ESTEREOQUMICA

INTRODUCCIN
Dos compuestos con igual frmula molecular pero con propiedades fsicas y/o
qumicas diferentes se denominan ismeros. La palabra ismero se emplea, a
modo de termino general, para designar aquellos compuestos que estn
relacionados entre s de algunas de las siguientes formas: como ismeros
estructurales o como estereoisomeros.
Los ismeros constitucionales o estructurales son los que difieren en el orden en
el que se enlazan los tomos en la molcula. Por ejemplo, el n-butano y el
metilpropano son dos ismeros estructurales con formula molecular C
4
H
10.
En el n-
butano hay dos clases diferentes de carbonos: los carbonos C
1
Y C
4
, con un
enlace C-C y tres enlaces C-H, y los C
2
y C
3
, que presentan dos enlaces C-C y
dos enlaces C-H. En el 2-metilpropano hay tambin dos clases diferentes de
carbono: los carbono C
1,
C
3
y C
4,
similares a los carbonos C
1
y C
4
del butano puesto
que tienen un enlace C-C y tres enlaces C-H, y el carbono C
2,
que tienen tres
enlaces C-C y un enlace C-H. En el butano no hay ningn tomo de carbono con
estas caractersticas.
Los estereoisomeros se definen como ismeros que tienen la misma secuencia de
tomos enlazados covalentemente, pero con distinta orientacin espacial. Hay dos
clases de estereoisomeros:

a) Ismeros conformacionales o confrmeros, que son aquellos que se
interconvierten rpidamentea temperatura ambiente mediante rotaciones
sobre enlaces sencillos. Esta clase de ismeros no pueden separarse.
b) Ismeros configuracionales, que no pueden interconvertirse y, por tanto,
pueden separarse. Hay dos clases de ismeros configuracionales:
i) Los que se originan por la distinta orientacin espacial de tomos o
grupos de tomos alrededor de un enlace doble y que se denominan
ismeros geomtricos.
ii) Los que se originan por la distinta orientacin espacial de tomos o
grupos de tomos alrededor de un carbono tetradrico (hibridacin sp
3
).
Esta clase de estereoisomeros abarca a dos tipos de ismeros
configuracionales: Los enantiomeros que se relacionan entre si por ser
imgenes especulares no superponibles. Los diasteroisomeros o
diastomeros, ismeros configuracionales que no son imagen especular
uno del otro.
MARCO TERICO
Debido a que los carbohidratos tienen por lo general muchos centros quirales se
ha reconocido desde hace mucho tiempo que es necesario un mtodo rpido para
representar la estereoqumica de los carbohidratos. En 1891 Emil Fischer sugiri
un mtodo basado en la proyeccin de un tomo de carbono tetradrico en una
superficie plana. Pronto se adopt este mtodo y ahora es un medio estndar para
representar la estereoqumica en los centros quirales particularmente en la
qumica de los carbohidratos.Un tomo de carbono tetradrico se representa por
dos lneas cruzadas en una proyeccin de Fischer. Las lneas horizontales
representan los en laces que salen de la pgina, y las lneas verticales
representan enlaces que van hacia adento de la pgina.




Una proyeccin de fischer puede rotarse 180en la pgina pero no 90 ni 270.
Solo una rotacin de 180conserva la convencin Fischer al mantener que los
mismos grupos sustituyentes vayan hacia afuera o hacia adentro del plano.
Ejemplo: la proyeccin Fischer del R-gliceraldehdo obsrevamos que al hacer rotar
la molcula 180 el H y el OH salen del plano antes y despus del giro

Una rotacin de 90 rompe la convencin Fischer al cambiar de lugar a los
tomos que salen o entran del plano.
Una proyeccin Fischer puede tener un grupo fijo mientras que las otras rotan en
una direccin a favor o en contra de las manecillas del reloj.







MATERIALES

Para hacer las diferentes representaciones moleculares de forma tridimensional
en el laboratorio hicimos uso de unos materiales didcticos como son estos palillos
de colores que representaran a los enlaces que formaran nuestras molculas y
las diferentes esferitas seran los tomos a representar.




















CH
3
(c)
Cl (a)
PROCEDIMIENTO

CONFORMACIN MOLECULAR

Numero 5 (Este es el que le toco especficamente a nuestra mesa):


















H
(a) C
l
(b)CH
2
CH
3
(c)CH
3
c
CONFIGURACIN R
r-1cloro-1etil-1metilmetano
H
(b)CH
2
CH
3
Representacin cuas









1,4 dimetil (1a ; 4a)ciclohexano
A menos interaccin, mayor estabilidad








1,4 dimetil (1e ; 4e)ciclohexano
A mayor interaccin, menor estabilidad


cido 2-aminopropanoico

Una vista espacial de la molcula
cido 2-aminopropanoico.

Las bolas de color rojo indican los
tomos de oxgeno.

La bola de color azul indica el
tomo de nitrgeno.

Las bolas de color celeste son los
carbonos y las ms pequeas las
blancas tomos de hidrgeno.

La imagen de la derecha nos muestra
la proyeccin Fischer de la molcula
que la imagen en la parte superior se
nos muestra en forma espacial.
La Configuracin R empieza por la
molcula de H
2
N siguiendo as este
orden COOH, CH
3
y H.
El nombre es el siguiente:
R - cido 2-aminopropanoico


1-aminoetanol
Se nos muestra la molcula
espacial de 1-aminoetanol.
La bola de color azul representa al
tomo de nitrgeno.
La bola de color rojo representa el
tomo de oxgeno.
Las bolas de color celeste indican
los tomos de carbono mientras las bolas
pequeas de color blanco representan los
tomos de hidrgeno.
Proyeccin
Fischer
Vista espacial
Vista
espacial
La imagen muestra la proyeccin
Fischer de la molcula de la imagen
anterior cuya configuracin es R.
El sentido como ya se explico de
configuracin R es horario.
Se empieza a numeral de la siguiente
manera OH, NH
2
, CH
3
y H.
El nombre es el siguiente:

R- 1-aminoetanol


CH
2
H
CH
4
N H
3
O
O H



Representacin molecular del 2-bromo-3etilbutano


Br
CH3-CH-CH-CH3
C2H5


Proyeccin
Fischer
En la siguiente imagen los carbonos son representados como las esferas de color
negro, el bromo la esfera de color rojo y el etil como el palito de color rojo.

Luego lo esquematizamos en proyecciones Fischer y de cuas determinando cual
era su sentido de giro, pudiendo ser R o S.

Representacin Fischer

Nombre IUPAC: R-2bromo-3-etilbutano
Con respecto al carbono 2 y de acuer-
CH3 do a la jeraqua de nmeros atmicos
H Br el Br tendra el primer lugar, luego la
C2H5 H cadena que se forma en el C 3, el metil
CH3 y por ltimo el H. Adoptando la confi-
guracin R.

Representacin en cuas


CH3 Br

Al hacer al configuracin en cuas
H el sentido de giro se mantiene
C2H5-C-H en R.
CH3

Representacin molecular del 3-bromo-2-metilpropanol


CH2OH-CHCH3-CH2Br

En este caso la esfera verde representa
al bromo, la blanca al O y las esferas
negras a los tomos de C.





Representacin Fischer
Nombre IUPAC: 3-bromo-2-metilpropanol
Para saber si la configuracin
es R o S tomamos como referen-
cia al C2 ya que este es quiral.
Determinando la configuracin R,
cuya jerarqua sera Br >OH>CH3
>H.



a
b
c
d

Representacin en cuas

Para saber si la configuracin es R o S

debemos ubicarnos en la posicin del
Hidrgeno, hacia atrs, observando
que la configuracin es R .




Representacin molecular del:

2-bromo-1-cloro-2-metilbutanol










a
b
c d

Representacin Fischer
Al hacer la configuracin nos dimos cuenta que ambos carbonos (1 y 2) son
quirales y por lo tanto a ambos se les puede hacer la configuracin R o S.

Configuracin S para el carbono 1
Nombre IUPAC: S-2-bromo-1-cloro-2-metiletan-1-ol












Observamos que para el carbono 1 su configuracin es S siendo la jerarqua
Cl>OH>C2>H.



1
2
b a
c
d


Configuracin R para el carbono 2
Nombre IUPAC: R-2-bromo-1-cloro-2-metiletanol













Nos damos cuenta que para el carbono 2 la configuracin es R siendo la jerarqua
Br>C1>CH3>H.





a
1
2
b
c
d


CONCLUSIONES Y RESULTADOS
Se pudo apreciar las caractersticas de las molculas respecto a su tipo de
configuracin respecto a S o a R.

Tambin se pudo determinar la cantidad de energa que la molcula
presenta de acuerdo a la forma molecular q adopta en las llamadas
molculas ismeras, segn sea la relacin entre elementos de cada
molcula.

La configuracin es muy importante pues cada molcula presenta de
acuerdo a su configuracin caractersticas distintas como la cantidad de
energa y la capacidad de reaccin con otras molculas.

Para poder comprender el tipo de enlace y la manera de cmo interactuar
cada tomo en su molcula se tuvo que hacer un modelo, un prototipo con
las piezas que se utilizaron en el laboratorio.

Este prctica nos fue muy til porque se pudo comprender como est
formado cada molcula y como la interaccin distinta que existe entre sus
tomos les da una caracterstica particular a cada molcula.

BIBLIOGRAFIA
Qumica Orgnica, 5ta Edicin John McMurry. pg.975-978
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