Anda di halaman 1dari 12

BAB I

PENDAHULUAN
1.1.Dasar Teori

Asam sinamat merupakan sinonim dari asam trans-3-fenil-propenoat sebagai
nama iupac dan asam trans--fenilakrilat sebagai nama trivial.
Asam sinamat ialah suatu senyawa organik
dengan rumus kimia C
6
H
5
CH=CHCO
2
H.

Asam sinamat merupakan senyawa kristal
berwarna putih yang sedikit larut dalam air.
Diklasifikasi sebagai asam karboksilat tak jenuh, ia terjadi secara alami pada sejumlah
tanaman. Senyawa ini secara bebas larut dalam pelarut-pelarut organik.
Asam sinamat mempunyai berat molekul 148,16 gr mol

1, dengan densitas
1,2475 gr/cm
3
. Asam sinamat mendidih pada suhu 300 C, (572 F), dengan titik leleh
133 C, (271 F). Dapat larut dalam sampai 500 mg/liter, dengan keasaman (pK
a
)
4,44. Asam sinamat mempunyai titik nyala pada suhu >100 C (212 F).
Asam sinamat diperjualbelikan sebagai bahan baku kimia, misalnya sebagai
bahan baku untuk mensintesis asam hidrosinamat. Dalam industri parfum biasanya
digunakan sebagai bahan baku pembuatan ester metil, etil dan benzil. Dalam bidang
pertanian, asam sinamat dapat digunakan sebagai herbisida dan pestisida. Dalam
bidang obat obatan digunakan sebagai antibakteri, antijamur, analgesic, antiinflamasi,
chloretic, pencahar dan pencegah kanker. Asam sinamat juga digunakan sebagai
prekursor pembuatan pemanis buatan, aspartam.
Sintesis asam sinamat dapat melalui berbagai reaksi sintesis, antara lain reaksi
Perkin dan Knoevenagel. Reaksi Knoevenagel dipilih karena menghasilkan presentase
yang lebih banyak dibandingkan reaksi Perkin yaitu sekitar 85%
Reaksi knovenagel adalah reaksi kondensasi aldol silang terkatalis basa antara
aldehida dengan senyawa yang mempunyai gugus H. Dalam reaksi ini digunakan
benzaldehid yaitu aldehid yang tidak mempunyai H dan asam malonat (asam
propanadioat) yang memiliki H yang distabilkan oleh dua gugus penstabil
karbanion/ gugus pengaktif (seperti C=O atau C=N)


1.2.Tujuan
Mampu menjelaskan reaksi kondensasi Knoevenagel
Mampu menjelaskan terbentuknya intermediate karbanion
Mendapatkan Kristal yang bagus
















BAB II
METODE KERJA
2.1. Prosedur
Harwood ML & Moody J C, 1989, Experimental Organic Chemistry Principal and
Practice, Publication Oxford, London
Weigh the potassium carbonate into a 100 ml erlenmeyer flask and add 20 ml water and the
benzaldehyde. Swirl the mixture vigorously, pour it into a test tube and alloe the two phases
to separate over 30 min when the upper layer of benzaldehye should be clear. Meanwhile
weigh the propanedioic acid into a second 100 ml conical flask and dissolve it in the pyridine
with gentle warming on a hot water bath. From the test-tube remove 2 ml of the upper layer
carefully using a graduated pipet and add it to the solution of propanodioic acid in pyridine.
Heat the resultant mixture on the water bath and add a catalytic quantity of piperidine ( 10
drops). Reaction is indicated by evolution of bubbles of carbon dioxide as the
decarboxylation proceeds. Continue heating until the rate of apperance of bubbles become
very slow (30min). Make the volume up to 50 ml with 2 M hydrocloric acid and the filter of
the resultant solid with suction between washing. Tip the crystals into a preweighed 100 ml.
2.2. Alat dan Bahan
Alat
Erlenmeyer 100ml
Corong Pisah
Corong Buchner dan Labu Hisap
Waterbath
Pipet Tetes
Beaker Glass
Gelas Ukur

Bahan :
K
2
CO
3
8g
Benzaldehid 5ml
Asam Malonat 3,1 g
Piridin 5ml
Piperidin 10 tetes
HCl 2N

















2.3. Skema Kerja





















Timbang K
2
CO
3
8 g, masukkan erlenmeyer 100 mL. Tambahkan
air 20 mL + 5 mL benzaldehid
Kocok campuran secara konstan, masukkan dalam corong pisah,
biarkan memisah menjadi 2 fase selama 30 menit. Lapisan atas
adalah benzaldehid jernih
Timbang Asam malonat 3,1 g, masukkan ke dalam erlenmeyer 100 mL lain dan
dilarutkan dengan 5 mL piridin sambil dihangatkan di water bath
Benzaldehid yang dipisahkan dari corong pisah diambil 3 mL
Campuran di atas dipanaskan di Water Bath
Tambahkan HCL 2 N ad 50 ml
Saring dengan corong Buchner
Hasil kristal yang diperoleh dikeringkan di oven
pada suhu 80
o
C
Tambahkan 10 tetes piperidin hingga CO
2

hilang 30 menit
Masukkan ke dalam larutan asam malonat dalam piridin
keringkan di oven suhu 80
0
C

2.4. Gambar Pemasangan Alat

2.5. Mekanisme reaksi














BAB III
HASIL DAN PEMBAHASAN
Sintesis asam sinamat melalui reaksi Knoevenagel dilakukan dengan mereaksikan
benzaldehid yang merupakan aldehid aromatis tanpa H dan asam malonat sebagai prekursor
karbanion/ prekursor enolat, piridin sebagai pelarut dan piperidin sebagai katalis basa.
K
2
CO
3
dilarutkan di air lalu ditambah benzaldehid, dimana benzaldehid yang
digunakan kemungkinan tidak atau kurang murni karena terdapat hasil uraian berupa asam
benzoat dalam larutan tersebut. Ion K dalam K
2
CO
3
berikatan dengan asam benzoat dalam
larutan tersebut membentuk kalium benzoat sehingga didapatkan benzaldehid yang murni
atau bebas dari asam benzoat. Pencampuran dan pemisahan benzaldehid dilakukan di corong
pisah dimana bagian atas adalah benzaldehid murni dan bagian bawah adalah kalium benzoat.
Hal ini terjadi karena perbedaan berat jenis. Berat jenis benzaldehid lebih kecil dibandingkan
dengan kalium benzoat.Benzaldehid yang diambil sebanyak 3 ml sesuai dengan ekuivalensi
reaksi.
Tujuan digunakan asam malonat karena asam malonat diapit oleh 2 gugus karbonil
dan dapat membentuk karbonion. Asam malonat dilarutkan di dalam piridin lalu dihangatkan
di water bath. Piridin Setelah itu ditambahkan benzaldehid. Setelah itu ditambah benzaldehid,
dipaanaskan di waterbath dan ditambahkan 10 tetes piperidin sampai gelembung CO
2
hilang
30 menit.
Selain sebagai pelarut, piridin dapat digunakan sebagai katalis basa dalam
pembentukan karbanion, namun pada praktikum ini digunakan campuran piridin piperidin
sebagai katalis basa, hal ini dimaksudkan untuk memberikan kondisi basa, hal ini
dimaksudkan untuk memberikan kondisi basa lemah yang optimal sehingga didapat hasil
sintesis yang maksimal.
Penambahan HCl 2N ad 50 ml berfungsi untuk membentuk endapan Kristal,
kemudian disaring dengan corong Buchner. Kristal atau hasil saringan di keringkan dioven
pada suhu 80C.


BAB IV
KESIMPULAN
Pembuatan asam sinamat dengan reaksi Knoevenagel mengahsilkan presentase hasil
yang lebih banyak dibandingkan dengan reaksi lain contohnya perkin
Reaksi knoevenagel melibatkan aldehid yang tidak memliki gugus H (benzaldehid)
dan senyawa yang mempunyai H dari gugus aktivasi (asam malonat) dengan katalis
ammonia atau amina.
Prinsip reaksi knoevenagel sama dengan reaksi kondensasi aldol silang.














DAFTAR PUSTAKA
Budavari S, et al (eds), 1989, The Merck Index, 11
th
ed., Merc & Co.Inc. USA
Fessenden RJ & Fessenden JS, 2001, Organic Chemistry, 6
th
edition. Brooks and Cole
Publishing. USA
Furniss, BS; Hannaford, AJ; Smith, PWG; Tatchel, AR., 1991. Vogels Text Book of
Practical Organic Chemistry, 5
th
ed., Longman Scientific & Technical London
Harwood ML & Moody JC, 1989, Experimental Organic Chemistry Principal and
Practice, Publication Oxford, London
Mc Murry J, 2011, Organic Chemistry, 8
th
edition, Brooks/Cole Publishing Co.
Pasific Grove, USA
Vogel, Al, 1960, Elementary Practical Organic Chemistry, Part 1 Small Scale
Preparations, 3
th
edition, Longmans, Green and Co. Ltd., London


LAPORAN KIMIA ORGANIK
ASAM SINAMAT


Nama : Sylvia Silvanus Sie
KP : A
NRP : 1130486
Nomor Presensi : 29



FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SURABAYA
2014