Universiudade Catlica de Pernambuco

Centro de Cincias e Tecnologia

Departamento de Qumica
Qumica Orgnica II
Ed Paschoal Carrazzoni
edcarrazzoni@hotmail.cpm
lcoois
Prof. Ed Paschoal Carrazzoni
So compostos orgnicos que possuem uma ou mais hidroxilas ligadas
diretamente a uma cadeia carbnica, que no pertena a um anel aromtico.
Seu grupo funcional chamado hidroxila ou oxidrila (OH) e podem ser
expressos pela representao geral C
n
H
2n+1
OH ou C
n
H
2n+2
O.
Podem, tambm, para melhor compreenso, serem considerados como
derivado terico da gua, por substituio de um de seus hidrognios por um
radical R no aromtico.
H
O
H
H
O
R
E ainda, podem ser considerados como derivados dos hidrocarbonetos
pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio no ligados a ncleo
aromtico por igual nmero de hidroxilas.
CH
4
CH
3
OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
OH
OH
CH
3
OH CH
2
Como no caso dos halogenetos, os lcoois podem ser classificados:
quanto posio do grupo hidroxlico;
quanto ao nmero de grupos hidroxlicos;
quanto natureza da cadeia carbnica.
Quanto posio do grupo hidroxlico na molcula, os lcoois podem ser
primrios, secundrios e tercirios. No lcool primrio, a hidroxila est localizada
em carbono primrio; no lcool secundrio, a hidroxila est localizada em
carbono secundrio; no lcool tercirio, a hidroxila est localizada em carbono
tercirio.
OH
OH
CH
3
CH
2
CH
3
- CH- CH
3
OH
CH
3
- - CH
3
C
CH
3
lcool primrio
lcool secundrio
lcool tercirio
Quanto ao nmero de grupos hidroxlicos, os lcoois se classificam em:
1. monolcool, monol ou lcool monovalente, quando a molcula contm,
apenas, um grupo alcolico (OH);
CH
3
CH
2
CH
2
OH CH
3
OH CH
3
CH
2
OH
2. dilcool, diol ou lcool bivalente, quando sua molcula contm duas
hidroxilas.
CH
3
CH
2
CH
2
OH OH
CH
2
OH OH
CH CH
2
OH OH
CH
2
CH
2
3. trilcool, triol ou lcool trivalente, quanto a molcula do lcool possui trs
hidroxilas.
CH
2
OH OH
CH
2
CH
OH
4. poliol (com novas subdivises), que depender do nmero de grupos
hidroxilas.
CH
3
CH
OH OH
CH
2
CH
OH
CH
OH
CH
3
CH
OH OH
CH
2
CH
OH
CH
OH
CH
OH
tetra-lcool; tetrol
penta-lcool; pentol
Quanto natureza da cadeia carbnica, os lcoois podem ser:
parafnicos, quando a hidroxila pertence a uma cadeia de um alcano;
CH
3
OH CH
3
CH
2
CH
2
OH
olefnicos, alcenis ou enis, quando a hidroxila est ligada molcula de um
alceno;
CH
2
=CH-OH CH
2
=CH-CH
2
-OH
cilcoparafnicos, ciclnicos ou ciclanis, quando a hidroxila est ligada a um
ciclano;
OH
aromticos, quando a hidroxila est ligada a uma cadeia lateral de um
hidrocarboneto aromtico.
OH CH
2
Para designar os lcoois, tm-se utilizado vrios critrios:
a) pela nomenclatura oficial, a designao feita substituindo-se a terminao do
hidrocarboneto pelo sufixo ol. Se necessrio, indica-se, mediante nmeros, a
posio da funo alcolica (OH);
CH
4
CH
3
OH
metano metanol
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
OH
etano etanol
OH
OH
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
propanol-1
propanol-2
CH
Nos lcoois polihidroxilados, intercalam-se as partculas di, tri, tetra etc.,
entre o nome do hidrocarboneto e o sulfixo ol.
CH
2
OH OH
CH
2
CH
3
CH
2
OH OH
CH CH
2
OH OH
CH
CH
2
OH OH
CH
2
CH
2
etanodiol-1,2
propanodiol-1,2
propanodiol-1,3
CH
2
OH OH
CH
2
CH
OH
propanotriol-1,2,3
b) freqente o emprego de nomes consagrados pelo uso, que recordam as
matrias-primas de que provm. Face a esse uso generalizado, seu emprego
quase to comum quanto a nomenclatura oficial, existindo, inclusive, regras
para seu uso: a designao feita pela palavra lcool seguida do nome do
radical correspondente ao qual se acrescenta a desinncia ico.
OH
CH
3
- CH- CH
3
CH
3
OH
CH
3
CH
2
OH
lcool metlico
lcool isoproplico
lcool etlico
c) Um sistema bastante usado em pocas passadas, e j tratado em algumas
das funes estudadas, o da nomenclatura de Kolbe, que deriva o nome de
todos os lcoois em funo do lcool mais simples (metanol), que chamado
carbinol.
OH
CH
3
- CH- CH
3
CH
3
OH
CH
3
CH
2
OH
carbinol
metilcarbinol
dimetilcarbinol
Vejamos os exemplos citados, grupando os diversos tipos de
nomenclatura, e introduzindo novos exemplos:
CH
3
-OH metanol; lcool metlico; carbinol
CH
3
-CH
2
-OH etanol; lcool etlico; hidroxietano; metilcarbino
CH
3
CH
2
CH
2
OH propanol-1; lcool proplico; lcool n-proplico; 1-
hidroxipropano; etilcarbinol
OH
CH
3
-CH - CH
3
propanol-2; lcool isoproplico; lcool i-proplico;
isopropanol; lcool sc-propanol; lcool s-propanol; 2-
hidrixopropano; dimetilcarbinol
CH
2
CH OH
etenol; lcool vinlico; hidroxieteno
CH OH CH
3
CH
propen-1-ol-1; 1-hidroxipenpen-1; lcool allico
CH
2
OH
CH
2
OH
etanodiol-1,2; 1,2-diidroxietano; etilenoglucol
CH
3
CH
2
OH
CH
OH
propanodiol-1,2; 1,2-diidroxipropano; propilenoglicol-
1,2
OH
CH
2
CH CH
2
OH OH
propanotriol-1,2,3; 1,2,3-triidroxipropano; glicerina;
glicerol
OH
ciclohexanol; hidroxihexaciclohexano; hexalina
OH
OH
1,2-dihidroxiciclohexano
OH
OH
OH HO
HO
HO
hexaidroxiciclohexano; 1,2,3,4,5,6-
hexaiidroxicoclohexano
CH
2
OH
lcool benzlico; hidroxifenilmetano; fenilcarbinol
OH
CH
hidroxidifenilmetano; difenilcarbinol
CH
2
OH
hidroxiciclohexilmetano; ciclohexilcarbinol
Problemas
01. A nomenclatura dos lcoois feita com a terminao:
a) ano;
b) al;
c) ol;
d) ico;
e) ona.
02. Substituindo-se, teoricamente, um hidrognio da molcula da gua por um radical etila, obtm-
se:
a) ter;
b) aldedo;
c) cetona;
d) cido carboxlico;
e) lcool.
03. Qual dos radicais abaixo caracteriza um lcool ?
a) OH;
b) CHO;
c) COOH;
d) CO - ;
e) O - .
04. lcool secundrio aquele que:
a) tem, apenas, uma hidroxila;
b) sua oxidrila est, obrigatoriamente, no segundo carbono;
c) tem, obrigatoriamente, duas hidroxilas;
d) possui oxidrila ligado a dois carbonos;
e) no possui hidroxilas.
05. O composto CH
3
CH (CH
3
) CH
2
CH
2
OH um:
a) lcool primrio;
b) lcool secundrio;
c) cido tercirio;
d) lcool quaternrio;
e) lcool insaturado.
06. A estrutura abaixo, um:
CH
3
C CH
2
CH
2
OH
CH
3
H
a) lcool primrio;
b) lcool secundrio;
c) cido tercirio;
d) lcool quaternrio;
e) lcool insaturado.
07. O metanol, que pode ser obtido a partir da madeira, por destilao, citado como fonte
alternativa de energia. Esse composto pertence funo:
a) ter;
b) fenol;
c) lcool;
d) aldedo;
e) hidrocarboneto.
08. Os compostos abaixo,
CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
CH
3
O CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH CH
3
OH
I)
II)
III)
denominam-se, respectivamente:
a) 2-metilpropanol-1, metoximetano, butanol-2;
b) isobutanol, metoxietano, butanol-2;
c) sec-butanol, metoximetano, isobutanol;
d) 2-metilpropanol-1, etoxietano, butanol-2;
e) n-butanol, etoxietano, butanol-2.
09. A glicerina considerada um:
a) ster;
b) lcool;
c) aldedo;
d) fenol;
e) ter.
10. Considere a estrutura abaixo.
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
Dois nomes podem ser atribudos ao composto por ela representada:
a) lcool isobutlico e isopropanol;
b) lcool 1-metilpropanol-2 e isopropanol;
c) lcool isoproplico e isobutanol;
d) lcool isoproplico e neobutanol;
e) lcool 2-metilpropanol-1 e isobutanol.
11. Associe as duas colunas:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
( )
2
CH
CH
3
CH
CH
CH
2
CH
3
CO
CH
3
( )
2
CHO
1)
2)
3)
4)
5)
( ) propilideno-1
( ) propionil
( ) isopropil
( ) isopropoxi
( ) propileno-1,3
A associao correta dar a seqncia vertical seguinte:
a) 1 4 3 2 5;
b) 5 4 1 3 2;
c) 3 4 1 3 2;
d) 3 4 1 2 5
e) 4 1 3 2 5
12. Utilizando a nomenclatura de Kolbe, podemos dizer que a estrutura abaixo o:
CH
3
CH
2
C
OH
CH
3
CH
CH
3
CH
3
a) 1,1,2-trimetilbutanol-2;
b) 2,3-dimetilpentanol-3;
c) metiletilpropilcarbinol;
d) metiletilisopropilcarbinol;
e) nenhum dos nomes anteriores.
13. O metilisopropilcarbinol, seguindo as regras de nomenclatura da IUPAC (Unio Internacional de
Qumica Pura e Aplicada), chamado de:
a) 2,2-dimetilpropanol;
b) 2-metilbutanol-2;
c) 3-metilbutanol-2;
d) pentanol-3;
e) 3-metilbutanol-1.
14. Enquanto na coluna da esquerda esto relacionadas as frmulas de diversos compostos
orgnicos, na coluna da direita, relacionam-se possveis nomes para aqueles compostos.
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
2
CH CH
2
OH
CHOHCH
2
OH
CH
2
CH OH CH CH
2
OH
CH
3
CH
3
OH
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
9) propeno
10) metilbenzeno
11) propino
12) etanodiol-1,2
13) acetileno
14) etileno
15) lcool allico
16) estireno
Assinale a nica opo que apresenta, somente, associaes corretas:
a) 2-4, 3-11, 5-12;
b) 1-16, 4-12, 6-10;
c) 1-16, 3-15, 7-10;
d) 3-15, 7-13, 8-9;
e) 2-14, 4-13, 7-16.