UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS

Instituto de Cincias Exatas

Departamento de u!mica
u!mica "r#$nica Experimenta%
"&'EN()" DA ACE'ANILIDA A *AR'IR DA ANILINA
Autoras+ Danie%%e de Assis
L!,ia Mara
&e%o -ori.onte/ 0 de "utu1ro de 2344
INTRODUO
A acetanilida 5C
6
-
7
N"8 9 uma amida e est: no #rupo dos primeiros
ana%#9sicos a serem introdu.idos/ em 4660/ com o nome de ;e1rina/ a <m
de su1stituir os deri,ados da mor<na= A >uantidade de acetani%ida 9/ no
entanto/ contro%ada pe%o #o,erno/ ?: >ue esta 9 t@xica e causa s9rios
pro1%emas no sistema de transporte de oxi#nio=
A acetani%ida 9 uma su1st$ncia parente do *aracetamo%= A uma dro#a
uti%i.ada para com1ater a dor de ca1eBa= Esta su1st$ncia tem aBCo
ana%#9sica sua,e 5a%i,iam a dor8 e antipir9tica 5redu.em a ;e1re8=
E%a pode ser o1tida a partir da ani%ina de acordo com a se#uinte reaBCo
#%o1a%+
PARTE EXPERIMENTAL
Materiais
&a%Co de ;undo redondo esmeri%DadoE condensador de reFuxo esmeri%DadoE
man#ueirasE pro,etasE suporte uni,ersa%E te%a de amiantoE aro #randeE
#arras #randesE mu;asE pedras de porce%anasE 19>uer de 4333 mLE 1astCo
de ,idroE pane%a 5com #e%o8E ;uni% de &ucDnerE >uitasatoE pape% de <%troE
,idro de re%@#ioE trompas para <%traBCo G ,:cuo/ 1ico de &unsenE
er%enmeHers de 4333 mLE esp:tu%aE trip9=
Reagentes
Ani%inaE anidrido ac9ticoE :cido ac9tico e car,Co ati,o=
Procedimentos
4= *reparaBCo
Em um 1a%Co de ;undo redondo de I33 mL so1re te%a de amianto/ ;oi
co%ocado 23/I # 523 mL8 de ani%ina/ 22/I # 524 mL8 de anidirido ac9tico e 24
# 523 mL8 de :cido ac9tico #%acia%= " 1a%Co ;oi e>uipado a um condensador
de reFuxo/ com circu%aBCo de :#ua 5Fi#ura 48= A mistura ;oi a>uecida at9 a
e1u%iBCo sua,e por J3 min=
Fi#ura 4+ monta#em para a>uecimento so1re reFuxo
2= E%a1oraBCo
" %!>uido a>uecido ;oi derramado em um 19>uer de 4 %itro contendo I33 mL
de :#ua ;ria/ a#itando sempre/ com um 1astCo de ,idro= Ap@s o
res;riamento o produto impuro 9 <%trado a ,:cuo 5Fi#ura 28/ e %a,ado com
um pouco de :#ua ;ria=
Fi#ura 2+ monta#em para <%traBCo so1re pressCo redu.ida
J= *uri<caBCo 5por recrista%i.aBCo8
A acetani%ida impura ;oi trans;erida para um er%enmeHer de 4333 mL e ;oi
adicionada :#ua desti%ada em pe>uenas porBKes/ a>uecendo a so%uBCoat9 a
e1u%iBCo ap@s cada adiBCo de :#ua at9 >ue a acetani%ida este?a
comp%etamente disso%,ida= E%a ir:/ inicia%mente/ se ;undir/ aparecendo como
um %!>uido o%eoso no ;undo do er%enmeHer= A so%uBCo ;oi retirada do
a>uecimento e depois de a%#uns minutos ;oi adicionado cerca de 0# de
car,Co ati,o= A so%uBCo 9 %e,ada no,amente ao ;o#o at9 ;er,ura por IL43
minutos=
Foi ;eita a <%traBCo a >uente/ uti%i.ando um ;uni% de 1ucDner/ pre,iamente
a>uecido= " <%trado ;oi trans;erido para um er%enmeHer de 4333 mL= Com o
res;riamento/ a acetani%ida se separa em cristais inco%ores= uando a
mistura esta,a 1em ;ria/ os cristais ;oram <%trados com sucBCo/ uti%i.ando
no,amente o ;uni% de &ucDner/ e %a,ados com cerca de 43 mL de :#ua ;ria=
"s cristais ;ormam trans;eridos para um ,idro de re%@#io=
RESULTADOS E DISCUSSO
" mecanismo proposto para a reaBCo 9 descrito a1aixo=
Foi o1tida uma massa de 20/3M# da Acetani%ida/ antes da rea%i.aBCo do
procedimento de puri<caBCo/ ap@s ser recrista%i.ado o1te,eLse uma massa
de 2N/JN# do produto <na%/ por9m essa massa era de produto ainda Omido/
portanto temos como ;onte de erro a medida da massa >ue ;oi
superestimada de,ido a presenBa de :#ua no produto <na%= " rendimento
pode ser entCo ca%cu%ado+
7J/40# de ani%ina LLL 4JI/46# de acetani%ida=
23/I# de ani%ina LLLL x x P 27/NI # de acetani%ida=
27/NI# de acetani%ida LLL 433Q
2N/JN# de acetani%ida LLL H H P 72Q de rendimento=
Essa s!ntese 9 a primeira etapa de uma se>uncia de s!nteses >ue tinDa
como o1?eti,o <na% a preparaBCo da Su%;ani%amida=
Nessa primeira etapa ;oi rea%i.ada a aceti%aBCo do #rupo amina/ com o
o1?eti,o de prote#er a posiBCo para do ane%/ atra,9s de impedimento
est9rico=
Se nCo ;or rea%i.ada essa proteBCo/ ter!amos inicia%mente uma reaBCo :cidoL
1ase entre o #rupo amina e o :cido uti%i.ado nessa etapa= " :cido ac9tico
;oi uti%i.ado com o o1?eti,o de ati,ar a car1oni%a=
Durante o processo de recrista%i.aBCo ;oi uti%i.ado o m!nimo de so%,ente
poss!,e%/ pois era necess:rio #arantir >ue o meio esti,esse saturado com o
produto/ para assim #arantir uma me%Dor recrista%i.aBCo=
CONCLUSO
Na primeira etapa da s!ntese o1te,eLse uma massa de 2N/JN# de produto e
um rendimento de 72Q/ >ue 9 um a%to rendimento para uma s!ntese
or#$nica= NCo ;oi rea%i.ado os procedimentos para caracteri.aBCo do
produto o1tido=
uestKes so1re a ati,idade+
48 ua% a ;unBCo do :cido ac9tico nesta reaBCoR
" :cido ac9tico 9 uti%i.ado como cata%isador da reaBCo/ pois e%e
ati,a a car1oni%a presente no anidrido ac9tico=
28 ua% a ;unBCo do car,Co ati,o no processo de recrista%i.aBCoR
Remo,er as impure.as presentes na so%uBCo contendo o produto
<na% da s!ntese=
J8 Exp%i>ue por>ue 9 necess:rio rea%i.ar a <%traBCo a >uente=
A <%traBCo de,e ser rea%i.ada a >uente pois o produto da s!ntese 9
so%O,e% a >uente e inso%O,e% a ;rio/ assim a <%traBCo de,e ser
rea%i.ada com a so%uBCo ainda >uente para #arantir >ue todo o
produto esta,a ainda disso%,ido durante a <%traBCo=