Anda di halaman 1dari 6

JURNAL PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : Sintesis Benzil Alkohol dan Asam Benzoat


Tujuan Percobaan : Mempelajari reaksi canizaro.
Pendahuluan
Aldehida aromatik dan alifatik yang tidak mempunyai hidrogen dapat mengalami
oksidasi dan reduksi jika direaksikan dengan NaOH atau basa kuat lainnya. Satu molekul
aldehida teroksidasi menjadi asam dan lainnya tereduksi menjadi alkohol primer. Reaksi ini
dikenal sebagai reaksi Canizzaro. Reaksi Canizzaro melibatkan peralihan hidrida dari
molekul aldehida yang tidak memiliki hidrogen (Putri, 2009) .
Senyawa hidrida yang merupakan molekul aldehida dan tidak memiliki hidrogen
misalnya HCHO, R3CCHO, ArCHO ke molekul kedua, yaitu baik aldehida yang sama
(disproporsionasi) maupun terkadang ke molekul aldehida lain (Canizzaro silang).
Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan
menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dalam jumlah yang sama banyak.
Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan cara destilasi
(Putri, 2009).
Reaksi Canizzaro dapat dilakukan dengan menggunakan pelarut maupun tanpa pelarut.
Reaksi Canizzaro terhadap p-anisaldehida telah dilaporkan oleh Kusumaningsih (2000)
dengan menggunakan basa KOH dalam pelarut air pada temperatur kamar selama 24 jam.
Esteb, et al. (2004) telah berhasil melakukan reaksi Canizzaro terhadap -naftaldehida
menggunakan basa KOH dengan penggerusan dan pengadukan dalam kondisi tanpa pelarut
serta refluks pada suhu 100 C selama 30 menit (Putri, 2009).
Hasil terbaik dari reaksi Canizzaro berupa asam dan alkohol primer masing-masing
50%. Hal ini dapat berubah dalam beberapa kasus. Aldehida yang mengandung suatu gugus
OH pada cincin, kelebihan basa akan mengoksidasi alkohol yang terbentuk dan akan berubah
menjadi asam dengan hasil yang lebih tinggi, karena OH- tereduksi menjadi H
2

(March, 2001).
Asam benzoat terbentuk dari reaksi oksidasi alkohol primer manjadi asam karboksilat
dengan oksidator KMNO
4
dalam larutan basa dengan endapan MNO
2
-
yang terbentuk dan
filtrat asam benzoat yang di rekristalisasi. Asam benzoat dapat dimurnikan dengan
Paraf Asisten
rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk
dalam air dingin. Penghindaran menggunakan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat
eksperimen menjadi aman. Pelarut lain yang mungkin digunakan yakni asam asetat, benzena
eter, eter petrolium dan campuran etanol dan air (Hamzar, 2012).
Pembuatan asam benzoat dalam skala laboratorium dapat dilakukan dengan empat cara
yaitu dengan cara dihidrolisis menjadi asam benzoat dari benzaldehida, bromobenzena dan
dari benzilalkohol. Asam benzoat dapat dibuat dengan cara dihidrolisis seperti nitril ataupun
amida lainnya, benzitril dan benzoamida yang dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat
ataupun basakonjugatnya dalam keadaan asam maupun basa .Asam benzoat dapat dibuat dari
bromobenzena dimana bromobenzena dapat dirubah menjadi asam benzoat dengan
karbonasi zat antara fenil magnesium bromida (Nalle et al., 2013).

C
6
H
5
MgBr + CO
2
C
6
H
5
CO
2
MgBr
C
6
H
5
MgBr + HCl C
6
H
5
COOH + MgBrCl
(Anonim, 2014).

Sejumlah besar jalur sintetik untuk mendapatkan asam benzoat dapat dikelompokkan
dalam tiga tipe reaksi :
a. Hidrolisis derivat asam karboksilat
b. Reaksi oksidasi
c. Reaksi Grignard
(Fessenden, 1999).
Proses rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan pelarut dan zat terlarut.
Proses ini terdiri atas tahapan-tahapan yaitu melarutkan padtan dalam pelarut yang sesuai,
menambahkan karbon aktif untuk memisahkan pengotor yang dapat diserap (jika perlu),
menyaring larutan dalam keadaan panas, mendinginkan larurtan untuk mendapatkan kristal,
memisahkan kristal pelarut dengan penyaringan dan mencuci kristal dengan pelarut yang
baru untuk menyempurnakan pemsahan kotoran dan pengeringan kristal secara evaporasi
(Nalle et al., 2013).
Pengkristalan kembali (rekristalisasi) melibatkan pemurnian suatu zat padat dengan
cara melarutkan zat padat tersebut, mengurangi volume zat padat tersebut dengan pemanasan,
kemudian mendinginkan larutan. Dengan memanaskan larutan, pelarut akan menguap hingga
mencapai titik lewat jenuh, saat larutan mendingin, kelarutan akan berkurang secara cepat
dan senyawa ini mulai mengendap. Rekristalisasi dapat berjalan baik jika kotoran atau zat
pengotor setidaknya harus dapat larut dalam pelarut atau mempunyai kelarutan lebih besar
dari senyawa yang diinginkan (Kohli, 2009).
Faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan pembentukan kristal antara lain
1. Derajat lewat jenuh
2. Jumlah inti yang ada, atau luas permukaan total dari kristal yang ada
3. Pergerakan antar larutan dan kristal
4. Viskositas larutan
5. Jenis serta banyaknya pengotor
(Nalle et al., 2013).
Mekanisme Reaksi
Analisis diskoneksi:
OH H
O
IGF
reduksi
OH
O
IGF
O
-

+
K
O
pengasaman

Sintesis:
O
H
KOH
O
-
K
+
H
O
OH
H
O
-
+
O
-
H
+
O
O
-
K
+
O
OH

O
O
K
+
H
+
O
O
H
+ K
+
H Cl
H
+
+ Cl
-


Alat
Beaker glass 100 mL dan 250 mL, erlenmeyer 250 mL, corong pisah, labu alas bulat 50
mL, gelas ukur 25 mL, pipet mohr, kertas saring, botol semprot dan corong buchner.
Bahan
KOH, benzaldehid, eter, MgSO
4
anhidrat, HCl pekat, dan aquades.
Prosedur Kerja
1. Skema kerja














- Direfluks dengan larutan kalium hidroksida (20 gram dalam 90 mL
air) hingga mendidih selama 2 jam
- Didinginkan lalu ditambahkan air 52,5 ml
- Dituangkan pada corong pisah dan ditambah 15 ml eter
- Dikocok larutan dan dipisahkan lapisan bawah dan dilakukan
ekstraksi dengan eter dua kali (masing-masing 12,5 ml eter)
- Disimpan fasa berair lalu digabungkan ekstrak eter dan dilakukan
penguapan pelarut menggunakan rotaryevaporator hingga volume
kira-kira 12,5 ml.
- Didinginkan dan dikocok larutan eter dua kali dengan 2,5 ml natrium
metabisulfit jenuh untuk memisahkan benzaldehid yang tersisa
- Dipisahkan larutan eter, dicuci dengan 5 ml larutan 10% natrium
karbonat, kemudian dengan 5 ml air, dan dikeringkan dengan
magnesium sulfat anhidrat.
- Diidentifikasi fraksi benzil alkohol menggunakan uji titik didihnya
15 ml Benzaldehida
Hasil
2. Prosedur kerja
Refluks 16 g (15 mL, 0.15 mol) benzaldehida dan larutan kalium hidroksida (20 gram
dalam 90 mL air) hingga mendidih selama 2 jam. Kemudian campuran reaksi didinginkan.
Tambahkan air 52.5 mL untuk melarutkan kalium benzoat. Tuangkan larutan ke dalam
corong pisah dan tambahkan 15 mL eter. Kocoklah larutan untuk mengekstrak benzil alkohol
dengan eter. Pisahkan lapisan bawah dan lakukan ekstraksi dengan eter dua kali
menggunakan masing-masing 12.5 mL eter. Simpanlah fasa berair.
Gabungkan ekstrak eter dan uapkan pelarutnya menggunakan rotary evaporator hingga
volume kira-kira 12.5 mL. Dinginkan dan kocok larutan eter dua kali dengan 2.5 mL natrium
metabisulfit jenuh untuk memisahkan benzaldehid yang masih ada. Pisahkan larutan eteral,
cuci dengan 5 mL larutan 10% natrium karbonat, kemudian dengan 5 mL air, dan keringkan
dengan magnesium sulfat anhidrous. Identifikasi fraksi benzil alkohol menggunakan uji titik
didih. Senyawa murni mendidih pada 205.5C.
Tuangkan fasa berair ke dalam campuran 40 mL asam klorida pekat, 40 mL air dan
kira-kira 50 gram es. Saringlah endapan asam benzoat, cucilah dengan air dingin. Lakukan
pemurnian dengan teknik rekristalisasi.
Waktu yang dibutuhkan
No. Kegiatan Waktu
1. Persiapan alat dan bahan 30 menit
2. Refluks 120 menit
3. Pendinginan dan pelarutan 25 menit
4. Ekstraksi 25 menit
5. Penguapan pelarut 15 menit
6. Pendinginan 15 menit
7. Pemisahan 10 menit
8. Uji titik didih 15 menit
9. Pencampuran dan penyaringan 15 menit
10. Rekristalisasi 30 menit
Total Waktu 330 menit

Nama Praktikan
Marena Thalita Rahma (121810301031).