Reacciones de Esterificacin de cidos

Carboxlicos
Obtencin de cido Acetilsaliclico por un Proceso
de Qumica Verde
Herrera Vlez Francisco Manuel clave:6

Objetivo:
a) Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico como lo es un
ster
b) Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de qumica verde













Clculos Estequiomtricos

cido Saliclico Anhdrido
Actico
cido
Acetilsaliclico
Masa molar g 138.12 g 102.09 g 180.16 g
P.F P.E (C) 148 149 C 140 C 138 C
Masa g 0.56 g - 0.8880 g
Volumen ml - 1.20 ml -
Cantidad de
sustancia mol
0.00405 mol - 0.00492 mol

n de reactivo (cido Saliclico) = (0.56 g) (


= 0.00405 mol
cido Saliclico.
n de producto (cido Acetilsaliclico) = (0.8880 g) (



0.00492 mol cido Acetilsaliclico.
Resultados
% de rendimiento =

121.48 %


Anlisis de Resultados
De acuerdo a los resultados obtenidos, se obtuvo 0.8880g de cido Acetilsaliclico
con un punto de fusin de138-142C. El rendimiento de la reaccin es superior al
100%, lo que prueba que la muestra de cido acetilsaliclico tiene impurezas, ya
sean restos de reactivos o agua. Esto es apoyado por el punto de fusin
ligeramente superior al terico. Adems no se llev acabo la purificacin del crudo
por recristalizacin con acetato de etilo.








Cuestionario
1. Escriba la reaccin efectuada y proponga un mecanismo para la reaccin.


1


Mecanismo:













2 Para qu se utiliza la base en la reaccin?
Para evitar que se pierda el protn (H+) del cido saliclico, y evitar que la reaccin
se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo. Hacer
que el acetato que se forma como subproducto de la reaccin, del anhdrido
actico, forme cido actico y no intervenga en la reaccin.

3 Para qu se utiliza el anhdrido actico?
La reaccin entre un alcohol y un derivado de cido carboxlico en presencia de un
catalizador cido fuerte da lugar a la formacin de un ster. Los anhdridos de
cido experimentan las mismas reacciones que los cloruros de cido, pero de
forma ms lenta. Adems, el subproducto formado en la reaccin es un cido
carboxlico y no HCl. En las reacciones de acetilacin de alcoholes (o fenoles)
suele utilizarse ms el anhdrido actico que el cloruro de acetilo. A las razones
anteriores se suma que el anhdrido actico es ms barato, menos voltil y ms
manejable.

4 Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico?
Si porque los anhdridos de cido experimentan las mismas reacciones que los
cloruros de cido, pero de forma ms lenta.

5 Qu tratamiento dara a los residuos generados durante la reaccin?
Se debe desechar el anhdrido actico, NaCl, diluyndolo con agua y
posteriormente, neutralizarlo.

6. Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de
IR de reactivos y productos.


cido saliclico


cido acetilsaliclico







Conclusiones

Las reacciones de fenoles son de gran importancia industrial. Sin embargo, es necesario
llevar un estricto control de la reaccin para evitar que se lleve a cabo la reaccin de
competencia o la formacin de otro producto no deseado.

Es importante promover este tipo de procesos qumicos verdes para reducir el impacto
ecolgico de la creacin de algunos frmacos. En el caso de la aspirina, la cual genera
muchas ganancias, se demostr que este es un mtodo eficiente para su sntesis y sin
residuos dainos para el ambiente.


Bibliografa

-Wade, L.G., Qumica Orgnica, 5 edicin, Ed Prentice Hill, Madrid, 2004,
-Carey, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007