TEORI TAMBAHAN

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang

digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih
tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral
anhidrat.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872
dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk
asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi
asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara
benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan
asetanilida dari anilin dan asam asetat.
Macam-Macam Proses

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;

Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam
asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket
sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O

2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air

panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali.
Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.

 Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena
lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam
sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH

C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150 oC 160oC.

Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan
kristalizer.
Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline
Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang
diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O

C6H5NHCOCH3

Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin
akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH

C6H5NHCOCH3 + H2S

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam

asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
a. Reaksinya sederhana
b. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat

untuk

regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan

untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.

 Kegunaan Produk
Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;
a.

Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan

b.

Sebagai zat awal penbuatan penicilium

c.

Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

d.

Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat Fisis dan Kimia

1.

Anilin

Sifat sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NH2

Berat molekul : 93,12 g/gmol

Titik didih normal : 184,4 oC

Suhu kritis : 426 oC

Tekanan kritis : 54,4 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3

Sifat-sifat kimia:

Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat

encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit

berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa
diphenilamine.

Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 170 oC dan
tekanan 50 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine
(C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan
menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.

Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan

mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair
pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

2.

Asam Asetat
Sifat sifat fisis:

Rumus molekul : CH3COOH

Berat molekul : 6,053 g/gmol

Titik didih normal : 117,9 oC

Titik leleh : 16,7 oC

Suhu kritis : 321,6 oC

Tekanan kritis : 57,2 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol

Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

Sifat sifat kimia:

Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi

R-OH + CH3COOH

Pembentukan garam keasaman

2 CH3COOH + Zn

Konversi ke klorida klorida asam

CH3COOH + PCl3

Pembentukan ester

CH3COOH + CH3CH2OH + H+

Reaksi dari halida dengan ammoniak

CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3

CH3COOR + H2O

(CH3COO)2 Zn2+ + H

3CH3COOCl + H3PO3

NH2CH2COOH

3.

Asetetanilida

Sifat sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

Berat molekul : 135,16 g/gmol

Titik didih normal : 305 oC

CH3COOC2H5 + H2O

NH2CH2COONH H +

Titik leleh : 114,16 oC

Berat jenis : 1,21 gr/ml

Suhu kritis : 843,5 oC

Titik beku : 114 oC

Wujud : padat

Warna : putih

Bentuk : butiran / Kristal

Sifat-sifat kimia:

Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin,

benzene dan hydrocyanic acid.

Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi

biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam
mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.

Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena

menghasilkan N-Sodium derivative.

C6H5NHCOCH3 + HOH

Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio

C6H5NH2 + CH3COOH

Asetanilida ( C6H5NHC5CH3 ).

Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat

menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).

Dalam

larutan

yang

memgandung

menghasilkan N- bromo asetanilida.

pottasium

bicarbonat

Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro

Asetanilida.

Tinjauan Proses Secara Umum

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya
berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi
adalah sebagai berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH

C6H5NHCOCH3 + HOH

Dasar Reaksi
Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin
dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :
C6H5NH2 + CH3COOH

C6H5NHCOCH3 + HOH

Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi
asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida
dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk
asetanilida.

I. DATA PENGAMATAN
No
1

Perlakuan
Pengamatan
30 ml anilin + 40 ml asam Anilin berwarna coklat dan asam
asetat glasial (+ batu didih )

asetat glasial berwarna bening ,setelah

dicampurkan larutan berwarna coklat
dan

2
3

Pemanasan sampai mendidih

diatas hot plate
Pendinginan

didalam

30 menit
suhu
wadah

sangat

menyengat
Larutan menguap dan mengeluarkan
bau yang menyengat

lumpur padat)

Penyaringan + karbon aktif Padatan berwarna hitam setelah

(150 ml aquades dan 2 sendok dicelupkan aquades berubah menjadi
karbon )
putih coklat bersih
Pengeringan

padatan

penimbangan hasil

dan Warna padatan bewarna putih dan

terbentuk kristal yaitu C6H5NHCOCH3

II. PERHITUNGAN

bau

ruang Larutan berubah fase dari cair menjadi

es padatan yang menggumpal (seperti

(pembentukan kristalisasi)
5

mengeluarkan

Berat kaca arloji kosong (a)

: 34,50 gram
Berat kaca arloji + kristal asetalinida (b) : 46,40 gram
Berat kristal asetalinida (b-a)
: 11,9 gram

Mol asetat :

Mol anilin :

Reaksi :
CH3COOH + C6H5NH2

C6H5NHCOCH3 + H2O

Mula-mula

: 0,6939

0,2135

Reaksi

: 0,2195

0,2195

0,2195

0,2195

Sisa

: 0,4744

0,2195

0,2195

Neraca Massa Secara TEORITIS

Komponen

Input (gram)

Output (gram)

CH3COOH

41,92

28,82

C6H5NH2

20,4

C6H5NHCOCH3

29,60

H2O

3,94

Total

62,32

62,36

% yield

Mol asetalinida :

Reaksi :
CH3COOH + C6H5NH2

C6H5NHCOCH 3 + H2O

Mula-mula

: 0,6939

0,2195

Reaksi

: 0,0881

0,0881

0,0881

0,0881

Sisa

: 0,6058

0,1314

0,0881

0,0881

Neraca Massa Secara PRAKTEK

Komponen

Input (gram)

Output (gram)

CH3COOH

41,92

36,98

C6H5NH2

20,4

12,20

C6H5NHCOCH3

11,89

H2O

1,58

Total

62,32

62,65

% konversi :

%yield :

III.

ANALISA PERCOBAAN
Pada langkah awal dilakukan pencampuran 30 ml anilin dan 40 ml
asam asetat. Anilin berwarna coklat dan asam asetat glasial berwarna
bening, keduanya dicampurkan akan menghasilkan warna coklat.Kedua
larutan ini mempunyai sifat volatil sehingga akan cepat menguap dan akan
mengeluarkan bau yang menyengat, maka harus ditutup alufo. Diatas hot
plate campuran ini dipanaskan dan diberi batu didih untuk membantu agar
penguapan tidak berlebih, pemanasan ini dilakukan kurang lebih 30 menit.
Setelah mendidih larutan campuran ini diletakkan perlahan-lahan
dalam gelas kimia dimana diletakkan dalam wadah es yang berisi es batu +

air. Pendinginan ini dilakukan untuk membentuk asetalinida yang

membentuk kristal padat. Proses pendinginan atau pembentukan kristal
asetalinida dapat dipercepat dengan menggoreskan sekali-kali pada
dinding gelas kimia yang berisi campuran anilin dan asam asetat glasial
.Setelah campuran membentuk kristal ,campuran diaring dengan
menggunakan kertas saring.Ini dilakukan untuk memisahkan kristal
dengan cairan .Pada penyaringan dapat dipercepat dengan karbon
aktif,dengan cara 2 sendok karbon aktif + 150 ml aquades. Fungsi karbon
aktif ini sendiri untuk menyerap air (adsorbsi) agar kristal dapat bebas dari
air dan akan terlihat.Setelah penyaringan selesai dilakukan menimbang
kristal yang terbentuk dan menghitung % kesalah an secara teoritis dan
praktek yaitu % yield.Faktor kesalahan dapat disebabkan dengan
pendinginan atu pemanasan yang kurang sempurna sehingga campuran
tidak bereaksi dengan baik,namun dapat bereaksi apabila dipanaskan pada
suhu lebih kurang 1200C.
IV.

KESIMPULAN
Asetalinida dihasilkan dari :
CH3COOH + C6H5NH2
C6H5NHCOCH3 + H2O
Anilin
asam asetat
asetalinida
air
% yield secara teoritis
: 47,49%
% yield secara praktek
: 19,09%
% konversi praktek
: 40,14%
Karbon aktif berfungsi untuk menyerap kotoran dan sisa asam serta

air pada campuran endapan

Faktor yang dapat menyebabkan kesalahan pada praktek ialah
pemanasan yang dilakukan kurang sempurna yaitu lebih kurang
120 0C