LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : Reaksi Pembuatan Alkena denan !e"id#asi Alk$"$l

Tu%uan Pe#&$baan :
1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa dengan ikatan
rangkap.
2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.
Penda"uluan
Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat
digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar, maupun pelarut. Istilah alkohol dalam
kimia oganik merupakan nama suatu golongan senyawa organik yang tersusun oleh unsur ,
!, " dengan struktur yang khas dan ditandai dengan adanya gugus hidroksil #-"!$ sebagai
gugus fungsi golongan alkohol. %eaksi-reaksi alkohol memperlihatkan dua sifat yang
berlawanan yaitu dapat menerima proton dan juga dapat melepaskan proton #&arlan, 2''($.
Alkohol memiliki gugus pergi #-"!$ yang merupakan basa lebih kuat dari pada ion
halida #-)$. Alkohol kurang reaktif daripada alkil halida dalam reaksi substitusi dan eliminasi
karena gugus pergi alkohol adalah basa kuat, Alkohol harus *diaktifkan+ terlebih dahulu
sebelum dapat bereaksi se,ara substitusi atau eliminasi. Alkohol tidak bisa menjalani reaksi
nuklofilik substitusi karena gugus pergi yang merupakan basa kuat #-"!$ tidak dapat
digantikan oleh nukleofil. Alkohol dapat bereaksi se,ara substitusi nukleofilik jika gugus "!
dikon-ersi menjadi gugus basa yang lebih lemah #gugus pergi yang lebih baik$. .atu-satunya
,ara mengkon-ersi gugus "! menjadi basa yang lebih lemah yaitu dengan ,ara protonasi.
&rotonasi mengubah gugus pergi dari
/
"! #basa kuat $ menjadi !
2
" #basa lemah$ , dimana
basa lemah ini dapat digantikan oleh nukleofil. %eaksi substitusi berjalan lambat dan
membutuhkan panas untuk memper,epat reaksinya #0ru,e, 2''($.
.emua alkohol dengan atom hidrogen terikat pada atom karbon yang berikatan
dengan atom karbon yang mengikat gugus alkohol dapat mengalami reaksi dehidrasi
menghasilkan molekul dengan ikatan rangkap . %eaksi dehidrasi #lepasnya molekul air$ dapat
dilakukan dengan senyawa yang dapat mengikat air se,ara kuat, misalnya !
2
."
1
pekat.
2ehidrasi alkohol dengan !
2
."
1
harus dilakukan pada suhu yang agak tinggi. 3amun,
!
2
."
1
pekat pada suhu itu juga bersifat sebagai pengoksidasi kuat, sehingga penggunaan
&araf Asisten
sebagai zat pendehidrasi alkohol juga akan mengoksidasi alkohol menghasilkan
aldehida, keton atau asam karboksilat #4im &enyusun &raktikum .intesis .enyawa
"rganik, 2'11$.
%eaksi dehidrasi merupakan reaksi eliminasi alkohol menjadi alkena, karena adanya
pelepasan !
2
". &ada reaksi ini selalu diperlukan katalis asam kuat sebagai sumber protonisasi
terhadap atom oksigen pada alkohol. %eaksi eliminasi alkohol dapat melalui mekanisme
reaksi 5
1
maupun 5
2
bergantung pada struktur alkohol tersebut #primer sekunder atau tersier$.
!al ini disebabkan oleh mudah tidaknya pelepasan !
2
" setelah diprotonasi, dengan perkataan
lain tergantung pada kestabilan ion karbokation yang terbentuk #Matsjeh, 166($.
Asam sulfat seringkali dipilih untuk katalis dehidrasi, namun asam kuat apa saja
dapat menyebabkan dehidrasi suatu alkohol. &erhatikan betapa mudahnya suatu alkohol
tersier mengalami eliminasi ,ukup dengan menghangatkannya bersama !
2
."
1
pekat
dihasilkan alkena. 5liminasi merupakan suatu reaksi samping yag pre-alen #lebih kuat$ dalam
reaksi subtitusi antara alkohol tersier dan !) #7essenden, 1682$.
&embuatan alkena dapat dibuat dengan melibatkan beberapa senyawa, antara lain
alkil halida, asitelina, dan alkohol. &ada alkil halida jika direaksikan dengan 9"! atau
3a"! maka akan mengalami dehidrohalogenasi menjadi alkena. &ada asitelena jka
dihidrogenasi dengan adanya &d dalam 0a."
1
akan menghasilkan alkena. &ada alkohol akan
mengalami reaksi dehidrasi jika ditambahkan asam sulfat pekat, &
2
"
:
, Al
2
"
(
atau asam fosfat
#%iswayanto, 2''6$.
2ehidrasi sikloheksanol menjadi sikloheksena, proses dehidrasi ini merupakan
sebuah proses pemisahan yang umum digunakan untuk mengilustrasikan pembentukan dan
pemurnian sebuah produk ,air. Adanya fakta bahwa atom-atom karbon tergabung dalam
sebuah struktur ,in,in, tidak akan ada perbedaan yang terbentuk bagaimanapun karakteristik
kimia reaksi yang terjadi.
OH
!
2
. "
1
p e k a t
+
H
2
O
sikloheksanol
sikloheksena
#!art, 166'$.
Mekanisme Reaksi
OH
;
! "."
(
!
O
;
H
H
-
"."
(
!
H
H
"
H H
O
;
H
H
-
"."
(
!
H
H
"
H H
; !
(
"
;
Alat
.et alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur :' ml, termometer, pipet mohr, piknometer,
penangas air.
'a"an
!
2
."
1
pekat, batu didih, -aseline, 9Mn"
1
, sikloheksanol, Mg."
1
anhidrat, dan larutan :<
0r
2
dalam n-oktanol.
P#$sedu# Ke#%a
( 2imasukkan 2' m= ke dalam labu distilasi
( 2itambahkan beberapa potong batu didih
( 2itambahkan tetes demi tetes (,( m= !
2
."
1
pekat ke dalam labu sambil
digoyang
( 2idistilasi perlahan dan dihentikan saat suhu 6'>
( 2itambahkan : gram Mg."
1
anhidrat pada distilat
( 2ipisahkan ,airannya dengan distilat
( Identifikasi distilat yang diperoleh dengan mengukur titik didih, massa jenis,
dan ikatan rangkap #melalui reaksi dengan 0r atau oksidasi 9Mn"
1
$
( 2ibandingkan nilainya dengan alkohol
.atu set alat destilasi disiapkan dan dirangkai dengan menggunakan labu destilasi 1'' m=
dan dihubungkan dengan air pendingin kemudian diletakkan dalam es menggunakan labu
erlenmeyer 1:' m= sebagai penampung distilat. .elanjutnya sikloheksanol sebanyak 2' m=
dimasukkan dalam labu destilasi, dan ditambahkan beberapa potong batu didih, kemudian
ditambahkan tetes demi tetes (,( m= !
2
."
1
pekat ke dalam labu sambil selalu digoyang,
selanjutnya ,ampuran se,ara perlahan-lahan didestilasi di atas pemanas listrik dan destilasi
.ikloheksanol
!asil
dihentikan apabila suhu sudah men,apai 6'
o
. .ebanyak : gram Mg."
1
anhidrat
ditambahkan pada distilat yang diperoleh dan dipisahkan ,airan dengan dekantasi se,ara hati-
hati. .elanjutnya destilat yang diperoleh pada prosedur diatas diidentifikasi dengan mengukur
titik didihnya, massa jenisnya dan diidentifikasi ikatan rangkap #melalui reaksi dengan brom
atau oksidasi dengan 9Mn"
1
$, dan dibandingkan nilai yang diperoleh dengan alkohol yang
digunakan #sesuai literatur$.
Waktu )an dibutu"kan
N$* Keiatan Jam Waktu
1. &ersiapan praktikum '?.'' / '?.1' 1' menit
2. &reparasi sampel '?.1' / '?.1' (' menit
(. Memasang set alat destilasi '?.1' / '?.:: 1: menit
1. 2estilasi ,ampuran '?.:: / '8.:: @' menit
:. 2ekantasi '8.:: / '6.1' 1: menit
@. Identifikasi '6.1'- 1'.1' @' menit
T$tal +aktu 16' menit
!ata dan Pe#"itunan
a* !ata
Massa gelas ukur A (1,11 gram
Massa gelas ukur ; destilat A ((,'( gram
Massa destilat A 1,:6 gram
Bolume destilat untuk menghitung massa jenis A 2 m=
Bolume total destilat A 8,( m=
b* Pe#"itunan
Massa jenis destilat #C$ A mD- A 1,:6 gram D 2m= A ',?6: gramDm=
%endemen

@
!
11
"! ; !
2
."
1

@
!
1'
; !
2
"
M ',188 mol
% ',188 mol ',188 mol ',188 mol
. ' mol ',188 mol ',188 mol
B heksanol awal A 2' m=
C sikloheksanol A ',61 gDm= C sikloheksena A ',81 gDm=
Mr sikloheksanol A 1'' gDmol Mr sikloheksena A 82 gDmol
m A
A ',61 gDm= 2' m=
A 18,8 g
Mol sikloheksanol A A A ',188 mol
Mol sikloheksena A ',188 mol
mol sikloheksena A
',188 mol A mA 1:,12 g
A A 16,'1 m=
A
A 11 <
,asil
&erlakuan .ikloheksanol .ikloheksena 4eori 9eterangan
&enambahan
!
2
."
1
dan
dipanaskan
ampuran
berwarna
hitam pekat
5ksoterm

.ebelum dipanaskan
berwarna ,oklat,
namun setelah
dipanaskan berwarna
hitam dan terasa
panas
!asil destilasi
!asil destilasi
terdapat 2 fasa #air
dan sikloheksena$
&enambahan
Mg."
1
anhidrat
4idak berwarna !asil awal agak
keruh dan terdapat 2
fasa, setelah
penambahan Mg."
1
anhidrat kemudian
didekantasi menjadi
tidak berwarna
&enambahan
0rom
2 fasa #tidak
ber,ampur$
bagian atas
tidak berwarna
dan bagian
bawah kuning
4erbentuk 2
fasa, tidak
berwarna

4erdapat perbedaan
yang membuktikan
bahwa hasil yang
diperoleh berbeda
dari senyawa awal
&enambahan
9Mn"
1
2 fasa, bagian
atas ,oklat
kemerahan dan
bagian bawah
endapan ,oklat
tua
2 fasa, bagian
atas tidak
berwarna dan
bagian bawah
terbentuk
endapan ,oklat
kehitaman

4erdapat perbedaan
yang membuktikan
bahwa hasil yang
diperoleh berbeda
dari senyawa awal
Eji 4itik didih 82 F 82,8 F
4itik didih yang
diperoleh mendekati
titik didih
sikloheksena pada
literatur
Eji Massa Genis ',?6: gDm= '.811 gDm=
Massa jenis yang
diperoleh mendekati
massa jenis
sikloheksena pada
literatur
Gamba#


Hambar 1.1 .et alat
destilasi
Hambar 1.2
.ikloheksanol ;
!
2
."
1
Hambar 1.( !asil
destilasi #destilat$
Hambar 1.1 2estilat
; Mg."
1
anhidrat
Hambar 1.: 2estilat
setelah ; Mg."
1

anhidrat
Hambar 1.@ 2estilat
; 0r
2
Hambar 1.? 2estilat
; 9Mn"
1
Hambar 1.8 Eji titik
didih

Pemba"asan ,asil
&er,obaan kali ini yaitu membahas tentang reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi
alkohol. %eaksi dehidrasi merupakan reaksi eliminasi alkohol menjadi alkena, karena adanya
pelepasan !
2
". &ada reaksi ini selalu diperlukan katalis asam kuat sebagai sumber protonisasi
terhadap atom oksigen pada alkohol dalam per,obaan ini digunakan !
2
."
1
pekat. %eaksi
eliminasi alkohol dapat melalui mekanisme reaksi 5
1
maupun 5
2
bergantung pada struktur
alkohol tersebut #primer sekunder atau tersier$. !al ini disebabkan oleh mudah tidaknya
pelepasan !
2
" setelah diprotonasi, dengan perkataan lain tergantung pada kestabilan ion
karbokation yang terbentuk #Matsjeh, 166($.
&er,obaan ini bertujuan untuk mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk
mengahasilkan senyawa dengan ikatan rangkap dan untuk mengidentifikasi senyawa dengan
ikatan rangkap. 0ahan yang digunakan pada per,obaan dehidrasi alkohol ini yaitu
sikloheksanol yang merupakan alkohol sekunder. =angkah pertama yang dilakukan pada
per,obaan ini yaitu memasukkan 2' m= sikloheksanol ke dalam labu destilasi dan
menambahkan beberapa potong batu didih. 7ungsi penambahan batu didih sebelum
pemanasan yaitu untuk meratakan panas sehingga panas menjadi homogen pada seluruh
bagian larutan. 7ungsi lainnya yaitu untuk menghindari titik lewat didih. &ori-pori dalam batu
didih akan membantu penangkapan udara pada larutan dan melepaskannya ke permukaan
larutan. =arutan yang dipanaskan tanpa batu didih akan menjadi superheated pada bagian
tetentu, lalu tiba-tiba akan mengeluarkan uap panas yang dapat menimbulkan
letupanDledakan.
=angkah selanjutnya yaitu menambahkan tetes demi tetes (,(m= !
2
."
1
pekat
kedalam labu destilasi sambil selalu digoyang agar larutan ter,ampur merata. &erubahan yang
terjadi saat ditambahkan !
2
."
1
larutan berwarna hitam pekat dan mengeluarkan panas
Hambar 1.6 0rom
Hambar 1.1'
9Mn"
1
Hambar 1.11
.ikloheksanol ; 0r
2
Hambar 1.12
.ikloheksanol;9Mn"
1
#eksoterm$. &enambahan !
2
."
1
berfungsi sebagai katalis asam untuk memper,epat proses
reaksi. 3amun, dalam beberapa kasus asam berfungsi sebagai katalis, karena "!
-
adalah basa
kuat dan merupakan gugus pergi yang buruk, sedangkan !
2
" merupakan basa lemah dan
merupakan gugus pergi yang baik. &enambahan asam kuat seperti !
2
."
1
pada ,ampuran akan
menyebabkan protonasi dari gugus "!- menjadi air sebagai gugus pergi. 2ehidrasi
sikloheksanol #alkohol sekunder$ merupakan reaksi 51, sehingga mekanisme reaksinya
sebagai berikutI
ampuran sikloheksanol dan !
2
."
1
kemudian didestilasi dengan suhu 6'
'
yang
dijaga tetap konstan. !al ini dikarenakan apabila suhu melewati 6'
'
akan menghasilkan
senyawa lain. 2estilasi dilakukan selama kurang lebih :' menit. 2estilat yang dihasilkan
sebanyak 8,( m= kemudian didiamkan beberapa menit untuk memisahkan air dengan
sikloheksena. 9ondisi ini ditandai dengan terbentuknya dua fase pada destilat yang
dihasilkan, dimana fase bagian atas merupakan sikloheksena yang tidak berwarna dan fase
bagian bawah adalah air. .ikloheksena yang dihasilkan masih belum murni karena masih
mengandung air, oleh sebab itu destilat ditambahkan dengan Mg."
1
yang berfungsi untuk
mengikat air. %eaksi yang terjadi yaituI
Mg."
1
; !
2
"

J Mg"! ; !."
1
-
&erlakuan berikutnya yaitu uji ketidakjenuhan. 2estilat diuji untuk mengetahui
apakah benar yang dihasilkan adalah alkena #sikloheksena$. Eji ketidakjenuhan pada
per,obaan ini dilakukan melalui reaksi brom dengan destilat dan oksidasi menggunakan
9Mn"
1
. Eji ketidakjenuhan yang pertama brom #0r
2
$ pada sikloheksanol dan sikloheksena
untuk mengamati perubahan alkohol menjadi alkena. !asil yang diperoleh pada uji
ketidakjenuhan sikloheksena dengan brom adalah hilangnya warna kuning pada brom
menjadi tidak berwarna dengan membentuk 2 fase. !al ini sesuai dengan literatur yang ada,
dimana alkena jika direaksikan dengan 0r
2
akan mengalami adisi membentuk alkana atau
larutan jenuh yang ditandai dengan hilangnya warna kuning menjadi tidak berwarna.
Mekanisme reaksinya sebagai berikut I
!asil yang diperoleh pada uji ketidakjenuhan sikloheksanol dengan brom yaitu
membentuk dua fasa dimana bagian atas tidak berwarna dan bagian bawah kuning. !al ini
menunjukkan bahwa sikloheksanol berada diatas sedangkan 0r
2
berada dibawah. !asil ini
sesuai literatur yang ada karena 0r
2
memiliki massa jenis lebih besar daripada sikloheksanol.
!al ini menunjukkan bahwa alkohol tidak dapat diadisi oleh 0r
2
. &ersamaan reaksinya
sebagai berikut I
+
0 r
2
OH
,y,loheKanol
&erbedaan yang dihasilkan pada uji ketidakjenuhan brom #0r
2
$ dengan sikloheksanol dan
sikloheksena menunjukkan bahwa senyawa hasil destilasi #destilat$ berbeda dengan senyawa
awal.
Eji ikatan rangkap yang kedua yaitu oksidasi dengan menggunakan 9Mn"
1
. Ikatan
rangkap alkena dapat diubah menjadi epoksida, diol, atau asam karboksilat melalui proses
oksidasi tergantung jenis oksidator yang digunakan. Eji ikatan rangkap dengan ,ara oksidasi
pada praktikum ini menggunakan 9Mn"
1
sebagai oksidator, sehingga hasilnya berupa diol.
%eaksi yang terjadi adalah sebagai berikutI
Mn
O
O
O
O
Mn
O
O
O
O
"!
-
!
2
"
OH HO
; Mn"
(
-
diol
Mn"
(
-
!
2
"
Mn"
1
-
; 2Mn"
2
endapan ,oklat
&erubahan yang terjadi saat penambahan 9Mn"
1
pada hasil destilasi yaitu
membentuk dua fasa dimana pada bagian atas larutan tidak berwarna dan bagian bawah
terbentuk endapan ,oklat kehitaman. .edangkan penambahan 9Mn"
1
pada sikloheksanol
menghasilkan dua fasa dimana bagian atas larutan ,oklat kemerahan dan bagian bawah
terbentuk endapan ,oklat tua. !asil penambahan 9Mn"
1
pada sikloheksanol dan hasil
destilasi berbeda. &erbedaan hasil yang diperoleh menunjukkan adanya ikatan rangkap yang
terkandung dalam hasil destilasi.
Eji selanjutnya yaitu uji massa jenis pada sikloheksena. Eji massa jenis ini dilakukan
dengan mengambil 2 m= sampel hasil destilat untuk ditimbang menggunakan gelas ukur yang
sudah ditimbang sebelumnya. Massa destilat yang diperoleh yaitu sebesar 1,:6 gram dengan
menggunakan perhitungan CAmD- diperoleh massa jenis destilat #sikloheksena$ sebesar ',?6:
gramDm=. Menurut literatur #M.2. sikloheksena s,ien,elab.,om$ massa jenis dari
sikloheksena adalah sebesar ',811 gDm=. !asil yang diperoleh praktikan tidak berbeda jauh
dengan literatur, hal ini menunjukkan bahwa senyawa yang dihasilkan merupakan
sikloheksena.
Eji yang terakhir yaitu uji titik didih pada sikloheksena menggunakan pipa kapiler yang
diletakkan dalam gelas beker dan disertai dengan termometer. 4itik didih sikloheksena yang
dihasilkan pada per,obaan sebesar 82
o
sedangkan titik didih sikloheksena menurut literatur
#M.2. sikloheksena s,ien,elab.,om$ adalah 8(F. !asil yang diperoleh praktikan tidak
berbeda jauh dengan literatur, hal ini membuktikan bahwa hasil yang diperoleh merupakan
sikloheksena. %endemen yang dihasilkan dari perhitungan yaitu sebesar 1@ <. %endemen
merupakan hasil dari perbandingan -olume hasil per,obaan dibagi -olume teoritis #rendemen
teoritis$ dikali 1''<.
Kesim-ulan
Adapun kesimpulan yang dapat diperoleh dari per,obaan ini yaitu I
%eaksi dehidrasi sikloheksanol dengan !
2
."
1
dan menggunakan panas untuk
membantu proses reaksi mengikuti mekanisme 51 #eliminasi 1$ menghasilkan senyawa
ikatan rangkap #sikloheksena$.
Identifikasi senyawa dengan ikatan rangkap dapat dilakukan dengan ,ara menguji
destilat menggunakan brom dan 9Mn"
1
.

!asil yang diperoleh

menunjukkan adanya
ikatan rangkap pada destilat yang dibuktikan dengan terbentuknya endapan ,oklat
kehitaman pada penambahan 9Mn"
1
dan larutan menjadi dua fasa tidak berwarna pada
penambahan brom.
( 4itik didih dan massa jenis yang diperoleh yaitu 82> dan ',?6: gDm=.
Re.e#ensi
0rui,e, &aula Lukanis. 2''(. Organic Chemistry Fourth Edition. &renti,s !allI Ameri,a.
7esenden, %.G. dan 7essenden, G... 168@. Kimia Organik Jilid I. Gakarta I 5rlangga.
!art. 166'. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. 5disi 9eenam. 5rlangga. Gakarta.
Matsjeh, .. 166(. Kimia Organik Dasar I. LogyakartaI 9imia 7MI&A EHM.
&arlan. 2''(. Kimia Organik I. Malang I GIA.
%iswiyanto. 2''6. Kimia Organik. GakartaI 5rlangga.
4im &enyusun &raktikum .intesis .enyawa "rganik. 2'11. Petunjuk Praktikum Sintesis
Senyaa Organik. Gember I 9imia 7MI&A Eni-ersitas Gember
Sa#an
2iharapkan praktikan lebih berhati-hati pada saat proses destilasi agar tidak terjadi
kebo,oran.
2iharapkan praktikan memperhatikan kebersihan alat dengan benar karena kebersihan
alat sangat mempengaruhi hasil per,obaan.
Nama P#aktikan
3ora 2wi .aputri / 12181'('1'21