COMPUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBXILICOS

PRACTICA N 1 1


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR
DE SAN MARCOS
Universidad del Per, Decana de Amrica
FACULTAD DE QUMICA, INGENIERA QUMICA
E ING.AGROINDUSTRIAL


E.A.P. QUMICA 07.1
DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA ORGNICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA AII
PRCTICA N 1
COMPUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

HORARIO : JUEVES 2 6 pm
PROFESOR : Dr. JUAN D. SABATIER CADALSO
FECHA DE REALIZACIN : 11 de abril del 2013
FECHA DE ENTREGA : 18 de abril del 2013
INTEGRANTES:
Apellidos y nombres Cdigo
ECHEVARRIA MUOZ, Jezabel Milagros 11070078
OSCCO VALIENTE, Geraldine 11070013
PAUCAR DAMAS, Estrella 11070092


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PRACTICA N 1 2

RESMEN

El presente informe nos brinda la informacin de cmo reconocer un
compuesto mediante distintas reacciones, para identificar as, la presencia de
un grupo funcional en el compuesto a estudiar. Si tenemos los reactivos de
Fehling A y B y el reactivo de Tollens, mtodos eficaces, son tiles para
reconocer si este compuesto es un aldehdo. Para el reactivo de Fehling al
contacto con un aldehdo, se observa la formacin de un precipitado de color
rojo ladrillo y tambin cuando se hace reaccionar un compuesto cualquiera con
el reactivo de Tollens se observa la formacin de espejos de plata, indicando
as que el compuesto es un aldehdo.
Al igual que los reactivos anteriores, existe tambin el KMnO
4
un agente
oxidante muy fuerte, que oxida al aldehdo a su respectivo acido carboxlico. Y
tambin los cidos carboxlicos reaccionan con el Bicarbonato de sodio y esto
se verifica cuando se emita gas de CO
2.G.HGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG

Los distintos mtodos mencionados anteriormente nos permitirn reconocer
que grupos funcionales se encuentran en determinados compuestos.



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PRACTICA N 1 3

NDICE


Pgina




Introduccin 4
Principios Tericos 5
Compuestos carbonlico
Detalles Experimentales 9
Materiales
Procedimiento y Resultados
Discusin de resultados 16
Conclusiones 17
Recomendaciones 19
Bibliografa 20


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PRACTICA N 1 4

INTRODUCCIN

En el ambiente o estudio de la Qumica Orgnica existen diversas maneras de
identificar un compuesto o un grupo especfico, es as que, existen mtodos y
reacciones para identificar a un grupo carbonilo (-CO-) en un compuesto
orgnico, estos grupos funcionales pueden ser una cetona o un aldehdo. Los
mtodos ms eficaces para obtener los reconocimientos de estos grupos
funcionales son, despus de reacciones de solubilidad en distintos solventes,
las reacciones de reduccin de la solucin de Fehling, la reaccin de Tollens, la
reaccin con 2,4-Dinitrofenilhidrazina, reaccin con permanganato de potasio al
1% y reaccin del haloformo. Tambin observamos la presencia de cidos
Carboxlicos.
















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PRACTICA N 1 5

PRINCIPIOS TERICOS

Los aldehdos y las cetonas son tipos de compuestos ntimamente
relacionados, los cuales tienen respectivamente la formula general:





El grupo carbonilo es caracterstico de aldehdos y cetonas, y muchas de las
propiedades qumicas de estas sustancias son consecuencia de las
propiedades electrnicas de este grupo.




Este grupo carbonilo polarizado debido a la resonancia de la molcula presenta
reacciones de adicin, en que las bases (de Lewis) tendern a adicionarse al
tomo de C y los cidos (de Lewis) al tomo de oxgeno del grupo carbonilo.
Los qumicos han aprovechado la facilidad con que un aldehdo puede oxidarse
para desarrollar varias pruebas visuales para su identificacin .las pruebas de
deteccin de aldehdos ms usadas son la de Tollens y Fehling.
Prueba del reactivo de Tollens.
Los aldehdos se oxidan fcilmente a cidos carboxlicos, no as las cetonas.
La oxidacin, que se debe a la diferencia en sus estructuras es la reaccin que
ms distingue a los aldehdos de las cetonas; en definicin, un aldehdo tiene
un tomo de hidrogeno unido al carbono carbonlico, el cual no aparece en la
cetona. Cualquiera que sea el mecanismo exacto, este hidrogeno es sustrado
durante la oxidacin, bien como un protn o como un tomo, mientras que la
reaccin anloga para una cetona no tienen lugar: la separacin de un grupo
alquilo o arilo. La prueba de reactivo de Tollens es funcional para distinguir
entre aldehdos y cetonas, esto se debe la capacidad de oxidacin de estos
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PRACTICA N 1 6

compuestos, sin embargo, Cul es la naturaleza del reactivo de Tollens y
cmo acta en los aldehdos y cetonas? El reactivo de Tollens es un complejo
amoniacal acuoso de diamina-plata [Ag(NH
3
)
2
]
+
.
Este es un agente oxidante, reducindose a plata metlica, que en un vaso
limpio forma un espejo de plata. Los aldehdos presentan un hidrogeno unido al
carbono carbonlico, por lo cual son fcilmente oxidable debido a que es
posible reemplazar el enlace C-H por un enlace C-O; de acuerdo con lo anterior
es posible diferenciar entre un aldehdo y una cetona, debido a que las cetonas
no presentan hidrgenos reemplazables u oxidables unidos al carbono
carbonlico, por lo tanto no es posible la oxidacin de esta por parte del reactivo
de Tollens. Uno de los parmetros en la identificacin de compuesto aldehdos
o cetonas es la formacin de un recubrimiento de plata en el recipiente (espejo
de plata), esto se debe precisamente a la reduccin de la plata y por lo tanto la
oxidacin del aldehdo a un cido carboxlico, de acuerdo con la ecuacin.


En el anlisis e identificacin de compuestos orgnicos es necesario tener en
cuenta que, el reactivo de Tollens no sirve para identificar el grupo carbonilo, es
decir, no permite la caracterizacin de los compuestos carbonilos respecto a
otros compuestos (por ejemplo del grupo alcohol) debido a que muchos otros
compuesto, por ejemplo los alcoholes, pueden ser oxidados por el reactivo de
Tollens. Generalmente el reactivo de Tollens se usa una vez determinada la
presencia del grupo carbonilo, por ejemplo se puede tratar la muestra primero
con 2,4-DNF y despus se procede a tratarla con el reactivo Tollens para
garantizar la presencia de aldehdos o cetonas.
Prueba del reactivo Fehling
El reactivo est formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una
solucin de sulfato cprico; la segunda, de hidrxido de sodio y una sal
orgnica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). Cuando se
mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul
intenso por la formacin de un complejo formado entre el ion cprico y el
tartrato. Agregando un aldehdo y calentando suavemente, el color azul
desaparece y aparece un precipitado rojo de xido cuproso (Cu
2
O).La reaccin,
en forma simplificada, puede representarse as:


CH
3
CHO+ 2Cu
+2
+ 5OH
-
CH3COO
-
+ Cu
2
O + 3H
2
O
[Ag(NH
3
)
2
]
+
+ RCHO RCOOH + Ag
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PRACTICA N 1 7

En medio alcalino, el cobre procedente del CuSO
4
se encuentra en forma de
hidrxido cprico, y se forma la correspondiente sal Na
2
SO
4
. Cuando el
Cu(OH)
2
(de color azul) se calienta en presencia de un compuesto reductor se
forma xido cuproso (de color rojo ladrillo). Las cetonas no dan positivo a esta
reaccin.

Prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina
Las cetonas y los aldehdos se condensan con otros derivados del amoniaco,
tales como hidroxilamina y las hidracinas sustituidas, para formar derivados de
iminas. Las reacciones con estos, en general, son ms favorables que las
reacciones con aminas sencillas. En general, la hidroxilaminas e hidracinas
reaccionan con aldehdos y cetonas para formar hidrazonas, un precipitado de
color amarillo insoluble en agua. Esta prueba se considera de suma
importancia, ya que permite la identificacin, exclusiva, de los aldehdos y
cetonas.




Mecanismo de reaccin

La 2,4- Dinitrofenilhidracina, tambin conocida como reactivo de Brady, puede
usarse para determinar cualitativamente la presencia de grupos carbonilos de
cetona y aldehdos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o
amarillo (Dinitrofenilhidrazona).

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PRACTICA N 1 8

DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales:
Tubos de ensayo pyrex
Gradilla
Pisceta
Cocinilla elctrica
Vaso de 250 ml pyrex
bagueta

Reactivos:
muestras de estudio:
Formaldehido, benzaldehdo, acetona.
Agua destilada
Etanol
ter











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PRACTICA N 1 9

DETALLES EXPERIMENTALES

PROPIEDADES FISICAS:
Caractersticas organolpticas: Color, olor
Realizamos este experimento en un tubo de ensayo ,colocamos
aproximadamente 1 ml de las muestras en estudio y observamos lo
siguiente:

Formaldehido
COLOR: Transparente
OLOR: Los primeros aldehdos de la clase presentan un olor picante y
penetrante, fcilmente distinguible por los seres humanos.
Benzaldehdo
COLOR: Naranja claro.
OLOR: Un olor picante.
Acetona.
La acetona o propanona es un compuesto qumico de frmula
qumica

()

del grupo de las cetonas a temperatura ambiente se

presenta como un lquido incoloro de olor caracterstico. Se evapora fcilmente
y es inflamable.

Solubilidad.- (solventes: agua, etanol, y ter)
En un tubo colocamos aprox. 1 ml de agua y agregamos gota a gota
(observando) la muestra de estudio. Repetimos el mismo procedimiento
para los solventes etanol y agua.
El mismo procedimiento repetimos para cada una de las muestras
problema.
Lo que pudimos apreciar fue lo siguiente:


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PRACTICA N 1 10

Formaldehido
Agua y formaldehido: forman una sola fase , tienen un color transparente, y
tienen un olor picante .
Etanol y formaldehido: 1 fase.
ter y formaldehido: 1 fase.
Benzaldehdo
Agua y benzaldehdo: forman dos fases, la parte inferior es de color amarilla, y
la superior es transparente, se puede decir que son inmiscibles.
Etanol y benzaldehdo: Se forma 1 fase, que es de amarillo uniforme.
ter y benzaldehdo: Se forma 1 fase.
Acetona.
La acetona es un lquido incoloro y al probar la solubilidad de esta en los
diferentes solventes, dio como resultado:
Acetona en agua: si es soluble.
Acetona en etanol: si es soluble.
Acetona en ter: si es soluble.

ALDEHIDOS Y CETONAS
Reduccin de la Solucin de Fehling.-
Colocamos aproximadamente 1 ml en proporcin 1:1 de las soluciones
de Fehling A (solucin de sulfato de cobre) y Fehling B (solucin
alcalina de tartrato doble de sodio y potasio) en un tubo de ensayo.
Adicionamos aproximadamente 1 ml de muestra a estudiar y lo
ebullimos las solucin cuidadosamente.
Anotamos las observaciones. (Repetimos para las otras muestras).


Formaldehido
Se observa que la muestra toma un color marrn

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PRACTICA N 1 11

Benzaldehdo

Cuando de aadimos Fehling A (solucin de sulfato de cobre) y Fehling
B (solucin alcalina de tartrato doble de sodio y potasio) al benzaldehdo
este reacciona rpidamente adquiriendo un color azul intenso y cuando
procedemos a calentarlo esta solucin se divide en dos fases.

Acetona.

Tanto el Reactivo de Tollens como el de Fehling son reactivos oxidantes
dbiles, por eso no hay reaccin qumica de las cetonas frente a estos
agentes oxidantes

Reduccin de Tollens.-
Colocamos en un tubo de ensayo aprox. 1ml de muestra a ensayar.
aadimos aprox.1 ml de reactivo de Tollens (solucin de nitrato de plata
amoniacal).Un espejo de plata se depositar en las paredes del tubo de
ensayo.
Como las reacciones no se expresaban calentamos el tubo en un bao
de agua hirviente.

Nuestras acotaciones son los siguientes:



Formaldehido




Se observa la formacin de un espejo plateado intenso.
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PRACTICA N 1 12

Benzaldehdo
Al aadir a la solucin Tollens el benzaldehdo este reacciona dando una
solucin amarillo lechoso y cuando procedemos a calentarlo en el fondo de la
base se aprecia una especie de cristales amarillos.

Acetona.
CH
3
(C=O)CH
3
+ [Ag(NH
3
)
2
]
+
No hay reaccion
Las cetonas solo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que puedan
romper sus cadenas carbonadas; es decir que frente a estos oxidantes no se
oxida.

Reaccin con la 2,4 Dinitrofenilhidrazina.-
Disolvemos aprox.0, 5 ml de muestra problema en aprox. 1ml de etanol
y agregamos gota a gota (hasta 10 gotas) la solucin de 2,4-DFH.
Como en algunos no se formaba precipitado de inmediato aadimos
2gotas mas de reactivo y esperamos 15 minutos.

Nuestras acotaciones son los siguientes:




Formaldehido

Al disolver una pequea cantidad de la muestra en un 1ml de etanol , se
observ que se form una sola fase soluble seguidamente se agreg gota a
gota la solucin de 2,4-DHF, formndose as un precipitado de color amarillo.



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PRACTICA N 1 13

Benzaldehdo.

Tras disolver sobre el etanol el benzaldehdo, donde todava no se
observa ningn cambio, procedemos a aadir 2,4 DFH resultando una
solucin de coloracin naranja intensa .

Acetona.
Observaciones:
Acetona: Se pudo apreciar la formacin de un precipitado amarillo
anaranjado.
Reaccin qumica:










Reaccin con permanganato de potasio al 1 %.
A un tubo que contiene aprox. 1 ml de permanganato de potasio al 1% le
agregamos 3 gotas de acido sulfrico concentrado.
Agregamos 5 gotas de muestra.

Comparamos los resultados con las otras muestras.

Formaldehido
Se torna morado al agregarle el KMnO
4
, luego al agregarle el H
2
SO
4
(cc) la
apariencia de la muestra cambia a un color marrn.
Benzaldehdo
Tras aadir KMnO
4
, H
2
SO
4
y benzaldehdo al tubo de ensayo
proseguimos a calentarlo en bao mara llegndose a obtener una
solucin que cambio de color violeta a marrn.
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PRACTICA N 1 14

KMnO
4
+ H
2
SO
4
+ C
6
H
5
CHO K
2
SO
4
+ MnSO
4
+ C
6
H
5
COOH +H
2
0
.
Acetona.
CH
3
(C=O)CH
3
+ KMnO
4
No hay reaccion
La coloracin resultante es amarillo muy cristalino, el cual nos indica que la
acetona no reacciona con este agente oxidante.
Reaccin del haloformo.-
Agregamos 0,5 ml de acetona a 1 ml de solucin de NaOH al 5%.
Agregamos una solucin de Lugol hasta que se torne amarilla.
Agitamos y calentamos en un bao de agua aproximadamente a 70C
durante unos 5 minutos.
Anotamos las observaciones, y hallamos los compuestos que se
formaron.
Coma resultado se observa una solucin liquida ligeramente amarilla,
evidencia de la formacin del haloformo. Al calentarlo la solucin final presenta
unos precipitados que le da apariencia de ser una solucin amarillo blanco.

2 CH
3
COCH
3
+ 21 I
2
+ 10 NaOH = 4 CH
3
COONa + 14 CHI
3 (pp.)

ACIDOS CARBOXILICOS.-
Reaccin de bicarbonato de sodio.-
Muestras: acido actico o acido benzoico.
Colocamos en un tubo de ensayo aprox. 1 ml de acido actico y
aadimos 0,1 g de bicarbonato de sodio.
Calentamos. Y estas fueron nuestras observaciones.


Muestra: cido actico
Observacin: Se pudo apreciar que la solucin resultante era incolora y
adems se not la liberacin de un gas blanquecino, el cual era

.

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PRACTICA N 1 15

Reaccin qumica:























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PRACTICA N 1 16

DISCUSION DE RESULTADOS

La reaccin de identificacin que se reali z fue con la 2,4-
dinitrofenilhidrazina. Esta reaccin fue muy rpida y tanto
para la cetona como para el aldehdo fue positiva formando
en ambos casos un slido amaril lo naranja, es decir, una 2,4-
dinitrofenilhidrazona, ocurre una deshidratacin, razn por la cual se
forma la imina.

En esta prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina no diferencia a un
aldehdo de una cetona, slo indica la presencia del grupo carbonilo.


En la prueba de Tollens se utiliz en formaldehido y, benzaldehdo (en
las cuales dio positiva) y cetona .Para el formaldehdo se form un
espejo de plata en las paredes del tubo de una consistencia
viscosa (ya que la reaccin fue lenta), dando como producto la
sal de amonio del cido frmico. Para el benzaldehdo se hizo un
precipitado de plata casi negra (ya que la reaccin fue rpida) en una
solucin color crema, es decir el precipitado de plata, la sal de amonio
del cido benzico y agua.


El reacti vo de Tollens slo da positi vo para aldehdos y
negati vo para todas las cetonas.









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CONCLUSIONES

La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente
los grupos carbonilo de cetonas y aldehdos. El resultado es positivo
cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona):
R(C=O)R' + C
6
H
3
(NO
2
)
2
NHNH
2
C
6
H
3
(NO
2
)
2
NHNCRR' + H
2
O

Esta reaccin puede describirse como una reaccin de condensacin: se
unen dos molculas y pierden agua. Tambin es llamada reaccin de
adicin-eliminacin: una adicin nucleoflica del grupo -NH
2
al grupo
carbonilo C=O, seguida de la remocin de una molcula de H
2
O.
A continuacin se muestra el mecanismo de reaccin entre la 2,4-DNFH y
un aldehdo o cetona:

Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusin y
ebullicin caractersticos. Gracias a ello la 2,4-DNFH puede usarse para
distinguir entre diversos compuestos con grupos carbonilos.

Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En
estas sales el hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un
metal, por ejemplo Na
+
. De esta forma, el cido actico reacciona con
bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y
agua.
Los aldehdos y cetonas, a pesar de presentar una parte polar (el grupo
carbonilo), son insolubles en agua debido a que sus partes apolares
(cadenas carbonadas) impiden la formacin de enlaces de hidrogeno.
La formacin de un recubrimiento de plata en el recipiente (espejo de
plata) en el test de Tollens sirve para la identificacin de aldehdos y
cetonas, esto se debe a la facilidad de oxidacin de los aldehdos y a la
poca tendencia de oxidacin de las cetonas.
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PRACTICA N 1 18

El recubrimiento de cobre en la prueba de Fehling como consecuencia de
la reduccin del cobre en disolucin, permite la clasificacin entre
aldehdos y cetonas, esto se debe a la facilidad de oxidacin de los
aldehdos y a la poca tendencia de oxidacin de las cetonas.























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PRACTICA N 1 19

RECOMENDACIONES


Realizar los trabajos dentro de la campana ya que estos son muy
contaminantes.

Debido a que los compuestos del grupo carbonilo presentan un punto
de fusin, por debajo de sus alcoholes de su mismo peso molecular fcil
mente se volatilizan, as que su manejo como reactivo para muestra de
estudio debe ser rpido.

Se tiene que tener en cuenta que antes de realizar la prctica donde se
trabaja con la solucin tollens al formarse el anillo de plata se tendr que
descartar un tubo de ensayo por lo tanto se recomienda realizar este
paso al ltimo , despus de haber utilizado con los dems
procedimientos el tubo de ensayo.

Cabe recalcar que estos son ensayos cualitativos as que el uso de los
reactivos a analizar debe controlarse y usar la menor cantidad posible,
evitando la doble repeticin, en la cual se evitara perder muestras.









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PRACTICA N 1 20

BIBLIOGRAFA

http://www.ugr.es/quiored/lab/oper_bas/ex_li_li.htm
http://www.marsopa.es/page3/assets/tema2.pdf
P.Molina Buendia, prcticas de qumica orgnica, EDITUM,
1989, pag 16_18.