INFORME DE LABORATORIO

Reconocimiento de funciones orgnicas

Qumica Orgnica

Paloma Bernal
Paulina Castillo
Pablo Rojo
Ma. Fernanda Zamorano
Docente del prctico: Jeannette Munizaga

Fecha: 5 de noviembre, 2014

Introduccin
Los hidrgenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por tomos de otro metal o por un
agrupamiento de tomos, estos representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo
compuesto,
y
se
les
llama grupo
funcional.
Si la sustitucin de tomos de hidrgeno ocurre con tomos de oxgeno, hablaremos de
compuestos oxigenados o funciones oxigenadas, ejemplo de ellos seran los alcoholes, fenoles,
teres, aldehdos, cetonas, cidos y steres, correspondientes a los compuestos con los que
trabajaremos en esta oportunidad. Esto es posible gracias a la diversidad de los productos
qumicos orgnicos, y a la infinidad de opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros
tomos. A travs de ello obtenemos las reacciones de sustitucin, estas son aquellas en las
que un determinado tomo o grupo presente en un compuesto orgnico es sustituido por un
segundo tomo o grupo mediante el empleo de un reactivo adecuado (Santiago V. Luis
Lafuente, 1997). En el practico realizado observamos dos tipos de sustituciones: la sustitucin
electroflica, las cuales son reacciones qumicas en las que un electrfilo (compuesto con carga
+) desplaza un grupo funcional en otro compuesto; y la sustitucin nuclefilica que es un tipo de
reaccin de sustitucin en la que un nuclefilo (compuesto con carga -), reemplaza en una
posicin electrfila de una molcula a un tomo o grupo.

Objetivos
_Aplicar correctamente las pruebas de identificacin, con el fin de reconocer los principales
grupos funcionales oxigenados.

Procedimiento
Grupo Hidroxilo
1.- Oxidacin: se enumeraron 3 tubos de ensayo y se le agreg a cada uno 0,5 ml de K2Cr2O7
y una gota de H2SO4, luego se agreg 0,5 ml de etanol, isopropanol y terbutanol
respectivamente. Se calentaron.
2.- Test de Lucas: a tres tubos de ensayo se le agregaron 0,5ml de los mismos tipos de
alcoholes anteriores y luego se le agreg a cada tubo1ml de reactivo de Lucas.
3.- Reconocimiento de fenol: a un tubo se le agreg 1ml de fenol y FeCl3 al 5%.
Grupo Carbonilo
1.- Oxidacin: mismo procedimiento de la oxidacin de alcoholes, pero en vez de estos se le
agregaron a los tubos 0,5 ml de formaldehdo, acetona y benzaldehdo respectivamente. Se
calentaron.
2.- Test de Haloformo: se le agreg a un 1ml de acetona 4ml de solucin de KI al 10%, 2ml de
NaOH 1M y 4ml de NaClO al 5%.
3.- Reaccin de adicin: a un tubo se le agreg 1ml de benzaldehdo y 0,5ml de NaHSO3, luego
se agit, calent y se dej enfriar.
4.-Reconocimiento
- Reaccin de Shiff: a 3 tubos de ensayo se le agregaron 3 gotas de NaOH y 10 gotas de
reactivo de Shiff, luego se adicionaron 0,5ml de formaldehdo, acetona y benzaldehdo.
- Reaccin de Fehling: Se adicion a dos tubos de ensayo 1ml de reactivo de Fehling A y B,
adems de 0,5ml de formaldehdo y acetona respectivamente. Se calentaron los tubos.

Grupo Carboxilo
1.- Formacin de sales y reconocimiento: Se agregaron a un tubo 0,5ml de c. Actico y
NaHCO3.
2.- Esterificacin: en un tubo con c. Saliclico se le agregaron 1ml de metanol y 10gotas de
H2SO4. Se calent la mezcla y se dej enfriar, luego se agit.

Resultados
Grupo Hidroxilo
1.- Oxidacin
Tubo 1 (Etanol)
Se torn de color verde

Tubo 2 (Isopropanol)
Se torn de color verde agua

Tubo 3 (Terbutanol)
No hubo reaccin

Tubo 2 (Isopropanol)
Turbidez luego de minutos

Tubo 3 (Terbutanol)
Turbidez inmediata

2.- Test de Lucas

Tubo 1 (Etanol)
No hubo reaccin
3.- Reconocimiento de fenoles
Fenol + FeCl3 al 5%

Se torn color negro

Grupo Carbonilo
1.- Oxidacin
Tubo 1 (Formaldehdo)
Azul negroso

Tubo 2 (Acetona)
Turbidez

Tubo 3 (Benzaldehdo)
Formacin de fases (turbio-naranjo)

2.- Test de Haloformo

Acetona + KI al 10% + NaOH 1M + NaClO al 5%

Formacin de precipitado amarillo

3.- Reaccin de Adicin

Benzaldehdo + NaHSO3

Formacin de fases y posteriormente se solidific

4.- Reconocimiento
- Reactivo de Schiff
Tubo 1 (Formaldehdo)
Se torn fucsia

Tubo 2 (Acetona)
No hubo reaccin

Tubo 3 (Benzaldehdo)
Rosado transparente

- Reactivo de Fehling
Tubo 1 (Formaldehdo)

Tubo 2 (Acetona)

Formacin de fases (Arriba azul turbio con impurezas; abajo precipitado rojo)

No reaccion

Grupo Carboxilo
1.- Formacin de sales y reconocimiento
c. Actico + NaHCO3

Precipitado blanco

2.- Esterificacin
c. Saliclico + metanol + H2SO4

Olor a menta

Discusin
Grupo Hidroxilo
1.- Oxidacin: ocurre una prdida de hidrgenos del carbono que contiene el grupo OH.
Alcohol 1: En presencia de un agente oxidante fuerte como el K2Cr2O7 y al contar con dos H,
al perderlos, el alcohol se oxid a un cido carboxlico.

Alcohol 2: Al contar con un H, al perderlo este alcohol se oxid a una cetona.

Alcohol 3: Al no contar con H, no se pudo oxidar, por tanto, no ocurri la reaccin.

2.- Test de Lucas: Corresponde a una prueba de identificacin, que al agregar el reactivo de
Lucas (ZnCl2 en solucin de HCl concentrado) al alcohol, ocurri una sustitucin (sn1) en
donde se form un carbocatin donde el Cl reemplaz al grupo hidroxilo, formando el cloro
alcano, lo que se vi reflejado a travs de la turbidez y la rapidez con que sta aparece.
Alcohol 1: reaccionan muy lentamente, como no pueden formar carbocationes, el alcohol
primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro.

Alcohol 2: estos tardan entre 5 minutos, porque sus carbocationes son menos estables,

Alcohol 3: Siendo los alcoholes terciarios los que reaccionan casi instantneamente, porque
forman carbocationes relativamente estables.

3.- Reconocimiento de fenoles: el fenol da con el cloruro frrico color rojo o purpura. La reaccin
es compleja y no puede representarse por una ecuacin qumica simple; se cree que es debido
a la formacin de un complejo del hierro con ndice de coordinacin seis, acompaada de una
oxidacin del fenol y reduccin por parte del frrico a ferroso. Reaccin muy sensible.

Coloracin

Grupo Carbonilo

2.- Test de Haloformo: La reaccin de haloformo es producida por la halogenacin exhaustiva de

una cetona de metilo en presencia de una base.
3.- Reaccin de Adicin
4.- Reconocimiento
- Reactivo de Schiff
- Reactivo de Fehling:
Aldehdos:

Cetonas:

Grupo Carboxilo

1.- Formacin de sales y reconocimiento: Los cidos orgnicos al reaccionar con bases fuertes (en
este caso con NaHCO3) formarn sales acidas, por efecto de una reaccin electroflica, debido a que, el
cido carboxlico se desprotona (sede el H) y con ello permite la unin del electrfilo (Na), formando la sal
cida, liberando CO2 mas H2O.

2.- Esterificacin: Cuando un cido carboxlico (c.saliclico) y un alcohol (metanol) se calienta

en presencia de un catalizador cido (H2SO4), ocurre una reaccin de condensacin que
produce un ster y agua (deshidratacin). De modo que el acido saliclico es el dador del grupo
OH y el alcohol el del hidrgeno, dando como resultado un ster llamado salicilato de metilo
(nombre comercial) mas una molcula de H2O.

Conclusin
Bibliografa

1.