Anda di halaman 1dari 23

BAB I

PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Senyawa-senyawa fenol bahan alam dapat dibedakan atas dua jenis utama,
yang berasal dari jalur sikimat dan yang berasal jalur asetat-malonat. Senyawa-
snyawa fenol dari kedua jenis ini disebut poliketida, yang sebagian besar dihasilkan
oleh mikroorganisme seperti bakteri dan lumut.
Senyawa poliketida dapat diklasifikasikan berdasarkan pola-pola struktur
tertentu yang berkaitan dengan jalur biogenetik dari masing-masing jenis.
Berdasarkan struktur molekul, poliketida dapat dibedakan atas beberapa jenis, antara
lain ialah turunan asilfloroglusinol, turunan kromon, turunan benzokuinon, turunan
naftakuinon, dan antrakuion (Arifin, 19!" 11#$.
%ama kuinon diturunkan dari anggota yang paling sederhana, p-ben&o'uinon,
yang ditemukan oleh (oskresnsky pada tahun 1) sebagai hasil oksidasi asam
'uinat. Struktumya terdapat dalam bagian pigmen, antibiotik, *itamin +, koen&im
(ubi'uinon dan plasto'uinon$.
Senyawa-senyawa kuinon merupakan &at warna yang terdapat dalam tumbuh-
tumbuhan yang berasal dari turunan senyawa aromatik. ,enurut -art (19)" ./)$
0+uinon merupakan golongan senyawa karbonil yang unik. Senyawa ini merupakan
diketon terkonjugasi siklik. 1ontoh paling sederhana ialah 1,#-ben&okuinon. Semua
kuinon berwarna dan banyak diantaranya berupa pigmen alami yang digunakan
sebagai &at warna2.
(arna pigmen kuinon alam beragam, mulai dari kuning pu3at sampai ke
hampir hitam, dan struktur yang telah dikenal jumlahnya lebih dari #45. walaupun
mereka tersebar luas dan strukturnya sangat beragam, sumbangannya terhadap warna
tumbuhan tinggi nilai nisbi ke3il. 6adi, pigmen ini sering terdapat dalam kulit, galih
atau akar, atau dalam jaringan lain (misalnya daun$, tetapi pada jaringan tersebut
warnanya tertutupi pigmen lain.
Berdasarkan hal tersebut tim penulis men3oba menjelaskan tentang kuinon
se3ara lebih jelas yang merupakan salah satu metabolit sekunder yang dihasilkan dari
jalur poliketida.
1
1.2 Rumusan Masalah
Berdasarkan latar belakang di atas, maka dapat dirumuskan permasalahan
sebagai berikut"
1. Apa pengertian dari senyawa kuinon dan jenis-jenisnya7
.. Bagaimana proses biosintesis senyawa kuinon7
). Bagaimana 3ara memisahkan dan mengidentifikasi senyawa kuinon7
#. 8ari mana sumber senyawa kuinon dan kegunaannya7
1.3 Tujuan Penulsan
Adapun tujuan penulisan makalah ini yaitu"
1. ,engetahui pengertian dari senyawa kuinon dan jenis-jenisnya.
.. ,engetahui bagaimana proses biosintesis dari senyawa kuinon.
). ,engetahui 3ara pemisahan dan identifikasi dari senyawa kuinon.
#. ,engetahui sumber dan kegunaan senyawa kuinon dalam kehidupan sehari-
hari.
BAB II
2
PEMBAHA!AN
2.1 Pengertan
+uinon adalah segolongan senyawa karbonil. Strukturnya siklik dan
merupakan diketon yang berkonjugasi. 1ontoh yang paling sederhana adalah 1,#-
ben&okinon (-art, 19)" ..#$. 9ebih lanjut lagi tentang senyawa 1,# kuinon ,anitto
(199.,.5!$ mengatakan" 0Senyawa dengan struktur 1,# kuinon sering mun3ul dalam
alam sebagai produk akhir dari suatu proses oksidasi senyawa dengan inti aromatik
mono dan polisiklin mono dan polisiklin2.
Senyawa-senyawa kuinon adalah &at warna yang tersebar luas di alam.
Ali&arin ialah kuinon yang berwarna jingga merah yang digunakan untuk mewarnai
mantel seragam merah. (alaupun tersebar luas dan strukturnya sangat beragam,
sumbangannya terhadap warna tumbuhan pada tumbuhan tinggi nisbi ke3il. Banyak
&at pewarna buatan dan alami (pewarna dan pigmen$ adalah turunan kuinon. :igmen
ini sering terdapat dalam kulit, galih atau akar, serta dalam daun, tetapi pada jaringan
tersebut warnanya tertutupi oleh pigmen lain. Sebaliknya pada ba3teria, fungus, dan
lumut, kuinon berperan sedikit dalam mewarnai makhluk tersebut; misalnya, badan
buah kebanyakan Basidiomycete diwarnai oleh kuinon (-arborne, 19/" 159$.
+uinon berfungsi dalam metabolisme sebagai agen pentransfer satu elektron
untuk membentuk radikal semi'uinon yang kurang stabil pada reduksi yang dapat
balik.
2.2 !"at#s"at $un%n
-art (19)" ..#$ mengatakan semua kuinon berwarna. +ebayakan kuinon
terdapat pada pigmen tanaman, dan sering mempunyai akti*itas biologis yang
khusus.

Salah satu sifat khas senyawa kuinon yang membedakan dengan senyawa
bahan alam lainnya adalah sifat redoks. Senyawa kuinon pada reduksi dengan
3
reduktor lemah menghasilkan senyawa yang tidak berwarna atau berwarna pu3at
yang dapat dikembalikan kepada warna semula pada oksidasi. :rinsip dari reaksi ini
dapat di digunakan sebagai uji diagnostik untuk menetapkan senyawa kuinon.
<eduksi dapat dilakukan dengan menggunakan natriumborohidrida, %aB-
#
sedangkan oksidasi dapat terjadi kembali dengan pengaliran udara.
O
O
=-->
OH
OH
+uinon
-idrokuinon
=?-
.
>
@ambar 1. <eaksi reduksi kuinon (Arifin, 19!" 1)4-1)!$
,anitto (191" .5!$ menjelaskan bahwa sifat kimia dari kuinon adalah
ke3enderungannya untuk menambahakan nukleofil. +uinon yang terbentuk dalam
jumlah besar oleh mikroorganisme tanah danAatau oleh otooksidasi turunan pirogalol,
dengan mudah akan menambahkan fenol, amina, asam amino, dan lain-lain.
?lehproses-proses oksidasi lebih lanjut, akan terbentuk senyawa dengan berat
molekul tunggal dan berwarna 3oklat (asam humat$. Senyawa seperti itu merupakan
bagian utama dari substansi organik pada humus.
Sifat yang terpenting dari kinon adalah reduksi bolak baliknya menjadi
hidrokuinon. -ampir semua kinon mengalami reaksi ini. <eduksi melibatkan adisi
elektron se3ara bertahap, mula-mula menghasilkan anion radikal, kemudian dianion.
Sifat kinon seperti ini memainkan peranan penting dalam oksidasi reduksi biokimia
yang bolak-balik (transport elektron$ (-art, 19)" ..4$.
4
O
O
Be
-e
O
Be
-e
kinon
radikal anion
O
O
O
dianion
B.-
B
-.-
-
OH
OH
hidrokuinon
@ambar ." <eaksi reduksi bolak-balik kinon (-art, 19)" ..4$
2.3 $las"kas
+uinon adalah senyawa berwarna dan mempunyai kromofor dasar seperti
kromofor pada ben&okuinon, yang terdiri atas dua gugus karbonil yang berkonjugasi
dengan dua ikatan rangkap karbon C karbon. +uinon dapat dipilah
menjadi empat kelompok " ben&okuinon, naftokuinon, dan antrakuinon. +uinon ini
biasanya terhidroklisasi dan bersifat Dsenyawa fenolE serta mungkin terdapat in vivo
dalam bentuk gabungan dengan gula sebagai glikosida atau dalam bentuk kuinol
tanwarna, kadang-kadang juga bentuk dimer.
a. Ben&okuinon
Ben&okuinon merupakan pigmen fungus yang umum tetapi jarang dijumpai
dalam tumbuhan tinggi dengan konsentrasi yang dapat diamati. -idroksi- dan
metoksiben&okuinon terdapat dalam beberapa tumbuhan tinggi dan penting dari segi
ekonomi. :lastokuinon kloroplas merupakan turunan ben&okuinon yang penting
ditinjau dari segi fungsiya karena bertindak sebagai pembawa redoks dalam
fotosintesis.
Fbikuinon (koen&im G$ mitokkondria strukturnya sangat mirip dengan
plastokuinon, dan terdapat beberapa anggota yang berbeda dalam jumlah bagian
isoprenoidnya dalam rantai samping. Senyawa ini diduga bertindak sebagai
pembawa hydrogen dalam rantai pernapasan, tetapi perannya yang tepat belum jelas.
Hokoferol merupakan antioksidan yang penting yang terdapat dalam minyak biji-
bijian (misalnya ke3ambah gandum$. Hokoferol mempunyai tiga ikatan rangkap pada
5
rantai samping isoprenoidnya. Hokoferol dapat diperoleh dari struktur jenis
plastouinon dengan 3ara reduksi dan penutupan 3in3in.
O
O
1,#-ben&okinon
kunning,
O
O
1,.-ben&okinon
merah
'
b. %aftokuinon
Sejumlah besar naftokuinon dijumpai di alam berupa pigmen tumbuhan
merah-kuning. Iitamin +1 dan *itamin + yang sejenis, se3ara fungsional merupakan
naftokuinon terpenting. %aftokuinon dianggap mempunyai peran dalam transpor
ele3tron. Hurunan naftokuinon dimer dijumpai dalam Diospyros sp. dan karena
adanya senyawa inilah buahnya mempunyai akti*itas antihelmintik dan kayunya
berwarna gelap.

O
O
1,.-naftokuinon
merah

O
O
OH
9awson
merah 3oklat
.-hydroJynaphthalene-1,#-dione
6
@ambar )" 1ontoh-3ontoh kuinon (suminar, 19)" ..#-..4$

O
O
OH
4-hydroJynaphthalene-1,#-dione
jonglon, kuning
3. Antrakuinon
Antrakuinon merupakan kelompok yang terbesar, hampir semua senyawa ini
adalah polefenol atau turunan alkoksinya dan mengandung sebuah substituen pada
posisi K. Beberapa antrauinon merupakan &at warna penting dan yang lainnya
sebagai pen3ahar. Banyak antrakuinon yang terdapat sebagai glikosida dengan
bagian gula terikata dengan saah satu gugus hidroksil fenolik. Salah satu jenis
antrakuinon penting ialah antrasiklina, yaitu suatu golongan glikosida antibiotik yang
dihasilkan oleh Streptomyces sp. 3ontohnya adalah rutilantinon.
O
O
OH
OH
Ali&arin
merah jingga
1,.-dihydroJyanthra3ene-9,15-dione
d. +uinon-kuinon lain
Banyak jenis kuinon polisiklik alami yang telah dikenal di samping
naftokuinon dan antrakuinon. Sebagian besar merupakan pigmen fungsi dan bakteri,
tetapi jarang ditemukan dalam tumbuhan tinggi.
7
OH
OH OH O
O
1,#,4-trihydroJy-.,)-
dimethylanthra3ene-9,15-dione
OH O
OH O
#,9-
dihydroJyperylene-
),15-dione
@ambar #" 1ontoh-3ontoh kuinon (-art, 19)" ..#-..4$
@ambar 4" 1ontoh-3ontoh kuinon (-art, 19)" ..#-..4$
2.& B%sntess
Biosintesis kuinon menunjukkan gambaran sangat ber*ariasi. Biosintesis
sering berbeda dalam tanaman yang tinggi dan struktur senyawa sering memberikan
sedikit petunjuk tentang asal mula senyawa tersebut. Atom karbon dari 3in3in 1,#
kuinon kemungkinan berasal dari asam asetat, dari asam me*alonat, atau dari
glukosa, melalui jalur sikimat dan asam amino aromatik.
Biosintesis ubikuinon, plastokuinon, dan tokoferol telah dibuktikan dalam
beberapa tumbuhan berlangsung mulai dari asam sikimat 6alur ke ubikuinon melalui
asam p-kumarat dan asam p-hidroksiben&oat, tetapi ke plastokuinon dan tokoferol
senyawa antaranya ialah asam fenilpiru*at dan asam homogentisat. Satu gugus metil-
1 ubikuinon dan tokoferol berasal dari 1-) tirosina. <antai samping isoprenoid yang
panjang jelas ditambahkan sekaligus ke 3in3in romatik dan dapat berasal dari firol
sebagai hasil penguraian klorofil.
6alur ke naftokuinon sangat berbeda-beda. :ada kenyataannya telah
ditemukan lima jalur yang berlainan, masing-masing berlangsung pada tumbuhan
yang berbeda. Higa jalur mulai dari asam sikimat, senyawa antaranya asam p-
hidroksiben&oat, dan memperoleh karbon tambahan, berturut-turut dari asam
suksinat, gugus 1-isoprenil atau .-isoprenil. 6alur keempat merupakan jalur
poliasetat, dan jalur kelima menggunakan siklisasi se3ara oksidasi dua satuan fenil
propane.
+ebanyakan 'uinon tinggi diperoleh dari jalan pintas poliketida atau dari
3ampuran beberapa reaksi pintas. Fbi'uinon dan plato'uinon keduanya mempunyai
8
@ambar !" 1ontoh-3ontoh kuinon (-art, 19)" ..#-..4$
biogenesis 3ampuran dengan rantai samping poliprenoid, sedangkan inti
ben&o'uinon diturunkan dari asam shikimat.
Biosintesis ubi'uinon terutama dielusidasi dengan 3ara isolasi metabolit
dalam fotosintetik bakteri <hodospirillum rubrum dan dengan menggunakan mutan
Ls3heri3hia 3oli. Asam p-hidroksiben&oat dibentuk berdasarkan eliminasi asam
piru*at dari asam khorismat dalam bakteri atau berdasarkan degradasi fenilalanin
dalam tanaman dan mamalia. +emudian dialkilasi oleh poliprenil fosfat. Asam
fenolat mengalami dekarboksilasi menjadi poliprenil fenol yang kemudian
mengalami hidroksilasi dan 5-metilasi pada posisi -!.
Berbeda dengan ubi'uinon, maka plasto'uinon diturunkan dan tirosin atau p-
hidroksipiru*at yang di oksidasi menjadi homogentisaf diikuti dengan prenilasi,
metilasi, dan dekarboksilasi.
Berikut ini adalah skema biosisntesis koinon"

@ambar !. Biosintesis ben&okuinon dari shanorellin (,anitto, 199." .5/$
9
O
O
COOH
CH
3
CH
3
COOH
CH
3
M
CH
3
M
CH3 (Metionin)
M
OH
HO
COOH
CH
3
CH
3
M H
3
C
M
OH
HO
OH
CH
2
OH
CH
3
M
H
3
C
M
OH
HO
OH
CH
2
OH
CH
3
M H
3
C
M
SHANORELIN
O O
O
O
CH
3
COOH
CH
3
CH
3
H
3
C
M
M
M
CH
3
HO
O
OH
O
OH
CH
3
CH
3
H
3
C
M
M
M
CH
3
HO
O
O
OH
CH
3
CH
3
HOOC
M
M
M
CH
3
HO
O
OH
CH
3
CH
3
HOOC
M
M
M
CH
3
O
O
OH
CH
3
CH
3
HOOC
M
M
M
SITRININ
O
O
O
O
CH
3
COOH
O
C
5
OH
HO
CH
3
O
O
CH
3
H
3
C
H
+
HO
OH
CH
3
O
O
CH
3
H
3
C
O
O
FUSCIN
@ambar /. Biosintesis ben&okuinon dari beberapa kuinometida (,anitto, 199." .5$
@ambar . Biosintesis naftokuinon dari beberapa naftokuinon yang diproduksi oleh
tumbuhan (,anitto, 199." .15$
10
O O
COOH
O O
O
H
COOH
OH OH
OH O O OH
O O
PLUMBAGIN 7-METILJUGLON
OCH
3
OCH
3
OH
HO
OH O
OH
O
OH OH
OH OH
OH OH
OH O
OH O
1,8- DIMETOKSINAFTALENA MOMPAIN
Dakdinia concentrica Helicobasidium mompa
1,8 - DIHIDROKSI NAFTALENA
OX
BINAFTIL 3,9- DIHIDROKSIPERILENA
3,10 KUINON
@ambar 9. Biosintesis naftokuinon dari beberapa turunan naftalena dan naftokuinon yang
berasal dari poliketida dan diproduksi oleh fungi (,anitto, 199." .59$
@ambar 15. Biosintesis naftokuinon dari beberapa pigmen yang berasal dari organisme laut
(,anitto, 199." .15$
11
O
COOH
O O O
O
OH O O
HO
O OH
OH
OH
OH O
O OH
OH
OH O
HO
O OH
OH
HO
EKINOKROM A SPINOKROM A SPINOKROM B
O O
O O
O
O
COOH
O
OH O
HO
COOH
OH
OH O OH OH O
HO
COOH
OH
O
OH O
HO
COOH
OH
O
O
HO
OH
O
OH O
HO
COOH
OH
O
- CO
2
EMODIN-9-ANTRON ENDOKROSIN
OX
OX
EMODIN
SKIRIN
@ambar 11. Biosintesis dari antron dan antrakuinon yang berasal dari poliketida (,anitto,
199." .11$
@ambar 11. Skema dari perkiraan biosintesis islandisin dan sitromesitin (,anitto, 199." .1.$
12
OH
OH OH O
O
ISLANDISIN
(!
("! N
COOH
CH
2
COSKoA
#$%
#$% CH
3
- COSKoA
COOH
O
O
HO
HO
SITROMISETIN
N
O O
O O
O O
O
O
COOH
OH O
HO
COOH
TETRANGOMISIN
O
O
O
O
O O
O
O
COOH
O
HO OH
O
O
DENTIKULATOL
O
OH
HO
OH
CH
3
O
a
b
CH
3
HO
PROTOHIPERISIN, tidak ada ikatan a dan b
PROTOHIPERISIN II, tidak ada ikatan a, ada
ikatan pada b
HIPERISIN, ada ikatan pada a dan b
@ambar 1). Biosintesis kuinon polisiklik
2.& I'ent"kas 'an Pemsahan
Fntuk memastikan apakah suatu pigmen termasuk kuinon atau bukan, dapat
digunakan reaksi warna. <eaksi khas ialah reaksi bolak-balik yang mengubah kuinon
menjadi senyawa tanpa warna, kemudian warna kembali lagi bila terjadi oksidasi
oleh udara. untuk mendeteksi kuinon dalam suatu tumbuhan dapat dilakukan
skrining fitokimia.
Skrining Oitokimia merupakan salah satu pemeriksaan awal simplisia untuk
mengetahui golongan besar senyawa yang terdapat dalam tanaman, skrining
fitokimia meliputi pemeriksaan golongan senyawa kimia diantaranya alkaloid,
kuinon, tanin, fla*onoid, saponin, steroid atau triterpenoid. -asil penapisan fitokimia
pada simplisia memberikan hasil positif untuk alkaloid (endapan warna merah$,
kuinon (warna merah ke3oklatan$, tanin (warna merah$, fla*onoid (endapan kuning$,
steroid atau triterpenoid (warna merah$, sedangkan hasil penapisan fitokimia pada
simplisia memberikan hasil negatif pada saponin (tidak berbentuk busa$.
13
:engujian terhadap sampel tumbuhan yang mengandung kuinon 3ontohya
adalah kunyit, 3ara-3aranya yaitu" kunyit dipotong-potong ditambah dengan dietil
eter dan %a?- serta -1l(p$. 8alam uji ini apabila sampel kunyit saat ditambah
%a?- akan memudarkan warna dari sampel namun apabila ditambahkan -1l(p$
warna semula mun3ul kembali, hal ini menunjukkan bahwa pada kunyit terdapat
kandungan senyawa kuinon (&at warna kuinon$.
Beberapa senyawa aromatik yang berbobot molekul rendah dapat dimurnikan
dengan 3ara distilasi atau sublimasi pada tekanan atmosfir atau tekanan rendah. 1ara
ekstraksi memakai pelarut dipakai se3ara luas pada pemurnian senyawa aromati3
dalam. :elarut organik umum seperti aseton, eter, dan ben&ene sering dipakai.
%aftakuinon dapat diekstrasi dari jaringan tumbuhan dengan ben&ene atau pelarut
nonpolar lainnya. Sering 1,# kuinon dapat didistilasi uap dan dapat dipisahkan dari
berbagai lipid lain dengan 3ara ini.
Sifat lain yang dapat digunakan pada pemisahannya dari lipid lain ialah
kelarutannya dalam air pada lingkungan basa lemah seperti natrium karbonat atau
bikarbonat. :erlakuan dengan basa kuat disertai adanya udara sering kali
menimbulkan uraian se3ara oksidasi. Senyawa 1,. kuinon tidak dapat didistilasi uap,
tetapi larut dalam larutan natrium bisulfit. :emurnian akhir dapat dilakukan dengan
3ara kromatografi pada alumina yang penjerap yang lebih lemah. :roses pemisahan
senyawa kuinon dapat dilakukan dengan tahapan ekstraksi, e*apa*orasi, dan terakhir
dengan kromatografi.
Lkstraksi adalah kegiatan penarikan kandungan kimia yang dapat larut
sehingga terpisah dari bahan yang tidak dapat larut dengan pelarut 3air. Senyawa
aktif yang terdapat dalam berbagai simplisia dapat digolongkan ke dalam golongan
minyak atsiri, alkaloid, fla*onoid dan lain-lain. 8iketahuinya senyawa aktif yang
dikandung oleh simplisia akan mempermudah pemilihan pelarut dan 3ara ekstraksi
yang tepat. Simplisia yang lunak seperti rimpang dan daun mudah diserap oleh
pelarut, karena itu pada proses ekstraksi tidak perlu diserbuk sampai halus. Simplisia
yang keras seperti biji, kulit kayu dan kulit akar susah diserap oleh pelarut, karena itu
perlu diserbuk sampai halus.
14
+romatografi lapis tipis (+9H$ pada umumnya disebut sebagai kromatografi
planar. :ada kromatografi lapis tipis (+9H$, fase diamnya berupa lapisan yang
seragam (uniform$ pada permukaan bidang datar yang didukung oleh lempeng ka3a,
pelat aluminium, atau plat plastik. +romatografi lapis tipis dalam pelaksanaannya
lebih mudah dan lebih murah. 8emikian juga peralatan yang digunakan (<ohman,
.55/$.
+romatografi lapis tipis merupakan kromatografi serapan dimana fase diam
berupa &at padat yang disebut adsorben (penjerap$ dan fase gerak berupa &at 3air
yang disebut larutan pengembang Lmpat ma3am adsorben yang umum dipakai
adalah silika gel (asam silikat$, alumina (aluminium oxyde$, kieselguhr (diatomeous
earth$, dan selulosa.
+9H merupakan 3ara umum yang digunakan untuk memisahkan senyawa
kuinon. Hetapi, begitu banyak keragaman struktur sehingga tak satu pun sistem atau
deretan sistem yang berkaitan dapat digunakan se3ara umum pada kuinon.
Ben&okuinon sederhana dan naftokuinon sederhana sangat mudah larut dalam lemak.
Sebaliknya antrakuinon yang banyak hidroksilnya sangat polar dan diperlukan
3ampuran pelarut rumit agar mereka bergerak. ?leh karena kuinon senyawa
berwarna, mendeteksinya pada pelat +9H dengan sinar tampak tidak sukar, tetapi
pemeriksaan dengan sinar FI mungkin bermanfaat dan merupakan pendeteksi yang
lebih peka.
Ben&okuinon dapat dipisahkan dengan baik memakai +9H pad sili3a gel dan
pengembang berupa pelarut nonpolar. :emilihan pengembang tergantung pada
3ampuran pigmen yang akan dipisahkan. %aftokuinon pun dapat dipisahkan dengan
baik memakai +9H pada silika gel.
Antrakuinon yang terdapat se3ara teratur dalam tumbuhan sangat sedikit,
sukar untuk memiahkan 3ampuran antrakuinon dan sering digunakan 3ara khas untuk
memisahkan 3ampuran yang terdapat dalam tumbuhan tertentu. Fntuk memisahkan
3ampuran antrakuinon dan bentuk tereduksinya, yaitu antron dan disntron ang
terdapat dalam Rhamnus dan Cassia, penjerap yang diguanakan adalah sili3a gel
di3ampur dengan +iselgur. Lngembang untuk pemisahan tersebut adalah eter minyak
bumi Petil format P-1l pekat.
15
Sifat naftokuinon yang dipakai pada dasar isolasinya dapat dipakai juga pada
pen3iriannya. 6adi, senyawa padat berwarna kuning, dapat didistilasi uap larut dalam
ben&ene atau larutan natrium karbonat tetapi tidak larut dalam air hamper sudah
dapat dipastikan 1,#-naftokuinon. :etunjuk tambahan diberikan oleh reaksi warna
dan spe3trum. Senyawa 1,#-naftokuinon menghasilkan larutan berwarna kning dalam
ben&ene, berubah menjadi merah dalam basa. Senyawa 1,.-naftokuinon berwarna
merah, tidak kuning, jika berbentu +ristal atau dilarutkan dalam ben&ena; dalam basa
senyawa ini berwarna *iolet-biru. 6ika ikatan rangkap dua pada rantai samping 1,#-
kuinon terkonjugasi dengan ikatan pada 3in3in kuinon, reaksi warna yang ditunjukan
sama seperti pada reaksi 1,.-kuinon. <eaksi warna khas lainnya terjadi pada asam
sulfat pekat.
2.( !um)er 'an $egunaan
Beberapa sumber dan kegunaan kuinon yang ada, adalah sebagai berikut"
a$ Embelia ribes: dipakai di Qndia sebagi obat antifertilitas, anti 3a3i pita, dan
penyakit kulit.
b$ Rubia oncotrichia: menstimulasi pementukan akar pada beberapa spesies.
3$ ithospermu sp!: &at warna.
d$ Biji Cassia dan kulit Rhamnus" sebagai bahan pen3ahar.
e$ "lumbago capensis# perdu hias di daerah tropis.
f$ Streptomyces sp!: antibiotik
g$ Akar $orinda citrifolia 9" antikanker, antiseptik, antibakteri
h$ Akar bunga :ulsatilla " antimikroba
i$ 8aun %erminalia catappa 9 " antioksidan
Beberapa sumber kuinon lainnya"
a& Dyospyros sp!
b& 'ypericum hirsutum
c& "enicilium islandicum
d& Crotolaria uripata
e& (idiodendrom fuscum
f& 'ypericum perforatum
g& "aracentrotus livdus
(,anitto, 199." .5!-.1)$
16
Berikut ini beberapa gambar dari sumber kuinon yang terdapat di alam,
sebagai berikut"
@ambar 1#. 9idah Buaya ()loe vera !$
(Anonymous, .51)$
@ambar 1#. Iitamin + (Anonymous, .51)$
@ambar 14. 8aun ketapang (%erminalia catappa 9$ ( (Anonymous, .51)$
17
@ambar 1!. Akar pohon mengkudu ($orinda citrifolia 9$ (Anonymous, .51)$
@ambar 1/. Bawang sabrang (Eleutherine americana ,err$ (Anonymous, .51)$
@ambar 1. +umbang pengombang (Bombardier beetle) (Anonymous, .51)$
+omponen &at bera3un kumbang pengebom itu dikenal sebagai 1,#-
ben&okuinon, .-metil-1,#-ben&okuion, sama air. Rat ini dapat berada pada kumbang
pengebom dengan 3ara-3ara berikut ini"
:ertama, kelenjar perut kumbang pengebom itu tersusun dari dua bilik. Bilik-
bilik itu saling berhubungan. Bilik-dalam kumbang mengandung 1,#-hidrokuinon, .-
metil-1,#-hidrokuion, sama -idrogen :eroksida (-
.
?
.
$ yang terlarut di air. Bilik-luar
kumbang mengandung larutan air dari en&im peroksidase sama katalase.
18
+edua, bilik-dalam sama bilik-luar dihubungkan oleh sebuah tube. 8i dalam
tube, katup satu arah berfungsi buat men3egah &at di kedua bilik ber3ampur kalau
katup dalam keadaan tertutup. Aliran bakal mengalir dari bilik-dalam ke bilik-luar
kalau katup dalam keadaan terbuka.
+etiga, kalau kumbang pengebom ngerasa teran3am, kumbang pengebom
ngebuka katup, jadinya isi bilik-dalam ngalir deh tuh ke bilik-luar. And here the
rea3tion starts" Ln&im peroksidase nyebabin reaksi antara hidrogen peroksida sama
hidrokuinon, hasilnya kuinon. +alau en&im katalase bisa ngubah hidrogen peroksida
jadi air sama oksigen. <eaksi ini bersifat eksotermal. Akhirnya keluarlah &at kuinon
sama air panas dengan tekanan tingginya berasal dari ?
.
yang disemprot kumbang
plus bunyi ketupannya.
:ersamaan reaksi yang terjadi"
<eferen3e" +imia ?rganik +uliah Singkat -arold -art-9eslie L.1raine-8a*id 6.-art.
Beberapa kegunaan kuinon lainnya"
Iitamin, mineral, en&im,hormon, mengatasi diabetes (yang tidak tergantung
insulin$, antioksidan yang berguna untuk men3egah penuaan dini, serangan jantung,
sembelit, kadar gula darah, penyuburan rambut, turunan senyawa ben&okuinon
19
(alkilhidroksikuinon$ berguna sebagai ant 3a3ing, naftokuinon digunakan sebagai
bahan utama inai dan kutek.
BAB III
PENUTUP
3.1 $esm*ulan
Senyawa kuinon adalah suatu senyawa turunan dari senyawa aromatik
yang memiliki senyawa karbonil yang unik. Strukturnya siklik dan tergolong ke
dalam diketon yang berkonjugasi. Semua senyawa kuinon ini memiliki warna
sebagai sifat khasnya. Senyawa kuinon diklasifikasikan dalam beberapa jenis yaitu,
Ben&okuinon, %aftokuinon, dan Antrakuinon.
Senyawa-senyawa kuinon dapat diperoleh dengan melakukan biosintesis
seperti" biosintesis dari shanorellin, biosintesis dari beberapa kuinometida,
biosintesis dari beberapa turunan naftalena dan naftokuinon yang bersal dari
poliketida dan diproduksi oleh fungi, biosintesis dari beberapa pigmen yang berasal
dari organisme laut, dan biosintesis dari antro dan antrakuinon yang bersal dari
poliketida.
Fntuk memastikan apakah suatu pigmen termasuk kuinon atau bukan
dideteksi dengan metode skrining fitokimia. +9H merupakan 3ara umum yang
digunakan untuk memisahkan senyawa kuinon. Ben&okuinon sederhana dan
naftokuinon sederhana sangat mudah larut dalam lemak. Sebaliknya antrakuinon
20
yang banyak hidroksilnya sangat polar dan diperlukan 3ampuran pelarut rumit agar
mereka bergerak.
Beberapa sumber dan kegunaan kuinon yang ada, adalah sebagai berikut"
Embelia ribes: dipakai di Qndia sebagi obat antifertilitas, anti 3a3i pita, dan penyakit
kulit, Rubia oncotrichia: menstimulasi pementukan akar pada beberapa spesies.,
ithospermu sp!: &at warna, biji Cassia dan kulit Rhamnus" sebagai bahan pen3ahar,
"lumbago capensis# perdu hias di daerah tropis, Streptomyces sp!: antibioti3, akar
$orinda citrifolia 9" antikanker, antiseptik, antibakteri, akar bunga :ulsatilla "
antimikroba, daun %erminalia catappa 9 " antioksidan.
3.2 !aran
@una menambah pengetahuan yang lebih mendalam dan kebenaran akan
teori dalam makalah ini, maka penulis menerima masukan atau tindak lanjut yang
bertujuan untuk menyempurnakan makalah ini.
21
DA+TAR PU!TA$A
Anonymous. .51). http"AAduniapewarnaalami.blogspot.3omA.515A51Aproses-
pembuatan-pewarna-alami-dari.html. (diakses tanggal 51 April .51)$.
Anonymous. .51). http"AA+uinon dari +umbang :engebom A thousand-mile
journey.html. (diakses tanggal 51 April .51)$.
Anonymous. .51). http"AAlelesangkuriangabah.wordpress.3omA.51.A54A.1Adaun-
ketapang-dan-manfaatnyaA. (diakses tanggal 51 April .51)$.
Anonymous. .51). http"AAridwana&.3omAkesehatanApengertian-*itamin-jenis-jenis-
*itamin-sumber-sumber-*itaminA. (diakses tanggal 51 April .51)$.
Anonymous. .51). http"AAshanty.staff.ub.a3.idA.51.A5.A.5Alidah-buaya-si-3antik-
sejuta-manfaatA. (diakses tanggal 51 April .51)$.
Anonymous. .51). http"AAwww.jurnalhajiumroh.3omApostAdunia-islamA-pakar-dunia-
serangga-1-kumbang-pembom-pakar-senjata-kimia. (diakses tanggal 51 April
.51)$.
Anonymous. .51). http"AA Jamthone herba Anti jerawat kegiatan pulsa'uinone,
hydropulsa'uinone, dan struktural terkait 1, #-kuinon deri*atif html. (diakses
tanggal 51 April .51)$.
Arifin A, Samsul. 19!. *imia (rganik Bahan )lam. 6akarta" Fni*ersitas Herbuka,
8epdikbud.
22
-arbone, 6.B. 19/. $etode +itokimia. Bandung" QHB.
-art, -. 19). *imia (rganik! Herjemahan Suminar, 6akarta" Lrlangga.
,anitto, :. 199.. Biosintesis "roduk )lam. Semarang" Q+Q: Semarang :ress.
<obinson, H. 1994. *andungan (rganik %umbuhan %inggi. Bandung" QHB.
<ohman, A. )ktivitas antioksidan subfraksi,subfraksi hasil fraksinasi lan-ut ekstrak
etil asetat buah $engkudu .$orinda citrifolia &/ , )rtocarpus/, *ol. /(.$, ,
pp. 99 P 154, .55/.
23