Universidad de Nario

EXTRACCIN CON DISOLVENTES.

Oscar J. Benavides (2121401023) Rubn D. Romo (2121401145)
oscar.benjavier.2des@gmail.com
Universidad de Nario, Departamento de Qumica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Torobajo-calle
18 Kra 50 San Juan de Pasto
RESUMEN.
Se utilizaron diferentes mtodos de extraccin para separar productos orgnicos de una muestra, la
extraccin simple, la extraccin mltiple para la extraccin de violeta cristal de una solucin acuosa y la
extraccin con cidos y lcalis para la extraccin de la mezcla acido benzoico y diclorobenceno con
hidrxido de sodio, se caracteriz el cido benzoico mediante el punto de fusin el cual fue de 121.8C el
porcentaje de recuperacin fue del 58.08% para el cido benzoico. Los ensayos para el di cloro benceno no
se realizaron por contaminacin de la solucin.
Palabras clave: extraccin de solventes, extraccin simple, mltiple, extraccin con NaOH.

INTRODUCCIN:
Extraccin con disolventes
En un laboratorio, es frecuente utilizar mezclas
complejas de diferentes compuestos. Casi siempre
que se lleva a cabo una reaccin de preparacin de
un compuesto determinado, es necesario separar
este producto de la mezcla de reaccin donde
puede haber subproductos formados en la
reaccin. As, en el laboratorio se tienen que
plantear procesos eficientes de separacin que
permitan una recuperacin mxima del producto a
partir de la mezcla de reaccin. La extraccin es
una de las tcnicas ms tiles para hacerlo.
La separacin de un compuesto por extraccin se
basa en la transferencia selectiva del compuesto
desde una mezcla slida o lquida con otros
compuestos hacia una fase lquida (normalmente
un disolvente orgnico). El xito de la tcnica
depende bsicamente de la diferencia de
solubilidad en el disolvente de extraccin entre el
compuesto deseado y los otros compuestos
presentes en la mezcla inicial.1
Extraccin lquido-lquido simple
La extraccin lquido-lquido es un mtodo muy
til para separar componentes de una mezcla.
Cuando se agita un compuesto con dos disolventes
inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los
dos disolventes. A una temperatura determinada,
la relacin de concentraciones del compuesto en

cada disolvente es siempre constante, y esta

constante es lo que se denomina coeficiente de
distribucin o de reparto.

La extraccin del producto de reaccin deseado a

partir de esta mezcla acuosa se puede conseguir
aadiendo un disolvente orgnico adecuado, ms
o menos denso que el agua, que sea inmiscible con
el agua y capaz de solubilizar la mxima cantidad
de producto a extraer pero no las impurezas que lo
acompaan en la mezcla de reaccin.
Extraccin lquido-lquido contina.
La extraccin lquido-lquido simple, que es el
procedimiento de extraccin ms utilizado en el
laboratorio qumico, se suele utilizar siempre que
el reparto del compuesto a extraer en el disolvente
de extraccin es suficientemente favorable.
Cuando eso no es as, y la solubilidad del
compuesto a extraer en los disolventes de
extraccin habituales no es muy elevada se suele
utilizar otro procedimiento que implica una
extraccin continua de la fase inicial
(normalmente una fase acuosa) con porciones
nuevas del disolvente orgnico de extraccin.2
Extraccin slido-lquido.
La separacin de una mezcla de compuestos
slidos tambin se puede llevar a cabo
aprovechando diferencias de solubilidad de los
2

www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_fona.html

http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_tip.
html#12

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mismos en un determinado disolvente. En el caso

favorable de una mezcla de slidos en la cual uno
de los compuestos es soluble en un determinado
disolvente (normalmente un disolvente orgnico),
mientras que los otros son insolubles, podemos
hacer una extraccin consistente en aadir este
disolvente a la mezcla contenida en un vaso de
precipitados, un matraz o una cpsula de
porcelana, en fro o en caliente, agitar o triturar
con ayuda de una varilla de vidrio y separar por
filtracin la disolucin que contiene el producto
extrado y la fraccin insoluble que contiene las
impurezas. Si, al contrario, lo que se pretende es
disolver las impurezas de la mezcla slida,
dejando el producto deseado como fraccin
insoluble, el proceso, en lugar de extraccin, se
denomina lavado.
En la prctica se adicin disoluciones acuosas
acidas y bsicas que pueden convertir algunas de
las sustancias de la mezcla en sales solubles en
agua e insolubles en los disolventes orgnicos
mediante una sencilla reaccin cido-base. Este
tipo de extraccin involucra reacciones simples
entre cidos y bases, y es el cambio de solubilidad
que experimentan entre s el cido y su base
conjugada lo que permite su separacin3
ANLISIS
Y
DISCUSIN
DE
RESULTADOS.
Extraccin simple.
El procedimiento se llev acabo tal como se
describe en el pre informe de esta prctica;
despus de agitar la mezcla de las dos fases para
aumentar la superficie de contacto entre ellas y
permitir un equilibrio ms rpido del producto a
extraer entre las dos fases, se observa el cambio de
colacin producida por la transferencia del
producto deseado desde la fase acuosa inicial
hacia la fase orgnica, despus de la agitacin, las
dos fases se separan de nuevo, con lo que la fase
orgnica que contiene el producto deseado se
podr separar mediante una simple decantacin de
la fase acuosa conteniendo impurezas. Una vez
separadas las fases acuosa y orgnica se observa
que en la fase orgnica la concentracin del
violeta cristal es mucho mayor que en la fase
acuosa (ilustracin 1) esta determinacin es
meramente cualitativa.

http://cvb.ehu.es/open_course_ware/castellano/tecnicas/expe
_quim/practica6.pdf

Ilustracin 1 extraccin violeta cristal de

izquierda a derecha fase orgnica, fase acuosa.
Las molculas de agua y cloruro de metileno
(ilustracin 2), ambas posen una estructura
molecular tetradrica aunque el agua se deforma
por sus dos pares de electrones libres y por la
teora de REPCV esta toma una forma angular
esto ocasiona que se genere un momento dipolar
igual 1.85, en la molcula de cloruro de metileno
los tomos de cloro muy electronegativos tambin
generan un momento dipolar pero este efecto se ve
equilibrado por los tomos de hidrogeno dndole
a la molcula un momento dipolar 1.60.

Ilustracin 2 a) CH2Cl2 b) H2O

El violeta cristal no tiene un tomo que haga que
se genere un momento dipolar bien marcado por
lo que se podra decir que esta molcula es no
polar, adems de que es simtrica en cuanto a las
ramificaciones y adopta una estructura trigonal
plana. (Ilustracin 3).

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fase, sin embargo en la fase acuosa se observ

partculas del soluto, por lo tanto al agregar 2 mL
de solvente ms, el color de la solucin es menos
intenso que la primera extraccin y es en la tercera
extraccin donde se observa el cambio de color
mas brusco. Ilustracin 4.

Ilustracin 3 Estructura del violeta cristal

Sabemos cmo regla comn que polar disuelve a
polar y viceversa, y es por esta razn que el
violeta cristal no polar tiene mayor afinidad con
el di cloro metileno que en comparacin con el
agua posee un momento dipolar menor, 1.60
1.85 que le confiere un carcter menos polar.
Extraccin mltiple
Para el segundo procedimiento se realiz una
pequea modificacin a la metodologa de
extraccin en cadena, as: se agregaron 2mL de
cloruro de metileno y se extrajo la primera fase
orgnica, se adicionaron 2mL mas de cloruro de
metileno y se extrajo por segunda vez, se
adicionaron 2 mL de cloruro de metileno por
tercera vez y se extrajo la fase orgnica.
En la primera extraccin la solucin obtenida
tiene un color violeta intenso, ya que la mayor
cantidad de molculas se solubilizaron en esta

Ilustracin 4 extraccin mltiple de cristal violeta. De izquierda a

derecha blanco, 3ra, 2da y 1ra extraccin.

Extraccin con hidrxido de sodio:

Para llevar a cabo el procedimiento se disolvieron
0.198g de cido benzoico y 0.201g de
diclorobenceno en 5mL de diclorometano, para
realizar la extraccin se adicionaron 3mL de
solucin de NaOH al 10%. La reaccin se
representa por la ecuacin 1

Ecuacin 1

En la adicin del NaOH se forma la sal benzoato

sdico (C6H5COO-Na+) que es soluble en agua,
por lo tanto este quedara en la fase acuosa, esto se
da ya que el NaOH logra desprotonar el cido
benzoico y a este se une el ion sodio formando la
sal y el diclorobenceno quedara en la fase
orgnica. Posteriormente se acidifica el benzoato
sdico con HCl para recuperar el cido benzoico
y finalmente filtrarlo y obtenerlo como reactivo
puro. El tratamiento para la fase orgnica no se
pudo realizar debido a una confusin en las
muestras, a la fase orgnica se le adiciono cido

clorhdrico por lo que no se pudo recuperar el

diclorobenceno.
Tabla 1 Resultados de la extraccin con hidrxido de sodio

punto de fusin experimental

muestra inicial
muestra recuperada
porcentaje de recuperacin

muestra del cido

benzoico
121.75C
0,198g
0,115

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En la tabla 1 se puede ver los resultados que se

obtuvieron en el laboratorio para el cido
benzoico obtenido, se obtuvo un rendimiento del
58.08%, un dato relativamente bajo, pero pudo
deber a que para recuperar el cido benzoico de la
sal que se form (benzoato sdico) fue necesaria
una filtracin al vaco lo que causo la perdida de
cierta cantidad de muestra, con respecto al punto
de fusin como criterio de pureza, podemos
apreciar en la tabla 1 que se obtuvo 121.75 C, el
cual es lo suficiente mente cercano al reportado en
la literatura como para decir que la extraccin nos
dio un compuesto puro.

y mantener la atmosfera seca durante el transcurso

de una reaccin.
El sulfato de magnesio anhidro (MgSO4) se utiliza
prcticamente igual que el sulfato de sodio.
Tambin es econmico, rpido y de gran
capacidad deshidratante. La principal diferencia
entre los sulfatos de sodio y de magnesio es que
este ltimo reacciona como un cido de Lewis y
que la rapidez de secado es ms grande que la del
sulfato de sodio.4
2.

Disee un procedimiento para separar una

mezcla formada por cido benzoico, fenol y
tolueno. Muestre las ecuaciones para las
reacciones qumicas que sirven de base para el
procedimiento diseado.

CONCLUSIONES.
1. Se puede concluir que la extraccin
mltiple es ms efectiva que la extraccin
simple esto se observa en la cantidad de
solvente con el violeta cristal que es
mucho mayor en la extraccin mltiple
que en la simple, ya que en ambos
procedimientos se utiliz un mismo
volumen total de disolvente en iguales
cantidades de muestra.
PREGUNTAS.
1.
Cul es el objetivo de utilizar el
cloruro de calcio anhidro? Que otros
agentes secantes se conocen.
Respuesta: El sulfato de sodio anhidro (Na2SO4)
tiene una gran capacidad deshidratante (forma una
sal heptahidratado) y es econmico, pero lento.
Por encima de los 30 C el heptahidrato se rompe
y su capacidad para secar se reduce a la mitad.
Presenta la ventaja, en primer lugar, de que al ser
granular se puede decantar y no hace falta filtrar y,
en segundo lugar, por su aspecto se puede saber la
cantidad que se ha de aadir (tiene tendencia a
aglomerarse en el fondo del recipiente cuando hay
un exceso de agua).
El cloruro de calcio anhidro (CaCl2) es un
deshidratante barato a pesar de que no es
demasiado eficaz y es bastante lento. Puede
reaccionar con alcoholes, fenoles, amidas y
compuestos que contienen carbonilos, propiedad
que se utiliza a veces para eliminar trazas de
alcohol de un disolvente. El cloruro de calcio
dentro de un tubo de vidrio (tubo de CaCl2) se
utiliza tambin para evitar la entrada de humedad

Este procedimiento lo realizamos con base en

las ecuaciones descritas en la gua de
laboratorio y solubilidades de los compuestos
descritos en agua.
4

www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/dessecacio_agents.h
tml

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3.

Suponga que en otra muestra

desconocida se encuentra una amina
soluble en agua, cmo realizara el
proceso de extraccin? Explique y
muestre
ecuaciones
donde
sea
necesario
para
sustentar
sus
explicaciones

Las aminas con un radical pequeo son

solubles en agua, en este caso se trata de una
amina con R de cadena corta, cuando se hace
la separacin se encuentra en la fase acuosa,
en el momento de recuperar cada uno de los
compuestos como el cido benzoico solo sale
como sal disuelto en agua, ya que cuando se
encuentra en fase acuso y se le adiciona HCl

se recupera el precipitado de cido benzoico

porque el anin de benzoato de sodio se form
nueva mente como el cido benzoico y la
amina con Cl- del cido formara entonces una
sal que se encuentra disuelta en agua y no
afecta al precipitado, esta sal formada se le
adiciona NaOH despus de separar el
precipitado y forma de nuevo la amina, cloruro
de sodio y agua, la amina puede reaccionar
siendo una base dbil con NaOH siendo una
base fuerte para da gas NH3 pero se tiene que
hacer en condiciones especficas, con NaOH
concentrado y a se mezcla en caliente pero en
caso y con propsitos de extraccin no
reaccionan