LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK
ISOLASI EUGENOL

Nama Anggota :
SITI NURUL AFIDAH

(131810401025)

WAHYU TRI AGUSTIN

(131810401026)

AIDA MURSYIDAH

(131810401027)

FITRIA MUTIAH

(131810401029)

NOVITA AMALIA

(131810401030)

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS JEMBER
2014

Judul

: Isolasi Eugenol

Tujuan Percobaan

1!br0ken!!
2!br0ken!!

Mempelajari teknik pemisahan cara kimia (cair-cair)

Mempelajari teknik isolasi eugenol dari minyak cengkeh

Latar Belakang
Minyak daun cengkeh merupakan komoditi ekspor Indonesia yang
memegang peranan penting dalam kehidupan sosial ekonomi masyarakat produsen
minyak daun cengkeh. Minyak cengkeh mengandung banyak senyawa organik,
namun yang paling penting adalah eugenol. Eugenol dibutuhkan banyak industri,
diantaranya industri kosmetik,farmasi,dan pestisida nabati karena senyawa ini
menghasilkan aroma yang khas (Sutejdo, 1990)
Eugenol merupakan turunan gualiakol yang mendapatkan tambahan rantai
alil yang memiliki nama IUPAC yaitu 2-metoksi-4-(2-propenil)fenol. Eugenol
merupakan komponen kimia utama dalam minyak daun cengkeh berkisar 79- 90 %.
Minyak cengkeh dapat diisolasi dari daun (1-4%), batang (5-10%), maupun bunga
(10-20%). Minyak dari cengkeh ini harganya akan mahal bila rendemennya
tinggi,dalam artian eugenol yang ada 80-90%. Kelimpahan komponen-komponen
dalam minyak cengkeh bergantung dari jenis, asal tanaman, metode isolasi, dan
metode analisa yang digunakan. Minyak cengkeh diproses saat keadaan kering
untuk teknik pengawetan setelah panen . Untuk mengisolasi eugenol,digunakan
NaOH 10%. Karena eugenol dan NaOH akan membentuk natrium eugenolat yang
dapat larut dalam air. Bagian non eugenol diekstrak dengan eter dan penambangan
asam anorganik dan menghasilkan natrium eugenol bebas. Eugenol kemudian
dimurnikan dengan penguapan dan penyulingan (Hendrayana, 1994).

Pengolahan cengkeh dilakukan dengan cara ekstraksi. Ekstraksi minyak

dilakukan pada bagian bunga, tangkai bunga dan daunnya. Dari ketiga bagian
tersebut yang paling ekonomis adalah ekstrak bagian daunnya (Sri, 2004).
Minyak daun cengkeh hasil penyulingan dari petani mempunyai kadar
eugenol berkisar antara 70-80%, sedangkan untuk industri dibutuhkan minyak
dengan kadar eugenol paling rendah 90%. Oleh karena itu diperlukan proses lebih
lanjut yang dapat mengisolasi eugenol dari minyak cengkeh. Peningkatan kualitas
dan kuantitas MDC petani dilakukan melalui modifikasi dan pengembangan proses
produksinya, sehingga diharapkan akan mampu meningkatkan daya saing produk
minyak daun cengkeh Indonesia yang pada gilirannya akan meningkatkan
pendapatan para petani cengkeh, menambah pendapatan daerah serta dapat
meningkatkan devisa negara (Humas-BPPT/ANY, 2001).
Eugenol merupakan salah satu komponen kimia dalam minyak cengkeh
yang memberikan bau dan aroma khas pada minyak cengkeh. Eugenol murni
merupakan cairan tidak berwarna, berbau, keras, dan mempunyai rasa pedas.
Eugenol mudah berubah menjadi kecoklatan apabila dibiarkan di udara terbuka.
Dalam bidang industri pemanfaatan eugenol masih terbatas pada industri parfum
(Vogel, 1989).

Prinsip Kerja
Prinsip yang digunakan pada percobaan isolasi eugenol adalah prinsip
ektraksi cair-cair. Ekstraksi dilakukan dengan corong pemisah. Alat ini bekerja
dengan prinsip perbedaan kepolaran. Proses fisik yang mendasari ekstraksi cair-cair
adalah partisi pelarut-pelarut atau distribusi solute di antara pelarut-pelarut.
Alat

Corong pisah
Timbangan analitis
Beaker glass
Erlenmeyer

Batang pengaduk
Penangas
Corong pisah
Kertas lakmus
Pipet tetes
Gelas ukur

Bahan

Minyak cengkeh
Larutan NaOH 10%
HCl 25%
Petroleum eter
Kristal MgSO4
Larutan FeCl3

Cara Kerja
-

Skema Kerja
Minyak cengkeh

Ditimbang di atas neraca Ohauss

Dimasukkan dalam beaker glass 100 ml sebanyak 25 gram
Ditambahkan 25 ml larutan NaOH 10%
Diaduk homogen
Dipindah ke corong pisah,
Ditambahkan 10 ml Petroleum eter
Dikocok kuat-kuat dan didiamkan 10 menit hingga
terbuntuk dua fasa. Fasa polar di lapisan bawah dipisahkan
dan ditampung dalam beaker glass

Ditambahkan 10 ml larutan NaOH 10% pada fasa non polar

dan dikocok kuat-kuat, Didiamkan sampai terbentuk dua
lapisan, fasa polar dipisahkan dan digabung dengan fasa
polar sebelumnya
Ditambahkan HCl 25% tetes demi tetes ke dalam fasa polar
sampai mengubah warna kertas lakmus biru menjadi merah
Dipindah dalam corong pisah dan ditambah 10 ml
Petroleum eter kemudian dikocok kuat-kuat
Didiamkan 10 menit sampai terbentuk dua lapisan,

ditampung fasa organic dalam beaker glass

Diuapkan petroleum eter yang terdapat dalam fasa organic
dalam lemari asam dengan penangas air (suhu air 50C)
Ditambahkan sejumlah kecil Kristal MgSO 4 lalu didekantasi
residu yang mengandung eugenol
Ditimbang berat eugenol dan diukur volumenya
menggunakan gelas ukur
Dihitung rendemen/kadar eugenol dalam minyak cengkeh
Ditambahkan larutan FeCl3 untuk uji positif adanya eugenol
Hasil

Prosedur Kerja
1!br0ken!!
Ditimbang 25 ml minyak cengkeh ke dalam beaker glass kemudian
ditambahkan 25 ml larutan NaOH 10 % dan diaduk sampai homogen.
2!br0ken!!
Di dituang ke dalam corong pisah, ditambahkan 10 ml Petroleum
eter kemudian, dikocok kuat-kuat dan didiamkan selama 10 menit hingga
terbentuk dua lapisan. Fasa polar (anorganik) yang berada dilapisan bawah,
dipisahkan dan ditampung dalam beaker glass
-

Fasa nonpolar (organic) yang berada di lapisam atas, ditambahkan

10 ml larutan NaOH 10% dan dikocok kuat-kuat sampai terbentuk 2 lapisan.
Fasa polar (anorganik) dipisahkan dan digabung dengan fasa polar sebelumnya
4!br0ken!!
Ditambahkan HCl 25% tetes demi tetes ke dalam fasa polar (bagian
bawah) hingga terbentuk gumpalan-gumpalan coklat atau mempunyai pH 3
(tes dengan kertas lakmus biru)
5!br0ken!!
Dipindah dalam corong pisah dan ditambah 10 ml Petroleum eter
kemudian dikocok kuat-kuat, didiamkan 10 menit sampai terbentuk dua
lapisan, ditampung fasa organic dalam beaker glass
3!br0ken!!

Diuapkan pelarut dietileter yang terdapat dalam fasa organic, dalam

lemari asam menggunakan penangas air (suhu air 50C). Ditambahkan
sejumlah kecil kristal sejumlah kecil Kristal MgSO 4 lalu didekantasi residu
yang mengandung eugenol. Ditimbang berat eugenol dan diukur volumenya
menggunakan gelas ukur, Dihitung rendemen/kadar eugenol dalam minyak
cengkeh
7!br0ken!!
Ditambahkan larutan FeCl3 untuk uji positif adanya eugenol
6!br0ken!!

Data dan Perhitungan

Berat NaOH

: 25 ml

Berat Petroleum eter

: 30 ml

HCl

: 200 tetes

Berat minyak cengkeh awal

: 25 gram

Berat ekstrak sebelum pemanasan

: 25,34 gram

Berat ekstrak sesudah pemanasan

: 18,52 gram

Warna

: Ungu

Bau

: Menyengat

Bentuk

: Cair

Berat minyak dengan kadar 80%

Rendemen=

80
25 gram=20 gram
100

berat minyak hasil isolasi

100
berat minyak dengan kadar 80

Rendemen=

18,52
100
20

Rendemen=92,6
Hasil
Zat atau bahan
Minyak cengkeh

Perlakuan
Hasil
Ditambah NaOH dan diadukNa-eugenolat berwarna coklat

Na-eugenolat

sampai homogen
Diekstrak dengan

30

mlTerbentuk 2 lapisan yaitu

Petrolium Eter dalam coronglapisan atas (fase organik)

pisah dan dikocok kuat selamadan

lapisan

bawah

(fase

Fase anorganik
Gumpalan-gumpalan

10 menit
anorganik)
Ditambah 200 tetes HCl 25% Gumpalan-gumpalan coklat
Diekstrak dengan 10 mlTerbentuk 2 fase yaitu fase

coklat

petrolium eter dalam corongberwarna merah kecoklatan

pisah dan dikocok kuat selamapada lapisan atas (eugenol
10 menit

yang masih mengandung PE)

dan

fase

berwarna

keruh (bawah)
Fase berwarna merahDipanaskan untuk menguapkanResidu yang
kecoklatan (atas)
MgSO4 Residu
FeCl3 Larutan
berwarna

putih

mengandung

PE

eugenol

berwarna

merah

Ditambahkan kristal

kecoklatan
Larutan berwarna

orange

Ditambah

kecoklatan
Larutan eugenol

orange

kecoklatan
Pembahasan Hasil
Percobaan isolasi eugenol ini menggunakan sampel minyak cengkeh.
Eugenol adalah suatu senyawa yang bersifat asam. Langkah awal yang dilakukan
yaitu menimbang 25 gram sampel minyak cengkeh. Kemudian ditambah 25 ml

NaOH 10%. Penambahan ini berfungsi untuk membentuk garam Na-eugenolat

yang larut dalam air sehingga dapat dipisahkan dari komponen-komponen lain
dalam minyak cengkeh yang tidak larut dalam air. Pembentukan garam ini karena
adanya reaksi asam (eugenol pada minyak cengkeh) dengan basa (NaOH).
Reaksinya yaitu:

Setelah itu diaduk sampai homogen. Kemudian ditambahkan 30 ml petrolium eter

(PE) dan dikocok kuat dalam corong pisah dengan sesekali dibuka krannya, agar
uap yang dihasilkan (gas

CO2 ). Gas ini perlu dikeluarkan agar tidak terjadi

tekanan dalam corong pisah yang dapat merusak corong pisah tersebut. PE ini
berfungsi untuk mengikat non-eugenol pada sampel minyak cengkeh. Hasil yang
diperoleh didiamkan selama 10 menit sampai terbentuk dua lapisan. Lapisan atas
merupakan fase organik (nonpolar) sedangkan lapisan bawah fase anorganik
(polar). Fase anorganik yang diperoleh ditampung dalam gelas beker. Sedangkan
lapisan atas ditambah NaOH lagi sebanyak 10 ml. Kemudian dikocok kuat dan
didiamkan lagi sampai terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas yang merupakan
fase organik (nonpolar) sedangkan lapisan bawah fase anorganik (polar). Fase
anorganik yang diperoleh digabung dengan fase anorganik yang diperoleh
sebelumnya.
Gabungan fase anorganik tersebut ditambah HCl sampai pHnya mencapai
3 (pH asam). Untuk menguji pHnya tersebut digunakan kertas lakmus biru. HCl
yang ditambahkan pada isolasi eugenol ini sebanyak 200 tetes. Apabila pHnya
telah mencapai pH asam yaitu ketika kertas lakmus yang ditetesi larutan berubah

menjadi merah, maka larutan tersebut selanjutnya ditambah 10 ml PE. Setelah itu
dikocok kuat dalam corong pisah dengan sesekali dibuka krannya. Penambahan PE
ini berfungsi untuk mengikat eugenol pada larutan yang bersifat asam tadi. Eugenol
mempunyai sifat kepolaran yang sama dengan PE yaitu nonpolar sehingga
keduanya dapat berikatan. Hasilnya yaitu sebesar 25 gram ekstrak yang kemudian
didiamkan selama 10 menit sampai terbentuk dua lapisan. Lapisan atas berwarna
merah kecoklatan yang merupakan fase organik (larutan yang masih mengandung
PE dan eugenol). Sedangkan lapisan bawah berwarna putih keruh yang berupa fase
anorganik. Fase organik ditampung dalam gelas beker, kemudian dipanaskan di atas
penangas air dengan suhu 500C. Pemanasan ini bertujuan untuk menguapkan PE
yang masih bercampur dengan eugenol. Setelah itu, hasilnya (larutan merah
kecoklatan) ditambah dengan

MgSO4 untuk menyerap air yang mungkin ada

pada larutan tersebut. Hasilnya adalah larutan berwarna orange kecoklatan yang
diduga merupakan larutan eugenol. Lalu didekantasi untuk memisahkan endapan
MgSO4 . Larutan berwarna orange kecoklatan tadi ditambah

FeCl3 untuk

menguji apakah larutan tersebut benar-benar merupakan larutan eugenol. Apabila

warnanya berubah menjadi warna ungu, maka larutan tersebut positif berupa larutan
eugenol. Berat eugenol akhir yang diperoleh yaitu sebesar 18.52 gram. Sedangkan
prosentasi atau hasil rendemen isolasi eugenol dari minyak cengkeh adalah 92.6%.

Kesimpulan
Berdasarkan hasil dan pembahasan dapat disimpulkan bahwa:

NaOH berfungsi untuk membentuk garam Na-eugenolat

MgSO4 berfungsi untuk menyerap air yang ada pada hasil ekstraksi
FeCl3 digunakan untuk uji positif adanya eugenol
Petrolium eter mampu mengikat senyawa yang bersifat nonpolar seperti
eugenol.

Kandungan eugenol dalam minyak cengkeh cenderung tinggi yaitu sekitar 79 90 %.

Saran
Sebaiknya pada saat pengocokan dalam corong pisah sesering mungkin
untuk membuka kran corong pisahnya agar tidak terjadi tekanan dalam corong
pisah yang dapat merusak corong pisah tersebut.
Daftar Pustaka
Hendrayana S. 1994. Kimia Analitik Instrumen. Semarang: IKIP Press.
Humas-BPPT/ANY. 2001. Jurnal Sains dan Teknologi Indonesia Vol.3, No.9.
Sri. 2004. Meningkatkan Kualitas Minyak Cengkeh Rakyat dengan Larutan NaOH.
Yogyakarta : Jurusan Teknik Kimia UPN Veteran.
Sutedjo, M. 1990. Pengembangan Kultur Tanaman Berkhasiat Obat. Jakarta:
Penerbit Rineke Cipta.
Vogel, A. 1989 .Text Book of Practical Organic Chemestry. London : Longman
Book CO.