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UNIVERSIDADE FEDERAL DA GRANDE DOURADOS

Faculdade de Cincias Exatas e Tecnologia FACET




DETERMINAO DE SALICILATO EM ASPIRINA E GELOL
UTILIZANDO ESPECTROFOTOMETRIA NA REGIO DO VISVEL


rika Nishi Basho
Isabel Cristina Schwingel
Josiane Cristina de Carvalho
Rafael Douglas Clemente Gallo


Trabalho apresentado disciplina
de Qumica Inorgnica Experimental II, do
curso de Bacharelado em Qumica
Tecnolgica.

Prof. Dr. Heberth Juliano Vieira

Dourados, 02 de julho de 2010.
2

SUMRIO

Introduo ............................................................................................................03
Objetivo ................................................................................................................06
Procedimento Experimental..................................................................................07
Resultados e Discusses ....................................................................................09
Concluso ............................................................................................................13
Referncias Bibliogrficas ..................................................................................13















3

INTRODUO
A dor e a febre, associadas ou no a processos inflamatrios, tm preocupado a
humanidade h muitos sculos. A utilizao de infuses de plantas, notadamente de Salix
Alba vulgaris (casca do salgueiro), como antipirtico remonta ao sculo XVIII. Da casca do
salgueiro, Leroux isolou, em 1827, a salicina, que, por hidrlise, libera glicose e lcool
saliclico (saligenina). Mais tarde, em 1838, Piria isolou um cido da salicina, que denominou
de cido saliclico. Em 1944, o cido saliclico foi isolado por Cahours do leo de gaultria e,
finalmente, em 1860, Kolbe e Lautemann conseguiram obt-lo atravs de sntese. Em 1899,
Dreser introduziu no uso clnico o cido acetilsaliclico. Tais descobertas forma seguidas pela
introduo de novos produtos, dando incio teraputica de importantes compostos de ao
analgsica, antipirtica e antiinflamatria, que ainda hoje continuam em franco
desenvolvimento.
[1]

O cido acetilsaliclico, tambm denominado cido o-acetilsaliclico ou
acetilsalicilato, funde a 136 C e entra em ebulio a 140 C. Apresenta uma solubilidade em
gua, a 20 C, de 4,6 mg/mL.
A ingesto de comprimidos de AAS a causa mais frequente de envenenamento com
salicilatos. A nvel ocupacional a exposio pode ocorrer por contato drmico ou inalao. A
concentrao atmosfrica mxima permitida de 5 mg / m.
Uma concentrao plasmtica em Salicilato superior a 400-500 mg/L geralmente
indicativa de envenenamento. O AAS hidrolisado no estmago e no sangue a cido
saliclico e a cido actico. O tempo de meia-vida de 15 a 20 minutos. O tempo de meia-
vida do salicilato plasmtico em doses teraputicas 2 a 3 h, mas em situaes de
sobredosagem aumenta para 18-36 h. Depois da administrao oral e dependendo das doses
administradas observam-se salicilatos no plasma no final de 5-30 min e as concentraes
mximas obtm-se passadas 0,25 - 2 h.
A eliminao essencialmente renal principalmente como cido saliclico livre e
metablitos conjugados. A excreo renal do cido saliclico torna-se mais importante
medida que as vias metablicas ficam saturadas, porque esta extremamente sensvel s
mudanas de pH urinrio acima de 6. Assim, a excreo total do cido saliclico no aumenta
proporcionalmente com a dose, mas a excreo de cido saliclico no metabolizado
aumentada perante doses mais elevadas.
[6]
4

A Colorimetria e a Espectrofotometria podem ser conceituadas como um
procedimento analtico atravs do qual se determina a concentrao de espcies qumicas
mediante a absoro de energia radiante (luz).
A luz pode ser entendida como uma forma de energia, de natureza ondulatria,
caracterizada pelos diversos comprimentos de onda (, expressos em m ou nm) e que
apresenta a propriedade de interagir com a matria, sendo que parte de sua energia
absorvida por eltrons da eletrosfera dos tomos constituintes das molculas.
Uma soluo quando iluminada por luz branca, apresenta uma cor que resultante da
absoro relativa dos vrios comprimentos de onda que a compem. Esta absoro, em cada
comprimento de onda, depende da natureza da substncia, de sua concentrao e da espessura
da mesma que atravessada pela luz.
[2]

A espectrofotometria uma ferramenta valiosa para se determinar a composio de
ons complexos em soluo, assim como suas constantes de formao. O poder da tcnica
reside no fato de que as medidas de absoro quantitativas podem ser realizadas sem
perturbar-se o equilbrio sob considerao.
A espectroscopia de absoro ultravioleta/visvel utilizada principalmente para
anlises quantitativas e provavelmente aplicada nos laboratrios qumicos e clnicos ao
redor do mundo mais que qualquer outro mtodo.
[3]

A regio ultravioleta do espectro geralmente considerada na faixa de 200 a 400 nm,
e a regio do visvel entre 400 a 800 nm. As energias correspondentes a essas regies so ao
redor de 150 a 72 kcal.mol
-1
na regio ultravioleta, e 72 a 36 kcal.mol
-1
para a regio visvel.
Energias dessa magnitude correspondem, muitas vezes, diferena entre estados eletrnicos
de muitas molculas.
A absoro da regio visvel e ultravioleta depende, em primeiro lugar, do nmero e
do arranjo dos eltrons nas molculas ou ons absorventes. Como conseqncia, o pico de
absoro pode ser correlacionado com o tipo de ligao que existe na espcie que est sendo
estudada.
[3]


5

A Lei de Lambert-Beer
Lambert estudou a transmisso de luz por slidos homogneos. Beer estendeu o
trabalho de Lambert ao estudo de solues. Pode-se apresentar as concluses dos dois
pesquisadores na forma de uma lei conhecida como a Lei de Lambert-Beer.
Atravs dessa lei, intensidade da radiao incidente e emergente podem ser
relacionadas com as concentraes do material presente na soluo.
Para discorrer sobre essa lei, so considerados desprezveis os efeitos de reflexo,
refrao e espalhamento; a radiao incidente deve ser monocromtica, isto , conter somente
um comprimento de onda. A intensidade da radiao incidente denominada de I
o
e a
transmitida pela amostra denominada I. Muitas vezes, a intensidade transmitida decai
exponencialmente com o aumento do caminho percorrido na soluo(l) e tambm com o
aumento da concentrao c.
I = I
o
10
-lc
sendo c a concentrao do material em estudo, l o comprimento interno do recipiente que
contm a soluo, e (), o coeficiente de extino ou absortividade ou coeficiente de
absoro, um fator caracterstico da substncia absorvedor ( e o solvente), que depende do
comprimento de onda da radiao.
A grandeza medida experimentalmente a transmitncia T que a razo entre a
intensidade incidente e a transmitida.
T = I / I
o

Em relao a essa grandeza, a lei de Lambert-Beer assume ento a forma
T = 10
-lc
A absorbncia A definida como
A = - log
10
T
Assim, em relao absorbncia a lei de Lambert-Beer escrita:
A = - log
10
T = log
10
(1/T) = log
10
(10
-lc
)

6

E portanto,
A = lc
Observa-se o porqu da definio da absorbncia nas condies da validade da lei de
Lambert-Beer uma quantidade proporcional concentrao. O espectrofotmetro se torna
um medidor de concentrao seletivo para uma determinada substncia, atravs da relao
c = A / l
De uma maneira geral, para uma soluo de dada substncia, em um certo solvente,
analisada a um certo comprimento de onda da radiao, pode-se traar uma curva da
absorbncia A em funo da concentrao c; a partir dessa curva possvel determinar a
concentrao de qualquer amostra.
[4,5]



OBJETIVO
O presente experimento teve como objetivo, determinar salicilato em uma amostra de
Aspirina e Gelol utilizando um espectrofotmetro na regio do visvel.









7

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

MATERIAIS: REAGENTES:
Bcker Hidrxido de Sdio P.A Impex
Pipeta Graduada cido Nitrico Synth
Bureta 25 mL Cloreto de Ferro (III) Dinmica
Balo Volumtrico Aspirina 500 mg Bayer
Espectrofotmetro Biospectro Gelol pomada Bayer
Cubeta de Plstico cido Saliclico Vetec


Experimento 1: Determinao de cido acetilsaliclico em comprimido de Aspirina
1. Inicialmente preparou-se as solues a serem utilizadas na aula. Para o preparo
da soluo de FeCl
3
.6H
2
O, pesou-se 3,421g do sal e dissolveu-se em 500mL de
gua. Para o prepara da soluo de cido Salicilico em Hidrxido de Sdio,
dissolveu-se 0,1117g do cido e 0,0335g de NaOH em um balo de 100mL.
2. Para o preparo da Amostra de Aspirina, pesou-se um comprimido de massa
0,6121g. Em seguida Dissolveu-se o comprimido em uma soluo que
continha 1g de NaOH e 100mL de gua.
3. Aps o preparo das solues adicionou-se as solues nos bales conforme
ilustra a Tabela 1.





8

Tabela 1: Volumes das solues
Balo FeCl
3
.6H
2
O (mL) Salicilato de sdio (mL) Amostra
1
2
3
4
5
6
6,0
6,0
6,0
6,0
6,0
6,0
3,0
6,0
9,0
12,0
15,0
-
-
-
-
-
-
10,0

4. Mediu-se a absorbncia das solues dos bales 1-6 tomando como branco
gua destilada, verificando o comprimento de onda no mximo de absoro.
Construiu-se a curva analtica A vs Concentrao e determinou-se a
concentrao de salicilato na amostra.

Experimento 2: Determinao de cido metilsaliclico em Gelol

1. Pesou-se 1g de Gelol e dissolveu-o em uma soluo que continha 1g de NaOH
e 50mL de gua. Aqueceu-se essa mistura por 30min e em seguida transferiu-
se a soluo para um balo de 100mL e completou-se o volume deste.
2. Em seguida adicionou-se 6,0 mL de soluo de FeCl
3
.H
2
O em um balo de
25mL e adicionou-se 10mL da soluo de Gelol e completou-se o volume do
balo com gua destilada.
3. Fez-se a anlise no Espectrofotmetro anotando-se o valor da Abs e
observando o comprimento de onda no mximo de absoro.




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RESULTADOS E DISCUSSES

Experimento 1: Determinao de cido acetilsaliclico em comprimido de Aspirina

1. O preparo de amostra de Aspirina foi feito para que todo o cido acetilsaliclico
reagisse com o Hidrxido de Sdio, hidrolizando-se e formando on Salicilato.
2. A soluo de FeCl
3
.6H
2
O inicialmente possua uma colorao alaranjada. A
soluo de cido Saliclico inicialmente era incolor. ons Salicilato reagem
rapidamente com soluo diluda de FeCl
3
.6H
2
O em meio cido formando um
complexo na colorao prpura. Isso se d porque o cido saliclico um enol de
um -cido quetocarbnico e, portanto forma complexa de cor avermelhada
prpura com sais de ferro (III). O complexo formado pode ser observado na
Figura 1. A tonalidade da soluo variou conforme variava a concentrao de
ons Salicilato.




Figura 1: Complexo tri(quelado) formado entre o salicilato e o on Fe(III)


10

3. A ingesto de comprimidos de cido acetilsaliclico a causa mais frequente de
envenenamento com salicilatos. O AAS hidrolisado no estmago e no sangue a
cido saliclico e a cido actico; o tempo de semi-vida biolgico de apenas 20
minutos. Como a AAS um cido fraco, quando em meio fortemente cido
(como dentro do estmago, pH~1), a sua base conjugada, o on acetilsalicilato,
reage com o H
+
e forma a molcula neutra. Por esta razo que a quantificao de
salicilato em um comprimido de suma importncia.

4. Calculou-se as concentraes de Salicilato nos bales (1-5) conforme ilustra a
Tabela 2. E estas concentraes foram utilizadas juntamente com os dados das
Absorbncia para a construo da curva analtica Figura 2.

Tabela 2: Concentraes e Abs das solues
Balo Absorbncia Concentrao de Salicilato
1
2
3
4
5
0,153
0,306
0,439
0,598
0,735
1,01X10
-4
2,03X10
-4
3,05X10
-4
4,07X10
-4
5,10X10
-4




11

Figura 2: Curva Analtica Abs x Concentrao

5. Observando a Figura 2, nota-se que quanto maior a concentrao de salicilato
maior ser a absorbncia. Atravs da curva analtica acima, obteve-se a equao
da reta: Y = A + B * X, onde Y = Abs; A = 0,0094; B = 0,1456 e X = [Salicilato
na amostra]. Determinou-se ento a concentrao de Salicilato no comprimido
de Aspirina.
Y = A + B * [Salicilato]
0,362 = 0,0094 + 0,1456 * [Sal
-
Amostra]
0,3526 = 0,1456 * [Sal
-
amostra]
[Salicilato Amostra] = 2,42 x10
-4
mol/L


2,42x10
-4
mol de salicilato __________ 25mL
X __________________ 100mL
X = 9,68x10
-4
mol Salicilato no Balo de 100mL


1,0x10-4 2,03x10-4 3,05x10-4 4,07x10-4 5,10x10-4
0,1
0,2
0,3
0,4
0,5
0,6
0,7
0,8


A
b
s
o
r
b

n
c
i
a
Concentrao Salicilato
12

1 mol de Salicilato _______________ 137g
9,68 x10
-4
mol Salicilato _________X
X = 0,1326g 132 mg/L

6. A concentrao de Salicilato de Sdio encontrada no comprimido de Aspirina foi
de 9,68 x10
-4
mol/L, o que representa 132 mg/L de Salicilato, comparando o
resultado obtido, com o descrito na literatura que diz que uma concentrao de
Salicilato superior a 400-500 mg/L geralmente indicativa de envenenamento,
ento o nmero Maximo de comprimidos que uma pessoa pode tomar de 3; Os
excipientes encontrados na Aspirina Celulose e Amido.


Experimento 2: Determinao de cido metilsaliclico em Gelol

1. Aqueceu-se a soluo a mistura de Gelol e Hidrxido de Sdio por 30 min,
para que ocorresse a desmetilao do salicilato de metila.
2. Ao adicionar soluo de FeCl
3
.H
2
O a soluo de Gelol em Hidrxido de
Sdio a soluo deveria adquirir uma colorao roxa. Porm obsevou-se
que a soluo apresentava na forma de um precipitado coloidal e devido ao
fato de que como a soluo de Gelol estava com excesso de ons hidroxila
ao ser adicionado a soluo de FeCl
3
.6H
2
O formou-se Hidrxido de
Ferro(III) devido ao fato da constante de formao do Hidrxido de Ferro
(III) ser menor que a constante de formao do complexo de salicilato com
o Ferro(III). Assim a anlise no espectrofotmetro no foi realizada.
3. Conforme Descrito na Literatura um embalagem de 40g de Gelol pomada
possui aproximadamente 2mL de Salicilato de Metila em sua composio.
2,0g de Cnfora, 0,50g de Mentol, 5,0mL de Essncia de Terebintina,
0,50g de Essncia de Mostarda, 1,0mL de Essncia de Alfazema e lcool
Etlico e Propelente quantidade equivalente a 60mL.



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CONCLUSO

Com o experimento realizado, conclui-se que a determinao da concentrao de
salicilato em amostras, atravs do mtodo espectrofotomtrico bastante simples, eficaz e
fcil realizao.




REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
[1] SILVA, P. Farmacologia. 7. edio. Editora Guanabara Koogan. Rio de Janeiro, 2006.
441p.
[2] CARRER, H., et al. Apostila das Aulas Prticas de Bioqumica da Universidade de So
Paulo. Departamento de Cincias Biolgicas. Piracicaba. 2002. 4 p.
[3] SKOOG, D. A., et al. Fundamentos de Qumica Analtica. Traduo: Marco Grassi.
Reviso Tcnica: Celio Pasquinil. So Paulo. Thomson Learning. 2007. 743 p.
[4] SHRIVER, D. F. et al. Qumica Inorgnica. Traduo Roberto de Barros Faria. 4. edio.
Editora Bookman, Porto Alegre, 2008. 195p.
[5] Disponvel em http://www.if.usp.br Acesso em 28/06/2010.
[6] Disponvel em: <http://www.ff.ul.pt/paginas/atlopes/IT7.pdf>. Acesso em: 28/06/2010.
[7] Disponvel em: < http://www.quiprocura.net/aspirina1.htm> Acesso em 01/07/2010.
[8] Disponvel em:
<http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0607/aspirina/toxicidade.html> Acesso em
01/07/2010.