Laboratorio 1.

- MISCIBILIDAD Y
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS
ORGNICOS.

















UNIVERSIDAD DE CHILE
FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA
LABORATORIO QUMICA ORGANICA
Integrantes:
Javiera Hormazabal S.
Cristian Zamora I.
Carrera:
Ingeniera en Biotecnologa Molecular
Profesor:
Carlos Areche
INTRODUCCIN:
La Solubilidad y la Miscibilidad son dos conceptos semejantes, pero no iguales. La solubilidad se
aplica a los slidos siendo esta la cantidad mxima de sustancia que se puede disolver en un
volumen liquido, si esta cantidad no se alcanza en una solucin se puede observar una mezcla
homognea, por el contrario si se sobrepasa la solubilidad de una sustancia se observa un
precipitado que a simple vista no interacta con el solvente cabe mencionar que la solubilidad es
afectada tanto por la temperatura como por las caractersticas del soluto y del solvente. La
Miscibilidad en cambio es una mezcla entre lquidos, considerndose miscible si en cualquier
proporcin un liquido puede disolverse en otro, y son inmiscibles si esta condicin no se cumpla
aun cuando tenga cierto grado de disolucin, esta es la diferencia entre la solubilidad y la
miscibilidad. En el proceso de disolucin entre un liquido con un liquido, o un liquido con un slido
esta la presencia de formacin y destruccin de interacciones intermoleculares, las cuales van a
depender de la polaridad, la electronegatividad y la conformacin que tiene la molcula, tambin
influye el largo de la cadena radical como la presencia de grupos funcionales que le dan la
identidad a la molcula en s.
Los objetivos de este primer laboratorio son:
- Comprobar la veracidad de la hiptesis de que lo semejante disuelve lo semejante una
frase conocida en la qumica que se pondr a tela de juicio segn los resultados de los
experimentos realizados en el laboratorio.
PARTE EXPERIMENTAL:

Tomar 12 tubos de
ensayo y verificar el
estado del materia
Colocar 2 mL de agua
destilada en cada tubo y
dejar 1 como referencia y
a los restante agregar 5
gotas de reactivos (1)
Agitar y observar
miscibilidad entre las
mezclas y determinar
donde se ubica la fase
organica (1)
Comparar resultados
con el Handbook y crear
tabla de miscibilidad
relativa (1)
Vaciar tubos en botellas
de residuos organicos,
lavarlos y reutilizarlos
(1)
Repetir experimento
1 pero con etanol en
reemplazo del agua
destilada
Tomar 6 tubos de
ensayo y colocar 2 mL
de liquidos organicos
(indicados en la gua) (2)
Colocar pequea
cantidad de azcar a
cada tubo agitar y
observar solubilidad en
temperatura ambiente
(2)
Calentar a 52,9 C los
tubos a excepcin del
tubo C y F, agitar y
observar solubilidad (2)
Comparar resultados
con el Handbook y crear
tabla de solubilidad
relativa (2)
Vaciar tubos en
botellas de residuos
organicos, lavarlos y
reutilizarlos (2)
Repetir experimento 2
pero con cido
benzoico en reemplazo
del azcar (sacarosa)

Tomar 3 tubos de
ensayo y agregar 2 mL
de agua destilada con
cristales de cido
benzoico
Con una pipeta agregar:
a 1 tubo 1 mL de HCl, a
otro 1 mL de NaOH y al
otro 1mL de
diclorometano
Agitar y observar la
solubilidad del cido
benzoico en cada tubo
Agregar al tubo con HCl
y agitando para mezclar
2 mL de NaOH hasta
neutralizar la solucion,
medir pH con papel
tornasol
Disolver en 2 tubos cristales de
o-fenilendiamina en 2 ml de
diclorometano a uno agregar 1
ml de HCl y a otro 1 mL de
NaOH. Observar y interpretar.
Vertir los residuos
organicos en donde
corresponde, lavar y
guardar el material
RESULTADOS Y DISCUSIN:
Exp. 1a.
En este experimento se quiso comprobar la miscibilidad del agua destilada con distintos
compuestos orgnicos y se obtuvieron los siguientes resultados:
Compuesto Miscibilidad
relativa
Miscibilidad
observada
Miscibilidad de
Handbook
Ubicacin fase
orgnica
Hexano -- Inmiscible No miscible Superior
Tolueno -- Inmiscible No miscible Superior
Diclorometano +- Inmiscible Miscible Inferior
Etanol ++ Miscible Miscible No observable
n-butanol + Miscible Miscible No observable
Acetona ++ Miscible Miscible No observable
2-pentanona +++ Miscible Muy miscible No observable
Acido actico +++ Miscible Miscible No observable
ter etlico +++ Miscible Ligeramente mis. No observable
Acetato de etilo ++ Miscible Miscible No observable
Etilamina ++ Miscible Miscible No observable
Tabla 1: Miscibilidad relativa del agua destilada con distintos compuestos orgnicos.
De todos los compuestos orgnicos mezclados con agua destilada (11 en total) y comparndolo
con el tubo que solo contena agua destilada, los tres primeros compuestos, es decir, el hexano el
tolueno y el Diclorometano son relativamente inmiscibles en agua destilada y de estos los dos
primeros presentaban la fase orgnica en la parte superior (menos densos que el agua) y el tercero
en la parte inferior (ms denso que el agua). El resto son miscibles pero en distintos grados, segn
pudimos observar, ya que algunos fcilmente se notaba una sola fase en cambios en otros haba
que mezclar un poco ms para notarlo.
Exp.1b.
En este experimento al igual que el anterior se quiso comprobar la miscibilidad de compuestos
orgnicos pero esta vez en etanol, y a continuacin se exponen los resultados:
Compuesto Miscibilidad
relativa
Miscibilidad
observada
Miscibilidad de
Handbook
Ubicacin fase
orgnica
Hexano + Miscible Muy miscible No observable
Tolueno + Miscible Miscible No observable
Diclorometano + Miscible Miscible No observable
Etanol + Miscible Miscible No observable
n-butanol + Miscible Miscible No observable
Acetona + Miscible Miscible No observable
2-pentanona + Miscible Miscible No observable
Acido actico + Miscible Miscible No observable
ter etlico + Miscible Miscible No observable
Acetato de etilo + Miscible Miscible No observable
Etilamina + Miscible Miscible No observable
Tabla 2: Miscibilidad relativa del etanol con distintos compuestos orgnicos.
Al mezclar los compuestos orgnicos con etanol, resulto que todos son miscibles. Algunos en
mayor o menor medida pero mezclando correctamente todos resultaban miscibles. Por lo que en
este experimento no se pudo observar ninguna fase y lo cual era esperable puesto que se
mezclaba compuestos orgnicos con etanol que tambin es compuesto orgnico.
Exp. 1c.
En este experimento a diferencia de los dos anteriores no se prob miscibilidad, si no que
solubilidad, es decir, la capacidad o no de mezclarse que tiene un slido con un lquido, y en este
caso se utilizo como soluto la sacarosa (azcar) en seis distintos solventes y se obtuvieron los
siguientes resultados:
Solvente Solucin con Sacarosa
a T ambiente
Solucin con Sacarosa
a 52,9 C
Solucin con Sacarosa
segn Handbook
Agua Soluble No necesario Soluble
Etanol Insoluble Insoluble Ligeramente soluble
Diclorometano Insoluble No permitido No informa
Hexano Insoluble Insoluble No informa
Acetona Insoluble Insoluble Muy soluble
ter etlico Insoluble No permitido Insoluble
Tabla 3: Solubilidad relativa de la sacarosa en distintos solventes.
El agua naturalmente no tuvo ningn problema en disolver a la sacarosa por su carcter polar, y
como indicaba la gua no fue necesario calentar puesto que la disolvi a temperatura ambiente.
Ahora con los dems solventes no sucedi lo mismo puesto que ninguno de los otros puedo
disolver a la sacarosa a temperatura ambiente encontrndose siempre en dos fases una lquida y
otra slida; cuando se colocaban los tubos con etanol, hexano y acetona, (ya que l Diclorometano
y l ter etlico ebullen sobre los 50C) en el bao de termoregulado a 52,9 C, (segn indicaba el
termostato) los tres continuaron siendo insolubles frente a la sacarosa.
Exp. 1d.
Al igual que el experimento 1c se probara la solubilidad, pero en este caso de cido benzoico en
distintos solventes, presentando a continuacin los resultados obtenidos:
Solvente Solucin con cido
benzoico a T
ambiente
Solucin con cido
benzoico a 52,9 C
Solucin con cido
benzoico segn
Handbook
Agua Insoluble Insoluble Insoluble
Etanol Soluble No necesario Soluble
Diclorometano Soluble No necesario No observable
Hexano Insoluble Soluble Insoluble
Acetona Soluble No necesario Soluble
ter etlico Soluble No necesario No observable
Tabla 4: Solubilidad relativa del cido benzoico en distintos solventes.
Para cuando se realizo el experimento a temperatura ambiente el etanol, el Diclorometano la
acetona y el ter etlico resultaron que disolvieron al cido benzoico por lo que no fue necesario
darles el bao termoregulado, en cambio el agua y el hexano no pudieron disolverlo a temperatura
ambiente y al administrarle el bao termoregulado solo el hexano pudo disolver al cido benzoico y
el agua se mantuvo sin disolverlo.
Exp. 1e.
En este experimento se quera observar la capacidad de disolver cido benzoico en sustancia con
distinto pH, para el tubo que se coloco cido benzoico y HCl este no lo solubilizo formndose dos
fases una acuosa y otra slida, con el NaOH si solubilizo formando una sola fase homognea y el
Diclorometano tambin lo solubilizo pero se formaron dos fases acuosas. Al agregar
progresivamente NaOH a la solucin con cido benzoico y HCl se neutralizo el pH y se pudo
solubilizar el acido benzoico finalmente.
Exp. 1f.
Al mezclar o-fenilendiamina con Diclorometano se obtuvo lo siguiente:
- Con HCl solubilizo pero se formaron dos fases acuosas.
- Con NaOH no solubilizo y se formaron dos fases una acuosa y otra slida.
CONCLUSIN:
- El agua es capaz de disolver compuestos polares por lo que puede disolver el hexano ya
que es un hidrocarburo aliftico, en relacin con los otros compuestos por poseer un grupo
funcional tiene un grado de polaridad el cual interacta con el agua solo si la cadena es
relativamente corta (menos de 4 carbonos).
- El etanol es un gran disolvente ya que es un compuesto polar y posee una cadena
hidrocarbonada, por este motivo es miscible en la mayora de los lquidos orgnicos
mencionados, incluido el benceno ya que posee una estructura resonante.
- La sacarosa es soluble en agua ya que posee varios OH a lo largo de su estructura lo que
promueve la interaccin por puente de hidrogeno, pero no interacta con los dems
solventes ya que poseen una cadena de carbono.
- El acido benzoico es ligeramente polar, por este motivo no interacta con el hexano ya que
es un hidrocarburo aliftico, adems el acido tampoco es soluble en agua a pesar de ser
polar esto se debe a la presencia del anillo bencnico, en los dems compuestos es
soluble ya que poseen cierto grado de polaridad, el aumento de temperatura afecta la
solubilidad ya que implica un cambio en la entropa y entalpia en la solucin.
- El acido benzoico aun siendo una sal tiene carcter acido en solucin, lo cual le permite
disolverse con facilidad en un medio bsico como el de la solucin de NaOH y en un medio
polar como el del diclorometano, y lo hace insoluble en la solucin de HCl, y se vuelve
soluble a medida que el pH se vuelve ms alcalino.
- La o-fenilendiamina es un tinte que reacciona con la parte ms acida de la mezcla, esto se
comprueba ya que tie la fase de HCl, y en el caso de la mezcla de diclorometano con
NaOH tie la parte del diclorometano, tomando una tonalidad distinta ya que esta fase no
posee un pH tan bajo como la de la solucin de HCl.
- Lo semejante disuelve lo semejante esta frase no se cumple en el caso de compuestos
que presenten carcter acido ya que la disuelven las bases, y esto cumplindose al revs
es decir a lo bsico lo disuelve lo cido.
- Las sustancias polares van a tender a interactuar ms con otras sustancias polares que
con las no polares, esto se debe a que poseen interacciones del tipo dipolo-dipolo y en
algunos casos puente de hidrogeno, mientras que los compuestos apolares interactuaran
entre s mediante fuerzas de Van der Waals.
BIBLIOGRAFA:
- GUA DE TRABAJOS PRCTICOS ASIGNATURA QUIMICA ORGNICA.
Facultad de Ciencias Universidad de Chile. 2014. Miscibilidad y Solubilidad de
compuestos orgnicos. Pg. 9-13.
- DAVID R. LIDE. 2004. Handbook of Chemistry and Physics. 1771 pginas
Section 8 P 550; 650; 652-660; 662-677.