Departamento de Qumica F-SGCA-DQ-01

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Universidad Autnoma de Guadalajara
Departamento de Qumica Laboratorio
de Qumica Orgnica II
Prctica # 4
Revision: 0
Edicin: Feb-10
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1. Titulo de la prctica: OBTENCIN DE ACIDO FENOXIACTICO POR MEDIO DE LA SINTESIS DE
TERES DE WILLIAMSON

2. Objetivos:

2.1 Utilizar la Sntesis de teres de Williamson para la obtencin de cido fenoxiactico.
2.2 Purificar el producto obtenido por el mtodo de Extraccin Selectiva.
2.3 Distinguir las propiedades cidas de fenoles y cidos carboxlicos.

3. Prelaboratorio:

3.1 Realizar una bsqueda en Internet para encontrar la hoja de datos de seguridad (MSDS) de
los reactivos qumicos involucrados.
3.2 Realizar una bsqueda para distinguir entre las propiedades cidas del fenol y de los cidos
carboxlicos.

4. Fundamentos tericos:

Los halogenuros de alquilo sufren reacciones de sustitucin nucleoflica con alcxidos o
fenxidos para producir teres.
b) Los fenoles son nuclefilos dbiles pero sus sales (los fenxidos) son nuclefilos ms
poderosos.
c) Los fenoles son compuestos ms cidos que el agua pero menos cidos que el cido
carbnico.
d) Los cidos carboxlicos orgnicos son cidos ms fuertes que el cido carbnico.
e) Las sales inicas de los fenoles y de los cidos carboxlicos son solubles en agua.



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5. Reactivos, material y equipos:

Cant. Reactivos y equipos Cant. Material
0.5 g Fenol 1 Recipiente para bao Mara
0.75 g Acido Cloroactico 1 Parrilla de calentamiento
2.5 ml Solucin de NaOH al 33% 1 Pinza Universal
HCl concentrado 1 Probeta de 25 ml
ter etlico 1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml c/tapn
Solucin de NaHCO3 al 15% 1 Varilla de vidrio
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 Vaso de precipitados de 150 ml
1 Embudo Buchner
1 Matraz Kitazato
1 Manguera
1 Embudo de separacin

Tabla 1. Registro de reactivos, equipos y material.



6. Procedimiento:

6.1 En un matraz Erlenmeyer de 50 ml, se disuelve 0.5 g de fenol (precaucin: muy irritante) en
2.5 ml de NaOH al 33% (1).
6.2 Se tapa el matraz con tapn y se agita vigorosamente durante 5 minutos.
6.3 Se agregan luego 0.75 g de cido monocloroactico, se vuelve a tapar el matraz y se contina
la agitacin por 5 minutos ms.
6.4 Si la mezcla se hace pastosa, puede agregarse de 1 a 3 ml de agua (2).
6.5 Se quita el tapn y se coloca el matraz en bao Mara durante 40 minutos.
6.6 Se enfra la solucin y se diluye con 5 a 7.5 ml de agua. Se acidula con HCl concentrado hasta
pH de 1 (3).
6.7 La mezcla se coloca en el embudo de separacin y se extrae con ter usando 3 porciones de 5
ml cada una; se renen los tres extractos etreos y se lavan 3 veces con 5 ml de agua cada
vez (estas porciones acuosas se desechan).
6.8 La fraccin orgnica se extrae con Na2CO3 al 15 % (3 porciones de 5 ml cada una).
6.9 El extracto acuoso alcalino (4) se acidula con HCl 1:1 PRECAUCIN! porqu se produce
espuma, hasta que precipita el producto. Se filtra y se seca a aire.
6.10 Se le determina rendimiento y punto de fusin.

NOTAS:
(1) Ver que la solucin est alcalina con papel pH.
(2) Si se agrega exceso de agua, puede disolver el producto.
(3) Comprobar que la solucin sea cida con papel pH.
(4) Comprobar la alcalinidad de la solucin con papel pH.
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7. Resultados y preguntas de evaluacin:

7.1 Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el fenol?
7.2 Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el cido monocloroactico?
7.3 Qu sucede, si la mezcla de reaccin no contiene la suficiente cantidad de hidrxido de
sodio al iniciarse la reaccin?
7.4 Escriba un diagrama de separacin que nos indique el proceso de purificacin del cido
fenoxiactico.
7.5 Qu producto queda en el ter despus de efectuar la extraccin con Na2CO3 acuoso?
7.6 Qu pH tiene la fraccin orgnica? Qu sustancia contiene?
7.7 Qu pH tiene la fraccin acuosa? Qu sustancia contiene?
7.8 Qu tratamiento se les deber dar a cada una de estas fracciones, para descartarlas en el
drenaje?
7.9 Cuales son los usos del cido fenoxiactico?



8. Disposicin de desechos:

8.1 Entregue el cido Fenoxiactico al instructor.

9. Bibliografa:

9.1 Brewster R. Q. y Vanderwerf C. A. Mc. Ewen, W. E. Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2.
Edicin, Editorial Alambra, Espaa (1970), pp. 215-217.
9.2 Cremlyn, R. J. W. and Still, R.H. Named and Miscellaneous Reactions in Practical Organic
Chemistry. Heinemann Educ. Books Ltd. London 1976.
9.3 R. T. Morrison y R. N. Boyd., Qumica Orgnica. 3a Edicin, Fondo Educativo Interamericano,
S. A. Mxico .1976.
9.4 Allinger N. L. et al. Qumica Orgnica, Ed. Revert S.A. Espaa. 1975.