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PONTIFCIA UNIVERSIDADE CATLICA DO PARAN

CCET Centro de Cincias Eatas e de Tecno!o"ia


RELATRIO DE #U$ICA OR%&NICA I
Curitiba, junho de 2.010
Fernanda Ferraz Barbosa
SINTESE E RECRISTALIA!"# $A ACETANILI$A

Traba%ho de &radua'(o a)resentado *
dis+i)%ina ,u-.i+a #r/0ni+a I do +urso
de Li+en+iatura e. ,u-.i+a, 12C1R
1ro3essor4 Ni%son
Curitiba, 5unho de 2.010
O'(ETIVO)
# )resente traba%ho te. +o.o objeti6o de.onstrar 7ue a a+etani%ida obtida
atra68s de )ro+essos de s-ntese e )uri3i+a'(o di3erentes %e6a * obten'(o de estruturas
+rista%inas distintas e 7ue a)resenta. )ro)riedades, no +aso so%ubi%idade e 3ai9a de
3us(o, di3erentes. Ade.ais, )ode.:se dis+utir as)e+tos +o.o a in3%u;n+ia dos
so%6entes e te.)eratura na rea'(o e na obten'(o das di3erentes 3or.as )o%i.<r3i+as.
I.)ortante sa%ientar, 7ue n(o h=, na %iteratura re%atos de )adroniza'(o )ara a obten'(o
dos di3erentes )o%i.or3os da a+etani%ida.
INTRODU*+O)
A a+etani%ida >C
?
@
A
N#B, e 8 atua%.ente u. i.)ortante inter.edi=rio sint8ti+o
)ara obten'(o de +orantes e 3=r.a+os +o.o, )or e9e.)%o, a su%3oni%a.ida. 8 u.a
a.ida e est= no /ru)o dos )ri.eiros ana%/8si+os a sere. introduzidos, e. 1??C, +o.
o no.e de 3ebrina, a 3i. de substituir os deri6ados da .or3ina. A 7uantidade de
a+etani%ida 8, no entanto, +ontro%ada )e%o /o6erno, j= 7ue esta 8 t<9i+a e +ausa s8rios
)rob%e.as no siste.a de trans)orte de o9i/;nio.
A a+etani%ida 8 u.a subst0n+ia )arente do 1ara+eta.o%. D u.a dro/a uti%izada
)ara +o.bater a dor de +abe'a. Esta subst0n+ia te. a'(o ana%/8si+a sua6e >a%i6ia. a
dorB e anti)ir8ti+a >reduze. a 3ebreB. Te. )onto de 3us(o de a)ro9i.ada.ente 11C a
11E /raus Ce%sius.
A%/u.as a.inas aro.=ti+as a+i%adas +o.o a+etani%ida, 3ena+etina >p:
eto9ia+etani%idaB e a+eta.ino3en >p:hidro9ia+etani%idaB en+ontra.:se dentro do /ru)o
de dro/as uti%izadas )ara +o.bater a dor de +abe'a. Estas subst0n+ias t;. a'(o
ana%/8si+a sua6e >a%i6ia. a dorB e anti)ir8ti+a >reduze. a 3ebreB.
A a+etani%ida ,, u.a a.ida se+und=ria, )ode ser sintetizada atra68s de u.a
rea'(o de a+eti%a'(o da ani%ina -, a )artir do ata7ue nu+%eo3-%i+o do /ru)o a.ino sobre
o +arbono +arbon-%i+o do anidrido a+8ti+o ., se/uido de e%i.ina'(o de =+ido a+8ti+o /,
3or.ado +o.o u. sub:)roduto da rea'(o. Co.o esta rea'(o 8 de)endente do )@, 8
ne+ess=rio o uso de u.a so%u'(o ta.)(o >=+ido a+8ti+oFa+etato de s<dio, )@ G C,HB.
A)<s sua s-ntese, a a+etani%ida )ode ser )uri3i+ada atra68s de u.a
re+rista%iza'(o, usando +ar6(o ati6o.
N@
2
#
# @
I
C C@
I
#
/
N C@
I
#
@
J
#
#@ @
I
C
J
A+#@,
A+#Na
. - ,
A )uri3i+a'(o de +o.)ostos +rista%inos i.)uros 8 /era%.ente 3eita )or
+rista%iza'(o a )artir de u. so%6ente ou de .isturas de so%6entes. Esta t8+ni+a 8
+onhe+ida )or re+rista%iza'(o, e baseia:se na di3eren'a de so%ubi%idade 7ue )ode
e9istir entre u. +o.)osto +rista%ino e as i.)urezas )resentes no )roduto da rea'(o.
2. so%6ente a)ro)riado )ara a re+rista%iza'(o de u.a deter.inada subst0n+ia
de6e )reen+her os se/uintes re7uisitos4
$e6e )ro)or+ionar u.a 3=+i% disso%u'(o da subst0n+ia a a%tas
te.)eraturasK
bB $e6e )ro)or+ionar )ou+a so%ubi%idade da subst0n+ia a bai9as
te.)eraturasK
+B $e6e ser 7ui.i+a.ente inerte >ou seja, n(o de6e rea/ir +o. a
subst0n+iaBK
dB $e6e )ossuir u. )onto de ebu%i'(o re%ati6a.ente bai9o >)ara 7ue
)ossa ser 3a+i%.ente re.o6ido da subst0n+ia re+rista%izadaBK
eB $e6e so%ubi%izar .ais 3a+i%.ente as i.)urezas 7ue a subst0n+ia.
# res3ria.ento, durante o )ro+esso de re+rista%iza'(o, de6e ser 3eito
%enta.ente )ara 7ue se )er.ita a dis)osi'(o das .o%8+u%as e. ret-+u%os +rista%inos,
+o. 3or.a'(o de +ristais /randes e )uros.
Caso se des+ubra 7ue a subst0n+ia 8 .uito so%L6e% e. u. dado so%6ente )ara
)er.itir u.a re+rista%iza'(o satis3at<ria, .as 8 inso%L6e% e. u. outro, +o.bina'Mes de
so%6entes )ode. ser e.)re/adas. #s )ares de so%6entes de6e. ser +o.)%eta.ente
.is+-6eis. >e9e.)%os4 .etano% e =/ua, etano% e +%oro3<r.io, +%oro3<r.io e he9ano,
et+.B.
Rea"entes)
: A+etato de s<dio anidro
: N+ido a+8ti+o /%a+ia%
: Ani%ina.
: Anidrido a+8ti+o
: Car6(o ati6o
: N/ua

$ateriais)
: B87uerK
: Bast(o de 6idroK
: Es)=tu%asK
: Funi% de Bu+hner
: Banho de /e%o
: Er%en.eOerK
: Su)orte )ara 3uni%
: Funi%
: 1a)e% 3i%tro
: Bo.ba a 6=+uo
: 1edras de )or+e%ana )orosa
$0TODOS1
A )re)ara'(o da a+etani%ida4
, o+orre atra68s da rea'(o entre a ani%ina
- e u. deri6ado de =+ido +arbo9-%i+o, neste +aso o anidrido a+8ti+o
., na )resen'a de u.a so%u'(o ta.)(o de =+ido a+8ti+oFa+etato. Co.o a
rea'(o 8 de)endente do )@, este ta.)(o 3orne+e o )@ <ti.o )ara 7ue a rea'(o
o+orra +o. .aior 6e%o+idade e rendi.ento.
A a+etani%ida sintetizada 8 so%L6e% e. =/ua 7uente, .as )ou+o so%L6e% e.
=/ua 3ria. 2ti%izando:se estes dados de so%ubi%idade, )ode:se re+rista%izar o )roduto,
disso%6endo:o na .enor 7uantidade )oss-6e% de =/ua 7uente e dei9ando res3riar a
so%u'(o %enta.ente )ara a obten'(o dos +ristais, 7ue s(o )ou+o so%L6eis e. =/ua 3ria.
As i.)urezas 7ue )er.ane+e. inso%L6eis durante a disso%u'(o ini+ia% do
+o.)osto s(o re.o6idas )or 3i%tra'(o a 7uente, usando )a)e% de 3i%tro )re/ueado, )ara
au.entar a 6e%o+idade de 3i%tra'(o. 1ara re.o'(o de i.)urezas no so%uto )ode:se
usar o +ar6(o ati6o, 7ue atua adsor6endo as i.)urezas +o%oridas e retendo a .at8ria
resinosa e 3ina.ente di6idida.
# )onto de 3us(o 8 uti%izado )ara identi3i+a'(o do +o.)osto e +o.o u. +rit8rio
de )ureza. Co.)ostos s<%idos +o. 3ai9as de )ontos de 3us(o )e7uenas >P 2
o
CB s(o
+onsiderados )uros.
SNTESE DA ACETANILIDA1
E. u. b87uer de 2E0 .L, na +a)e%a, )re)arou:se u.a sus)ens(o de 2,1 / de
a+etato de s<dio anidro e. H,A .L de =+ido a+8ti+o /%a+ia%. Adi+iona.os, a/itando
+onstante.ente, H,Q .L de ani%ina. E. se/uida ?,E .L de anidrido a+8ti+o, e.
)e7uenas )or'Mes. A rea'(o 8 r=)ida.
Ter.inada a rea'(o, des)ejou:se a .istura rea+iona%, +o. a/ita'(o, e. 200
.L de @
2
#. A a+etani%ida se)ara:se e. )a%hetas +rista%inas in+o%ores. Res3ria.os a
.istura e. banho de /e%o, 3i%trou:se os +ristais usando u. 3uni% de Bu+hner e o %a6ou
+o. @
2
# /e%ada. Con3or.e i%ustra a 3i/ura abai9o.
Filtrao a vcuo com funil de Buchner.
RECRISTALI2A*+O)
E. u. er%en.eOer de 2E0 .L a7ue+eu 100 .L de =/ua desti%ada. Nu. outro
er%en.eOer +o%o+ou:se a a+etani%ida a ser re+rista%izada e a%/u.as )edras de
)or+e%ana )orosa. Adi+ionou:se, aos )ou+os, a =/ua 7uente sobre a a+etani%ida at8
7ue esta seja tota%.ente disso%6ida. Ent(o adi+ionou:se 0,E / de +ar6(o ati6o, 3er6eu:
se )or a%/uns .inutos e 3i%tra.os a so%u'(o 7uente atra68s de )a)e% 3i%tro )re/ueado.
$ei9ou:se e. re)ouso )ara )er.itir a 3or.a'(o de +ristais. Con3or.e 3i/ura abai9o.
Filtrao simples a quente.
Como preparar papel filtro pregueado.
REA*+O ENVOLVIDA NA ANLISE)
CONCLUS+O
A a+etani%ida >C
?
@
A
N#B se a)resenta +o.o u. s<%ido +rista%ino +o. 3ai9a de
3us(o +o.)reendida entre 11CR:11ERC. $o )onto de 6ista sint8ti+o, e9)%orou:se
di6ersas +ondi'Mes rea+ionais, 6ariando os so%6entes e o )@. A%8. disso, 6ariou:se
)ro+esso de res3ria.ento durante a re+rista%iza'(o. Este 3oi rea%izado de 3or.a r=)ida,
+o. +ho7ue t8r.i+o e. banho de /e%o, ou )er.itiu:se o res3ria.ento %ento. $urante
essa eta)a, 8 )oss-6e% obser6a a 3or.a'(o de +ristais +o. as)e+to .a+ros+<)i+o
di3eren+iado.
#3estion4rio
,5 Forne6a as rea67es e os res8ecti9os :ecanis:os en9o!9idos no e8eri:ento)
Reao j demonstrada no corpo do relatrio______________________________________
-5 #3a! a ;3n6<o da :ist3ra C=
.
COO
5
Na
>
?C=
.
COO= d3rante o 8rocesso de
s@nteseA Considerando5se o 8Ba da ani!inaC disc3ta D3a! de9e ser o 8= do :eio
reaciona!)
A funo da mistura formar uma soluo tampo, a qual faz com que o pH da soluo no se
altere muito. A funo especfica do HAc acidificar o meio, faorecendo assim a forma
protonada da anilina, faorecendo a reo. A funo especifica do Acetato de !dio aumentar
a polaridade do meio aquoso prejudicando a solu"ilidade da Acetanilida que apolar,
mel#orando a formao dos cristais do produto desejado ._____________________________
.5 E: cada 3: dos 8ares aEaioC indiD3e o 8rod3to co: 8onto de ;3s<o :ais
a!toC F3sti;icando cada esco!Ga)
aH U: 4cido carEo@!ico e o se3 res8ecti9o sa!I
EH cido 8ro8iJnico e 4!coo! n58ent@!icoI
cH 0ter et@!ico e 4!coo! et@!icoI
$ par que tem maior ponto de fuso a letra a, pois formada por um cido or%&nico e seu
respectio sal._________________________________________________________________
/5 #3a! K o so!9ente 3sado na recrista!iLa6<o da acetani!idaA
$ solente usado na recristalizao a %ua. Apesar da diferena de polaridade das duas
su"st&ncias, o fator que aumenta muito a solu"ilidade em compostos or%&nicos, a
temperatura. 'uanto maior a temperatura em soluo de compostos or%&nicos, maior ser a
solu"ilidade, isto e(plica usar %ua quente em processos de recristalizao.________________
M5 Por D3 K reco:end49e! 3ti!iLar a8enas 3:a D3antidade :@ni:a de so!9ente
no 8rocesso de recrista!iLa6<oA
) recomendado utilizar uma quantidade mnima de solente *%ua+ para %arantir uma soluo
saturada , quente proocando a que"ra das li%a-es com as impurezas %arantindo.se maior
quantidade de cristais lires das impurezas, dissolidos em soluo.______________________
N5 Por D3 se 3so3 o car9<o ati9o na eta8a de recrista!iLa6<oA
/sou.se caro o caro atio porque ele um adsorente de impurezas coloridas e resinosas.
0ortanto como se quer, na recristalizao o composto mais puro possel, coloca.se caro,
que totalmente insol1el em %ua, e e(trai as impurezas do meio. 0orm # de se tomar
cuidado para no colocar demais e adsorer o produto final. 2o adicionar o caro com a
soluo em e"ulio pois a a%itao do meio faria trans"ordar do "quer._______________
O5 #3ando e 8or D3 se de9e 3ti!iLar a ;i!tra6<o a D3enteA
/sa.se filtrao a quente quando se quer o"ter um produto lire de impurezas insol1eis e
%arantir que o produto recol#ido no filtrado seja somente aquele que l#e interessa.__________
P5 Por D3 se 3sa o 8a8e! de ;i!tro 8re"3eado na ;i!tra6<oA
/sa.se o papel de filtro pre%ueado na filtrao , quente para se o"ter uma maior superfcie de
contato do filtro com a soluo aumentando a elocidade de filtrao e mel#orar o
resfriamento do sistema filtrante._______________________________________________
Q5 Ao 83ri;icar 3: co:8osto 8or recrista!iLa6<oC K aconse!G49e! es;riar a
so!36<o !enta o3 ra8ida:enteA E8!iD3e)
) aconsel#el resfriar a soluo lentamente, pois assim %arantimos que o retculo cristalino
formado estar lire de impurezas que porentura possam se formar internamente ao retculo
puro._____________________________________________________________________
,R5 A!K: do res;ria:entoC cite o3traSsH tKcnicaSsH 3ti!iLada 8ara iniciar a
;or:a6<o de cristais)
3oncentrao, eaporao de solente, saturao de solutos, liofilizao.______________
,,5 #3ais caracter@sticas de9e ter 3: Eo: so!9enteC 8ara D3e 8ossa ser 3sado
n3:a recrista!iLa6<oA
As caractersticas de um "om solente para recristalizao so4 facilidade de solu"ilizao do
composto a ser recristalizado a altas temperaturas e conseq5entemente dificuldade de
solu"iliz.lo a "ai(as temperaturas, dee ser inerte, ou seja, no rea%ir com o composto a ser
repurificado, dee possuir ponto de e"ulio menor do que o composto a ser recristalizado,
dee dissoler mel#or as impurezas e(istentes na soluo.____________________________
,-5 Co:o se de9e 8roceder 8ara 9eri;icar se os co:8ostos aci:a ;ora:
rea!:ente 83ri;icados a8Ts a recrista!iLa6<o dos :es:osA
0ara erificar se o produto formado foi o"tido, dee.se fazer a determinao do ponto de fuso
da su"st&ncia e se estier "em pr(imo do alor terico, a su"st&ncia foi o"tida, caso
contrrio, recristalizar noamente e assim sucessiamente.___________________________
,.5 #3a! o 8onto de ;3s<o teTrico da acetani!idaA Co:8are co: aD3e!e oEtido
e8eri:enta!:ente e F3sti;iD3eC se eistirC a di;eren6a entre e!es)
067 889,: ;3, no #oue comparao , pois no foi realizado em la"oratrio o 06 no
momento da pratica.____________________________________________________________
REFERUNCIAS1
So%o.ons, T.S. &raha. T ,u-.i+a #r/0ni+a 1, LTC Li6ros T8+ni+os e
Cient-3i+os Editora S.AK 1AAQ, )=/. 2A0, I1I:I20, I2A
Uinatti, EdsonK Bri/henteK In;s U. CostaK S=, Uar+us Cesar Uando%esiK
Nas+i.ento, Uaria da &ra'aK Nunes, Ri+ardo 5os8 : ,u-.i+a #r/0ni+a E9)eri.enta%
A, $e)arta.ento de ,u-.i+a 2FSC, )=/. 1C T 1H.
Sites.
htt)4FF)t.ViWi)edia.or/FViWiFA+etani%ida
htt)4FFVVV.)u+rs.brF7ui.i+aF)ro3essoresFari/onOF)rati+asFa+etani%idaFa+etani%ida.ht.
htt)4FFube1QH.)o).+o..brFre)ositorioFCC??F.eusiteFor/ani+aFsintesesXor/ani+as.ht.