Anda di halaman 1dari 19

MAKALAH FENOLIK

I.

PENDAHULUAN

Umat manusia dalam kehidupannyadikelilingi oleh bahan-bahan organik alami


yangberasal

dari

tumbuh-tumbuhan,

hewan,

danmikroorganisme.Oleh

karena

itu,

munculnyaperadaban di muka bumi ini banyak sekaliditentukan oleh bahan-bahan alam


hayati yangdigunakan oleh umat manusia untuk memenuhiberbagai kebutuhan hidup, seperti
pangan,sandang, papan, energi, wangi-wangian, zatwarna, insektisida, herbisida, dan obatobatan.Indonesia yang beriklim tropis memiliki sumber daya alam hayati yang sangat
beranekaragam, di mana salah satu potensi keanekaragaman hayati tersebut adalah
hutan.Berdasarkan penelitian terhadap keanekaragaman hayati dari hutan tropis Indonesia,
disimpulkan bahwa hampir 17 % dari spesies yang ada dipermukaan bumi terdapat di
Indonesia.
Hutan tropik Indonesia terdapat tumbuh-tumbuhan yang peranannya dalam era
teknologi tidak kalah pentingnya dengan sumber daya alam lainnya seperti gas, batu bara,
mineral, dan lain-lain. Dari segi kimia, sumber daya alam hayati ini merupakan sumbersumber senyawa kimia yang tak terbatas jenis maupun jumlahnya. Dengan demikian
keanekaragaman hayati dapat diartikan sebagai keanekaragaman kimiawi yang mampu
menghasilkan bahan-bahan kimia baik untuk kebutuhan manusia maupun organisme lain
seperti untuk obat-obatan, insektisida, kosmetika, dan sebagai bahan dasar sintesa senyawa
organik yang lebih bermanfaat.
Keanekaragaman sumber daya alam hayati di Indonesia ini merupakan sumber
senyawa kimia, baik berupa senyawa metabolit primer seperti protein, karbohidrat, lemak
yang digunakan sendiri oleh tumbuhan untuk pertumbuhannya maupun senyawa metabolit
sekunderseperti terpenoid, steroid, kurmarin, flavonoid dan alkaloidyang umumnya
mempunyai kemampuan bioaktifitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari
gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya.
Secara evolusi, tumbuhan telah mengembangkan bahan kimia yang merupakan
produk metabolit sekunder sebagai alat pertahanan terhadap serangan organisme
pengganggu.Tumbuhan sebenarnya kaya akan bahan bioaktif. Walaupun hanya sekitar

10.000 jenis produksi metabolit sekunder yang telah teridentifikasi, tetapi sesungguhnya
jumlah bahan kimia pada tumbuhan dapat melampui 400.000 jenis senyawa.
Akhir-akhir ini senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder pada berbagai jenis
tumbuhan telah banyak dimanfaatkan sebagai zat warna, racun, aroma makanan, obat-obatan
dan lain sebagainya.Oleh karena itu, mengingat betapa bermanfaatnya senyawa-senyawa
hasil metabolit sekunder tersebut bagi umat manusia untuk memenuhiberbagai kebutuhan
hidupnya, maka dirasa perlu untuk mempelajari lebih lanjut mengenai senyawa-senyawa
metabolit sekunder seperti steroid, alkaloid, terpenoid, fenolik, flavoinoid, saponin, dan
sebagainya. Di mana pada makalah ini akan dibahas lebih lanjut mengenai senyawa fenolik.

II. PEMBAHASAN

A. Pengertian Senyawa Fenolik


Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan

pada tumbuhan.

Fenolik memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus hidroksi (OH) dan gugus gugus
lain penyertanya.Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol.
Senyawa fenol kebanyakkan memiliki gugus hidroksil lebih dari satu sehingga disebut
polifenol.
Senyawa fenolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang
mempunyai ciri sama, yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua gugus OH.
Senyawa fenolik di alam terdapat sangat luas,mempunyai variasi struktur yang luas,
mudah ditemukan di semua tanaman,daun, bunga dan buah.Ribuan senyawa fenolik alam
telah diketahui strukturnya,antara lain flavonoid, fenol monosiklik sederhana, fenil
propanoid, polifenol(lignin, melanin, tannin), dan kuinon fenolik.
Banyak senyawa fenolik alami mengandung sekurang-kurangnya satugugus hidroksil
dan lebih banyak yang membentuk senyawa eter, ester atauglioksida daripada senyawa

bebasnya.Senyawa ester atau eter fenol tersebutmemiliki kelarutan yang lebih besar dalam air
daripada senyawa fenol dansenyawa glioksidanya.
Dalam keadaan murni, senyawa fenol berupa zat padat yang tidakberwarna, tetapi jika
teroksidasi akan berubah menjadi gelap. Kelarutan fenoldalam air akan bertambah, jika gugus
hidroksil makin banyak.
Senyawa fenolik memiliki aktivitas biologik yang beraneka ragam, danbanyak
digunakan dalam reaksi enzimatik oksidasi kopling sebagai substratdonor H. Reaksi oksidasi
kopling, selain membutuhkan suatu oksidator juga memerlukan adanya suatu senyawa yang
dapat mendonorkan H. Senyawafenolik merupakan contoh ideal dari senyawa yang mudah
mendonorkan atom H.

B. Struktur Senyawa Fenolik


Senyawa fenolik mempunyai struktur yang khas, yaitu memiliki satuatau lebih gugus
hidroksil yang terikat pada satu atau lebih cincin aromatikbenzena.Ribuan senyawa fenolik di
alam telah diketahui strukturnya,antara lain fenolik sederhana, fenil propanoid, lignan,
asam ferulat, dan etil ferulat.
Fenolik Sederhana
Golongan senyawa-senyawa yang termasuk fenolik sederhana antara lainmeliputi
guaiakol, vanilli dan kresol.

Gambar 2.1. Golongan senyawa fenolik sederhana

Umumnya radikal fenoksi yang terbentuk dari senyawa golongan fenoliksederhana,


mengalami pengkopelan pada posisiorto atauparaterhadap gugushidroksi fenolat. Posisi ini
lebih disukai, karena tidak terlalu sterik sehinggamemudahkan radikal lain untuk berikatan
pada posisi tersebut.
Gambar 2.2. Resonansi radikal fenoksi o-Kresol

Namun kombinasi pengkopelan lain juga diamati kemungkinannya, yaitu O-p, Oodan O-O.
Fenil Propanoid

Fenil propanoid merupakan senyawa fenol di alam yang mempunyai cincinaromatik


dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan fenilpropanoid yang paling
tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatusenyawa yang merupakan bangunan
dasar lignin .Empat macam asam hidroksisinamat banyak terdapat dalam tumbuhan.Keempat
senyawa tersebut yaituasam ferulat, sinapat, kafeat dan p-kumarat.

Gambar 2.3. Struktur Fenil propanoid

Radikal fenoksi dari senyawa ini umumnya mengalami pengkopelan diposisi atomC 8,
membentuk struktur dengan jembatan 8-8 (8-8bridges).
Lignan
Senyawa-senyawa golongan fenil propanoid membentuk suatu senyawadimer dengan
struktur lignan.Senyawaan lignan memiliki struktur dasar (strukturinduk) yang terdiri dari 2
unit fenil propanoid yang tergabung melalui ikatan 8-8.Ikatan khas ini digunakan sebagai
dasar penamaan lignan.

Gambar 2.4. Penomoran atom pada senyawa fenil propanoid dan lignan

Penggabungan 2 unit fenil propanoid dapat pula terjadi melalui ikatan selain
membentuk 8-8, yang digolongkan ke dalam neolignan.Sedangkan jika 2 unit fenil
propanoid bergabung melalui atom O, senyawa yang terbentuktergolong dalam oxineolignan.

Gambar 2.5. Struktur senyawa goiongan neolignan dan oxineolignan

Senyawaan lignan memiliki banyak modifikasi pada struktur induknya,yang antara


lain dapat menghasilkan penambahan cincin, penambahan ataupenghilangan atom C, dan
sebagainya. Senyawaan ini tersebar luas di dunia tumbuhan, dan banyak digunakan secara
niaga sebagai antioksidan dan sebagaikomponen sinergistik dalam insektisida.Selain itu,
lignan merupakan komponenkimia yang aktif dalam tumbuhan obat tertentu.Salah satu
senyawa

golonganlignan,

yaitu

podophyllotoxin,

diketahui

dapat

menghambat

tumor.Dalampengobatan Cina, lignan banyak dipakai untuk mengobati penyakit hepatitis


danmelindungi organ hati.

Asam Ferulat
Asam ferulat adalah turunan dari golongan asam hidroksi sinamat, yangmemiliki
kelimpahan yang tinggi dalam dinding sel tanaman.Hal inimemungkinkan untuk dapat
memberikan keuntungan yang signifikan di bidangkesehatan, karena senyawa asam ferulat
memiliki aktivitas antikanker danantioksidan. Selain itu juga dapat menjadi prekursor dalam
pembuatan senyawaaromatik lain yang bermanfaat.
Sebagai antioksidan, asam ferulat kemungkinan menetralkan radikalbebas, seperti
spesies oksigen reaktif (ROS).ROS kemungkinan yangmenyebabkan DNA rusak dan
mempercepat penuaan.
Dengan studi pada hewan dan studi in vitro, mengarahkan bahwa asamferulat
kemungkinan memiliki hubungan dengan aktivitas antitumor perlawanankanker payudara dan
kanker hati.Asam ferulat memiliki kemungkinan sebagaipencegah kanker yang efektif, yang
disebabkan oleh paparan senyawakarsinogenik, seperti benzopirene dan 4-nitroquinoline 1oksida.Namun perlumenjadi catatan, bahwa hal itu tidak diuji coba kontrol random pada
manusia,sehingga hasilnya kemungkinan pula tidak dapat dimanfaatkan untuk manusia.
Jika ditambahkan pada asam askorbat dan vitamin E, asam ferulatkemungkinan dapat
mengurangi stress oksidasi dan pembentukan dimer timidinedalam kulit.
Pada tumbuhan, asam ferulat meningkatkan rigiditas dan kekuatandinding sel
tanaman, melalui ikatan silang (cross linking) dengan pentosan,arabinoxilan dan
hemiselulosa, sehingga dinding sel tidak mudah dihidrolisissecara enzimatis selama proses
perkecambahan.
Asam ferulat banyak ditemukan dalam padi (terutama beras merah),gandum, kopi,
buah apel, nanas, jeruk dan kacang tanah.
Dalam perindustrian, asam ferulat memiliki kelimpahan dan dapatdimanfaatkan
sebagai prekursor dalam pembuatan vanilli, agen perasa sintesisyang sering digunakan dalam
ekstrak vanilla alami.
Asam ferulat adalah senyawa fenolik yang dapat dihasilkan salah satunyaialah
dengan reaksi kondensasi vanilli dengan asam malonat.
Adapun rumus bangun asam ferulat adalah sebagai:

Gambar 2.6. Rumus bangun asam ferulat


Etil Ferulat
Etil ferulat tergolong ke dalam turunan senyawa asam hidroksi sinamat,yang
merupakan turunan dari asam ferulat dalam bentuk ester.Senyawa fenolik ini
terdistribusi secara luas pada berbagai jenis tanaman yang dapatdikonsumsi oleh
makhluk hidup.Senyawa tersebut terdapat dalam tanaman, terutama pada benih padi
dan gandum, tetapi dalam jumlah kecil.Oleh karena itu, senyawa ini biasanya disintesis
dari prekursor asam ferulat. Bentuk fisiketil ferulat berupa kristal berwarna putih
dan memiliki aktifitas sebagaiantioksidan yang sangat baik dibandingkan asam
bebasnya. Etil ferulatdigunakan sebagai bahan aktif dalam pengobatan terapi untuk
antihipertensi.
Adapun rumus bangun etil ferulat adalah sebagai:
Gambar 2.7. Rumus bangun etil ferulat

C. Manfaat Senyawa Fenolik


Senyawa fenolik merupakan senyawa bahan alam yang cukup luaspenggunaannya
saat ini.Kemampuannya sebagai senyawa biologik aktifmemberikan suatu peran yang besar
terhadap kepentingan manusia.Sudahbanyak penelitian diarahkan pada pemanfaatan senyawa
fenolik padaberbagai bidang industri.Pada industri makanan dan minuman, senyawa fenolik
berperan dalam memberikan aroma yang khas pada produk makanan dan minuman,
sebagai zat pewarna makanan dan minuman, dan sebagai antioksidan.Pada industri farmasi
dan kesehatan, senyawa ini banyakdigunakan sebagai antioksidan, antimikroba, antikanker
dan lain-lain,contohnya obat antikanker (podofilotoksan), antimalaria (kuinina) dan
obatdemam (aspirin).Selain itu, senyawa ini juga banyak digunakan sebagaiinsektisida dan
fungisida.Selain itu, senyawa fenolik sangat penting untuk pertumbuhan dan reproduksi
tanaman, di mana diproduksi sebagai respon untuk mempertahankan tanaman dari serangan
terhadap patogen.
Senyawa fenolik mempunyai struktur yang khas, yaitu memiliki satuatau lebih gugus
hidroksil yang terikat pada satu atau lebih cincin aromatikbenzena, sehingga senyawa ini juga
memiliki sifat yang khas, yaitu dapatteroksidasi. Kemampuannya membentuk radikal fenoksi
yang stabil pada proses oksidasi menyebabkan senyawa ini banyak digunakan

sebagaiantioksidan.Manfaat asam fenolik yang paling penting yaitu anti-penuaan yang


berhubungan dengan anti-oksidan yang mengurangi aktivitas dan mencegah pertumbuhan sel
abnormal. Asam fenolat berguna dalam mengendalikan peradangan, meningkatkan sistem
kekebalan tubuh, dan meningkatkan sirkulasi darah, semua yang menghasilkan signifikan
manfaat anti penuaan dalam tubuh.

D. Reaksi Senyawa Fenolik


Senyawa fenolik mempunyai ciri yang khas, yakni bisa membentuk senyawa
kompleks yang berwarna, yang biasanya berwarna biru atau ungu biru apabila direaksikan
dengan besi (III) klorida.Walaupun tidak selektif pereaksi ini cukup berguna untuk
mengetahui adanya gugus hidroksil terutama kalau pemisahan komponen metabolit
sekunderdari contoh yang diteliti tidak mudah.
Selain itu, senyawa fenolik juga dapat mengalami sintesis polimer fenolik bioaktif
dengan proses yang relatif amanterhadap lingkungan (tidak beracun), dapat dilakukan melalui
reaksi koplingoksidatif fenolik secara enzimatis, yaitu dengan bantuan biokatalis
berupaenzim. Keuntungan penggunaan enzim sebagai biokatalis adalahketersediaan enzim
yang sangat berlimpah di alam, sifatnya yang ramahlingkungan dan menghasilkan suatu
produk yang tidak berbahaya.Sedangkan kekurangan dari penggunaan enzim ini, yaitu enzim
bersifatselektif, hanya dapat mengkatalisis senyawa-senyawa dari golongan fenoldan amina
aromatik, sehingga penggunaannya di dalam industri polimermenjadi terbatas.
Salah satu cara yang sering digunakan dalam mengoksidasi senyawafenolik, yaitu
melalui bantuan katalis enzim peroksidase. Enzim peroksidasemerupakan kelompok enzim
oksidoreduktase yang mampu mengkatalisisreaksi oksidasi oleh hidrogen peroksida dari
sejumlah substrat yangmerupakan donor hidrogen seperti fenol, anilin dan lain sebagainya.
Enzimperoksidase dalam organisme hidup dapat mengkatalisis senyawasubstratnya,
sedangkanH2O2 berfungsi untuk menginisiasi biosintesisbeberapa metabolit sekunder yang
diperlukan pada proses pertumbuhan. Oksidasi fenolat oleh enzim peroksidase dengan substrat
H2O2menghasilkan reaksi kopling oksidatif, sehingga terbentuklah polimer fenolik.
Oksidasi yang dilakukan oleh enzim peroksidase terhadap senyawa fenolik menyebabkan
terbentuknya suatu radikal fenoksi, dimana radikal ini mampu melakukan resonansi dengan
posisiorto danparapada cincin aromatiknya dan selanjutnya akan bergabung dengan radikal
fenoksi yang lain membentuk senyawa baru polifenol. Cara ini sering dikenal sebagai polimerisasi
secara enzimatis.

E. Identifikasi Senyawa Fenolik


Untuk mengisolasi suatu senyawa kimia yang berasal dari bahan alam hayati pada
dasarnya menggunakan metode yang sangat bervariasi, seperti yang diaplikasikan dalam
proses industri. Metode metabolit pengempaaan digunakan pada senyawa katecin daun
gambir juga isolasi CPO dari buah kelapa sawit.
Metode ini umum digunakan karena senyawa organik yang diperoleh dengan
kuantitas yang cukup banyak. Tetapi berbeda dengan senyawa bahan alam hasil proses
metabolit sekunder lainnya yang pada umumnya dengan kandungan yang relatif kecil, maka
metode-metode dan proses industri tersebut tidak dapat digunakan.
Berdasarkan hal di atas maka metode yang umum dalam isolasi senyawa metabolit
sekunder dapat digunakan.Metode standar laboratorium dengan kuantitas sampel terbatas dan
perlunya menentukan metode yang paling sesuai dengan maksud tersebut.
Dari identifikasi awal, maka dapat diamati kandungan senyawa dari tumbuhan
sehingga untuk isolasi dapat diarahkan pada suatu yang dominan dan salah satu usaha
mengefektifkan isolasi senyawa tertentu maka dapat dimanfaatkan pemilihan pelarut organik
yang akan digunakan pada isolasi tersebut, dimana pelarut polar akan lebih mudah
melarutkan senyawa polar dan sebaliknya senyawa non polar lebih mudah larut dalam pelarut
non polar.
Sebelum melakukan isolasi terhadap suatu senyawa kimia yang diinginkan dalam
suatu tumbuhan maka perlu dilakukan identifikasi pendahuluan kandungan senyawa
metabolit sekunder yang ada pada masing-masing tumbuhan, sehingga dapat diketahui
kandungan senyawa yang ada secara kualitatif dan mungkin juga secara kuantitatif golongan
senyawa yang dikandung oleh tumbuhan tersebut. Untuk tujuan tersebut maka diperlukan
metode persiapan sampel dan metode identifikasi pendahuluan senyawa metabolit sekunder
sebagai berikut:
Sebanyak 4 gram sampel segar dirajang halus dan dididihkan dengan 25 ml etanol
selama lebih kurang 25 menit, disaring dalam keadaan panas, kemudian pearut diuapkan
sampai kering. Ekstrak dikocok kuat dengan kloroform lalu ditambahkan air suling, biarkan
sampai terbentuk dua lapisan, yakni lapisan kloroform dan lapisan air.Beberapa tetes
ditempatkan dalam tabung reaksi ditambahkan besi(III) klorida, timbul warna hijau sampai
ungu menandakan positif mengandung fenolik.

Secara umum ekstraksi senyawa metabolit sekunder dari seluruh bagian tumbuhan
seperti bunga, buah, daun, kulit batang dan akar menggunakan sistem maserasi menggunakan
pelarut organik polar seperti metanol.
Beberapa metode ekstraksi senyawa organik bahan alam yang umum digunakan
antara lain :
1. Maserasi
Maserasi merupakan proses perendaman sampel dengan pelarut organik yang digunakan pada
temperatur ruangan. Proses ini sangat menguntungkan dalam isolasi senyawa bahan alam
karena dengan perendaman sampel tumbuhan akan terjadi pemecahan dinding dan membran
sel akibat perbedaan tekanan antara didalam dan diluar sel sehingga metabolit sekunder yang
ada dalam sitoplasma akan terlarut dengan pelarut organik dan ekstraksi senyawa akan
sempurna karena dapat diatur lama perendaman yang dilakukan. Pemilihan pelarut untuk
proses maserasi akan memberikan efektifitas yang tinggi dengan memperhatikan kelarutan
senyawa bahan alam pelarut tersebut. Secara umum pelarut metanol merupakan pelarut yang
paling banyak digunakan dalam proses isolasi senyawa organik bahan alam, karena dapat
melarutkan seluruh golongan metabolit sekunder.

2. Perkolasi
Merupakan proses melewatkan pelarut organik pada sampel sehingga pelarut akan membawa
senyawa organik bersama-sama pelarut. Tetapi efektifitas dari proses ini hanya akan lebih
besar untuk senyawa organik yang sangat mudah larut dalam pelarut yang digunakan.

3. Solketasi
Solketasi menggunakan soklet dengan pemanasan dan pelarut akan dapat di hemat karena
terjadinya sirkulasi pelarut yang selalu membasahi sampel. Proses ini sangat baik untuk
senyawa yang tidak terpengaruh oleh panas.

4. Destilasi uap
Proses destilasi lebih banyak digunakan untuk senyawa organik yang tahan pada suhu yang
cukup tinggi, yang lebih tinggi dari titik didih pelarut yang digunakan. Pada umumnya lebih
banyak digunakan untuk minyak atsiri.

5. Pengempaan
Metode ini banyak digunakan dalam proses industri seperti pada isolasi CPO dari buah
kelapa sawit dab isolasi katecin dari daun gambir. Dimana dalam proses tidak menggunakan
pelarut.
Hasil yang diperoleh berupa ekstrak yang mana seluruh spade senyawa bahan alam
yang terlarut dalam pelarut yang digunakan akan berada pada ekstak ini.
Penentuan jumlah komponen senyawa dapat dideteksi dengan kromatografi lapis tipis
(KLT) dengan menggunakan plat KLT yang sudah siap pakai. Terjadinya pemisahan
komponen komponen pada KLT dengan Rf tertentu dapat dijadikan sebagai panduan
untuk memisahkan komponen kimia tersebut dengan mengggunakan kolom kromatografi dan
sebagai fas diam dapat digunakn silika gel dan eluan yang digunakan berdasarkan hasil yang
diperoleh dari KLT dan akan lebih baik kalau kepolaran eluen pada kolom kromatografi
sedikit dibawah kepolaran eluen pada KLT.
Pemilihan eluen sebaiknya dimulai dari pelarut organik yang tidak polar seperti
heksana dan peningkatan kepolaran dengan etil asetat atau pelarut yang lebih polar lainnya
masing masing pelarut.
Selanjutnya suatu senyawa bahan alam hasil isolasi akan diidentifikasi berdasarkan
kimia, fisika, dan identifikasi dengan spektroskopi. Dari isolasi yang menggunakan metode
standar tidak semua senyawa akan secara utuh seperti yang terdapat dalam tumbuhan tesebut,
karena sebagian senyawa ada yang terlarut dan terpecah dalam proses isolasi dan hasil terjadi
seperti putusnya ikatan glikosida membentuk aglikon dan gula dengan adanya air.
Identifikasi senyawa metabolit sekunder dan elusidasi struktur senyawa ditemukan
merupakan pekerjaan yang sangat menentukan dalam proses mengenal, mengetahui dan pada
akhirnya menetapkan rumus molekul yang sebenarnya dari senyawa tersebut.
Diantara metode identifikasi dan elusidasi struktur yang diperoleh dapat dilakukan
dengan metode standar yang sudah dikenal untuk menentukan senyawa kimia dan termasuk
derivat derivatnya antara lain:

1. Metode Spektroskopi
Metode spektroskopi saat ini sudah merupakan metode standar dalam penentuan struktur
senyawa organic pada umumnya dan senyawa metabolit sekunder pada khususnya. Metode
tersebut terdiri dari beberapa peralatan dan mempunyai hasil pengamatan yang berbeda, yaitu
:
a. Spektroskopi UV

Merupakan metode yang akan memberikan informasi adanya kromofor dari senyawa organik
dan membedakan senyawa aromatic atau senyawa ikatan rangkap yang berkonjugasi denga
senyawa alifatik rantai jenuh.
b. Spektroskopi IR
Metode yang dapat menentukan serta mengidentifikasi gugus fungsi yang terdapat dalam
senyawa organik, yang mana gugus fungsi dari senyawa organik akan dapat ditentukan
berdasarkan ikatan tiap atom dan merupakan bilangan frekuensi yang spesifik.
c. Nuklir Magnetik Resunansi Proton
Metode ini akan mengetahui posisi atom atom karbon yang mempunyai proton atau tanpa
proton. Disamping itu akan dikenal atom atom lainnya yang berkaitan dengan proton.
d. Nuklir Magnetik Kesonansi Isotop Karbon 13
Digunakan untuk mengetahui jumlah atom karbon dan menentukan jenis atom karbon pada
senyawa terebut.
e. Spektroskopi Massa
Mengetahui berat molekul senyawa dan ditunjang dengan adanya fragmentasi ion molekul
yang menghasilkan pecahan pecahan spesifik untuk suatu senyawa berdasarkan m / z dari
masing masing fragmen yang terbentuk. Terbentuknya fragmen fragmen denga terjadinya
pemutuan ikatan apabila disusun kembali akan dapat menentukan kerangka struktur senyawa
yang diperiksa.

2. Kromatografi
Penggunaan kromatografi sangat membantu dalam pendeteksian senyawa metabolit sekunder
dan dapat dijadikan sebagai patokan untuk proses pengerjaan berikutnya dalam menentukan
struktur senyawa.
Berbagai jenis kromatografi yang umum digunakan antara lain:
a. Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
Merupakan salah satu metode identifikasi awal untuk menentukan kemurnian senyawa yang
ditemukan atau dapat menentukan jumlah senyawa dari ekstrak kasar metabolit
sekunder.Cara ini sangat sederhana dan merupakan suatu pendeteksian awal dari hasil isolasi.
b. Kromatografi Kolom

Digunakan untuk pemisahan campuran bebrapa senyawa yang diperoleh dari isolasi
tumbuhan. Dengan menggunakan fasa padat dan fasa cair maka fraksi fraksi senyawa akan
menghasilkan kemurnian yang cukup tinggi.
c. Kromatografi Gas
Pemisahan campuran senyawa yang cukup stabil pada pemanasan, karena sampel yang
digunakan akan dirubah menjadi fasa gas dan dengan adanya perbedaan keterikatan senyawa
pada fasa padat yang digunakan terhadap senyawa organik sehingga terjadi pemisahan
masing masing senyawa dari campurannya.
d. Kromatografi Cair
Lebih dikenal dengan HPLC (High Pressure Liquid Chromatography ) dan lebih dari 75 %
dari pemakaian HPLC menggunakan fasa padat ODS (Oktadesil Sifane) atau C 18
sedangkan fasa cair sebagai pelarut pembawa senyawa dapat diganti kepolarannnya pada saat
digunakan dan kondisi seperti itu dikenal sebagai fasa gradien. Pada kondisi gradien,
senyawa nonpolar akan diadsorpsi lebih lemah oleh fasa padat dan akan dielusi dengan
pelarut nonpolar dan sebaiknya senyawa polar akan diadsorpsi lebih kuat dan membutuhkan
pelarut polar. Jika sampel mempunyai polaritas luas, pemisahan harus dilakukan dengan
merubah kepolaran pelarut yang digunakan.Efisiensi penggunaan HPLC ditentukan dengan
pengaturan dan penggunaan pelarut sebagai pembantu dalam pemakaian HPLC.

Secara garis besar identifikasi senyawa fenolik dapat digambarkan sebagaimana


bagan berikut ini:
BAGAN IDENTIFIKASI SENYAWA FENOLIK
Sampel
(dihaluskan)
Ekstraksi (maserasi) 3 x 24 jam
dengan pelarut kloroform

disaring
Filtrat
(ekstrak kloroform)
Residu
(ampas)

+ H2O sebanyak volume filtrat


dikocok kuat-kuat
dibiarkan
Terbentuk lapisan air dan lapisan kloroform
Lapisan kloroform
Lapisan air

dipisahkan
+ FeCl3
Terbentuk cincin warna biru

FENOLIK

III. PENUTUP

A. Kesimpulan
Dari pembahasan di atas, dapat disimpulkan bahwa :

Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolik
memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus hidroksi (OH) dan gugus gugus lain
penyertanya.

Senyawa fenolik mempunyai struktur yang khas, yaitu memiliki satuatau lebih gugus
hidroksil yang terikat pada satu atau lebih cincin aromatikbenzena.

Manfaat senyawa fenolik antara lain:


Dalam industri makanan dan minuman, berfungsi sebagai: pewarna, pemberi aroma dan
Antioksidan.
Pada industri farmasi dan kesehatan, senyawa ini banyak digunakan sebagai antioksidan,
antimikroba, antikanker dan lain-lain.
Senyawa fenolik sangat penting untuk pertumbuhan dan reproduksi tanaman, dan diproduksi
sebagai respon untuk mempertahankan tanaman dari serangan terhadap patogen.
Reaksi pada senyawa fenolik antara lain:
Senyawa fenolik dapat membentuk senyawa kompleks yang berwarna, biasanya berwarna
biru atau ungu biru apabila direaksikan dengan besi (III) klorida.
Senyawa fenolik dapat mengalami sintesis polimer fenolik bioaktif
Identifikasi senyawa fenolik dapat dilakukan dengan cara:
Sampel Filtrat Lapisan air Terbentuk cincin warna biru Fenolik

B. Saran
Penjelasan mengenai senyawa fenolik dalam makalah ini masih belum sempurna,
sehingga para pembaca diharapkan dapat menambah wawasan melalui literatur lainnya.Selain
itu, diharapkan untuk selanjutnya, bagi rekan-rekan yang ingin menyusun makalah mengenai
senyawa fenolikagar dapat mencari literatur yang lebih banyak lagi untuk melengkapi
penjelasan mengenai senyawa fenolik, agar materi mengenai senyawa fenolik tersebut dapat
lebih lengkap dan akurat.

DAFTAR PUSTAKA

. . . . . , Metabolit Sekunder.http://id.wikipedia.org/wiki/Metabolit_sekunder. diunduh tanggal 28


Oktober 2011.
. . . . . , Ringkasan.http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1844/1/ 06000441.pdf .diunduh
tanggal 28 Oktober 2011.
. . . . . , Senyawa Fenolik.http://farms-area.blogspot.com/2008/07/senyawa-fenolik.html. diunduh
tanggal 03 Oktober 2011.
Lenny,

Sovia.

Senyawa

Terpenoida

Steroida.http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1860/1/06003488.pdf

dan
.

diunduh

tanggal 28 Oktober 2011.


Pasaribu, Subur P. Uji Bioaktivitas Metabolit Sekunder Dari Daun Tumbuhan Babadotan Ageratum
conyzoides

L.http://isjd.pdii.lipi.go.id/admin/jurnal/62092329.pdf

.diunduh

tanggal

28

Oktober 2011.
Sahel,

Ray.

Senyawa

Fenolik

dan

Asam,

Manfaat

dari

Fenolhttp://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=en|id&u=http://www.raysahelian.
com/phenolic.html .diunduh tanggal 03 Oktober 2011.

KATA PENGANTAR

Dengan memanjatkan puji dan syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena atas
rahmat dan karunia-Nya maka Makalah Kimia Organik Bahan Alam yang berjudul Senyawa
Fenolik ini dapat diselesaikan.
Penulisan makalah ini merupakan tugas Mata Kuliah Kimia Organik Bahan Alam,
yang bertujuan agar mahasiswa dapat lebih memahami apa yang telah dipelajari dalam
perkuliahan.
Pada kesempatan ini tidak lupa kami mengucapkan terima kasih kepada Dosen Mata
Kuliah Kimia Organik Bahan Alam yang telah memberikan bimbingan dan arahan, serta
semua pihak yang telah membantu dalam penyelesaian penulisan makalah ini.
Akhir kata dengan kerendahan hati, serta kesadaran bahwa adanya kelemahan dan
kekurangan dalam penyusunan makalah

ini, maka masukan dan saran yang sifatnya

membangun demi kesempurnaan makalah ini sangat diharapkan. Semoga makalah ini dapat
bermanfaat bagi kita semua.

Palangka Raya, Oktober 2011

Tim Penyusun

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ....................................................................

DAFTAR ISI ..................................................................................

ii

I.

PENDAHULUAN .........................................................................................

II. PEMBAHASAN ............................................................................................

A. Pengertian Senyawa Fenolik ..........................................................................

B. Sruktur Senyawa Fenolik ................................................................................

C. Manfaat Senyawa Fenolik ..............................................................................

D. Reaksi Senyawa Fenolik..................................................................................

E. Identifikasi Senyawa Fenolik ..........................................................................

10

III. PENUTUP ......................................................................................................

17

A. Kesimpulan .....................................................................................................

17

B. Saran ...............................................................................................................

18

DAFTAR PUSTAKA .....................................................................................

19

MAKALAH

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

SENYAWA FENOLIK

Disusun oleh:
KELOMPOK IV
Anggota:
Rohmatun Mahmudah
Juwita Sari
Lisa Yani

ACC 108 004


ACC 108 005
ACC 108 007

Nurhayati

ACC 108 011

Susilawati

ACC 108 018

Ifadah Alawiyyah

ACC 108 032

Arfina

ACC 108 060

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA


JURUSAN PENDIDIKAN MIPA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS PALANGKA RAYA