LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : REAKSI PEMBUATAN ALKENA DENGAN DEHIDRASI

ALKOHOL
Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan
senyawa dengan ikatan rangkap.
2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.
Pendahuluan
Alkohol pada dasarnya dapat dibedakan menjadi tiga jenis yaitu alkohol primer,
sekunder, dan tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang gugus -OH nya terletak pada C
primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain contohnya n-oktanol. Alkohol
sekunder merupakan alkohol yang gugus OH nya terletak pada atom C sekunder yang
terikat pada 2 atom C yang lain contohnya sikloheksanol. Alkohol tersier adalah alkohol yang
gugus OH nya terletak pada atom C tersier yang terikat langsung pada 3 atom C yang lain
(Suminar,1990).
Alkohol dapat mengalami reaksi eliminasi. Reaksi eliminasi merupakan reaksi yang
umum digunakan untuk menghasilkan ikatan rangkap. Reaksi dengan penghilangan hidrogen
halida dari alkil halida dikenal dengan nama reaksi dehidrohalogenasi. Metode lain yang
termasuk dalam reaksi ini, yaitu penghilangan molekul air yang disebut dengan dehidrasi.
Alkohol dapat mengalami reaksi eliminasi yang akan menghasilkan alkena dengan hilangnya
OH dari suatu karbon dan H dari karbon di dekatnya. Hilangnya H
2
O pada alkohol disebut
dehidrasi. Dehidrasi berarti kehilangan air. Dehidrasi seperti halnya dehidrohalogenasi
merupakan suatu reaksi eliminasi dimana OH dan H dilepaskan dari karbon dan
masing-masing. Dehidrasi biasanya dilakukan dengan menggunakan H
2
SO
4
dan asam kuat
lainnya, atau fosforoksiklorida(POCl
3
) dengan adanya amina. Reaksi dehidrasi alkohol secara
umum dapat dituliskan sebagai berikut:

Gambar 1.Reaksi dehidrasi alkohol
ParafAsisten
Titik didih alkena lebih rendah dari titik didih alkohol karena itu alkohol memiliki ikatan
hidrogen. Reaksi dehidrasi alkohol biasanya merupakan reaksi eliminasi E1 untuk
memprotonasi alkohol. Reaksi dehidrasi alkohol merupakan reaksi bolak balik atau reversible
(Wade, 2006).
Reaksi dehidrasi memerlukan adanya asam dan pemanasan, yang umumnya dilakukan
salah satu dari dua kemungkinan berikut: (1) memanaskan alkohol dengan asam sulfat atau
asam fosfat, atau (2) uap alkohol dilewatkan pada katalis, umumnya katalis alumina (Al
2
O
3
),
pada suhu tinggi. Alumina berfungsi sebagai asam Lewis atau Bronsted-Lowry. Urutan
reaktivitas alkohol yaitu 3
o
2
o
1
o
(Riswiyanto, 2009).
Senyawa alkena banyak dimanfaatkan dalam industri. Senyawa-senyawa alkena
umumnya digunakan sebagai bahan baku dalam dunia industri tersebut. Pemanfaatan alkena
salah satunya dimanfaatkan sebagai bahan baku di dunia industri farmasi, plastik dan
insektisida, beberapa contohnya : etena digunakan sebagai bahan baku dalam pembuatan
polietena dan senyawa organik intermediet (produk antara) seperti klor (vinil klorida) dan
stirena; propena digunakan sebagai bahan baku untuk membuat peralatan memasak;
butadiena melalui reaksi polimerisasi akan membentuk polibutadiena (karet sintesis).
Polibutadiena murni bersifat lengket dan lemah sehingga digunakan sebagai komponen
adhesif dan semen sgar lebih kuat dan elastis, polibutadiena dipanaskan dengan belerang
melalui proses vulkanisir. Rantai-rantai polibutadiena akan bergabung melalui rantai belerang
setelah itu, zat kimia seperti karbon dan pigmen ditambahkan untuk membentuk karakteristik
yang diinginkan (Sari Fadilla, 2009).
Asam sulfat pekat sebagai katalis akan menimbulkan banyak reaksi samping.
Katalis ini tidak hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan agen pengoksidasi kuat.
Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbondioksida dan disaat yang sama
tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini (karbon
dioksida dan sulfur oksida) harus dikeluarkan dari alkena. Etanol dipanaskan bersama
dengan asam sulfat pekat berlebih pada suhu 170C. Produk karbondioksida dan
sulfur sebagai produk samping, dikeluarkan dengan melewatkannya ke dalam larutan
natrium hidroksida (Anonim, 2007).
Mekanisme Reaksi
OH
H
2
SO
4
O
H H
+
HSO
4
-
O
+
H
H
-H
2
O
H
+
HSO
4
-
+
H
2
SO
4

Alat
Set alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur 50 ml, termometer, pipet mohr, piknometer,
penangas air.
Bahan
H2SO4 pekat, n-oktanol, 2-heksanol atau sikloheksanol, 2-metil-2-butanol, MgSO4 anhidrat,
larutan 5% Br2 dalam n-oktanol, larutan KMnO
4

Prosedur Kerja
- Skema Kerja

- Disiapkan set alat destilasi
- Ditambahkan 20 ml sikloheksanol dalam labu destilasi
- Ditambahkan beberapa batu didih
- Ditambahkan 3,3 ml H
2
SO
4
pekat tetes demi tetes
- Didestilasi campuran hingga suhu 90C
- Ditambahkan MgSO
4
anhidrat5 gram
- Dipisahkan cairan dengan dekantasi
- Diidentifikasi hasil yang diperoleh dengan menentukan titik didih, massa jenis
- Diidentifikasi adanya ikatan rangkap melalui reaksi dengan brom atau
oksidasi dengan KMnO
4

- Dibandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan
- Prosedur Kerja
Siapkan satu set alat destilasi, kemudian gunakan labu destilasi 100 mL, hubungkan
dengan air pendingin, dan gunakan labu erlenmeyer 150 mL yang diletakkan dalam es
sebagai penampung distilat selanjutnya masukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu
destilasi, kemudian tambahkan beberapa potong batu didih, dan tambahkan tetes demi tetes
3,3 mL H
2
SO
4
pekat ke dalam labu sambil digoyang, kemudian destilasilah campuran
Sikloheksanol 20 ml
HASIL
secara perlahan-lahan di atas pemanas listrik dan hentikan destilasi saat suhunya
mencapai 90
o
C. Setelah diperoleh destilatnya, tambahkan 5 gram MgSO
4
anhidrat pada
distilat yang diperoleh dan pisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-hati.
Identifikasilah destilat yang diperoleh pada prosedur diatas dengan mengukur titik didih,
massa jenis, dan identifikasi ikatan rangkap (melalui reaksi dengan brom atau oksidasi
dengan KMnO
4
), bandingkan nilai yang diperoleh dengan alkohol yang digunakan (secara
literatur).
Waktu yang dibutuhkan
No Kegiatan Waktu
1 Menyiapkan alat destilasi dan persiapan bahan 43 menit
2 Destilasi 75 menit
3 Pemurnian destilat dengan MgSO4 anhidrat 5 menit
4 Proses identifikasi destilat seperti: titik didihnya, massa jenis,
ikatan rangkap menggunakan brom dan KMnO
4

15 menit
Total Waktu 138 menit

Data danPerhitungan
a. Fenomena Saat dilakukan Percobaan
Penambahan Fenomena yang Terjadi
Penambahan H
2
SO
4
Berwarna coklat, panas
Setelah dilakukan destilasi
Destilat yang didapatkan tidak
bewarna
Penambahan MgSO
4
anhidrat Jernih
Penambahan Air Brom pada
destilat
Larutan tidak bewarna terjadi 2
fase dan pada fase bawah
terdapat gelembung (5 tetes)
Penambahan KMnO
4
pada
destilat
Larutan tidak bewarna terdapat
endapan coklat kehitaman (3
tetes)
Penambahan Air Brom pada
sikloheksanol
Terjadi 2 fasa dan bewarna
kuning
Penambahan KMnO
4
pada Larutan bewarna ug kemerahan
sikloheksanol

b. Data Hasil Percobaan (Sikloheksena)
Volume 8,2 ml
Massa destilat 6,6 gram
Uji Titik Didih destilat 79
o
C
Uji Titik Didih sikloheksanol 160
o
C
Uji Massa Jenis 0,80 g/ml

Perhitugan
V heksanol awal = 20 mL
sikloheksanol = 0,94 g/mL sikloheksena = 0,81 g/mL
Mr sikloheksanol = 100 g/mol Mr sikloheksena = 82 g/mol
m =
= 0,94 g/mL 20 mL
= 18,8 g

= 0,188 mol (sikloheksanol)
Massa H
2
SO
4
=
= 1,84 gram/mL x 3,3 mL
= 6,07 gram

Mol = 6,07 gram / (98 gram/mol)
= 0,062 mol (H
2
SO
4
)


C
6
H
11
OH + H
2
SO
4
C
6
H
10
+ H
2
O
M 0,188 mol 0,062 mol
R 0,062 mol 0,062 mol 0,062 mol
S 0,126 mol 0,062 mol 0,062 mol
0,062 mol =

m= 5,084 g

= 5,084 gram / (0.81 gram/mL) = 6,28 mL

= (8,2 mL / 6,28 mL) 100%
= 130 %
Randemen =


x 100%
= (6,6 gram / 5,084 gram) x 100%
= 130%
Hasil
Perlakuan Gambar Keterangan
Penambahan H
2
SO
4


Berwarna coklat, panas
Proses distilasi


Setelah dilakukan
destilasi

Destilat yang didapatkan
tidak bewarna
Penambahan MgSO
4
anhidrat

Jernih
Penambahan Air
Brom pada destilat
Larutan tidak bewarna
terjadi 2 fase dan pada fase
bawah
terdapat gelembung (5
tetes)
Penambahan KMnO
4
pada destilat

Larutan tidak bewarna
terdapat endapan coklat
kehitaman (3 tetes)
Penambahan Air
Brom pada
sikloheksanol

Terjadi 2 fasa dan bewarna
kuning
Penambahan KMnO
4
pada sikloheksanol

Larutan bewarna ungu
kemerahan

Pembahasan
Percobaan yang pertama ini membahas tentang pembuatan alkena dengan dehidrasi
alkohol. Dehidrasi (pelepasan air) merupakan reaksi yang melibatkan terlepasnya H dan OH.
Reaksi dehidrasi alkohol dapat membentuk alkena atau eter dan air. Bahan dasar dari
percobaan ini yaitu sikloheksanol yang termasuk jenis alkohol sekunder. Semua jenis alkohol
dengan atom hidrogen terikat pada atom karbon yang berikatan dengan atom karbon yang
mengikat gugus alkohol dapat mengalami reaksi dehidrasi menghasilkan molekul dengan
ikatan rangkap. Reaksi dehidrasi (lepasnya molekul air) dapat dilakukan dengan senyawa
yang dapat mengikat air secara kuat. Senyawa yang praktikan gunakan untuk mengikat air
secara kuat yaitu H
2
SO
4
pekat karena H
2
SO
4
merupakan salah satu asam kuat yang sangat
mudah melepaskan H
+
saat bereaksi dengan senyawa tertentu. Reaksi dehidrasi alkohol
merupakan reaksi eliminasi, dapat berupa E1 maupun E2 tergantung posisi gugus
hidroksilnya. Reaksi dehidrasi alkohol dengan katalis asam bersifat reversibel atau bolak-
balik ditunjukkan dengan tanda panah bolak-balik seperti mekanisme reaksi yang telah
dijelaskan sebelumnya dan pada kebanyakan kasus nilai konstanta kesetimbangannya
tidaklah besar karena reaksi ini dapat balik maka sebuah alkena hasil dari produk percobaan
ini dapat dikembalikan menjadi alkohol melalui reaksi hidrasi.
Proses yang pertama yaitu pencampuran H
2
SO
4
dengan sikloheksanol, kedua senyawa
tersebut dicampurkan dengan cara menambahkan H
2
SO
4
sebanyak 3,3 mL kedalam
sikloheksanol secara sedikit demi sedikit karena apabila ditambahkan secara langsung akan
menimbulkan reaksi eksotermik yang sangat kuat dan panas yang dapat memecahkan labu
destilasi. Penambahan asam sulfat berperan sebagai katalis untuk membantu mempercepat
dalam proses reaksi dan juga sebagai agen pendehidrasi, dehidrasi dapat terjadi pada suhu
agak tinggi sehingga perlu adanya pemanasan. Asam sulfat juga merupakan agen
pengoksidasi kuat apabila dilakukan pada suhu yang cukup tinggi, sehingga dapat juga
mengubah alkohol menjadi aldehida, keton dan asam karboksilat, reaksi terbentuknya produk
selain alkena (yang diinginkan) dinamakan sebagai reaksi samping dan produknya disebut
produk samping. Hasil alkena yang terbentuk dapat juga mengalami polimerisasi dengan
adanya katalis asam. Mekanisme pembentukan sikloheksena dari sikloheksanol merupakan
reaksi E1 yaitu diawali dengan protonasi oleh katalis asam sehingga gugus hidroksi (-OH)
yang merupakan gugus pergi yang sulit berubah menjadi gugus pergi yang baik (H
2
O).
Hilangnya air dari alkohol akan membentuk karbokation sekunder. Karbokation adalah asam
yang sangat kuat, sehingga basa lemah seperti H
2
O ataupun HSO
4
-
dapat menarik sebuah
proton dan menghasilkan alkena yaitu sikloheksena. Asam yang bertindak sebagai katalis
akan terbentuk kembali pada akhir reaksi.
Proses selanjutnya yaitu distilasi. Alkohol memiliki titik didih yang jauh lebih tinggi
dibandingkan dengan alkena, dikarenakan alkohol memiliki gugus OH yang dapat
membentuk ikatan hidrogen yang interaksinya sangat kuat dibandingkan dengan ikatan
kovalen yang terbentuk pada molekul alkena. Perbedaan titik didih ini dapat dimanfaatkan
dalam destilasi untuk memisahkan alkena sebagai hasil reaksi. Campuran yang akan
didistilasi ditambahkan beberapa potong batu didih ditambahkan batu didih terlebih dahulu.
Fungsi penambahan batu didih yaitu untuk mengurangi letupan-letupan pada saat proses
destilasi. Hal yang perlu diperhatikan pada saat destilasi adalah kondisi alatnya , alat destilasi
harus diset terlebih dahulu dengan benar dan air dialirkan dari bawah kondensor agar air
dapat memenuhi seluruh kondensor serta mendinginkan uap yang melewati sisi dalam
kondensor, alat distilasi ini juga tidak boleh mengalami kebocoran oleh karena itu disetiap
sambungan alat distilasi diberi vaselin karena jika alat destilasi mengalami kebocoran maka
tidak akan mendapatkan destilat. Alat destilasi yang sudah siap dihubungkan ke Labu dan
kemudian dipanaskan dengan penangas listrik. Pemanasan akan mempercepat terjadinya
reaksi dehidrasi dari sikloheksanol, sehingga terbentuknya sikloheksena akan lebih cepat.
Letak gugus hidroksil (-OH) dari alkohol berpengaruh pada suhu minimum untuk dapat
mengalami reaksi dehidrasi, agar mengalami dehidrasi maka alkohol tersier harus dipanaskan
pada suhu sekitar 50
o
C dengan 5% H
2
SO
4
, alkohol sekunder harus dipanaskan sekitar 100
o
C
pada 75% H
2
SO
4
, dan alkohol primer dapat didehidrasi hanya dibawah kondisi ekstrim yaitu
170
o
C pada 95% H
2
SO
4
dan dengan mekanisme berbeda karena karbokation primer sangat
tidak stabil untuk terbentuk (Bruice: 446). Dari pernyataan tersebut dapat disimpulkan bahwa
sikloheksanol yang merupakan alkohol sekunder, seharusnya dipanaskan kurang lebih pada
suhu 100
o
C dengan H
2
SO
4
pekat, namun jika dipanaskan pada suhu 100
o
C air yang juga
dihasilkan akan ikut menguap setelah mendidih. Pemanasan pada praktikum ini dilakukan
pada suhu 90
0
C yang dijaga tetap konstan karena apabila suhu melewati 90
0
C akan
menghasilkan senyawa lain. Suhu dijaga konstan agar produk air yang juga terbentuk dari
reaksi dehidrasi alkohol semaksimal mungkin tidak menjadi uap (Tb air 100
o
C) sedangkan
sikloheksena memiliki titik didih yang lebih rendah. Berdasarkan literatur, sikloheksena
memiliki titik didih pada suhu 83
o
C sehingga diharapkan akan menguap terlebih dahulu dari
produk lain. Waktu destilasi 75 menit dan didapatkan destilat berupa larutan tidak bewarna.
Uap yang melewati kondensor akan menjadi cair dan tertampung dalam erlenmeyer sebagai
destilat. Erlenmeyer diletakkan dalam wadah penuh es agar destilat tetap dingin dan tidak
terbentuk menjadi uap kembali. Volume destilat yang didapat pada percobaan ini yaitu
sebesar 8,2 mL.
Proses selanjutnya yaitu uji identifikasi adanya ikatan rangkap yaitu melalui reaksi dengan
brom dan reaksi dengan KMnO
4
. Uji yang pertama dilakukan dengan mencampurkan destilat
sebanyak 20 tetes dengan brom sebanyak 5 tetes. Berdasarkan hasil pengamatan, larutan
membentuk 2 fase pada destilat. Hal ini sesuai dengan teori, distilat yang dianggap
sikloheksena bersifat nonpolar dan brom bersifat polar sehingga larutan tidak bercampur dan
membentuk 2 fase. Berdasarkan literatur juga disebutkan bahwa suatu senyawa yang
memiliki ikatan rangkap jika ditambahkan dengan brom warna coklat kekuningan brom akan
hilang karena akibat reaksi adisi Br
2
terhadap karbon berikatan rangkap. Hasil pengamatan
menunjukkan bahwa sikloheksanol sebanyak 20 tetes membentuk cairan bewarna kuning
setelah ditetesi 20 tetes Br
2
sehingga senyawanya terbukti tidak mengandung ikatan rangkap,
sedangkan sikloheksena(destilat) terbentuk cairan tidak berwarna dan terbukti mengandung
ikatan rangkap. Reaksi antara sikloheksena dengan Br
2
yaitu:

Idenifikasi berikutnya yaitu dengan menggunakan dengan menggunakan KMnO
4
(uji
Bayer). Prinsip uji Bayer yaitu untuk mendeteksi ikatan rangkap 2 atau 3 dalam senyawa
hidrokarbon berdasarkan hilangnya warna ungu dari ion MnO4 akibat bereaksi dengan alkena
atau alkuna membentuk glikol (diol) dan endapan coklat dari MnO.. Pengujian dilakukan
pada sikloheksanol dan sikloheksena untuk mengamati perubahan alkohol menjadi alkena.
Hasil yang diperoleh terbentuk warna ungu kemerahan pada sikloheksanol dan endapan
coklat kehitaman pada sikloheksena (destilat) yag dapat menunjukkan bukti adanya ikatan
rangkap. Reaksi antara sikloheksena dengan KMnO
4
yaitu:

Pengujian berikutnya yaitu uji titik didih sikloheksanol dan sikloheksena. Berdasarkan
literatur, titik didih sikloheksanol sebesar 161
0
C dan titik didih sikloheksena sebesar 82
0
C.
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, diperoleh titik didih sikloheksanol sebesar
160
0
C dan sikloheksena sebesar 79
0
C. Hasil tersebut mendekati atau dianggap sama dengan
literatur. Randemen yang dihasilkan sebesar 130%. Randemen adalah jumlah produk reaksi
yang dihasilkan pada reaksi kimia.

Kesimpulan
Berdasarkan hasil percobaan yang telah ilakukan maka dapat disimpulkan sebagai berikut:
- Sintesis alkena dapat dilakukan dengan hasil yang baik dengan menggunakan bahan baku
sikloheksanol dengan H
2
SO
4
pekat melalui reaksi dehidrasi alkohol menghasilkan
sikloheksena dengan titik didih 82
o
C dan memiliki nilai rendemen sebesar 130%.
- Identifikasi ikatan rangkap hasil sintesis (sikloheksena) terbukti melalui pengujian 5 tetes
brom (hilangnya warna coklat dari brom) membentuk 2 fase cairan tidak berwarna dan 3
tetes KMnO4 (terbentuk endapan coklat).
Referensi
Anonim, 2007. Dehidrasi Alkohol. [serial online].
(www.chem-is-try.org /materi_kimia/sifat_senyawa.../dehidrasi_alkohol ) . [29 Agustus
2014].
Anonim, 2013. Dehidrasi. [serial online]. (ml.scribd.com/doc/30435599/dehidrasi). [29
Agustus 2014].
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Makassar. UNM.
Suminar, A. 1990. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi keempat Jilid 2.
Jakarta:Erlangga.
Sari Fadilla. 2009. Kegunaan alkena. [serial online]. (http://kimia.upi.edu). [29 Agustus
2014].
Wade, L.G. 2006. Organic Chemistry Sixth edition. New Jersey : Pearson Education
International
Tim penyusun petunjuk praktikum sintesis senyawa oraganik. 2014. Petunjuk Praktikum
Sintesis Senyawa Organik. Fmipa unej: Jember
Saran
- Sebaiknya set alat destilasi dilakukan secara teliti, sehingga dapat dipastikan tidak ada
kebocoran.
- Suhu dijaga konstan agar reaksi berjalan dengan baik.

NamaPraktikan
Lailatul Badriyah 121810301036