibrida resonansi dari dua struktur resonansi. Untuk menyatakan benzena
juga digunakan segienam dengan lingkaran di dalamnya yang menyatakan awan pi
aromatik.
Pergeseran Elektron
Benzena bukan satu-satunya yang rumus ikatan valensi tunggalnya kurang cocok.
Gugus nitro (-NO
2
) adalah salah satu contoh yang baik untuk diterangkan struktur
resonansinya.




kimia organik/bab-1/hal-24 dari 27 hal
X X
..
X X
X X
..
CH
3
N
O
O O
O
CH
3
N
+
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
+
-
-
.
.
.
.
.
.
.
.
-
.
.
.
.
.
.
+
O
O
CH
3
N tetapi tidak
c. H:C:N:C:H
..
..
..
.. ..
..
H
H
H
H H


H
H

C C N
H
:
H
H
b.

H
H

C O H
H
..
..
a.

..
..

CH
3
C O
:
O: :
-
c.
b. (CH
3
)
3
C
+
a. CH
3
C N:

Cl
a. CH
3
CHCHCH(CH
3
)
2
b. H
2
O
2
a. (CH
3
)
2
CHCHBrCH
3
b. CH
3
CO
2
H

c. CH
3
COCH
3
d. H
2
C=CHCH=CHCN
Bila menulis struktur resonansi, inti-inti atom sebuah molekul tidak bertukar posisi,
hanya elektron yang terdelokalisasi. Perlu diingat juga bahwa hanya elektron pi atau
elektron bebas saja yang dapat terdelokalisasi.
Pergeseran dapat terjadi dengan cara sebagai berikut :
Dari suatu ikatan phi ke sebuah atom disebelahnya :
Dari suatu ikatan phi ke posisi ikatan sebelahnya :
Dari suatu atom ke posisi ikatan sebelahnya :

Contoh :






Soal Untuk Dipelajari

1. Berikan rumus Lewis (rumus bintik elektron) untuk setiap struktur berikut.


2. Berikan rumus struktur lengkap (dengan menunjukkan masing-masing atom dengan
menggunakan garis ikatan) untuk setiap rumus mampat senyawa berikut ini.

3. Hitung muatan formal semua atom kecuali H dalam struktur berikut ini.


4. Tuliskan struktur mampat untuk setiap struktur berikut.



5. Tuliskan rumus struktur lengkap dan tunjukkan pasangan elektron valensi
menyendiri (bila ada) untuk senyawa berikut ini.
a. CH
3
NH
2
b. (CH
3
)
3
N c. (CH
3
)
3
NH
+
d. (CH
3
)
3
COH
e. CH
2
=CH
2
f. H
2
C=O


kimia organik/bab-1/hal-25 dari 27 hal
a. CH
3
CH
2
Cl b. H OH c. H NH
2
d. CH
3
OH e. CH
3
O H
a. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH atau (CH
3
)
3
COH
b. HOCH
2
CH
2
OH atau CH
3
CH
2
CH
2
OH
a. C Br b. C O c. C Cl d. C H
a. (CH
3
)
2
NH

b. CH
3
CH
2
OCH
3
c. (CH
3
)
3
N
d. CH
3
CH
2
F e.

(CH
3
)
2
C=O f. CH
3
OCH
2
CH
2
OH

6. Gambarkan poligon dan rumus struktur untuk sistem cincin karbon yang
mengandung enam karbon cincin dan ikatan rangkap

7. Ujung mana yang positif dan mana yang negatif dari dipol setiap ikatan berikut ini


8. Tuliskan pemaksapisahan homolitik dan heterolitik senyawa berikut. (Terapkan
pengetahuan anda mengenai keelektronegatifan dalam pemaksapisahan dan
tunjukkan gerakan elektron dengan panah melengkung).


9. Gambarkan struktur untuk menunjukkan ikatan hidrogen (bila ada) dalam senyawa
berikut ini:



10. Tunjukkan semua jenis ikatan hidrogen dari (CH
3
)
2
NH dalam air. Yang mana
merupakan ikatan hidrogen terkuat?
11. Senyawa mana yang diharapkan memiliki titik didih tertinggi? J elaskan.



12. Dietil eter, CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
dan 1-butanol CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
,
dua-duanya larut
dalam air, tetapi titik didih 1-butanol adalah 83
o
lebih tinggi dari pada dietil eter.
J elaskan mengapa demikian.
3. Penutup

3.1. Rangkuman
Sifat-sifat fisika senyawa ditentukan oleh struktur molekul dan jenis ikatan
kimianya. Untuk dapat menuliskan struktur molekul dapat dimulai dari konfigurasi
elektron masing-masing atom penyusunnya.

3. 2. Test Mandiri

1. Gambarkan struktur titik elektron (struktur Lewis) untuk CCl
2
F
2
.

kimia organik/bab-1/hal-26 dari 27 hal
..
..
: :
F
F
Cl
C Cl
..
..
.. ..
..
..
: :
: :
: :
H
3
C OH H
3
C OH

: :O
H C H
2. Gunakakan panah bersilang untuk menunjukkan arah momen ikatan senyawa
berikut untuk struktur H
3
C-OH.
3. Tuliskan rumus struktur lengkap untuk senyawa berikut ini (tunjukkan semua ikatan
dengan garis dan pasangan elektron bebas jika ada) untuk senyawa: H
2
C=O
4. Hitung muatan formal semua atom kecuali H dalam struktur berikut ini.
a. amonia (NH
3
) b. CH
3
COO
-

5. Untuk setiap rumus ini, tuliskan rumus yang lebih dimampatkan


6. Tunjukkan semua jenis ikatan hidrogen (bila ada) yang ditemukan dalam senyawa
berikut.
a. larutan CH
3
OH dalam H
2
O b. CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
dalam air
7. Tulis rumus struktur lengkap untuk masing-masing senyawa berikut dan jenis orbital
yang tumpang tindih membentuk masing-masing ikatan senyawa CH
2
=C(CH
3
)
2
.



3.3 Umpan Balik
Penyelesaian
1. Tentukan elektron valensi untuk tiap-tiap atom, C=4, Cl=7, F=7.
Susun kerangka molekul dan distribusikan elektron valensi, dengan mengingat
aturan oktet.


2. Bandingkan keelektronegatifan C dan O, karena O lebih elektronegatif dari pada C
maka arah pergerakan elektron menuju atom O.


3. Struktur lengkapH
2
CO adalah:



C C

CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
b. a. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHCH
2
Cl
Cl

kimia organik/bab-1/hal-27 dari 27 hal
: :
..
..
H N H
H
CH
3
C O
O :
..
:
..
:
1
2 1 2
3
CH O
H
:
..
H O
H
:
..
ikatan hidrogen
H
C C
H
H
H
C
C
H
H
H
H
sp
2
-s
sp
2
-sp
2
dan p-p
sp
3
-s
sp
3
-s
ikatan hidrogen
..
:
H
H O
..
:
CH
2
CH
3
H O CH
3
C
2
4. a. Amonia, atom N memiliki 5 elektron valensi, maka muatan formal =5 (3+2)=0
J adi atom N muatan formalnya =0. amonia adalah molekul netral.
b. CH
3
COO
-
, elektron valensi atom C =4, O=6
atom C
1
: muatan formal = 4-(0+4) =0
C
2
: muatan formal =4-(0+4) =0
O
1
: muatan formal =6-( 4+2 =0
O
2
: muatan formal =6-(6+1) =-1

5. a. CH
3
(CH
2
)
3
CHClCH
2
Cl b. (CH
3
)
2
C=C(CH
3
)
2


6. J enis ikatan hidrogen:
a. larutan CH
3
OH dalam air b. CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
dalam air





7. J enis orbital yang tumpang tindih






4. Pustaka
a. Fessenden, R.J . dan J . S. Fessenden, 1986, Organic Chemistry 3
rd
edition.
Wadsworth, Inc., Belmont, California. Alih bahasa : Pudjatmaka, A.H. 1999, Kimia
Organik. Penerbit Erlangga, J akarta, J ilid 1
b. Solomons, T.W.G., 1988, Organic Chemistry 3 rd edition, J ohn Wiley & Sons, Inc.,
New York
c. Hart, H., L.E. Craine dan D.J . Hart, 2003, Organic Chemistry 11
th
edition.
Wadsworth, Inc., Belmont, California. Alih bahasa : Suminar S.A., 2003, Kimia
Organik, edisi 11, Penerbit Erlangga, J akarta